PL239570B1 - 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one - Google Patents

3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one Download PDF

Info

Publication number
PL239570B1
PL239570B1 PL430909A PL43090919A PL239570B1 PL 239570 B1 PL239570 B1 PL 239570B1 PL 430909 A PL430909 A PL 430909A PL 43090919 A PL43090919 A PL 43090919A PL 239570 B1 PL239570 B1 PL 239570B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thien
hydroxyphenyl
propan
carried out
strain
Prior art date
Application number
PL430909A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL430909A1 (en
Inventor
Mateusz Łużny
Martyna Krzywda
Ewa Kozłowska
Edyta Kostrzewa-Susłow
Tomasz Janeczko
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL430909A priority Critical patent/PL239570B1/en
Publication of PL430909A1 publication Critical patent/PL430909A1/en
Publication of PL239570B1 publication Critical patent/PL239570B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy 3-(tien-2"-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu i sposobu wytwarzania 3-(tien-2"-ylo)-1-(2'-hydroksyfenylo)-propan-1-onu o wzorze 2. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71, następuje regioselektywna redukcji podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).The invention relates to 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and a method for preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)- propan-1-one of formula 2. Following the invention, as a result of the action of the enzymatic system contained in the cells of the Yarrowia lipolytica KCh 71 strain, a regioselective reduction of the double bond in the substrate occurs. The product obtained in this way is isolated from the aqueous culture of the microorganism in a known method, by extraction with an organic solvent immiscible with water (chloroform).

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu.The present invention relates to a process for the preparation of 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) propan-1-one.

Dihydrochalkony są syntezowane przez rośliny i charakteryzują się słodkim smakiem. Również syntetyczne związki posiadające ugrupowanie dihydrochalkonu wykazują wysokie wrażenie słodkości (Winnig M, Bufę B, Kratochwil NA, Slack JP, Meyerhof W. 2007 BMC Struct. Biol. 7, 66; Krammer G, Ley J, Riess T, Haug M, Paetz S, Kindel G, Schmidtmann R. Patent No.: US 20100233102; Sep, 16, 2010. Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990): 2’-Hydroksydihydrochalkon jest wykorzystywany jako blok budulcowy w syntezie propafenonu - substancji czynnej leków przeciwarytmicznych (Noe CR, Knollmuller M, Oberhauser B, Steinbauer G, Wagner E. 1986 Chemische Berichte, 119, 729-743; Ecker G, Chiba P, Hitzler M, Schmid D, Visser K, Cordes HP, Csollei J, Seydel JK, Schaper K-J. 1996 J. Med. Chem. 39, 4767-4774; Ecker G, Noe CR, Fleischhacker W. 1997 Monatsh. Chem. 128, 53-59). Znana jest również aktywność tej grupy związków względem patogennych mikroorganizmów, w tym gram-dodatnich i gram-ujemnych bakterii oraz grzybów (Awouafack MD, Kusari S, Lamshoft M, Ngamga D, Tane P, Spiteller M. 2010 Planta Med. 76, 640-643). Dihydrochalkon (floretyna) jest aktywnym inhibitorem tyrozynazy grzybowej (Zhang L-Q, Yang X-W, Zhang Y-B, Zhai Y-Y, Xu W, Zhao B, Liu D-L, Yu H-J. 2012 Food Chem. 132, 936-942).Dihydrochalcones are synthesized by plants and have a sweet taste. Also, synthetic compounds having a dihydrochalcone group show a high sweetness impression (Winnig M, Bufę B, Kratochwil NA, Slack JP, Meyerhof W. 2007 BMC Struct. Biol. 7, 66; Krammer G, Ley J, Riess T, Haug M, Paetz S , Kindel G, Schmidtmann R. Patent No .: US 20100233102; Sep, 16, 2010. Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M .: Natural and synthetic sweet substances taste. PWN, Warsaw 1990): 2'-Hydroxydihydrochalcone is used as a building block in the synthesis of propafenone - the active substance of antiarrhythmic drugs (Noe CR, Knollmuller M, Oberhauser B, Steinbauer G, Wagner E. 1986 Chemische Berichte, 119, 729-743 ; Ecker G, Chiba P, Hitzler M, Schmid D, Visser K, Cordes HP, Csollei J, Seydel JK, Schaper KJ. 1996 J. Med. Chem. 39, 4767-4774; Ecker G, Noe CR, Fleischhacker W. 1997 Monatsh. Chem. 128, 53-59). The activity of this group of compounds against pathogenic microorganisms is also known, including gram-positive and gram-negative bacteria and fungi (Awouafack MD, Kusari S, Lamshoft M, Ngamga D, Tane P, Spiteller M. 2010 Planta Med. 76, 640- 643). Dihydrochalcone (phloretin) is an active inhibitor of fungal tyrosinase (Zhang L-Q, Yang X-W, Zhang Y-B, Zhai Y-Y, Xu W, Zhao B, Liu D-L, Yu H-J. 2012 Food Chem. 132, 936-942).

Szczep Yarrowia lipolytica KCh 71 był wcześniej ujawniony w literaturze (Janeczko T, Gładkowski W, Kostrzewa-Susłow E. 2013 J. Mol. Cat. B-Enzym. 98, 55-61; Janeczko T, Dymarska M, Siepka M, Gniłka R, Leśniak A, Popłoński J, Kostrzewa-Susłow E. 2014 J. Mol. Cat. B-Enzym.109, 47-52; Janeczko T, Kostrzewa-Susłow E. 2014 Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1264-1269).The Yarrowia lipolytica KCh 71 strain was previously disclosed in the literature (Janeczko T, Gładkowski W, Kostrzewa-Susłow E. 2013 J. Mol. Cat. B-Enzym. 98, 55-61; Janeczko T, Dymarska M, Siepka M, Gśmieka R , Leśniak A, Popłoński J, Kostrzewa-Susłow E. 2014 J. Mol. Cat. B-Enzym. 109, 47-52; Janeczko T, Kostrzewa-Susłow E. 2014 Tetrahedron: Asymmetry, 25, 1264-1269).

Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu w drodze syntezy chemicznej znany jest z opisu patentowego US5008685.The method of producing 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -propan-1-one by chemical synthesis is known from the patent description US5008685.

Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of the invention consists in introducing the Yarrowia lipolytica KCh 71 strain into a medium suitable for yeast. After at least 48 hours, a substrate, which is 3- (thien-2 "-yl) -1- (2 '), is introduced into the culture. -hydroxyphenyl) -prop-2-en-1-one of formula 1, dissolved in a water-miscible organic solvent. The transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 1 hour. The product is subsequently extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography.

W wyniku regioselektywnej redukcji podwójnego wiązania otrzymuje się 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-on, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71.Regioselective reduction of the double bond yields 3- (thien-2 "-yl) -1- (2′-hydroxyphenyl) propan-1-one, and the reaction is carried out in an aqueous culture of the strain Yarrowia lipolytica KCh 71.

Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.Preferably, the ratio of the mass of the added substrate to the culture volume is 0.2 g: 1 L.

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.It is also preferred that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius.

Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez co najmniej 3 godziny.Additionally, it is preferred that the transformation is carried out for at least 3 hours.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Yarrowia lipolytica KCh 71, następuje regioselektywna redukcji podwójnego wiązania w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform). Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, z wydajnością izolowaną na poziomie 80% (konwersją według GC>99%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.By following the invention, a regioselective reduction of the double bond in the substrate occurs as a result of the enzyme system contained in the cells of the strain Yarrowia lipolytica KCh 71. The product obtained in this way is separated from the aqueous culture of the microorganism in a known manner by extraction with a water-immiscible organic solvent (chloroform). The main advantage of the invention is the preparation of 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -propan-1-one, with an isolated yield of 80% (conversion according to GC> 99%), at room temperature and at the pH natural for the strain.

Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail using an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-ono wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 tetrahydrofuranu (THF). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 godziny. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 9:1. Na tej drodze otrzymuje się 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-on (konwersja według GC na poziomie >99%).Example: The Yarrowia lipolytica KCh 71 strain is introduced into an Erlenmajer flask with a capacity of 2000 cm 3 , containing 500 cm 3 of sterile medium containing 5 g of aminobac and 15 g of glucose. After 72 hours of its growth, 100 mg is added 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -prop-2-en-1-one of the formula 1, dissolved in 1 cm 3 of tetrahydrofuran (THF). The transformation is performed at 25 degrees Celsius with continuous shaking for 3 hours. The reaction mixture was then extracted three times with chloroform, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The extract obtained is purified by chromatography using a 9: 1 mixture of hexane and acetone as the eluent. In this way, 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) propan-1-one is obtained (GC conversion> 99%).

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

PL 239 570 B1 1H NMR (600 MHz) (CDCle) δ (ppm): 3.27-3.33 (m, 2H, H-3), 3.37-3.43 (m, 2H, H-2), 6.87 (dq, 1H, J = 3.4, 1.0 Hz, H-5”), 6.90 (ddd, 1H, J = 7.4, 7.1, 1.0 Hz, H-5’), 6.29 (dd, 1H, J = 5.1,3.4 Hz, H-4”), 6.99 (ddd, 1H, J = 8.4, 1.1, 0.4 Hz, H-3’), 7.14 (dd, 1H, J = 5.1, 1.2 Hz, H-3”), 7.47 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.3, 1.5 Hz, H-4’), 7.76 (dd, 1 H, J = 8.1, 1.6 Hz, H-6’), 12.24 (s, 1H, - OH).PL 239 570 B1 1 H NMR (600 MHz) (CDCle) δ (ppm): 3.27-3.33 (m, 2H, H-3), 3.37-3.43 (m, 2H, H-2), 6.87 (dq, 1H , J = 3.4, 1.0 Hz, H-5 ”), 6.90 (ddd, 1H, J = 7.4, 7.1, 1.0 Hz, H-5 '), 6.29 (dd, 1H, J = 5.1,3.4 Hz, H- 4 ”), 6.99 (ddd, 1H, J = 8.4, 1.1, 0.4 Hz, H-3 '), 7.14 (dd, 1H, J = 5.1, 1.2 Hz, H-3”), 7.47 (ddd, 1H, J = 8.4, 7.3, 1.5 Hz, H-4 '), 7.76 (dd, 1H, J = 8.1,1.6 Hz, H-6'), 12.24 (s, 1H, - OH).

13C NMR (151 MHz, CDCh) δ = 24.16 (C-3), 40.26 (C-2), 118.73 (C-3’), 119.13 (C-5’), 119.38 (C-1’), 123.72 (C-3”), 124.99 (C-5”), 127.06 (C-4”), 129.90 (C-6’), 136.60 (C-4’), 143.40 (C-1”), 162.56 (C-2’), 204.76 (C-1). 13 C NMR (151 MHz, CDCl 3) δ = 24.16 (C-3), 40.26 (C-2), 118.73 (C-3 '), 119.13 (C-5'), 119.38 (C-1 '), 123.72 (C-3 ”), 124.99 (C-5”), 127.06 (C-4 ”), 129.90 (C-6 '), 136.60 (C-4'), 143.40 (C-1”), 162.56 (C -2 '), 204.76 (C-1).

Zastrzeżenia patentowePatent claims

Claims (4)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Sposób wytwarzania 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla drożdży wprowadza się szczep Yarrowia lipolytica KCh 71, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-prop-2-en-1-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę, po czym produkt, jakim jest 3-(tien-2”-ylo)-1-(2’-hydroksyfenylo)-propan-1-on o wzorze 2, ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.1. Method for the production of 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -propan-1-one, characterized in that the Yarrowia lipolytica KCh 71 strain is introduced into a medium suitable for yeast, followed by at least 48 hours, the substrate is introduced into the culture, which is 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -prop-2-en-1-one of the formula 1, dissolved in an organic mixing solvent with water, the transformation is carried out at a temperature of 20 to 30 degrees Celsius with continuous shaking for at least 1 hour, after which the product is 3- (thien-2 "-yl) -1- (2'-hydroxyphenyl) -propan-1-one of formula 2 is extracted with a water-immiscible organic solvent and purified by chromatography. 2. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.The method according to claim 1, characterized in that the ratio of the weight of the added substrate to the culture volume is 0.2 g: 1 L. 3. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.3. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 25 degrees Celsius. 4. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 godziny.4. The method according to claim 1, characterized in that the transformation is carried out for 3 hours.
PL430909A 2019-08-20 2019-08-20 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one PL239570B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430909A PL239570B1 (en) 2019-08-20 2019-08-20 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430909A PL239570B1 (en) 2019-08-20 2019-08-20 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL430909A1 PL430909A1 (en) 2021-02-22
PL239570B1 true PL239570B1 (en) 2021-12-13

Family

ID=74647712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL430909A PL239570B1 (en) 2019-08-20 2019-08-20 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL239570B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL430909A1 (en) 2021-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Colinas et al. Ferrier sulfonamidoglycosylation of D-glycals
PL234609B1 (en) 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone and method for producing 8-O-β-D-4"-methoxyglucopyranosyl-6-methylflavone
PL239570B1 (en) 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one
PL239844B1 (en) 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one
PL239845B1 (en) 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(thien-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-propan-1-one
PL237123B1 (en) 3-(furan-2"-yl)-1-(4'-hydroxyphenyl)-propan-1-one and method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(4'-hydroxyphenyl)-propan-1-one
PL237141B1 (en) Method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propan-1-one
PL237142B1 (en) Method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propan-1-one
PL237119B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237143B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237122B1 (en) Method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propan-1-one
PL237120B1 (en) Method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propan-1-one
PL237137B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237140B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237121B1 (en) Method of preparing 3-(furan-2"-yl)-1-(2'-hydroxyphenyl)propan-1-one
PL237139B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237138B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237144B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(4"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237124B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(3"-methoxyphenyl)propan-1-one
PL237125B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(3"-methoxyphenyl)propan-1-one
Garg et al. A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose
PL237136B1 (en) Method of preparing 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(3"-methoxyphenyl)propan-1-one
Imuta et al. New synthesis of (−)-and (+)-actinobolin from d-glucose
Elek et al. β-d-Galactopyranosyl-thiohydroximates and d-galactopyranosylidene-spiro-oxathiazoles: synthesis and enzymatic evaluation against E. colid-galactosidase
PL234136B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone