PL23743B3 - Sposób wytwarzania podstawionych kwasów barbiturowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania podstawionych kwasów barbiturowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23743B3 PL23743B3 PL23743A PL2374336A PL23743B3 PL 23743 B3 PL23743 B3 PL 23743B3 PL 23743 A PL23743 A PL 23743A PL 2374336 A PL2374336 A PL 2374336A PL 23743 B3 PL23743 B3 PL 23743B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- barbituric acids
- pyridines
- halogen
- production
- letter
- Prior art date
Links
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 pyridyl halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ZHXDEKGMEHBVFK-UHFFFAOYSA-M 4-pyridin-1-ium-1-ylpyridine;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=[N+]1C1=CC=NC=C1 ZHXDEKGMEHBVFK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCC1C(=O)NC(=O)NC1=O FMTLDVACNZDTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 19 sierpnia 1950 r. i '. Jritjdu Pctento RZECZYPOSPOLITEJ POLSKIEJ W patencie Nr 21890 opisano sposób, zapomoca którego kwasy barbiturowe, za¬ wierajace jeszcze ruchliwy atom wodoru przy 5 atomie wegla, wprowadza sie w reakcje z chlorowco-pirydynami albo ich pochodnemi.Obecnie wykryto, ze do powyzszego ce¬ lu niekoniecznie trzeba, jako materjaly wyjsciowe, stosowac chlorowco-pirydyny, lecz mozna równiez stosowac haloidki 4 - pirydylo-pirydyniowe, sluzace jako pro¬ dukty posrednie do wytwarzania chlorow- co - pirydyn. Sposób ten wykonywa sie na- przyklad nastepujaco.Mieszanine, skladajaca sie z 4 czesci wagowych kwasu etylo - barbiturowego i 9 czes0i wagowych bromku 4 - pirydylo - pi- rydynioiwego, ogrzewa sie w kapieli olejo¬ wej najpierw do wytworzenia masy stopio¬ nej, a nastepnie w ciagu godziny do 185°C.Mieszanine reakcyjna rozpuszcza sie na¬ stepnie w wodzie goracej z dodatkiem ta¬ kiej ilosci kwasu, jaka jest potrzebna do rozpuszczenia, poczerni powstaly roztwór traktuje sie hydro - siarczynem sodowym i weglem, przesacza i przesacz po ostygnie¬ ciu straca sie amonjakiem az do reakcji al¬ kalicznej, a nastepnie zakwasza kwasemoctowym. Przytem wydziela sie kwas 5 - przy wydajnosci 80 — 90% ilosci ieore- (f - pirydylo) r 5 - etylo - barbiturowy tytanej. Powstaje on w mysl reakcji: N-Br NH-CO I II + CO NH-CO ,H C,ff5 NH-CO / W I XJV/ /\ ff Br + CO Coffi NH-CO '^5 ff _/ Br Mozna równiez stosowac, jako produkt wyjidiowy, jedno - bromek 4 - pirydylo pirydyniowy o wzorze: \../ i wprowadzic go w reakcje z kwasem ety¬ lo -. baAiturowym. Mozna równiez reakcje te przeprowadzic w warunkach lagodniej¬ szych, np, przez ogrzewanie w roztworze wodnym albo w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczalnika organicznego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe. Sposób wytwarzania podstawionych kwasów barbiturowych wedlug patentu Nr 21 890 o wzorze: i?4- R3- - N - CO - N - -CO \/Rl -CO w którym litera i?1 oznacza ewentualnie podstawiona reszte pirydynowa, litera R?— reszte weglowodorowa, zas litery R3 i R4— wodór i reszty weglowodorowe, przez dzia¬ lanie chlorowco - pirydynami na kwasy barbiturowe, posiadajace jeszcze ruchliwy atom wodoru przy 5 atomie wegla, zna¬ mienny tern, ze zamiast chlorowco - piry¬ dyn stosuje sie haloidki pirydylo - pirydy- niowe, Chemische Fabrik von Heyden Aktiengesellschaft, Zastepca: L Myszczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23743B3 true PL23743B3 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2769015A (en) | Process of preparing 3-methyl-chromone | |
| US2018792A (en) | Process for the manufacture of hydroxypyrene | |
| PL23743B3 (pl) | Sposób wytwarzania podstawionych kwasów barbiturowych. | |
| US1810267A (en) | Alkyl-quinolyl-amino-phenyl carboxylic acids | |
| US2065418A (en) | Water-soluble metal complex compounds of the imidazole series | |
| Den Hertog et al. | The action of acid chlorides on 4‐chloro‐and 4‐hydroxypyridine‐n‐oxide and some of their derivatives | |
| Burton | 68. The oxidation of β-3: 4-dihydroxyphenylethylmethylamine with silver oxide. The isolation of 5: 6-dihydroxy-1-methylindole and a synthesis of 5: 6-dimethoxy-1-methylindole | |
| US3071584A (en) | X-bihydro | |
| US2744905A (en) | Process for the production of thiosemicarbazones of isonicotinaldehyde and 4-pyridyl alkyl ketones | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US828778A (en) | Compound of the anthraquinone series and process of making same. | |
| DE737796C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer p-Aminobenzolsulfonamidverbindungen | |
| DE922412C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Bis-(p-acylaminobenzolsulfoyl)-4-aminopyrimidinen in Mono-(p-acylaminobenzolsulfoyl)-4-aminopyrimidine | |
| US2878251A (en) | Nicotinic acid ester of y-oxyethyl | |
| US1863647A (en) | Production of alkoxy acridinium compounds and the products | |
| US2742479A (en) | Halogenation of pyridines | |
| US2019840A (en) | Process of preparing 1,4-dihalogen-anthraquinone-2-carboxylic acids | |
| US2117431A (en) | Esters of leucoacylamino-anthrapyrimidines | |
| US2676969A (en) | Method of thiolization of pyridine compounds | |
| US2469554A (en) | The process of preparing the lactone of 2 methyl 3 hydroxy 4 carboxy 5 hydroxymethyl pyridine | |
| US3163655A (en) | Methylolated-2-aminopyridine 1-oxides | |
| US2482521A (en) | Halogenated phenacylpyridines | |
| DE748892C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylarylenthiazoliumaryl- oder -alkylhalogeniden | |
| US1639206A (en) | Manufacture of stable derivatives of vat dyestuffs | |
| DE640697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure |