PL236336B1 - 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie - Google Patents
2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie Download PDFInfo
- Publication number
- PL236336B1 PL236336B1 PL412441A PL41244115A PL236336B1 PL 236336 B1 PL236336 B1 PL 236336B1 PL 412441 A PL412441 A PL 412441A PL 41244115 A PL41244115 A PL 41244115A PL 236336 B1 PL236336 B1 PL 236336B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzofurazan
- octyl
- methyl
- dithienosilol
- bis
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- MQXANAGMQAYTMV-UHFFFAOYSA-N 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC2=NON=C2C=C1 MQXANAGMQAYTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazole Chemical compound C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000003574 free electron Substances 0.000 description 1
- -1 hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy pochodnej ditienosilolu, którą stanowi 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol o wzorze 1. Sposób wytwarzania 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1, charakteryzuje się tym, że do mieszaniny 4-metylo-4-oktylo-5,5'-dibromoditienosilolu, węglanu potasu oraz 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzofurazanu użytych w proporcji 1:3:2 w mieszaninie rozpuszczalników: toluen, metanol oraz woda użytych w proporcji 5:1:1 dodaje się tetrakis(trifenylofosfino)palladu (Pd(PPh3)4) w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu, po czym mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 90°C przez 24 godziny, odparowuje się rozpuszczalniki pod zmniejszonym ciśnieniem, dodaje się octanu etylu i produkt ekstrahuje się wodą. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1 jako materiał półprzewodnikowy zawierający warstwę aktywną w postaci filmu o właściwościach fotoaktywnych.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna ditienosilolu - 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie w materiale półprzewodnikowym, przeznaczonym do budowy urządzeń optoelektronicznych.
Znane są z literatury przedmiotu materiały półprzewodnikowe zachowujące się jak dielektryki, które w pewnym zakresie stają się przewodnikami, posiadającymi małą oporność i wolne elektrony. Ważną cechą półprzewodników jest to, że ich zdolność przewodzenia zależy od wielu czynników, w tym głównie od zawartości domieszek i temperatury.
W zgłoszeniu patentowym nr WO2013168048 (A1) ujawniono pochodne fenacenu jako cienkie filmy półprzewodzące do zastosowań w tranzystorach z efektem polowym, w urządzeniach fotowoltaicznych oraz diodach emitujących światło.
Z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr WO2013141182 (A1) znana jest pochodna benzobistiadiazolu jako element urządzeń optoelektronicznych. Z kolejnego zgłoszenia patentowego nr WO2008118534 (A2) znany jest również elastyczny materiał półprzewodnikowy otrzymany ze znanego polietylenodioksytiofenu.
Pochodna karbazolo-dikarboksyimidu ujawniona w zgłoszeniu nr W O2013024409 (A1) charakteryzuje się właściwościami półprzewodzącymi oraz możliwością zastosowania w urządzeniach fotowoltaicznych.
Ze zgłoszenia patentowego nr WO2012165612 (A1) znana jest pochodna dibenzofuranu jako organiczny półprzewodnik. Innym przykładem związku o charakterze optoelektronicznym jest pochodna fenyloimidazolu oraz fenylotriazolu jako materiał do konstrukcji diod OLED opisana w zgłoszeniu nr WO2011051404 (A1).
Znane są z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US2010112471 (A1) warstwy wytworzone z różnych pochodnych azafenylowych. Układy tego typu stosowane są jako wydajne nośniki ładunku w materiale półprzewodnikowym.
Z jeszcze innego amerykańskiego zgłoszenia nr US2009127547 (A1), znane są π-sprzężone polimerowe boropochodne heterocykliczne, które tworzą stabilne filmy wykorzystywane w produkcji elektronicznych urządzeń tranzystorowych i emitujących światło, urządzeń fotowoltaicznych oraz magazynujących energię.
Istotę wynalazku stanowi 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol o wzorze 1.
Symetryczne wielopierścieniowe przewodzące układy typu donor-akceptor obecne w strukturze 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu, nadają mu własności elektroaktywne oraz optyczne.
Sposób wytwarzania 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1 polega na tym, że do mieszaniny 4-metylo-4-oktylo-5,5’-dibromoditienosilolu, węglanu potasu oraz 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzofurazanu użytych w proporcji 1:3:2 w mieszaninie rozpuszczalników: toluen, metanol oraz woda użytych w proporcji 5:1:1 dodaje się tetrakis(trifenylofosfino)palladu (Pd(PPhs)4) w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu. Następnie mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 90°C przez 24 godziny, odparowuje się rozpuszczalniki pod zmniejszonym ciśnieniem, dodaje się octanu etylu i produkt ekstrahuje się wodą.
Korzystnie warstwy organiczne suszy się za pomocą MgSO4 i odparowuje nadmiar rozpuszczalnika.
Korzystnie produkt w postaci 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej w układzie heksan-octan etylu.
Otrzymany produkt jest w postaci czerwonego ciała stałego o temperaturze topnienia 151-152°C.
Zastosowanie 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1 jako materiału półprzewodnikowego zawierającego warstwę aktywną w postaci filmu elektropolimerowego nałożonego na elektrody.
Materiał półprzewodnikowy według wynalazku stanowi film zachowujący się jak półprzewodnik typu p, przewodnictwo dziurawo-elektronowe, fig. 1. Potencjał utleniania monomeru wynosi 5,8 eV (względem próżni), tworzy on domieszkowany polimer o charakterystycznej dla półprzewodników wartości pasma wzbronionego (różnica poziomów energetycznych HOMO-LUMO) równej 2,80 eV wyznaczonej elektrochemicznie, natomiast wartość wyznaczona na podstawie pomiarów spektroskopowych wynosi 2,69 eV. Korzystnie pochodna ditienosilolu wykazuje fotoaktywność.
PL 236 336 B1
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach realizacji, na schemacie reakcji oraz na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia woltamperogram otrzymany w procesie polimeryzacji.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1 jest przedstawiony na schemacie. W celu wytworzenia 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu do mieszaniny 4-metylo-4-oktylo-5,5’-dibromoditienosilolu (1.00 g, 2.23 mmol), węglanu potasu (0.925 g, 6.69 mmol) oraz 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzofurazanu (1.21 g, 4.91 mmol) w toluenie (40 mL), MeOH (8 mL) oraz wodzie (8 mL) dodano tetrakis(trifenylofosfino)pallad (Pd(PPhs)4) (0.129 g, 0.112 mmol) w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu. Następnie mieszaninę ogrzewano w temperaturze 90°C przez 24 godziny. Reakcję zakończono przez odparowanie rozpuszczalników pod zmniejszonym ciśnieniem, następnie dodano octanu etylu i produkt ekstrahowano wodą. Warstwy organiczne wysuszono za pomocą MgSO4 i nadmiar rozpuszczalnika odparowano. 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol oczyszczono na kolumnie chromatograficznej (heksan-octan etylu) otrzymując 0.60g (54%) produktu w postaci czerwonego ciała stałego o 151-152°C.
1H NMR (600 MHz, CDCb), δ (ppm): δ 7.95 (s, 2H), 7.89-7.88 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.79-7.77 (d, J = 12.0 Hz 2H), 7.56 (s, 2H), 1.30-1.26 (m, 12H), 1.05-1.02 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 0.88-0.86 (t, J = 6.0 Hz, 3H), 0.54 (s, 3H).
Proces elektropolimeryzacji prowadzono w układzie trójelektrodowym złożonym z platynowej elektrody pracującej o powierzchni 2.30 mm2, platynowej elektrody pomocniczej oraz chlorosrebrowej elektrody referencyjnej (Ag/AgCl). Pomiary wykonano na aparacie Autolab PGSTAT 128N. Film polimerowy otrzymano na drodze woltamperometrii cyklicznej (10 cykli) 0,5 mM roztworu monomeru w zakresie potencjałów 0-1,3 V względem Ag/AgCl. 0,1 M roztwór tetrabutyloheksafluorofosforanu amonu (Bu4NPF6) w dichlorometanie został użyty jako elektrolit pomocniczy. Szybkość skanowania wynosiła 50 mV/s.
P r z y k ł a d 2
Zastosowanie 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu, o wzorze 1 polega na wytworzeniu materiału półprzewodnikowego. Potencjał utleniania monomeru wynosił 5,8 eV (względem próżni), tworzy on domieszkowany polimer o charakterystycznej dla półprzewodników wartości pasma wzbronionego (różnica poziomów energetycznych HOMO-LUMO) równej 2,80 eV wyznaczonej elektrochemicznie, natomiast wartość wyznaczona na podstawie pomiarów spektroskopowych wynosi 2,69 eV. Korzystnie 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo ditienosilol wykazuje fotoaktywność.
Claims (5)
1. 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1, znamienny tym, że do mieszaniny 4-metylo-4-oktylo- 5,5’-dibromoditienosilolu, węglanu potasu oraz 5-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)benzofurazanu użytych w proporcji 1:3:2 w mieszaninie rozpuszczalników: toluen, metanol oraz woda użytych w proporcji 5:1:1 dodaje się tetrakis(trifenylofosfino)palladu (Pd(PPh3)4) w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu, po czym mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 90°C przez 24 godziny, odparowuje się rozpuszczalniki pod zmniejszonym ciśnieniem, dodaje się octanu etylu i produkt ekstrahuje się wodą.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że warstwy organiczne suszy się za pomocą MgSO4 i odparowuje nadmiar rozpuszczalnika.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymany produkt w postaci 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej w układzie heksan-octan etylu.
5. Zastosowanie 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1 jako materiału półprzewodnikowego zawierającego warstwę aktywną w postaci filmu elektropolimerowego nałożonego na elektrody.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412441A PL236336B1 (pl) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412441A PL236336B1 (pl) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL412441A1 PL412441A1 (pl) | 2016-04-11 |
| PL236336B1 true PL236336B1 (pl) | 2020-12-28 |
Family
ID=55646163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL412441A PL236336B1 (pl) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236336B1 (pl) |
-
2015
- 2015-05-25 PL PL412441A patent/PL236336B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL412441A1 (pl) | 2016-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ye et al. | Controlling n-type molecular doping via regiochemistry and polarity of pendant groups on low band gap donor–acceptor copolymers | |
| Wang et al. | New semiconducting polymers based on benzobisthiadiazole analogues: tuning of charge polarity in thin film transistors via heteroatom substitution | |
| KR20130114097A (ko) | 중합체 조성물, 중합체 막, 중합체 겔, 중합체 발포제, 및 이러한 막, 겔, 및 발포제를 포함하는 전자장치 | |
| KR20140007059A (ko) | 분지형 알킬 쇄를 갖는 화합물, 그 제조 방법, 및 광전 소자에서의 그의 용도 | |
| Kang et al. | Aqueous-alcohol-processable high-mobility semiconducting copolymers with engineered oligo (ethylene glycol) side chains | |
| Choi et al. | Stable and efficient star-shaped hole transporting materials with EDOT moiety as side arm for perovskite solar cells | |
| JP7678451B2 (ja) | ドーパントおよび導電性組成物ならびにその製造方法 | |
| Li et al. | Donor–acceptor copolymers containing quinacridone and benzothiadiazole for thin film transistors | |
| Yasa et al. | Selenophene-bearing low-band-gap conjugated polymers: tuning optoelectronic properties via fluorene and carbazole as donor moieties | |
| Chen et al. | Isothianaphthene diimide: an air-stable n-type semiconductor | |
| KR20170102024A (ko) | 유기 전자기기에서 ｎ-도펀트로서의 아미노 포스파젠 염기 | |
| Ie et al. | Perfluoroalkyl-annelated conjugated systems toward n-type organic semiconductors | |
| Joseph et al. | Quinoidal thioalkyl-substituted bithiophene small molecule semiconductors for n-type organic field effect transistors | |
| Jeong et al. | n-Type ion gel gated vertical organic electrochemical transistors based on benzodifurandione-based Oligo (p-phenylene vinylene) s | |
| Matsuo et al. | Fluoro-substituted phenyleneethynylenes: Acetylenic n-type organic semiconductors | |
| PL236336B1 (pl) | 2,6-bis(5-benzofurazano)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie | |
| CN110167911A (zh) | 用于光电子和光电化学器件的含烯胺基团的空穴传输有机分子 | |
| KR101535066B1 (ko) | 두 개의 적층형 유기 태양전지 소자용 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기전자소자 | |
| CN107698743B (zh) | 一类含有氟代苯乙烯噻吩结构共轭聚合物及其在场效应晶体管中的应用 | |
| Hong et al. | Synthesis and characterization of thermally cross-linkable trimer based on triphenylamine | |
| Lim et al. | Synthesis and characterization of 2, 2′-bithiophene end-capped dihexyloxy phenylene pentamer and its application in a solution-processed organic ultraviolet photodetector | |
| Neubig et al. | Random vs. alternating donor-acceptor copolymers: A comparative study of absorption and field effect mobility | |
| Wang et al. | Synthesis, characterization, and OFET and OLED properties of π-extended ladder-type heteroacenes based on indolodibenzothiophene | |
| US11737351B2 (en) | Organic semiconductor material and organic photoelectric device using the same | |
| Bedi et al. | Cyclopenta [c] thiophene oligomers based solution processable D–A copolymers and their application as FET materials |