PL238167B1 - Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production - Google Patents
Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- PL238167B1 PL238167B1 PL427219A PL42721918A PL238167B1 PL 238167 B1 PL238167 B1 PL 238167B1 PL 427219 A PL427219 A PL 427219A PL 42721918 A PL42721918 A PL 42721918A PL 238167 B1 PL238167 B1 PL 238167B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- matrix
- copolymer
- phase
- acrylonitrile
- butadiene
- Prior art date
Links
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest światłoutwardzalny kompozyt modyfikowany ciekłym kauczukiem o obniżonym skurczu polimeryzacyjnym i zwiększonej odporności na rozpuszczanie w środowisku wodnym, do zastosowania w stomatologii, zwłaszcza do leczenia zachowawczego ubytków zębowych, oraz sposób jego wytwarzania.The subject of the invention is a light-curing composite modified with liquid rubber with reduced polymerization shrinkage and increased resistance to dissolution in an aqueous environment, for use in dentistry, especially for the conservative treatment of dental cavities, and a method of its production.
Dotychczas znane są kompozyty polimerowo-ceramiczne stosowane w stomatologii do leczenia zachowawczego, których osnowę stanowi mieszanina żywic dimetakrylanowych, a zbrojeniem jest faza ceramiczna. Kompozyty te zawierają również substancje pomocnicze (inhibitory, stabilizatory, inicjatory, barwniki), gwarantujące uzyskanie pożądanych właściwości technologicznych i estetycznych.So far, polymer-ceramic composites used in dentistry for conservative treatment are known, the matrix of which is a mixture of dimethacrylate resins and the reinforcement is the ceramic phase. These composites also contain auxiliary substances (inhibitors, stabilizers, initiators, dyes), ensuring the desired technological and aesthetic properties.
Wraz ze wzrostem udziału ceramicznej fazy zbrojącej obserwuje się zmniejszenie skurczu po limeryzacyjnego oraz wzrost twardości i wytrzymałości tych kompozytów, najczęściej jednakże kosztem odporności na pękanie. Modyfikacja żywicy osnowy poprzez wprowadzenie elastomerów umożliwia uzyskanie lepszej odporności na pękanie, co zostało przedstawione m.in. w pracach pt.: “Rubber -toughening of dimethacrylate dental composite resin”, Lee V.A., Cardenas H.L., Rawls H.R., Journal of Biomedical Materials Research B: Applied Biomaterials 2010; 94b:447-454, oraz “Development of high toughness resin for dental applications”; Matsukawa S., Hayakawa T., Nemoto K., Dent Mater 1994; 10:343-346.Along with the increase in the proportion of the ceramic reinforcing phase, a decrease in post-limerization shrinkage and an increase in the hardness and strength of these composites are observed, most often, however, at the expense of fracture toughness. Modification of the matrix resin by introducing elastomers enables to obtain better fracture toughness, which was shown, among others, by in the works entitled: "Rubber -toughening of dimethacrylate dental composite resin", Lee V.A., Cardenas H.L., Rawls H.R., Journal of Biomedical Materials Research B: Applied Biomaterials 2010; 94b: 447-454, and "Development of high toughness resin for dental applications"; Matsukawa S., Hayakawa T., Nemoto K., Dent Mater 1994; 10: 343-346.
Modyfikację żywic jako osnowy kompozytów na wypełnienia stomatologiczne opisano również w pracy “Fracture toughness of modified dental resin systems”, Kerby R.E., Tiba A., Knobloch L.A., Schricker S.R., Tiba O., J Oral Rehabil 2003; 30:780-784. W tym przypadku do mieszaniny żywic Bis-GMA i TEGDMA (po 50% wag.) oprócz inicjatora i inhibitora dodano terpolimer poli(butadien-akrylonitryl-kwas akrylowy). Uzyskano 25% wprost odporności na pękanie oraz wzrost odporności hydrolitycznej. W rozwiązaniu tym zastosowano kopolimer składający się z trzech składników, wytworzony z wykorzystaniem kwasu akrylowego, który jest składnikiem toksycznym i działa szkodliwie przez drogi oddechowe i w kontakcie ze skórą oraz działa bardzo toksycznie na organizmy wodne.Modification of resins as matrixes of composites for dental fillings is also described in the work "Fracture toughness of modified dental resin systems", Kerby R.E., Tiba A., Knobloch L.A., Schricker S.R., Tiba O., J Oral Rehabil 2003; 30: 780-784. In this case, a poly (butadiene-acrylonitrile-acrylic acid) terpolymer was added to the mixture of Bis-GMA and TEGDMA resins (50% by weight each) in addition to the initiator and the inhibitor. 25% direct fracture toughness and an increase in hydrolytic resistance were obtained. In this solution, a copolymer consisting of three components was used, made with the use of acrylic acid, which is a toxic component and is harmful through the respiratory tract and in contact with the skin, and is very toxic to aquatic organisms.
Brak jest doniesień literaturowych dotyczących wpływu modyfikacji żywic ciekłym kauczukiem na wielkość skurczu polimeryzacyjnego.There are no reports in the literature on the effect of modification of resins with liquid rubber on the amount of polymerization shrinkage.
Znane są metody wytwarzania światłoutwardzalnych kompozytów stomatologicznych modyfikowanych elastomerami, polegające na mieszaniu modyfikatora (kauczuku) z cząstkami fazy ceramicznej, a następnie z osnową będącą mieszaniną żywic dimetakrylanowych, co zostało opisane w pracy “Rubber-toughening of dimethacrylate dental composite resin”, Lee V.A., Cardenas H.L., Rawls H.R., Journal of Biomedical Materials Research B: Applied Biomaterials 2010; 94b:447-454. W innej pracy zatytułowanej “The effect of ceramic and porous fillers on the mechanical properties of experimental dental composites” Zandinejada A.A., Ataib M., Pahlevan A., Dental Materials 2006; 22, 382-387, opisano wytwarzanie kompozytów stomatologicznych polegające na wymieszaniu składników fazy ceramicznej a następnie dodawaniu do tej mieszaniny składników organicznych (żywic dimetakrylanowych).There are known methods of producing light-cured dental composites modified with elastomers, consisting in mixing the modifier (rubber) with particles of the ceramic phase, and then with the matrix, which is a mixture of dimethacrylate resins, which was described in the work "Rubber-toughening of dimethacrylate dental composite resin", Lee VA, Cardenas HL, Rawls HR, Journal of Biomedical Materials Research B: Applied Biomaterials 2010; 94b: 447-454. In another work entitled “The effect of ceramic and porous fillers on the mechanical properties of experimental dental composites” Zandinejada A.A., Ataib M., Pahlevan A., Dental Materials 2006; 22, 382-387, describes the preparation of dental composites by mixing the components of the ceramic phase and then adding organic components (dimethacrylate resins) to this mixture.
Istotą światłoutwardzalnego kompozytu modyfikowanego ciekłym kauczukiem, do zastosowania w stomatologii, zwłaszcza do leczenia zachowawczego ubytków zębowych, jest to, że jego osnowę stanowi 20-50% wag. mieszanina żywic dimetakrylanowych: Bis-GMA, TEGDMA, UDMA, Bis-EMA zawierająca 2% wag. dodatek ciekłego kopolimeru poli(akrylonitryl-co-butadien), posiadającego reaktywne grupy funkcyjne, zdolne wiązać się chemicznie z żywicami dimetakrylanowymi, jak również układu fotoinicjującego, stabilizatora i inhibitora; z taką osnową zmieszany jest napełniacz ceramiczny (50-80% wag.), w skład którego wchodzi szkło Ba-Al-B-Si, pirogeniczna krzemionka, ditlenek tytanu oraz pigmenty.The essence of the light-curing composite modified with liquid rubber, for use in dentistry, especially for the conservative treatment of dental cavities, is that its matrix constitutes 20-50% by weight. mixture of dimethacrylate resins: Bis-GMA, TEGDMA, UDMA, Bis-EMA containing 2 wt. addition of a liquid poly (acrylonitrile-co-butadiene) copolymer having reactive functional groups capable of chemically bonding with dimethacrylate resins, as well as a photoinitiating system, stabilizer and inhibitor; with such a matrix a ceramic filler (50-80% by weight) is mixed, which includes Ba-Al-B-Si glass, pyrogenic silica, titanium dioxide and pigments.
Istotą sposobu wytwarzania kompozytu jest wytworzenie mieszaniny żywic osnowy, która jest następnie mieszana z ciekłym kopolimerem poli(akrylonitryl-co-butadien) w czasie 5-30 min, w celu inicjacji utworzenia wiązań chemicznych pomiędzy składnikami, następnie do mieszalnika wprowadza się pierwszą porcję fazy ceramicznej w celu zdyspergowania kopolimeru i uzyskania jego homogenicznej dystrybucji w objętości osnowy i miesza w czasie 30-120 min; w dalszej kolejności do mieszalnika wprowadza się drugą porcję napełniaczy i prowadzi proces mieszania przez kolejne 30-120 min przy temperaturze podwyższonej do 20-60°C, po czym następuje faza odpowietrzania mieszaniny przy zastosowaniu podciśnienia z zakresu 0,02 do 0,07 MPa.The essence of the composite production method is the preparation of a matrix resin mixture, which is then mixed with a liquid poly (acrylonitrile-co-butadiene) copolymer for 5-30 minutes in order to initiate the formation of chemical bonds between the components, then the first portion of the ceramic phase is introduced into the mixer. to disperse the copolymer and obtain its homogeneous distribution in the volume of the matrix and mix for 30-120 min; Then, the second batch of fillers is introduced into the mixer and the mixing process is carried out for another 30-120 minutes at the temperature increased to 20-60 ° C, followed by the phase of deaeration of the mixture using a vacuum in the range of 0.02 to 0.07 MPa.
PL 238 167 B1PL 238 167 B1
Korzystnym skutkiem wynalazku jest to, że światłoutwardzalny kompozyt stomatologiczny modyfikowany ciekłym kauczukiem zachowuje wysoką wytrzymałość na zginanie oraz charakteryzuje się niższym skurczem polimeryzacyjnym, niższą rozpuszczalnością w wodzie oraz niższą cytotoksycznością w porównaniu do analogicznych materiałów bez modyfikatora. Zastosowanie kopolimeru ogranicza wykorzystanie substancji toksycznych, co pozytywnie wpływa na cytotoksyczność, a jednocześnie zapewnia uzyskanie korzystnego połączenia chemicznego ze składnikami osnowy.The advantageous effect of the invention is that the light-curing dental composite modified with liquid rubber retains high flexural strength and is characterized by lower polymerization shrinkage, lower water solubility and lower cytotoxicity compared to analogous materials without the modifier. The use of a copolymer limits the use of toxic substances, which has a positive effect on cytotoxicity, and at the same time provides a favorable chemical combination with the matrix components.
Korzystnym skutkiem sposobu wytwarzania jest utworzenie wiązań chemicznych pomiędzy ciekłym kopolimerem poli(akrylonitryl-co-butadien) i żywicą dimetakrylanową w wyniku wstępnej fazy mieszania, a następnie dyspergowania kopolimeru i uzyskania jego homogenicznej dystrybucji w objętości osnowy w wyniku mieszania z pierwszą porcją fazy ceramicznej; faza odpowietrzania mieszaniny usuwa pęcherzyki powietrza z mieszaniny, co zapobiega powstawaniu porowatości podczas wypełniania ubytków zębowych.A preferred effect of the production method is the formation of chemical bonds between the liquid poly (acrylonitrile-co-butadiene) copolymer and the dimethacrylate resin by the initial mixing phase and then dispersing the copolymer and obtaining its homogeneous distribution in the matrix volume by mixing with the first batch of the ceramic phase; the deaeration phase of the mixture removes air bubbles from the mixture, which prevents the formation of porosity when filling cavities.
P r z y k ł a d: światłoutwardzalny materiał kompozytowy, zawierający wagowo 60% wag. napełniaczy oraz 2% wag. ciekłego kauczuku wykazuje wytrzymałość na zginanie na poziomie 100 ±5 MPa, objętościowy skurcz polimeryzacyjny 2,5 ±0,2% obj. oraz rozpuszczalność w wodzie 0,5 ±0,1 pg/mm3 oraz niższą cytotoksyczność niż kompozyt kontrolny o tej samej ilości napełniaczy, ale bez modyfikacji ciekłym kauczukiem, który wykazuje wytrzymałość na zginanie ok. 100 ±5 MPa, skurcz 4,0 ±0,4% obj. (czyli o 30% wyższy) a jego rozpuszczalność w wodzie jest o 80% wyższa (3,5 ±0,4 pg/mm3).Example: A light-curable composite material containing 60 wt. % of fillers and 2 wt. of liquid rubber shows a bending strength of 100 ± 5 MPa, volumetric shrinkage of 2.5 ± 0.2 vol. and solubility in water 0.5 ± 0.1 pg / mm 3 and lower cytotoxicity than the control composite with the same amount of fillers, but without liquid rubber modification, which shows a flexural strength of approx. 100 ± 5 MPa, shrinkage 4.0 ± 0.4 vol.% (i.e. 30% higher) and its water solubility is 80% higher (3.5 ± 0.4 pg / mm 3 ).
Światłoutwardzalny kompozyt modyfikowany ciekłym kauczukiem, o obniżonym skurczu polimeryzacyjnym i zwiększonej odporności na rozpuszczanie w środowisku wodnym, według wynalazku, składa się z 20-50% wag. matrycy organicznej, stanowiącej kompozycję żywic dimetakrylanowych (Bis-GMA, TEGDMA, UDMA, Bis-EMA) jak również układu fotoinicjującego, stabilizatora i inhibitora, zmieszanych w czasie 5-30 min z 2% wag. ciekłego kopolimeru poli(akrylonitryl-co-butadien), posiadającego reaktywne metakrylanowe grupy funkcyjne; do tak przygotowanej osnowy dodaje się porcjami napełniacz ceramiczny w ilości 50-80% wag., w skład którego wchodzi szkło Ba-Al-B-Si, pirogeniczna krzemionka, ditlenek tytanu oraz pigmenty, z którego pierwsza porcja mieszana jest z osnową w celu zdyspergowania kopolimeru i uzyskania jego homogenicznej dystrybucji w objętości w czasie 30-120 min, w dalszej kolejności do mieszalnika wprowadza się drugą porcję napełniaczy i prowadzi proces mieszania przez kolejne 30-120 min przy temperaturze podwyższonej do 20-60°C, po czym następuje faza odpowietrzania mieszaniny przy zastosowaniu podciśnienia z zakresu 0,02 do 0,07 MPa. Finalna kompozycja jest przygotowana pod zastosowania stomatologiczne (spełnia w całości normę ISO 4049), może być konfekcjonowana oraz używana w ten sam sposób, co inne materiały stomatologiczne o tym samym przeznaczeniu.The light-curing composite modified with liquid rubber, with reduced polymerization shrinkage and increased resistance to dissolution in an aqueous medium, according to the invention, consists of 20-50 wt. of an organic matrix, which is a composition of dimethacrylate resins (Bis-GMA, TEGDMA, UDMA, Bis-EMA) as well as a photoinitiating system, stabilizer and inhibitor, mixed for 5-30 min with 2 wt. a liquid poly (acrylonitrile-co-butadiene) copolymer having reactive methacrylate functional groups; to the matrix prepared in this way, ceramic filler in the amount of 50-80% by weight, which includes Ba-Al-B-Si glass, pyrogenic silica, titanium dioxide and pigments, the first portion of which is mixed with the matrix to disperse of the copolymer and obtaining its homogeneous distribution in the volume within 30-120 minutes, then the second batch of fillers is introduced into the mixer and the mixing process is carried out for another 30-120 minutes at the temperature increased to 20-60 ° C, followed by the deaeration phase the mixture with the use of negative pressure in the range of 0.02 to 0.07 MPa. The final composition is prepared for dental applications (fully meets the ISO 4049 standard), it can be packaged and used in the same way as other dental materials with the same purpose.
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL427219A PL238167B1 (en) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL427219A PL238167B1 (en) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL427219A1 PL427219A1 (en) | 2020-04-06 |
PL238167B1 true PL238167B1 (en) | 2021-07-12 |
Family
ID=70049360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL427219A PL238167B1 (en) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL238167B1 (en) |
-
2018
- 2018-09-26 PL PL427219A patent/PL238167B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL427219A1 (en) | 2020-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Nagaraja Upadhya et al. | Glass ionomer cement: The different generations | |
Ali Sabri et al. | A review on enhancements of PMMA denture base material with different nano-fillers | |
JPH0826925A (en) | Dental glass ionomer cement composition | |
JP5101072B2 (en) | Dental composition | |
US11400028B2 (en) | Dental milling blank for the production of permanent indirect restorations and computer-aided process for producing the permanent indirect restorations | |
KR101979874B1 (en) | Manufacturing method of composite resin compositions for dental restoration comprising caprylic acid and composite resin compositions for dental restoration manufactured by the method | |
EP3714862A1 (en) | Dental composite comprising crystallized glass | |
KR20070121894A (en) | Composition for dental materials | |
Yadav et al. | A comprehensive review: Physical, mechanical, and tribological characterization of dental resin composite materials | |
KR101929652B1 (en) | Curable composition | |
CN106535949B (en) | Self-polymerizable prosthetic material and polymeric, fracture-tough prosthetic material with improved color stability | |
JP4672112B2 (en) | Glass powder for glass ionomer cement | |
PL238167B1 (en) | Light-cured dental composite modified with liquid rubber and method of its production | |
EP3335688A1 (en) | Polymerizable dental composition | |
KR101821664B1 (en) | Photopolymerizable composition for medical restoration and manufacturing method thereof | |
CN111491599B (en) | Dental composite | |
Sowa et al. | Microstructure and surface free energy of light-cured dental composites after their modification with liquid rubber | |
Mirmohammadi | Resin-based ceramic matrix composite materials in dentistry | |
CN108472411B (en) | High impact toughness transparent prosthetic materials with low residual MMA content | |
JPH07101819A (en) | Dental resin composition having sustained releasability of fluorine ion | |
Abu Zeid et al. | Bioactivity of Biodentine and Mineral Trioxide Aggregate: An In Vitro Assessment. | |
JP5106865B2 (en) | Dental composition | |
Asma | EFFECT OF INSERTION TECHNIQUES ON THE SHEAR BOND STRENGTH OF LOW-SHRINKAGE (Silorane) COMPOSITE RE-STORATIVE MATERIALS | |
Khongwong et al. | Influence of silane coupling agent and nano-filler on the properties of dental resin composite cements | |
JP7104490B2 (en) | A silane coupling compound having a hydroxy group and a urethane group and a curable composition for a medical and dental model containing them. |