PL23568B3 - Sposób wytwarzania postawionych amidów kwasów tluszczowo - aromatycznych. - Google Patents

Description

Najdluzszy czas trwania patentu do 22 czerwca 1950 r.Wykryto, ze podstawione amidy kwa¬ sów tluszczowo-aromatycznych, opisane w patencie Nr 21688, mozna równiez otrzy¬ mywac, jezeli na kwasy, tluszczowo-aroma- tyczne wzglednie na ich produkty podsta¬ wienia albo na ich pochodne dziala sie a- mino-alkoholami, zawiera jacemi pierwszo- lub drcigorzedowa grupe aminowa, albo na amidy kwasów tluszczowo-aromatycznych, zawierajace pierwszo- lub drugorzedowa grupe amidowa, ewentualnie w postaci ich zwiazków z metalami, dziala sie alkyleno- chlorowco-hydrynami wzglednie alkyleno- dwuhaloidkami lub zwiazkami im równo- waznemi i w otrzymanych oksy-alkylo- wzglednie chlorowco- alkylo-amidach za¬ stepuje sie grupa aminowa grupe wodoro¬ tlenowa wzglednie chlorowcowa.Jako amino-alkohole stosuje sie np. a- mino- wzglednie jedno-alkylo-amino-etano- le albo propanole, jako chlorowco-hydryny, np. etyleno- lub propyleno- chlorowco-hy¬ dryny, a jako alkyleno-dwuhaloi no- dwuhaloidki, propyleno-dwuhaloidki,jak bromek etylenu, 7,3-chloró-brcmiek propylenu i t.^d. Za..zwiazki równowazne V% ft allAfteno-chloroiiWco-hYdrynoni lub alkyle- ' • v*nd4JSAaihaloidkdrn nalezy uwazac tlenki al- * kylenowe albo równiez takie zwiazki alky- lenowe, jakie zamiast jednej lub obu grup chlorowcowych zawieraja zdolna do reak¬ cji grupe estrowa, jak np. grupe estrowa aromatycznego kwasu sulfonowego. Zasta¬ pienie grupy wodorotlenowej w oksy-alky- lo-amidach grupa aminowa mozna usku¬ teczniac np. za pomoca reakcji z aminami o co najmniej jednym wolnym wodorze ami¬ nowym w obecnosci katalizatorów, jak Pt lub Ni, na cieplo. Grupy wodorotlenowe mozna jednak równiez w znany sposób za¬ stepowac najpierw grupa chlorowcowa i na otrzymany chlorowco-alkylo-amid dzialac amon jakiem albo dowolna amina. Stosujac aminy trzeciorzedowe, jak trójmetylo- lub trój ety loamine, otrzymuje sie bezposrednio czwartorzedowe zwiazki amonowe.Przyklad I. 42 czesci wagowe kwasu dwufenylo-octowego i 12 czesci wagowych amino-etanolu ogrzewa sie w ciagu dwóch godzin do 200°C, przyczem wode, powsta¬ jaca podczas kondensacji, oddestylowuje sie. Po skonczonej reakcji wytworzony 2- oksy-etylo-afrmd kwasu dwufenylooctowe- go rozciera sie z eterem naftowym, poczem produkt ten szybko krzepnie. Przez prze^ krystalizowanie z benzenu otrzymuje sie go w postaci bialych igiel krystalicznych o temperaturze topnienia 119 — 121°C.Zamiast kwasu dwufenylooctowego mozna równiez stosowac jego ester. Ten samj oksy-etylo-amid otrzymuje sie równiez przez dzialanie etyleno-chlorowco-hydryny na potasowcowy lub wapniowcowy zwiazek amidu kwasu dwufenylo-octowego na cie¬ plo.Przyklad II. 13 czesci wagowych 2- oksy-etylo-amidu kwasu dwufenylo-octo¬ wego rozpuszcza sie w 100 czesciach wa¬ gowych chloroformu i w ciagu 2 godzin o- grzewa do 60°C z 10,5 czesci wagowych pieciochlorku fosforu. Mase reakcyjna wy¬ ciaga sie eterem, roztwór eterowy przemy¬ wa sie soda i woda, a nastepnie suszy nad weglanem potasu. Po odparowaniu rozpu¬ szczalnika otrzymuje sie 2-chloro-etylo-a- mid kwasu dwufenylo-octowego, który po przekrystalizowaniu z szescio-hydrotolue- nu tworzy bezbarwne krysztaly o punkcie topnienia 125°C.Ten sam chloro-etylo-amid otrzymuje sie równiez przez dzialanie np. chloro- bromku etylenu na potasowcowy lub wap¬ niowcowy zwiazek amidu kwasu dwufeny¬ lo-octowego.Przyklad III. 27,5 czesci wagowych 2- chloro-etylo-amidu kwasu dwufenylo-octo¬ wego ogrzewa sie w rurze bombowej wcia¬ gu mniej wiecej 8 godzin do 120°C z 18 czesciami wagowemi dwuetyloaminy. Na¬ stepnie mieszanine reakcyjna wyciaga sie rozcienczonym kwasem solnym, z wodnego roztworu straca soda 2-dwuetylo-amino-e- tylo-amid kwasu dwu-fenylo-octowego i o- czyszcza go przez krystalizacje. Zasada ta jest identyczna z zasada, opisana w pa¬ tencie Nr 21688.Ten) sam zwiazek mozna równiez otrzy¬ mac, poddajac 2-oksy-etylo-amid kwasu dwu-fenylo-octowego bezposrednio reakcji z dwuetylo-amina w obecnosci niklu oraz rozpuszczalnika obojetnego, jak deka-hy- dro-naftalenu, na cieplo pod cisnieniem.W sposób analogiczny mozna równiez otrzymac inne zwiazki, opisane w patencie Nr 21688. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania podstawionych a- midów kwasów tluiszczowo-aromatycznych wedlug patentu Nr 21688, znamienny tern, ze na kwasy tluszczowo-aromatyczne wzglednie ich produkty podstawienia albo pochodne dziala sie amino-alkoholami, za¬ wieraj acemi pierwszo- lub drugorzedowa grupe aminowa, albo na amidy kwasów tlu- — •¦2 —szczowo-aromatycznych z pierwszo- lub drugorzedowa grupa amidowa, ewentualnie w postaci ich zwiazków z metalami, dziala sie alkyleno-chlorowco-hydrynami lub al- kyleno-dwuhaloidkami lub tez zwiazkami iia równowaznemi, a w otrzymanych oksy- alkylo- albo chlorowco-alkylo-amidach grupe oksy-, grupe estrowa albo grupe chlorowcowa zastepuje sie dwupodstawio¬ na grupa aminowa. G es ellschaf t fiir Chemische Industrie i n B a s e L Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warazawa. PL