PL238337B1 - New polymeric ionic liquid and method of its production - Google Patents
New polymeric ionic liquid and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- PL238337B1 PL238337B1 PL431021A PL43102119A PL238337B1 PL 238337 B1 PL238337 B1 PL 238337B1 PL 431021 A PL431021 A PL 431021A PL 43102119 A PL43102119 A PL 43102119A PL 238337 B1 PL238337 B1 PL 238337B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquid
- polymeric ionic
- ionic liquids
- phmb
- production
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej polimerycznej cieczy jonowej będącej pochodną rodankową poliheksametylenoguanidyny (PHMB-SCN) o wzorze przedstawionym na fig. 1.The present invention relates to a process for the preparation of a novel polymeric ionic liquid which is a rhodate derivative of polyhexamethylene guanidine (PHMB-SCN) of the formula shown in Fig. 1.
Od kilkunastu lat w branży chemicznej obserwuje się narastające zainteresowanie cieczami jonowymi (ang. IonicLiquids, ILs). Są to związki organiczne o budowie jonowej, zbudowane z kationu organicznego i anionu organicznego lub nieorganicznego. Charakteryzuje je niska temperatura topnienia, która jest niższa od temperatury wrzenia wody.For several years, the chemical industry has seen a growing interest in ionic liquids (IonicLiquids, ILs). These are organic compounds with an ionic structure, composed of an organic cation and an organic or inorganic anion. They are characterized by a low melting point, which is lower than the boiling point of water.
Nazwa ciecze jonowe po raz pierwszy pojawiła się w literaturze w 1974 roku, jednak powszechnie używana jest dopiero od połowy lat 90-ych ubiegłego wieku, zastępując wcześniejsze określenie: stopione sole (ang. molten salts, ambient temperaturę ionic liquids, czy też low temperature molten salts).The name ionic liquids first appeared in the literature in 1974, but it is widely used only since the mid-90s of the last century, replacing the earlier term: molten salts, ambient temperature ionic liquids, or low temperature molten salts).
Ich jonowa struktura niesie za sobą szereg unikalnych właściwości, co przekłada się na ich potencjalnie szerokie spektrum aplikacyjne. Ze względu na swój charakter jonowy ciecze te wykazują stabilność termiczną, nie emitują par, a co za tym idzie są związkami praktycznie nielotnymi, stanowiąc skuteczną alternatywę dla powszechnie stosowanych w przemyśle rozpuszczalników organicznych. Taki charakter cieczy jonowych w przypadku ich stosowania jako rozpuszczalniki, minimalizuje problemy związane z niekorzystnym oddziaływaniem przemysłu chemicznego na środowisko naturalne.Their ionic structure carries a number of unique properties, which translates into their potentially wide range of applications. Due to their ionic nature, these liquids show thermal stability, do not emit vapors, and thus are practically non-volatile compounds, constituting an effective alternative to organic solvents commonly used in the industry. Such nature of ionic liquids, when used as solvents, minimizes the problems associated with the adverse impact of the chemical industry on the natural environment.
Należy zauważyć, że wiele cieczy jonowych w tym przede wszystkim te, które zawierają czwartorzędowe ugrupowanie amoniowe, wykazuje działanie biocydowe. Powyższe właściwości powodują, że ciecze jonowe są obecnie przedmiotem intensywnych badań, a liczba publikacji dotyczących zarówno ich struktur jak i zastosowań rośnie lawinowo.It should be noted that many ionic liquids, especially those containing a quaternary ammonium group, exhibit biocidal activity. The above properties mean that ionic liquids are currently the subject of intensive research, and the number of publications on both their structures and applications is growing rapidly.
Najliczniejszą grupę cieczy jonowych stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe.The most numerous group of ionic liquids are the ammonium, imidazolium, pyridinium and phosphonium salts.
W patencie PL 227245 opisane są amoniowe ciecze jonowe o właściwościach biobójczych zawierające kation benzylodimetylotetradecyloamoniowy oraz anion organiczny. Sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorek lub bromek benzylodimetylotetradecyloamoniowy w roztworze wodnym wodorotlenku metalu alkalicznego poddaje się w podwyższonej temperaturze reakcji z kwasem organicznym lub solą kwasu wybranego z grupy obejmującej: kwas propionowy, kwas sorbinowy, kwas benzoesowy, kwas salicylowy, kwas wanilinowy, kwas 2-fenylomasłowy. Produkty wydziela się z mieszaniny poprzez zadanie chlorkiem metylenu, rozdzielenie powstałych warstw i oddestylowanie rozpuszczalnika.Patent PL 227245 describes ammonium ionic liquids with biocidal properties containing a benzyldimethyltetradecylammonium cation and an organic anion. The method of their production consists in reacting benzyldimethyltetradecylammonium chloride or bromide in an aqueous solution of alkali metal hydroxide at an elevated temperature with an organic acid or a salt of an acid selected from the group consisting of: propionic acid, sorbic acid, benzoic acid, salicylic acid, vanillic acid, 2-phenylbutyric acid. The products are separated from the mixture by treating with methylene chloride, separating the layers formed and distilling off the solvent.
Patent PL213547 ujawnia sposób otrzymywania aktywnych biologicznie amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych polegający na tym, że halogenek dimetyloamoniowy poddaje się reakcji z kwasem migdałowym w postaci izomeru (S)-(+) lub izomeru (R)-(-), w roztworze wodnym wodorotlenku metalu alkalicznego, w temperaturze 60°C przez 6 godzin. Po oddestylowaniu wody pozostały osad suszy się pod zmniejszonym ciśnieniem, osad rozpuszcza w acetonie po czym, po odfiltrowaniu soli nieorganicznej przesącz zatęża się i suszy.Patent PL213547 discloses a method of obtaining biologically active ammonium ionic liquids - dimethylammonium mandelates, which consists in reacting dimethylammonium halide with mandelic acid in the form of the (S) - (+) isomer or (R) - (-) isomer in an aqueous solution of hydroxide alkali metal at 60 ° C for 6 hours. After distilling off the water, the remaining precipitate is dried in vacuo, the precipitate is dissolved in acetone and, after filtering off the inorganic salt, the filtrate is concentrated and dried.
Znane są również czwartorzędowe sole amoniowe zawierające komponent (1R,25,5R)-(-)-mentolu: Pernak i wsp., Chem. kur. J., 11,4441-4449 (2005), wykazujące doskonałe właściwości mikrobiologiczne.Quaternary ammonium salts containing the (1R, 25.5R) - (-) - menthol component are also known: Pernak et al., Chem. hens. J., 11, 441-4449 (2005), showing excellent microbiological properties.
Z patentu PL 212806 znane są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym. Sposobem według patentu mieszaninę jodku 1-butylo-3-metyloimidazoliowego i 3-metylobenzoesanu sodu dodawano do metanolu i mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączano powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w warunkach obniżonego ciśnienia.Patent PL 212806 discloses imidazolium ionic liquids with a methylbenzoic anion. In the process of the patent, a mixture of 1-butyl-3-methylimidazolium iodide and sodium 3-methylbenzoate was added to methanol and stirred for one hour at room temperature. The resulting inorganic salt precipitate was then filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. The product was dried under reduced pressure.
Patent PL 186744 ujawnia sole imidazoliowe jako środki grzybobójcze. Zwłaszcza chlorek 1-decylo-3-heksyIoksymetyloimidazoliowy wykazuje skuteczne działanie wobec trzech gatunków grzybów, takich jak: grzyb rozkładu brunatnego Coniophoraputeana BAM 15, grzyb rozkładu białego Trametesversicolor szczep CTB 863 A, grzyb rozkładu szarego Chaetomiumglobosum CTFT.Patent PL 186744 discloses imidazolium salts as fungicides. In particular, 1-decyl-3-hexyloxymethylimidazolium chloride is effective against three species of fungi, such as: brown decay fungus Coniophoraputeana BAM 15, white decay fungus Trametesversicolor strain CTB 863 A, gray decay fungus Chaetomiumglobosum CTFT.
Sposób według wynalazku PL214101 umożliwia wytworzenie przeciwdrobnoustrojowych trzeciorzędowych protonowych soli imidazoliowych zawierających w części kationowej chiralny komponent (1R,2S,5R)-(-)-mentolu oraz aktywny biologicznie anion w reakcji 1-(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetyloimidazolu z odpowiednim kwasem organicznym takim jak L-(+)-mleczan, salicylan, acetylosalicylan lub ibuprofen, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, w temperaturze od 273 do 373°K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.The method according to the invention PL214101 enables the production of antimicrobial tertiary imidazolium proton salts containing in the cationic part a chiral component (1R, 2S, 5R) - (-) - menthol and a biologically active anion in the reaction 1- (1R, 2S, 5R) - (-) - mentoxymethylimidazole with a suitable organic acid such as L - (+) - lactate, salicylate, acetylsalicylate or ibuprofen, used in a near equimolar ratio at a temperature of 273 to 373 K, in the presence of an organic solvent or in water.
PL 238 337 B1PL 238 337 B1
Patent PL 212 757 ujawnia protonowe pirydyniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym posiadające właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze. Sposób ich wytwarzania polega na tym, że pirydynę rozpuszczoną w rozpuszczalniku organicznym miesza się z kwasem alkilobenzenosulfonowym w temperaturze 303°K, następnie całość miesza się energicznie przez co najmniej 3 minuty, po czym oddziela się produkt, a następnie resztki rozpuszczalnika odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymane ciecze posiadają właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze.Patent PL 212 757 discloses protic pyridinium ionic liquids with an alkylbenzene sulfonic anion having bactericidal and fungicidal properties. The method of their preparation is that pyridine dissolved in an organic solvent is mixed with alkylbenzenesulfonic acid at a temperature of 303 ° K, then the whole is stirred vigorously for at least 3 minutes, then the product is separated, and then the remnants of the solvent are evaporated under reduced pressure. . The obtained liquids have bactericidal and fungicidal properties.
Sposób wytwarzania soli fosfonowych ujawniają m.in. patenty US5481040, US20150166587.The method of producing phosphono salts is disclosed, among others, by patents US5481040, US20150166587.
Patent PL227099 prezentuje właściwości herbicydowe soli jonowych z kationem fosfoniowym i anionem halogenkowym, najkorzystniej jodkowym.Patent PL227099 presents the herbicidal properties of ionic salts with a phosphonium cation and a halide anion, most preferably iodide.
Odrębną grupą cieczy jonowych są polimeryczne ciecze jonowe (ang. PlLs - polymeric ionic liquids).A separate group of ionic liquids are polymeric ionic liquids (PLLs).
Polimerowe ciecze jonowe tworzone są przez polimer posiadający w łańcuchu polimerowym powtarzające się ugrupowania strukturalne zdolne do tworzenia wielu par jonowych. Tak zbudowane ciecze jonowe posiadają właściwości cieczy jonowych, a ponadto wykazują cechy charakterystyczne dla polimeru macierzystego, wykazują np. podwyższoną wytrzymałość mechaniczną, trwałość, zdolność do przetwarzania itd.Polymeric ionic liquids are formed by a polymer having repeating structural moieties in the polymer chain capable of forming multiple ion pairs. Ionic liquids constructed in this way have the properties of ionic liquids and, moreover, they exhibit features characteristic of the parent polymer, e.g. increased mechanical strength, durability, processing ability, etc.
Badania nad polimerowymi cieczami jonowymi podjęto w latach siedemdziesiątych ubiegłego wieku, gdy rozpoczęto prace nad polimeryzacją winylowych monomerów kationowych (M. F. Hoover, J MacromolSci - Chem, 1970, 4, 1327-1417 Cationic guatemary polyelectrolytes). Szczególnie interesujące okazały się sole z kationami winylopirydyniowym i winyloimidazoliowym. Posiadają one ładunek dodatni umieszczony w pierścieniu aromatycznym połączonym z grupą winylową (K. Petrak, I. Degen, P. Beynon, J PolymSci. Polym Chem Ed, 1982, 20, 783-793, Journal of polymer science. Part A-l, Polymer chemistry Volume 20, Issue 3, Mar, Pages 783-793 Some 1-substituted quaternary imidazolium compounds and related polymers: qualitative and qualitative infrared analysis).Research on polymeric ionic liquids was undertaken in the seventies of the last century, when work on the polymerization of cationic vinyl monomers began (M. F. Hoover, J MacromolSci - Chem, 1970, 4, 1327-1417 Cationic guatemary polyelectrolytes). Salts with vinylpyridinium and vinylimidazolium cations have turned out to be of particular interest. They have a positive charge placed on the aromatic ring attached to the vinyl group (K. Petrak, I. Degen, P. Beynon, J PolymSci. Polym Chem Ed, 1982, 20, 783-793, Journal of polymer science. Part Al, Polymer chemistry. Volume 20, Issue 3, Mar, Pages 783-793 Some 1-substituted quaternary imidazolium compounds and related polymers: qualitative and qualitative infrared analysis).
W wyniku przeprowadzonych badań okazało się nieoczekiwanie, że sposobem według wynalazku możliwe jest wytworzenie nowej, dotychczas nieopisanej substancji, posiadającej właściwości polimerycznej cieczy jonowej będącej pochodną polimeru poliheksametylenobiguanidyny (PHMB) i rodanku amonu, która również posiada cechy biocydu i znajduje zastosowanie do modyfikacji tkaniny bawełnianej przez nadanie jej właściwości biobójczych.As a result of the conducted research, it turned out unexpectedly that with the method according to the invention it is possible to produce a new, previously undescribed substance having the properties of a polymeric ionic liquid derived from the polymer polyhexamethylene biguanidine (PHMB) and ammonium thiocyanate, which also has biocide properties and is used to modify cotton fabric by giving it biocidal properties.
Poliheksametylenobiguanidyna jest polimeryczną pochodną biguanidyny i jest dopuszczona do stosowania ROZPORZĄDZENIAMI WYKONAWCZYMI KOMISJI (UE) o numerach 2016/124 oraz 2016/125 z dnia 29 stycznia 2016 r., zatwierdzającymi PHMB jako istniejącą substancję czynną do stosowania w produktach biobójczych należących do grup produktowych 2, 3, 4 i 11 obejmujących środki odkażające powierzchnie mające kontakt z żywnością, środki dezynfekcyjne lub glonobójcze, higienę weterynaryjną i środki do konserwacji płynów chłodzących.Polyhexamethylene biguanide is a polymeric biguanide derivative and is authorized for use by COMMISSION IMPLEMENTING REGULATIONS (EU) 2016/124 and 2016/125 of 29 January 2016, approving PHMB as an existing active substance for use in biocidal products for product-type 2, 3, 4 and 11 including food contact surface disinfectants, disinfectants or algaecides, veterinary hygiene and coolant preservatives.
Polimer ten wprowadzony jest do obrotu pod nazwami Vantocil® IB, Vantocil® TG, Reputex® 20, Lonzabac® BG jako 20% roztwory PHMB w postaci chlorowodorku, znajduje zastosowanie jako środek do dezynfekcji powierzchni. Obszary zastosowania obejmują m.in. szpitale, instytucje, placówki weterynaryjne, mleczarnie, zakłady przetwórstwa spożywczego, browary itp. Stosowany jest również do oczyszczania i stabilizacji wody, np. w basenach, w celu zwalczania glonów i wzrostu bakterii.This polymer is marketed under the names Vantocil® IB, Vantocil® TG, Reputex® 20, Lonzabac® BG as 20% PHMB solutions in the form of a hydrochloride, it is used as a surface disinfectant. Application areas include hospitals, institutions, veterinary facilities, dairies, food processing plants, breweries, etc. It is also used to purify and stabilize water, eg in swimming pools, to combat algae and bacterial growth.
PHMB, ze względu na doskonałą aktywność przeciwbakteryjną, stabilność chemiczną, niską toksyczność i rozsądny koszt, sprzedawana jest na całym świecie. Sposób działania tego kationowego polimeru został opisany przez wielu badaczy.PHMB, due to its excellent antimicrobial activity, chemical stability, low toxicity and reasonable cost, is sold all over the world. The mode of action of this cationic polymer has been described by many researchers.
W wyniku szeroko podjętych badań nieoczekiwanie okazało się, że polimeryczną ciecz jonową zawierającą kation PHMB, w sposób prosty i powtarzalny, można otrzymać dodając w temperaturze 20-30°C rodanek amonu w postaci krystalicznej do wodnego 20% roztworu PHMB, dostępnego w handlu pod nazwa Vantocil®IB.As a result of extensive research, it was surprisingly found that the polymeric ionic liquid containing the PHMB cation, in a simple and reproducible manner, can be obtained by adding ammonium rhodium in a crystalline form at a temperature of 20-30 ° C to an aqueous 20% PHMB solution, commercially available under the name Vantocil®IB.
Zastosowany anion rodankowy powoduje brak rozpuszczalności otrzymanej cieczy jonowej w wodzie. Uzyskana podczas syntezy rodankowa ciecz jonowa PHMB wydziela się z wody w postaci oddzielnej, oleistej fazy. Zjawisko to zostało wykorzystane do izolowania produktu z mieszaniny poreakcyjnej. Dodatek soli disodowej kwasu etylenodiaminotetraoctowego (EDTA- 2 Na) jako środka kompleksującego pozwala na otrzymanie produktu o barwie słomkowej, wolnego od jonów żelaza.The rhodium anion used causes the lack of solubility of the obtained ionic liquid in water. The PHMB rhodium ionic liquid obtained during the synthesis is separated from the water in the form of a separate, oily phase. This phenomenon was used to isolate the product from the post-reaction mixture. The addition of ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA-2 Na) disodium salt as a complexing agent makes it possible to obtain a straw-colored product, free from iron ions.
Opisany poniżej sposób wytwarzania nowej cieczy jonowej pozwala na prowadzenie syntezy tej pochodnej w sposób prosty i powtarzalny.The method of producing a new ionic liquid described below allows the synthesis of this derivative to be carried out in a simple and reproducible manner.
PL 238 337 B1PL 238 337 B1
Wynalazek ilustrują nie ograniczając jego zakresu niżej podane przykłady.The invention is illustrated by the following examples without limiting its scope.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło szybkoobrotowe umieszczono 915 części wagowych 20% (1 mol) wodnego roztworu poliheksametylenobiguanidyny w postaci chlorowodorku oraz 2,5 części wagowych soli disodowej kwasu etylenodiaminotetraoctowego (EDTA-2Na), a następnie po 0,5 godzinnym mieszaniu dodano porcjami 76 g rodanku amonowego (1 mol) w postaci proszku. Zawartość kolby poddano intensywnemu mieszaniu w temperaturze 20-30°C, w czasie 60 minut przy wartości pH = 6,5-7. Mieszaninę dwuwarstwową przelano do rozdzielacza i pozostawiono do dnia następnego. Dolną warstwę stanowiącą produkt przemyto dwa razy dwoma 25 ml porcjami wody. Otrzymany produkt suszono następnie w suszarce próżniowej w temperaturze 40°C przez 10 godzin.In a flask equipped with a high-speed stirrer, 915 parts by weight of a 20% (1 mol) aqueous solution of polyhexamethylene biguanidine in the form of hydrochloride and 2.5 parts by weight of disodium ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA-2Na) were added, and then 76 g of stirring were added in portions. ammonium thionate (1 mol) in the form of a powder. The contents of the flask were subjected to vigorous stirring at the temperature of 20-30 ° C for 60 minutes at the pH value of 6.5-7. The two-layer mixture was poured into a separating funnel and left overnight. The lower product layer was washed twice with two 25 ml aliquots of water. The obtained product was then dried in a vacuum oven at 40 ° C for 10 hours.
Uzyskano 230 gramów polimerycznej cieczy jonowej w postaci oleistej, krystalicznie przejrzystej, o lekko słomkowym odcieniu i dużej lepkości. Wydajność wynosiła 95%. Otrzymana ciecz jonowa w przeciwieństwie do PHMB jest nierozpuszczalna w wodzie, acetonie, toluenie, heksanie, rozpuszcza się natomiast w etanolu, dimetylosulfotlenku, N-metylopirolidonie, dimetyloformamidzie, dimetyloacetamidzie, tetrahydrofuranie.230 grams of polymeric ionic liquid was obtained in the form of an oily, crystal clear, slightly straw-colored and highly viscous. The yield was 95%. The obtained ionic liquid, unlike PHMB, is insoluble in water, acetone, toluene, hexane, while it is dissolved in ethanol, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, dimethylacetamide, and tetrahydrofuran.
Strukturę polimerycznej cieczy jonowej potwierdzono wykonując widmo w podczerwieni (IR).The structure of the polymeric ionic liquid was confirmed by infrared (IR) spectrum.
Budowę otrzymanej polimerycznej cieczy jonowej potwierdza widmo w obszarze w podczerwieni (fig. 2).The structure of the obtained polymeric ionic liquid is confirmed by the spectrum in the infrared region (Fig. 2).
Przedstawione na rysunku widmo charakteryzuje się występowaniem wyraźnie widocznego intensywnego pasma położonego przy 2060 cm-1, świadczącego o obecności grupy rodankowej (SCN) oraz pasmo 1630 cm-1 charakterystycznego dla grupy (C=N) występującej w PHMB. Analiza widm potwierdza zatem budowę otrzymanej cieczy jonowej PHMB-SCN.The spectrum shown in the figure is characterized by the presence of a clearly visible intense band located at 2060 cm -1 , indicating the presence of the rhodan group (SCN), and a band of 1630 cm -1, characteristic for the group (C = N) present in PHMB. Thus, the analysis of the spectra confirms the structure of the obtained PHMB-SCN ionic liquid.
Wynalazek przedstawiony w powyższym przykładzie obejmuje również wszelkie odmiany i modyfikacje mieszczące się w ramach zastrzeżenia patentowego.The invention shown in the above example also covers all variations and modifications within the scope of the patent claim.
Sposób wytwarzania polimerycznej cieczy jonowej pochodnej PHMB według wynalazku, ze względu na prowadzenie procesu w środowisku wodnym w temperaturze otoczenia daje produkt w postaci oleistej cieczy, co pozwala na nieskomplikowaną i szeroką aplikację.The method of producing the polymeric ionic liquid of PHMB derivative according to the invention, due to the conduct of the process in an aqueous environment at ambient temperature, gives the product in the form of an oily liquid, which allows for an uncomplicated and wide application.
Stwierdzono, że metoda jest bezpieczna, proces syntezy powtarzalny i pozwala na uzyskanie produktu o wysokich parametrach jakościowych z dobrą wydajnością. Opracowany sposób według wynalazku umożliwia niezawodność technologiczną i właściwą mu efektywność.It was found that the method is safe, the synthesis process is repeatable and allows to obtain a product with high quality parameters with good yield. The developed method according to the invention enables technological reliability and the corresponding efficiency.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Postępując zgodnie z opisem zawartym w przykładzie 1 uzyskaną ciecz jonową wprowadzono w ilości 1,5% do tkaniny keper (100% bawełny).Following the procedure described in Example 1, the obtained ionic liquid was incorporated in an amount of 1.5% into a keper fabric (100% cotton).
Skuteczność antybakteryjną próbki tkaniny bawełnianej wykonano w oparciu o metodykę opisaną w normie PN-EN ISO 20743:2013. Przeprowadzono ilościowe oznaczenie właściwości przeciwbakteryjnych próbek wobec dwóch szczepów wzorcowych bakterii:The antibacterial effectiveness of the cotton fabric sample was performed based on the methodology described in the PN-EN ISO 20743: 2013 standard. The quantitative determination of the antibacterial properties of the samples against two standard strains of bacteria was carried out:
Staphylococcus aureus ATCC 6538Staphylococcus aureus ATCC 6538
Escherichia coli ATCC 11229.Escherichia coli ATCC 11229.
Wyniki uzyskano obliczając różnicę logarytmów z liczby cfu/ml odzyskanych z próby referencyjnej i próby badanej po czasie kontaktu.The results were obtained by calculating the log difference of the cfu / ml number recovered from the reference sample and the test sample after the contact time.
„Redukcja Log10” oznacza różnicę między logarytmem ze średniej liczby cfu na próbkach referencyjnych po 24 h, a logarytmem ze średniej liczby cfu na próbkach badanych."Log10 reduction" means the difference between the log of the mean number of cfu on the reference samples after 24 h and the log of the mean number of cfu on the test samples.
Badana próbka folii wykazuje bardzo dobrą skuteczność przeciwbakteryjną w stosunku do obydwu szczepów bakterii użytych w badaniu. Dla szczepu bakterii Staphylococcus aureus ATCC 6538 redukcja Log10 wynosi 5,6, a dla szczepu bakterii Escherichia coli ATCC 11229-Log10 = 6,5.The tested sample of the foil shows very good antibacterial effectiveness against both strains of bacteria used in the study. For Staphylococcus aureus ATCC 6538 the Log10 reduction is 5.6, and for Escherichia coli ATCC 11229-Log10 = 6.5.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431021A PL238337B1 (en) | 2019-09-02 | 2019-09-02 | New polymeric ionic liquid and method of its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431021A PL238337B1 (en) | 2019-09-02 | 2019-09-02 | New polymeric ionic liquid and method of its production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431021A1 PL431021A1 (en) | 2021-03-08 |
| PL238337B1 true PL238337B1 (en) | 2021-08-09 |
Family
ID=75107807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431021A PL238337B1 (en) | 2019-09-02 | 2019-09-02 | New polymeric ionic liquid and method of its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238337B1 (en) |
-
2019
- 2019-09-02 PL PL431021A patent/PL238337B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431021A1 (en) | 2021-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pernak et al. | Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications | |
| EP0371308B1 (en) | Method and agent of disinfecting water | |
| PL238337B1 (en) | New polymeric ionic liquid and method of its production | |
| DE2608135A1 (en) | PESTICIDES AND THEIR USES | |
| EP0676437A1 (en) | Polycationic polymer and polycationic bactericidal/algicidal agent | |
| JPH03504019A (en) | Ammonium compounds, compositions containing the compounds, and sterilization methods | |
| US20230109010A1 (en) | Pesticide compositions with supramolecular structures for agricultural use | |
| CS250690B2 (en) | Herbicide and plants' growing regulating agent and method of its efficient substance production | |
| JP3179192B2 (en) | Fungicide | |
| PL231443B1 (en) | Bis-ammonium ionic liquids with alkane-1,X-bis(decyldimethylammonium) cation and trioxonitrate(V) anion, method for obtaining them and application as food deterrents | |
| US3312588A (en) | Method of preserving aqueous organic dispersions from microbial attack | |
| PL231959B1 (en) | Bis-ammonium ionic liquids with alkane-1,X-bis(decyldimethylammonium) cation and pyroglutamate anions, method for obtaining them and application as food deterrents | |
| JPH0357891B2 (en) | ||
| PL228020B1 (en) | New herbicidal bisammonium salts with alkyldiyl-bis(ethanoldiethylammonium) cation�with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic or 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic anion, method for obtaining them and applications as plant protection agents | |
| PL237982B1 (en) | Alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium acesulfamates, method for obtaining them and application as feeding deterrents | |
| PL230979B1 (en) | New bis-ammonium ionic liquids with alkane-1,X-bis(decyldimethylammonium) cation and formate anion, method for obtaining them and applications as bactericides | |
| PL233360B1 (en) | New quaternary ammonium halides that contain 3-alkyl-1-(N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl)carbamoyl)imidazolium cation, method for obtaining them and their application as a disinfectant | |
| PL219914B1 (en) | Propiconazole salts and processes for their preparation | |
| PL229881B1 (en) | New piperidinium ionic liquids with 2-(2,4-dichlorophenoxy)propionate anion and method for producing them and their application as herbicides | |
| PL232557B1 (en) | New ionic liquids with 1,1,4,7,7-pentamethyl-1,4,7-trialkyl-diethylene-triammonium cation and (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate anion, method for obtaining them and applications as herbicides | |
| PL231925B1 (en) | New quaternary alkoxymethyl propiconazole salts with 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate anion, method for obtaining them and applications as the two-function plant protection fungicide and herbicide agents | |
| PL230892B1 (en) | New ionic liquids with alkane-1,X-bis(decyldimethylammonium) cation and acetate anion, method for obtaining them and applications as bactericides | |
| DE2440868B2 (en) | Substituted 3-chloroethoxy-4-nitrodiphenyl ethers, process for their preparation and herbicidal compositions containing these compounds | |
| PL214101B1 (en) | Protonic optically active imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL236683B1 (en) | Bisammonium salts with cinnamate and 4-chloro-2-methylphenoxyacetate anion, their preparation and use as herbicides |