PL24240B1 - -izopentylowego. - Google Patents
-izopentylowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL24240B1 PL24240B1 PL24240A PL2424036A PL24240B1 PL 24240 B1 PL24240 B1 PL 24240B1 PL 24240 A PL24240 A PL 24240A PL 2424036 A PL2424036 A PL 2424036A PL 24240 B1 PL24240 B1 PL 24240B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- phenyl
- weight
- parts
- pyrazolone
- Prior art date
Links
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- -1 isovaleryl Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- ONHAXVQTGDDANJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-oxopyrazole-4-carbonyl)pyrazol-3-one Chemical class N1=NC(C(=C1)C(=O)C=1C(N=NC1)=O)=O ONHAXVQTGDDANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZRNFTXJDVEJP-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-2,8-dimethyl-5-oxononan-4-yl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1N(C(=C(C1=O)C(CC(C)C)C(=O)C(CC(C)C)C1=C(N(N(C1=O)C1=CC=CC=C1)C)C)C)C VBZRNFTXJDVEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 229940125716 antipyretic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N carbon monosulfide Chemical compound [S+]#[C-] DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Description
Jezeli poddaje sie przemianie 1 - fe- np. chlorku glinu lub chlorku cynku, to nylo - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazolon z powstaje keton (1 - fenylo - 2,3 - dwume- chlorkiem dwuetyloacetylowym w obecno- tylo - 5 - pyrazolonylo) - izopentylowy o sci srodków, odszczepiajacych kwasy, jak wzorze: C6H, N /\ CH* . N CO cm. cc- co ch( C2ff-, Reakcje te uskutecznia sie przytem ce- keton stanowi substancje o punkcie topnie- lowo z rozpuszczalnikami obojetnemi, jak nia 132°C, dobrze wykrystalizowywajaca siarczkiem wegla lub benzenem. Nowy ten sie z wody.Wytwarzanie ketonów sposobem opisa¬ nym jest w zasadzie znane. Literatura równiez wspomina o analogicznych keto^ nach - pyrazolonylowych, Naprzyklad we¬ dlug patentu niemieckiego Nr 270 487 sto¬ suje sie, jako materjal wyjsciowy, 1 - fe- nylo - 2,3 - dwumetylo - 4 - aceto - 5 - py- razolon do wytwarzania kwasu antipirylo - - chinolino - karbonowego, a w „Berichten der Deutschen Chemischen Gesellsehaft" 66, 1933, ,str. 926 opisane sa: 4 - n - buty- rylo - antipiryna oraz izowalerylo - anii- piryna. Jednak dzialanie farmakologiczne tych dwóch zwiazków jest albo slabe, albo tez nie zachodzi wcale. Natomiast nowy keton okazal sie srodkiem, dzialajacym silnie antipiretyeznie. Wykazal on pod¬ czas badan na królikach znaczna wyzszosc nad / - fenylo - 2,3 - dwumetylo - 5 - py- razolomem, który jest materjalem wyjscio¬ wym do wytwarzania wymienionego keto¬ nu.Przyklad L Do 19 czesci wagowych 1 - fenylo - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazo- lonu dodaje sie 13 czesci wagowych chlor¬ ku dwuetylo - acetylowego i 20 czesci wa¬ gowych; chlorku glinu w obecnosci siarczku wegla. Przemiane przeprowadza sie, sto¬ sujac ogrzewanie pod chlodnica zwrotna.Skoro tylko ustanie wydzielanie sie kwasu solnego, odpedza sie rozpuszczalnik przy zastosowaniu prózni i zadaje pozostalosc woda z lodem. Wydzielajaca sie poczatko¬ wo substancja oleista szybko krzepnie, kry¬ stalizujac w tabliczkach. Zwiazek, wykry¬ stalizowany z wody, jest to keton (1 - fe¬ nylo - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazolony- lo) - izopentylowy w postaci blyszczacych blaszek krystalicznych o punkcie topnienia 132°C. , Przyklad II. 10 czesci wagowych 1 - fenylo - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazolonu uciera sie z 8 czesciami wagowemi chlorku kwasowego. Podczas mieszania wprowa¬ dza sie ostroznie i w malych dawkach 10 czesci wagowych sproszkowanego swiezo wytworzonego chlorku glinu. Po zakoncze¬ niu*wytwarzania sie kwasu solnego nagrze¬ wa sie mase reakcyjna na lazni wodnej.Ochlodzony produkt otrzymany zadaje sie woda z lodem i postepuje dalej, jak opisa¬ no powyzej.Przyklad III. 10 czesci wagowych / - fenylo - 2,3 r dwumetylo - 5 - pyrazolonu Ojgrzewai sie z 8 czesciami wagowemi chlor¬ ku kwasowego i 8 czesciami chlorku cynku ostroznie pod chlodnica zwrotna na lazni olejowej. Mniej wiecej w temperaturze 145°C rozpoczyna sie wydzielanie sie kwa¬ su solnego. W temperaturze tej utrzymuje sie mase reakcyjna tak dlugo, az ustanie wydzielanie sie kwasu solnego, a nastep¬ nie postepuje sie, jak opisano \r poprzed¬ nich przykladach, przyczem.otrzymuje sie nowy keton. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania ketonu (1 - femylo- - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazolonylo) - izo- pentylowego, znamienny tern, ze 1 - feny¬ lo - 2,3 - dwumetylo - 5 - pyrazolon pod¬ daje sie przemianie z chlorkiem dwuety¬ lo - acetylowym w obecnosci srodków, od- szczepiajacych kwasy. Hans P. K a u f m a n n. Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24240B1 true PL24240B1 (pl) | 1936-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6155514B2 (pl) | ||
| Paquette et al. | . alpha.-Halo sulfones. VI. Evidence for the intermediacy of thiirene dioxides in the base-promoted rearrangement of. alpha.,. alpha.-dichloro sulfones | |
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| PL24240B1 (pl) | -izopentylowego. | |
| US3016403A (en) | 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes | |
| McKillip et al. | Aminimides. I. A general synthesis of aminimides from acyl hydrazides and their pyrolysis | |
| Worrall | On the Addition of Sodium Acetoacetic Ester to the Aromatic Mustard Oils. | |
| PL88867B1 (pl) | ||
| Kumar et al. | Synthesis and androgen receptor affisity of steroidal methylsulfonylforans and a menthylsulfonylthiophene | |
| DE2624254A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thieno(3,2-c)pyridin und seinen derivaten | |
| DK164324B (da) | 11beta-substituerede 5-hydroxy-9-en-steroidforbindelser til anvendelse som udgangsmaterialer ved fremstilling af 11beta-substituerede 4,9-diensteroidforbindelser samt fremgangsmaade til fremstilling af disse udgangsmaterialer | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| JPS6228149B2 (pl) | ||
| Fuson et al. | New Compounds. Di-o-tolylglycolic Acid | |
| Smith et al. | 3, 3, 5, 6, 7-Pentamethylhydrindone and 4, 4, 5, 6, 8-Pentamethylhydrocarbostyril | |
| US2744137A (en) | Process for the manufacture of n-methyl-beta-cyclohexen-(1)-ylethylamine | |
| CA1153004A (en) | Selective oxidation of 1,2,diphenyl-4-(2- (phenylthio)ethyl)-3,5-pyrazolidinedione | |
| US3230258A (en) | Process for the production of 3-alkyl-6-halogeno-anilines | |
| US3061645A (en) | Trifluoromethyl thio compounds | |
| CH141526A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthracenderivates. | |
| SU536176A1 (ru) | Способ получени -замещенных или -пирофталонов | |
| SU99802A2 (ru) | Способ получени в - феиилэтиламина и его замещенных | |
| JPS6048974A (ja) | １−（３−ニトロフエニル）−３−メチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 | |
| IL28825A (en) | 9,10-dihydro-4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-(4)-one | |
| JPS58932A (ja) | ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェニル酢酸の製造法 |