PL247622B1 - Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie - Google Patents
Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanieInfo
- Publication number
- PL247622B1 PL247622B1 PL442807A PL44280722A PL247622B1 PL 247622 B1 PL247622 B1 PL 247622B1 PL 442807 A PL442807 A PL 442807A PL 44280722 A PL44280722 A PL 44280722A PL 247622 B1 PL247622 B1 PL 247622B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- triethoxysilylpropylimino
- pentan
- derivative
- dione
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest nowa pochodna β-ketoiminy, którą stanowi 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-on o wzorze strukturalnym 1. Przedmiotem zgłoszenia jest również sposób otrzymywania tej pochodnej obejmujący poddawanie reakcji 3-etylo-pentano-2,4-dionu oraz 3-aminopropylotrietoksysilanu w proporcji molowej reagentów wynoszącej 1:1, następnie przeprowadzano eliminację cząsteczek wody z uzyskanego produktu pośredniego poprzez ogrzewanie mieszaniny przy stałym mieszaniu w temperaturze od temperatury wrzenia 3-etylo-pentano-2,4-dionu do 100°C przez 1 — 2 godzin, a uzyskany produkt rekrystalizowano znanym sposobem. Ujawniono również zastosowanie nowej pochodnej lub związku otrzymanego sposobem wg zgłoszenia.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie. Wynalazek należy do dziedziny chemii, w tym inżynierii chemicznej.
Typowe związki kompleksowe składają się z centralnego atomu (jonu) i otaczających ligandów oraz charakteryzują się obecnością wiązania koordynacyjnego. Dzięki obecności wolnej pary elektronowej na niewiążących orbitalach ligandów oraz pustych orbitali w centralnym atomie, które są zdolne do przyjmowania par elektronowych ligandów, możliwe jest utworzenie wspomnianego wiązania. Dobór rodzaju i liczby atomów centralnych oraz dobór ligandów, a także zastosowanie ligandów mieszanych, pozwala na wytworzenie nieograniczonej liczby związków koordynacyjnych i otrzymanie substancji o pożądanych właściwościach. Zwłaszcza związki dwukleszczowe lub wielokleszczowe różnią się liczbą atomów użytych do wiązania z centralnym atomem lub jonem metalu i wykazują szczególnie wysoką stabilność, a zjawisko to jest opisane przez efekt chelatowania. Efekt ten jest związany ze wzrostem zaburzenia układu, a tym samym ze wzrostem entropii. Ponadto należy wspomnieć o innych czynnikach zwiększających stabilność kompleksów, takich jak liczba pierścieni molekularnych, ich wielkość oraz obecność dodatkowych podstawników. Przykładami ligandów dwu kleszczowych są β-diketony. Powszechnie wiadomo, że związki te tworzą kompleksy z wieloma jonami metali. Z kolei silany to grupa poi i kleszczowych związków chemicznych, których wspólną cechą jest obecność w cząsteczce centralnego atomu krzemu z czterema dodatkowymi podstawnikami. Taka konstrukcja sprawia, że związki te są zazwyczaj bardziej reaktywne w porównaniu z analogicznymi związkami węglowymi, ze względu na silniejszą polaryzację wiązań krzem-niemetal niż węgiel-niemetal. Urbaniak i Schubert połączyli właściwości β-diketonów i silanów i opisali wydajną syntezę R3Si(CH2)3CH[C(O)Me]2 [R = Me, OR'] z R3Si(CH2)3CI i soli sodowej lub potasowej acetyloacetonianu (Urbaniak W., Schubert U. 1991. An efficient synthesis of R3Si(CH2)n - substituted acetylacetone derivatives. Liebigs Annalen der Chemie 11, 1221-1223, https://doi.org/10.1002/jlac.1991199101209). Semenov i in. (Synthesis of a novel chelating ligand from pentane-2,4-dione and 3-aminopropyl[tris(trimethylsilyloxy)]silane. Europium(lll) and erbium(lll) imino enolates. Russian Journal of Coordination Chemistry 34, 783-788. 2008. https://doi.org/10.1134/S107032840810014X) zaproponowali z kolei sposób otrzymywania zawierającego krzem iminoenolu z 3-aminopropylotrietoksysilanu (APTES) i acetyloacetonu. W kolejnej pracy autorzy zsyntetyzowali kompleksy 4-(3-sililopropyloimino)-pentan-2-onu z europem i terbem, co świadczy o powinowactwie otrzymanego związku do jonów metali.
Celem wynalazku jest otrzymanie pochodnej β-ketoiminy charakteryzującej się większą trwałością oraz powinowactwem do jonów metali.
Istotą wynalazku jest pochodna β-ketoiminy, którą stanowi 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3etylo-pentan-2-on o wzorze strukturalnym 1:
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu obejmujący poddawanie reakcji 3-etylo-pentano-2,4-dionu oraz 3-aminopropylotrietoksysilanu w proporcji molowej reagentów wynoszącej 1:1, następnie przeprowadzano eliminację cząsteczek wody z uzyskanego produktu pośredniego poprzez ogrzewanie mieszaniny przy stałym mieszaniu w temperaturze od temperatury wrzenia 3-etylo-pentano-2,4-dionu do 100°C przez 1-2 godzin, a uzyskany produkt rekrystalizowano. Korzystnie, gdy eliminacja cząsteczek wody następowała z wykorzystaniem destylacji azeotropowej.
Korzystnie, gdy eliminacja cząsteczek wody trwała 2 godziny.
Istotą wynalazku jest także zastosowanie pochodnej jako związku wiążącego jony metali z roztworów.
Korzystnie, gdy jony metali to Ag+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr6+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+ lub Zn2+.
PL 247622 Β1
Reakcja 3-etylo-pentano-2,4-dionu oraz 3-aminopropylotrietoksysilanu skutkowała otrzymaniem pochodnej β-ketoiminy (L) - 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu. Nieoczekiwanie okazało się, że kompleksy metali pochodnej charakteryzują się od 0,5 do 2,5 większą trwałością niż kompleksy znanej w stanie pochodnej β-ketoiminy 4-(3-sililopropyloimino)-pentan-2-onu uzyskana sposobem znanym w stanie techniki.
Uzyskane kompleksy charakteryzują się dużą stabilnością, dlatego mają duże znaczenie w wielu dziedzinach techniki m.in. mogą być stosowane jako związki wiążącejony metali z roztworów w analizie chemicznej, procesach wymiany jonowej, procesach membranowych, adsorpcji, ekstrakcji rozpuszczalnikowej, separacji metali w hydrometalurgii oraz jako aktywne katalizatory w przemysłowej syntezie organicznej.
Fig. 1. Przemiana izomerów enaminowych do produktu końcowego
Fig. 2. Widmo FTIR-ATR otrzymanego związku L
Fig. 3-5. Widma absorpcyjne 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu z jonami metali (M = A9+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr6+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+, Zn2+).
Wynalazek zostanie bliżej przedstawiony za pomocą poniższych przykładów wykonania.
Przykład 1
Otrzymywanie β-ketoiminy 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu
Substraty zakupiono od Sigma-Aldrich i stosowano bez dalszego oczyszczania. Do kolby okrągłodennej dodano stechiometryczne ilości obu substratów, tj. do 3-etylo-pentano-2,4-dionu (3 mmol, 0,387 g) dodano 3-aminopropylotrietoksysilan (3 mmol, 0,667 g). Następnie przeprowadzono eliminację cząsteczek wody z uzyskanego produktu pośredniego poprzez ogrzewanie na mieszadle magnetycznym pod chłodnicą zwrotną w temperaturze pomiędzy 80°C a 100°C przez 2 godziny. W trakcie tej reakcji uwolnione zostały cząsteczki wody, które były zbierane azeotropowo. Otrzymany stały produkt dwukrotnie rekrystalizowano z etanolu. Ogólną strukturę otrzymanego związku 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu pokazano na Fig. 1 (wzór sumaryczny C16H33NO4S1). Uzyskany produkt stanowił jasną żółtą ciecz o masie równiej 0,8305 g (wydajność reakcji wyniosła 83%; Mp 170,5-172,9°C).
Wzór strukturalny β-ketoiminy 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu (L):
W wyniku reakcji 3-etylo-pentano-2,4-dionu z 3-aminopropylotrietoksysilanem powstaje mieszanina dwóch izomerów enaminowych. O postępie tej reakcji świadczy ilość wytworzonej wody. Następnie izomery enaminowe ulegają szybko tautomeryzacji do β-ketoiminy 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-on (Fig. 1).
Przykład 2
Badanie struktury β-ketoiminy 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu
Widma NMR β-ketoiminy 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu rejestrowano na spektrometrze Bruker Advance 3HD 400 MHz pracującym przy 400 MHz i 100 MHz dla odpowiednio 1H i 13C. Widma NMR rejestrowano w roztworze DMSO-d6, 99,8% atomu %D. Widma FTIR-ATR zarejestrowano za pomocą urządzenia Bruker Alpha-PFT-IR z przystawką do tłumienia całkowitego odbicia diamentu (ATR).
Jądrowy Rezonans Magnetyczny
Struktura otrzymanego związku L została potwierdzona przez 1H i 13C NMR.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.58-0.62 (m, 1H), 0.94 (t, 1H), 1.05 (m, 7H), 1.15 (m,5H), 1.53 (t, 1H), 1.84 (s, 1H), 1.95 (s, 3H), 2.17-2.23 (q, 1H), 3.19-3.24 (q, 1H), 3.34-3.46 (q, 5H), 3.71-3.77 (m, 4H), 4.36 (s, 2H), 12.05 (s, 1H).
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6): β 193.29, 162.63, 104.82, 94.97, 58.21, 58.15, 58.10, 56.49, 45.33, 40.64, 40.43, 40.22, 40.01,39.80, 39.59, 39.38, 27.69, 23.91,22.04, 19.01, 18.65, 16.19, 14.51, 7.61.
PL 247622 Β1
FTIR-ATR
Widmo FTIR-ATR otrzymanego związku L pokazano na Fig. 2.
Interpretacji widma w podczerwieni dokonano za pomocą aplikacji IRPal 2.0 Tabledriven Infrared Application. Obecność charakterystycznych pasm na powyższym widmie FTIR-ATR potwierdza otrzymanie zamierzonego związku. Ponadto obecność wiązań N-H, C-0 i C-C sugeruje, że izomery enaminowe mogą również występować w produkcie.
Przykład 3
Wyznaczanie stałych trwałości z wybranymi jonami metali
Miareczkowanie spektrofotometryczne przeprowadzono w celu zbadania reakcji kompleksowania między L a określonym jonem metalu (M). W tym celu do roztworu L stale dodawano niewielkie ilości roztworu jonów metali i każdorazowo rejestrowano widma absorpcyjne otrzymanych próbek o różnych stosunkach molowych L:M. Miareczkowanie prowadzono do momentu, gdy nie obserwowano już żadnych zmian w kształtach widm. W badaniach wykorzystano metanolowy roztwór L o stałym stężeniu 3,82 χ W5 M oraz wodne standardowe roztwory jonów metali o stężeniu 1000 lub 100 mg/dm3.
Widma rejestrowano na spektrofotometrze Varian Cary 50 w zakresie od 200 do 550 nm, ze szczelinami spektralnymi co 0,5 nm i 0,2 nm przy użyciu kuwet o długości drogi 1 cm. Otrzymane widma absorpcyjne oraz równania prostoliniowe posłużyły do obliczenia stałych trwałości (log K) kompleksów syntetyzowanego L z wybranymi jonami metali (Ag+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr®+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+, Zn2+).
Widma absorpcyjne kompleksów 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu z wybranymi jonami metali (M = (Ag+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr6+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+, Zn2+) przedstawiono na Fig. 3.
Różnice pomiędzy kształtami krzywych powyższych widm absorpcyjnych podczas dodawania roztworu jonu metalu do roztworu wolnego ligandu L potwierdzają spadek stężenia ligandu na korzyść wzrostu stężenia powstającego kompleksu. Ponadto równowaga istniejąca między formą wolnego ligandu a utworzonym kompleksem (z jonami Ag+, Co2+’ Mg2+, Ni2+, Zn2+, jak pokazano na Fig. 4) jest potwierdzona obecnością punktów izozbestycznych. W oparciu o powyższe widma obliczono stałe trwałości kompleksowi zestawiono je w Tabeli 1.
Tabela 1. Stałe trwałości kompleksów o różnych stosunkach molowych 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu do jonów metali (M = (Ag+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr6+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+, Zn2+).
| Jon centralny | Promień jonowy jonu [pm] | L:M | |||
| 1:1 | 1:2 | 1:3 | 1:4 | ||
| logK | |||||
| Ag(I) | 115 | 4.156 | 3.544 | 3.699 | 3.699 |
| Απ(ΙΠ) | 85 | 4.000 | 3.523 | 3.301 | |
| Cd(II) | 95 | 4.456 | 4.875 | 5.176 | |
| Co(Tł) | 70 | 4.041 | 3.602 | 3.602 | |
| Cr(VI) | 44 | 5.477 | 5.176 | 4.875 | |
| Cu(II) | 73 | 4.301 | 4.757 | ||
| Fe(in) | 60 | 4.146 | 3.824 | 3.699 | |
| Mg(łł) | 72 | 3.845 | 3.398 | 3.155 | 3.058 |
| Ni(II) | 70 | 4.475 | 3.310 | 2.813 | 3.301 |
| Pd(II) | 86 | 5.512 | 4.427 | ||
| Pt(II) | 80 | 5.262 | 4.230 | ||
| Ζη(Π) | 74 | 4.125 | 4.007 | 4.176 | 4.301 |
Podane wartości stałych trwałości mają tolerancję ± 0,001%
PL 247622 Β1
Otrzymane wartości stałych trwałości dla kompleksowo stosunkach molowych L:M równych 1:1 zmieniają się w kolejności: Pd2+ > Cr6* > Pt2+ > Ni2+ > Cd2+ > Cu2+ > Ag+ > Fe3+ > Zn2+ > Co 2+> Au3+ > Mg2+.
Przykład 4
Stałe trwałości kompleksów 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-pentan-2-on do wybranych jonów metali wyznaczono sposobem przedstawionym w Przykładzie 3 i zostały przedstawione w Tabeli 2.
Tabela 2. Stałe trwałości kompleksów o różnych stosunkach molowych 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-pentan-2-on do jonów metali
| Jon centralny | Promień jonowy jonu Ipm] | L:M | |||
| 1:1 | 1:2 | 1:3 | 1:4 | ||
| logK | |||||
| Ag(I) | 115 | 2.301 | 2.477 | 2.301 | |
| Au(TTI) | 85 | 2.942 | |||
| Cd(II) | 95 | 3.885 | 3.602 | 2.699 | |
| Co(II) | 70 | 3.452 | 3.477 | 3.046 | |
| Cr(VI) | 44 | 3.602 | 2.046 | 1.648 | |
| Cu(II) | 73 | 3.041 | 2.176 | ||
| Fe(ffl) | 60 | 2.301 | 1.000 | 1.699 | |
| Mg(H) | 72 | 4.740 | 3.903 | 3.845 | |
| Ni (II) | 70 | 3.954 | 3.477 | 3.301 | |
| Pd(II) | 86 | 2.942 | |||
| Pt(II) | 80 | kompleksowanie nie zachodzi | |||
| Zn(II) | 74 | 3.681 | 3.398 | 2.699 | |
| Podane wartości stałych trwa | ości mają tolerancję ± 0,001% |
Stałe trwałości kompleksów 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-pentan-2-on dla analizowanych jonów metali miały niższe wartości niż stałe trwałości kompleksu 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu dla tych samych analizowanych kationów metali.
Claims (6)
1. Pochodna β-ketoiminy, którą stanowi 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-on o wzorze strukturalnym 1:
2. Sposób otrzymywania 4-(3-trietoksysililopropyloimino)-3-etylo-pentan-2-onu obejmujący poddawanie reakcji 3-etylo-pentano-2,4-dionu oraz 3-aminopropylotrietoksysilanu w proporcji molowej reagentów wynoszącej 1:1, następnie przeprowadzano eliminację cząsteczek wody z uzyskanego produktu pośredniego poprzez ogrzewanie mieszaniny przy stałym mieszaniu w temperaturze od temperatury wrzenia 3-etylo-pentano-2,4-dionu do 100°C przez 1-2 godzin, a uzyskany produkt rekrystalizowano.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eliminacja cząsteczek wody następowała z wykorzystaniem destylacji azeotropowej.
4. Sposób według zastrz. 2 lub 3, znamienny tym, że eliminacja cząsteczek wody trwała 2 godziny.
5. Zastosowanie związku o wzorze strukturalnym 1 określonego w zastrzeżeniu 1 jako związku wiążącego jony metali z roztworów.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, jony metali to Ag+, Au3+, Cd2+, Co2+, Cr6+, Cu2+, Fe3+, Mg2+, Ni2+, Pd2+, Pt2+ lub Zn2+.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL442807A PL247622B1 (pl) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL442807A PL247622B1 (pl) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL442807A1 PL442807A1 (pl) | 2024-05-20 |
| PL247622B1 true PL247622B1 (pl) | 2025-08-04 |
Family
ID=91128883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL442807A PL247622B1 (pl) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247622B1 (pl) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL196528B1 (pl) * | 2003-12-23 | 2008-01-31 | Univ Adama Mickiewicza | Nowy środek kompleksujący jony metali oraz sposób jego otrzymywania |
| JP2020196681A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 信越化学工業株式会社 | イミノ基含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
| KR20210047254A (ko) * | 2019-10-21 | 2021-04-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 이미노기 함유 오르가녹시실란 화합물의 제조 방법 |
| RU2751696C1 (ru) * | 2020-09-15 | 2021-07-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения аминосиланов |
-
2022
- 2022-11-15 PL PL442807A patent/PL247622B1/pl unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL196528B1 (pl) * | 2003-12-23 | 2008-01-31 | Univ Adama Mickiewicza | Nowy środek kompleksujący jony metali oraz sposób jego otrzymywania |
| JP2020196681A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 信越化学工業株式会社 | イミノ基含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 |
| KR20210047254A (ko) * | 2019-10-21 | 2021-04-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 이미노기 함유 오르가녹시실란 화합물의 제조 방법 |
| RU2751696C1 (ru) * | 2020-09-15 | 2021-07-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения аминосиланов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL442807A1 (pl) | 2024-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhou et al. | Synthesis, structural characterization, and luminescence properties of multinuclear silver complexes of pyrazole-functionalized NHC ligands containing Ag–Ag and Ag–π interactions | |
| Tao et al. | Heterobimetallic 3d–4f Zn (II)–Ln (III)(Ln= Sm, Eu, Tb and Dy) complexes with a N2O4 bisoxime chelate ligand and a simple auxiliary ligand Py: Syntheses, structures and luminescence properties | |
| Rosales-Vazquez et al. | A sensitive photoluminescent chemosensor for cyanide in water based on a zinc coordination polymer bearing ditert-butyl-bipyridine | |
| Podyachev et al. | Synthesis, metal binding and spectral properties of novel bis-1, 3-diketone calix [4] arenes | |
| Kenđel et al. | Copper (II) complexes of aroylhydrazones: Preparation and structural characterization | |
| Lindoy et al. | Mass spectral and nuclear magnetic resonance (proton and carbon-13) study of metal complexes of quadridentate ligands derived from 1, 2-diaminoethane and substituted. beta.-diketones; x-ray structure of N, N'-ethylenebis (5, 5-dimethyl-4-oxohexan-2-iminato) nickel (II) | |
| Tandon et al. | Ligating properties of tridentate Schiff base ligands, 2-[[(2-pyridinylmethyl) imino] methyl] phenol (HSALIMP) and 2-[[[2-(2-pyridinyl) ethyl] imino] methyl] phenol (HSALIEP) with zinc (II), cadmium (II), nickel (II) and manganese (III) ions. X-ray crystal structures of the [Zn (SALIEP)(NO3)] 2 dimer,[Mn (SALIEP) 2](ClO4), and [Zn (AMP) 2 (NO3) 2] | |
| Korolenko et al. | Zinc (II) and cadmium (II) complexes with the decahydro-closo-decaborate anion and phenyl-containing benzimidazole derivatives with linker NN or CN group | |
| Mertens et al. | Revisiting the reactivity of tetrachloroauric acid with N, N-bidentate ligands: structural and spectroscopic insights | |
| Pavelek et al. | Synthesis and characterization of lanthanide complexes with a pentadentate triazine-based ligand | |
| Guerrero et al. | Synthesis and characterization of Pd (II), Pt (II), Cu (I), Ag (I) and Cu (II) complexes with N, O-hybrid pyrazole ligand | |
| PL247622B1 (pl) | Pochodna β-ketoiminy, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie | |
| Lee et al. | Structure and reactivity of novel alkylcobalt macrocycles | |
| Zou et al. | Structural effect on NIR luminescence of three salen type heteropolynuclear 3d− 4f erbium complexes | |
| Boixassa et al. | Reactivity of the ligand bis [2-(3, 5-dimethyl-1-pyrazolyl) ethyl] ether (L1) with Pd (II) and Pt (II): crystal structure of cis-[PtCl2 (L1)] | |
| Tokii et al. | Magnetic and spectral studies on copper (II) halide complexes with N-ethanolsalicylideneimines | |
| Ismail et al. | Preparation and properties of lanthanide complexes of some β-diketones | |
| Pettinari et al. | Syntheses, spectroscopic characterization and X-ray structural studies of lanthanide complexes with adamantyl substituted 4-acylpyrazol-5-one | |
| Brock et al. | Dinuclear triple stranded phenyl-spaced 1, 3-bis-β-diketonato lanthanide (III) complexes: synthesis, structures and spectroscopy | |
| Boixassa et al. | Synthesis and characterisation of pyrazolic palladium compounds containing alcohol functionality:: rotation around the Pd–N bond | |
| Corain et al. | Metal-promoted reactivity of cyanogen toward compounds containing active hydrogen atoms on carbon. 2. Synthesis of a fully functionalized substituted pyrimidine from cyanogen and acetylacetone catalyzed by acetylacetonate complexes of transition metals | |
| Cormode et al. | Metalloporphyrin anion sensors: the effect of the metal centre on the anion binding properties of amide-functionalised and tetraphenyl metalloporphyrins | |
| Cabon et al. | Reaction of BH 4− with {Mo 2 Cp 2 (μ-SMe) n} species to give tetrahydroborato, hydrido or dimetallaborane compounds: control of product by ancillary ligands | |
| Gong et al. | Spectroscopic and electrochemical recognition of H2PO4− based on a ruthenium complex with 2-picolinamide | |
| Cao et al. | Heteroleptic Ir (III) complexes based on 2-(2, 4-difluorophenyl)-pyridine and bisthienylethene: structures, luminescence and photochromic properties |