PL236832B1 - Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone - Google Patents

Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone Download PDF

Info

Publication number
PL236832B1
PL236832B1 PL422811A PL42281117A PL236832B1 PL 236832 B1 PL236832 B1 PL 236832B1 PL 422811 A PL422811 A PL 422811A PL 42281117 A PL42281117 A PL 42281117A PL 236832 B1 PL236832 B1 PL 236832B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
glucopyranosyl
dihydroxy
methoxyflavone
transformation
absidia coerulea
Prior art date
Application number
PL422811A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL422811A1 (en
Inventor
Sandra Sordon
Jarosław Popłoński
Tomasz Tronina
Ewa Huszcza
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL422811A priority Critical patent/PL236832B1/en
Publication of PL422811A1 publication Critical patent/PL422811A1/en
Publication of PL236832B1 publication Critical patent/PL236832B1/en

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania 3'-O-ßS-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Absidia coerulea, gdzie jako substrat stosuje się 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 1. Związek będący przedmiotem zgłoszenia jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.The application concerns a method for obtaining 3'-O-ßS-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone, of the formula 2, by microbiological transformation, using the enzyme system of the Absidia coerulea fungus, where the substrate is 3',5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone of the formula 1. The subject of the application is biologically active and can be used in the food and pharmaceutical industries.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu o wzorze przedstawionym na rysunku.The subject of the invention is a process for the preparation of 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone with the formula shown in the drawing.

Budowa chemiczna otrzymanego związku wskazuje na jego aktywność biologiczną oraz potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.The chemical structure of the obtained compound indicates its biological activity and potential application in the food and pharmaceutical industries.

W literaturze znany jest 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon naturalnie występujący np. w strączyńcu (S. Kitanaka, M. Takido: „Studies of the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. III. The structures of two new flavone glycosides”, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 249-251) i Saussurea Stella (T.M. Wang, R.F. Wang, H.B. Chen, M.Y. Shang, S.Q. Cai: „Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea Stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).In the literature, 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone is known, naturally occurring e.g. in a pod (S. Kitanaka, M. Takido: "Studies of the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. III. The structures of two new flavone glycosides ", Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 249-251) and Saussurea Stella (TM Wang, RF Wang, HB Chen, MY Shang, SQ Cai:" Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea Stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).

W literaturze opisana została metoda pozyskiwania tego związku poprzez ekstrakcję z Saussurea stella jednakże z bardzo małą wydajnością wynoszącą 0,003% (T.M. Wang, R.F. Wang, H.B. Chen, M.Y. Shang, S.Q. Cai: „Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).The literature describes a method of obtaining this compound by extraction from Saussurea stella, however with a very low efficiency of 0.003% (TM Wang, RF Wang, HB Chen, MY Shang, SQ Cai: "Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).

Nie jest znana metoda otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu na drodze syntezy chemicznej ani transformacji mikrobiologicznej.There is no known method to obtain 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone by chemical synthesis or microbiological transformation.

Szczep Absidia coerulea AM93 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).Absidia coerulea AM93 strain is deposited in the collection of microorganisms of the Department of Chemistry, University of Life Sciences in Wrocław (C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).

Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Absidia coerulea . Opisano m. in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea otrzymano szereg związków. Z opisu patentowego PL223441(B1) znana jest metoda otrzymywania 4'-O-3-D-glukopiranozylo4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, z opisu PL226315(B1) znany jest sposób otrzymywania 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1,2,a,3-tetrahydroksantohumolu C, z PL223446(B1) - 4'-Oβ-D-glukopiranozyloksantohumolu C, opis PL222175(B1) ujawnia otrzymywanie 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydro-chalkonu, opisBiotransformation processes involving filamentous fungi of the Absidia coerulea species are known. Among others, its ability to glycosylate flavonoid compounds. As a result of the action of the enzyme system contained in living cells of Absidia coerulea culture, a number of compounds were obtained. From the patent description PL223441 (B1) there is known a method for the preparation of 4'-O-3-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-a, 3-dihydroochalcone, known from PL226315 (B1) is a method for preparing 2'-O-3-D-glucopyranosyl-1,2, a, 3-tetrahydroxanthohumol C, from PL223446 (B1) - 4'-Oβ-D-glucopyranosylxanthohumol C, description PL222175 (B1) discloses the preparation of 4 ' -O-β-D-glucopyranosyl-β- [1 '' - hydroxyisopropyl] -4,2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydro-chalcone, description

PL222731(B1) wskazuje na otrzymywanie mieszaniny 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-β-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu, natomiast PL210084(B1) opisuje otrzymywanie 4'-O-β-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu.PL222731 (B1) indicates the preparation of a mixture of 7-O-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone and 5-O-β-D-glucopyranosyl-7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone, while PL210084 (B1 ) describes the preparation of 4'-O-β-D-glucosyl-2 ', 4-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone.

Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, polegający na tym, że substrat, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.The essence of the invention is the method of obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone, consisting in the fact that the substrate, which is 3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone, undergoes a microbial transformation to give 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone. Filamentous fungi of the species Absidia coerulea are multiplied in a liquid microbial medium under constant stirring of the reagents at a temperature of 12-40 ° C. Subsequently, a substrate is added to the grown culture and the process is continued until the substrate is completely consumed. After completion of the transformation, the transformation solution was extracted with a water-immiscible organic solvent, the organic fraction was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the crude product thus obtained was purified by chromatographic techniques.

Korzystnie także jest, gdy transformację prowadzi się szczepem Absidia coerulea AM93.It is also preferred that the transformation is carried out with the strain Absidia coerulea AM93.

Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.It is advantageous when the reaction is carried out at 26 ° C.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea następuje reakcja glukozylacji substratu.In accordance with the invention, a glucosylation reaction of the substrate takes place as a result of the enzyme system contained in the living cells of the Absidia coerulea culture.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 3'-O-β-D-glukopiranozylo5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 26%.The main advantage of the invention is to obtain, under mild conditions, 3'-O-β-D-glucopyranosyl5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone as the main reaction product in Absidia coerulea culture. The reaction efficiency is over 26%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a dP r z k ł a d

Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia coerulea AM93. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3',5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezuTo a flask of 300 cm 3, which is 100 cm 3 of sterile medium containing 3 g of glucose and 1 g aminobaku per 1 dm 3 of distilled water is introduced into filamentous fungus Absidia coerulea AM93. After 6 days, the growth of microorganisms at 26 ° C with continuous shaking, is added 15 mg of 3 ', 5,7-trihydroxy-4'-metoksyflawonu of formula 1, dissolved in 1.5 cm 3 of dimethyl sulfoxide. The transformation is carried out under continuous shaking for 10 days. After this time, the culture is acidified with 1 M hydrochloric acid to a pH of 4.5. Then, the resulting transformation solution was extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate.

PL 236 832 B1 i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 12 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 7 : 1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 6,13 mg 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, o wzorze 2 z wydajnością 26,5%.And the solvent is evaporated off. 12 mg of crude extract is obtained, which is purified by chromatography using a 7: 1 mixture of chloroform: methanol as eluent. After purification, 6.13 mg of 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy are obtained. -4'-methoxyflavone, Formula 2 in a yield of 26.5%.

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 3,17 (1H, m, H-4), 3,29 (1H, m, H-2), 3,31 (1H, m, H3''), 3,47 (1H, m, H-5), 3,50 (1H, m, Ha-6''), 3,72 (1H, m, Hb-6), 3,87 (3H, s, 4'-OCH3), 5,12 (1H, d, J = 7,3 Hz, H-1''), 6,20 (1H, d, J = 2,1 Hz, H-8), 6,54 (1H, d, J = 2,1 Hz, H-6), 6,90 (1H, s, H-3), 7,16 (1H, m, J = 8,6, H-5'), 7,72 (2H, m, H-2', H-6'), 12,92 (1H, s, 5-OH), 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 55,9 (4'-OCH3), 60,7 (C-6), 69,8 (C-4), 73,21 (C-2”), 76,9 (C-3), 77,2 (C-5''), 94,3 (C-6), 99,0 (C-8), 99,9 (C-1), 103,6 (C-10), 103,8 (C-3), 112,4 (C-5'), 113,0 (C-2'), 121,1 (C-6'), 122,9 (C-1'), 146,7 (C-3'), 152,2 (C-4'), 157,4 (C-5), 161,4 (C-9), 163,2 (C-2), 164,7 (C-7), 181,7 (C-4). 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 3.17 (1H, m, H-4), 3.29 (1H, m, H-2), 3.31 (1H, m, H3 "), 3.47 (1H, m, H-5), 3.50 (1H, m, Hb-6"), 3.72 (1H, m, Hb-6), 3.87 ( 3H, s, 4'-OCH 3 ), 5.12 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1 "), 6.20 (1H, d, J = 2.1 Hz, H- 8), 6.54 (1H, d, J = 2.1Hz, H-6), 6.90 (1H, s, H-3), 7.16 (1H, m, J = 8.6, H-5 '), 7.72 (2H, m, H-2', H-6 '), 12.92 (1H, s, 5-OH), 13 C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 55.9 (4'-OCH 3 ), 60.7 (C-6), 69.8 (C-4), 73.21 (C-2 ”), 76.9 (C-3 ), 77.2 (C-5 "), 94.3 (C-6), 99.0 (C-8), 99.9 (C-1), 103.6 (C-10), 103 . 8 (C-3), 112.4 (C-5 '), 113.0 (C-2'), 121.1 (C-6 '), 122.9 (C-1'), 146, 7 (C-3 '), 152.2 (C-4'), 157.4 (C-5), 161.4 (C-9), 163.2 (C-2), 164.7 (C -7), 181.7 (C-4).

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Sposób otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu na drodze mikrobiologicznej transformacji substratu, znamienny tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 1 i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 2.1. The method of obtaining 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone by microbial transformation of the substrate, characterized in that the Absidia coerulea species are grown in a liquid microbiological medium, characteristic for fungi with continuous stirring of the reagents at a temperature of 12 to 40 ° C, and then after 3 to 7 days, the substrate, which is 3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone of formula 1, is added to the grown culture. and the process is continued until the starting material is completely consumed, then, after the transformation is completed, the transformation solution is extracted with a water-immiscible organic solvent, the organic fraction is separated, dehydrated, the solvent is evaporated and the crude product thus obtained is purified by chromatographic techniques, resulting in the pure product 3'-O-3-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone of formula 2 is obtained. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że grzybem z gatunku Absidia coerulea jest szczep Absidia coerulea AM93.2. The method according to p. The method of claim 1, wherein the mushroom of the species Absidia coerulea is Absidia coerulea strain AM93. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.3. The method according to p. The process of claim 1, wherein the process is carried out at a temperature of 26 ° C.
PL422811A 2017-09-12 2017-09-12 Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone PL236832B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL422811A PL236832B1 (en) 2017-09-12 2017-09-12 Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL422811A PL236832B1 (en) 2017-09-12 2017-09-12 Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL422811A1 PL422811A1 (en) 2019-03-25
PL236832B1 true PL236832B1 (en) 2021-02-22

Family

ID=65799912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL422811A PL236832B1 (en) 2017-09-12 2017-09-12 Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL236832B1 (en)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL222731B1 (en) * 2014-03-28 2016-08-31 Univ Przyrodniczy We Wrocławiu Method of obtaining 7-O--D-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone and 5-O--D-glucopyranosyl-7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone

Also Published As

Publication number Publication date
PL422811A1 (en) 2019-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL222731B1 (en) Method of obtaining 7-O--D-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavone and 5-O--D-glucopyranosyl-7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone
PL234136B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone
PL213614B1 (en) new 7-0-n-D-4 methoxyglucopiranozide 8- prenylonaringenines and the manner of their manfacturing
PL236832B1 (en) Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5.7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone
PL237131B1 (en) Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-4',5.7-trihydroxyflavanone
PL237132B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL234825B1 (en) Method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL237334B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and 3'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranozyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and method for simultaneously obtaining of 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and 3'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone
PL237133B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone
PL234137B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone
PL237335B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-4',5-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-4',5-dihydroxyflavanone
PL234087B1 (en) 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL231813B1 (en) Method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-5,4'-dihydroxyflavone
PL223441B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL237130B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL234085B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL234826B1 (en) Method for obtaining a mixture of 3'-O-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavanone and 7-O-β-D-glucopyranosyl-3',5-dihydroxy-4'-methoxyflavanone
PL234086B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL234658B1 (en) Method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxyflavone
PL234088B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL223444B1 (en) Method for preparing 1",2",α,β-tetrahydroxanthohumol C
PL223446B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosylxanthohumol C and a method for its manufacturing
PL223442B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol K and its manufacturing process
PL222175B1 (en) 4'-0-β-D-glucopyranosyl-β-[1''"-hydroxy isopropyl] -4,2'-hydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and process for its preparation
PL226315B1 (en) 2'-O-β-D-glucopyranosyl-1'',2'',α, β-tetrahydro xanthohumol C and method for obtaining it