PL23552B1 - Sposób wytwarzania chlorowanych alkylo - rezorcyn. - Google Patents
Sposób wytwarzania chlorowanych alkylo - rezorcyn. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23552B1 PL23552B1 PL23552A PL2355234A PL23552B1 PL 23552 B1 PL23552 B1 PL 23552B1 PL 23552 A PL23552 A PL 23552A PL 2355234 A PL2355234 A PL 2355234A PL 23552 B1 PL23552 B1 PL 23552B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- resorcinol
- chloro
- resorcinols
- chlorinated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229930188104 Alkylresorcinol Natural products 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1Cl SWZVJOLLQTWFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- -1 halogen-alkyl secondary alcohol Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinyl group Chemical group C1(O)=CC(O)=CC=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical group CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical group CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YZHVLOZVKBXTHA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound C(CCCCC)C1=C(C(=C(O)C=C1)Cl)O YZHVLOZVKBXTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKOWYEPZBPYVBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-octylbenzene-1,3-diol Chemical group C(CCCCCCC)C1=C(C(=C(O)C=C1)Cl)O WKOWYEPZBPYVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHSCZZZCAYSVRK-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzene-1,3-diol Chemical group CCCCCCCCC1=C(O)C=CC=C1O HHSCZZZCAYSVRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania chlorowanych alkylo-rezor- cyn.Wynalazek niniejszy opiera sie na spo¬ strzezeniu, ze alkylo-chloiro-rezorcyny dru* gorzedowe o wzorze ogólnym: CQH2CI (OH)2 . C RXR2 R3, w którym litera Rx oznacza wodór, a litery R2 i i?3 oznaczaja grupy alkylowe o lancuchach prostych lub rozgalezionych, przyczem grupa (C R± R2 R3) zawiera nie mniej niz 4 atomy wegla, mozna latwo otrzymac przez chlorowanie odpowiednich alkylo-rezorcyn drugorzedo- wych lub przez alkylowanie chloro-rezor- cyny.Zgodnie z wynalazkiem niniejszym spo¬ sób wytwarzania alkylo-chloro-rezorcyn polega na chlorowaniu alkylo-rezorcyny drugorzedowej chlorkiem sulfurylu.Równiez zgodnie z wynalazkiem mozna wytwarzac alkylo-chloro-rezorcyny przez poddawanie chloro-rezoircyny kondensacji z alkoholem drugorzedowym lub drugorze¬ dowym chlorowco-alkylem, zawierajacym co najmniej 4 atomy wegla w grupie alkylo¬ we j. Z posród alkylo-chloro-rezorcyn dru- gorzedowych, jakie mozna otrzymac we¬ dlug wynalazku niniejszego, nalezy wymie¬ nic nastepujace: butyIowa, amylowa, he- ksylowa, oktylowa i nonylowa, przyczem w kazdym przypadku grupa alkylowa jest przylaczona do rdzenia chloro-rezorcyno- wego nie zapomoca wegla skrajnego, W razie potrzeby otrzymywane produk-ty mozna oczyszczac zapomoca prózniowej destylacji czastkowej, lub z zastosowaniem przemywania i t. cL , Popiizz) podani przyklady sluza do wy¬ jasnienia przedmiotu wynalazku niniejsze¬ go.Przyklad I. Heksylo-chloro-rezorcyne drugoirzedowa wytwarza sie w sposób na¬ stepujacy: 55 g rezorcyny rozpuszcza sie w 50 cm3 eteru bezwodnego. Do powstalego roztworu, mieszajac, dodaje sie powoli 67,5 g chlorku sulfurylu. Nastepnie eter i wydzielajace sie gazy usuwa sie zapomoca ssawki, dodaje 20 g drugorzetlowego alko¬ holu heksylowego i 5 g bezwodnego chlorku cynkowego, poczem mieszanine reakcyjna ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna i odde- stylowuje wode, wytworzona podczas kon¬ densacji, a alkohol i heksylen (wytworzony wskutek odwodnienia) wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej zapomoca oddziela¬ cza wody. Nastepnie znowu dodaje sie stopniowo drugorzedowego alkoholu hek¬ sylowego dopóty, az cala j*ego ilosc wynie¬ sie 55 g. Temperatura reakcji wzrasta po¬ woli do 190°C. W tej chwili przerywa sie ogrzewanie i pozostawia mieszanine do o- stygniecia. Nastepnie mieszanine reakcyjna zalewa sie toluenem, przemywa kilkakrot¬ nie woda i destyluje ja w prózni. Frakcje, destylujace w temperaturze 155 — 185°C (pod cisnieniem 5 mm), destyluje sie po¬ nownie, zbierajac frakcje, wrzaca w tem¬ peraturze 165 — 180°C (pod cisnieniem 5 mm).Przyklad II. Oktylo-chloro-rezorcyne drugorzedowa wytwarza sie w sposób na¬ stepujacy: 22 g oktylo-rezorcyny drugo- rzedowej (otrzymanej przez kondensacje rezorcyny z oktanolem drugorzedowym w obecnosci chlorku cynkowego i prózniowa destylacje produktu reakcji, przyczem ze¬ brano frakcje, przechodzaca w temperatu¬ rze 190 — 210°C pod cisnieniem 3 mm), rozpuszcza sie w 30 cm3 eteru absolutnego i do powstalego roztworu, stale mieszajac* wkrapla sie powoli 13 g chlorku sulfurylu.Nastepnie usuwa sie eter i wydzielajace sie gazy (HCl i S02J zapomoca ssawki. Pozo¬ stalosc dwukrotnie destyluje sie w prózni, ' zbierajac frakcje, przechodzaca w tempe¬ raturze 165 — 180°C (pod cisnieniem 4 mm).Aczkolwiek alkylo-rezorcyny niechloro- wane juz wykazuja wybitne wlasciwosci antyseptyczne i bakterjobójcze, zwlaszcza zwiazki, zawierajace 7 lub wieksza liczbe atomów wegla w grupie alkylowej, zwla¬ szcza w razie, gdy grupa alkylowa jest dru- gorpedowa igrupa alkylowa, to jednak dru¬ gorzedowe alkylo-chloro-rezorcyny, wy¬ tworzone zgodnie z wynalazkiem niniej¬ szym, we wszystkich zwiazkach, zawieraja¬ cych wiecej niz 4 atomy wegla w grupie al- kylowej, wykazuja wieksze dzialanie anty- septyczne i bakterjobójcze, niz odpowied¬ nie alkylo-rezorcyny niechlorowane. Temu zwiekszonemu dzialaniu antyseptycznemu ibakterjobójczemu nie towarzyszy spotego¬ wanie sie wlasciwosci toksycznych. Te bar¬ dzo pozadane wlasciwosci otrzymanych zwiazków mozna wyzyskac do wyrobu roz¬ maitych roztworów antyseptycznych, bak- terjobójczych i profilaktycznych, galaretek, pastylek lub innych preparatów, stosujac az do 5 czesci wagowych alkylo-chloro-re¬ zorcyny drugorzedowej -na 1000 czesci wa¬ gowych podloza, oraz stosujac zwiazki te w specjalnych stosunkach ilosciowych do wytwarzania preparatów do uzytku wer wnetrznego w wiekszych stezeniach, az do postaci nierozcienczonej (to jest jako sub¬ stancje czysta). PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. , Sposób wytwarzania chlorowanych alkylo-rezorcyn, znamienny tern, ze chlo¬ ruje sie alkylo-rezorcyny drugorzedowe, zawierajace co najmniej 4 atomy wegla w grupie alkylowej.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny — 2 —tern, ze aikylo-rezorcyne drugorzedowa chloruje sie chlorkiem sulfurylu.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze poddaje sie kondensacji chloro-rezorcyny i alkohol drugorzedowy lub chlorowco-alkyl drugorzedowy, zawie¬ rajacy co najmniej 4 atomy wegla w grupie alkylowej,
- 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tern, ze kondensacje uskutecznia sie w o- becnosci bezwodnego chlorku cynkowego.
- 5. Sposób wytwarzania preparatów bakterjobójczych lub antyseptycznych z al- kylo-chloro-rezorcyn, otrzymywanych we¬ dlug zastrz. 1 — 4, znamienny tern, ze la¬ czy sie 5 czesci wagowych alkylo-rezorcy- ny dirugorzedowej z 1000 czesci wagowych odpowiedniego srodowiska, William Ephraim Austin. Zastepca: L Myszczynski, rzecznik patentowy. Druk li. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23552B1 true PL23552B1 (pl) | 1936-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2115192A (en) | Aryloxy polyalkylene ether sulphonates | |
| US2877185A (en) | Clear liquid detergent composition | |
| PL23552B1 (pl) | Sposób wytwarzania chlorowanych alkylo - rezorcyn. | |
| US3772443A (en) | 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane,process and antimicrobial compositions | |
| US2088016A (en) | Production of nondecyl oxygenated compounds | |
| US2204339A (en) | Alkylated phenols and a process of producing them | |
| US2223363A (en) | Alkyl-hydroxy-diphenyl sulphonates and method of producing them | |
| US2107307A (en) | Polyhydroxy poly secondary alkyl phenol germicides | |
| US2166136A (en) | Method of forming nuclear alkyl derivatives of phenols | |
| US2221808A (en) | Halo-substituted polyalkyl phenols | |
| US2251934A (en) | Germicidal soap | |
| US1999315A (en) | Production of ethers | |
| US2060654A (en) | Alkyl chloro-resorcinols | |
| Niederl et al. | Addition of Phenols to the Ethylenic LINKAGE. 1 Reaction Mechanism and Synthesis of Certain Phenolic Ethers | |
| US1981901A (en) | Alkali metal salt of elaidyl sulphuric ester | |
| US2199403A (en) | Sulphates of unsaturated alcohols | |
| Lapworth et al. | CLXIV.—Reciprocal induced polarity effects in cresols and their derivatives. Properties of the isomeric methoxybenzyl bromides | |
| US2073995A (en) | Alkyl cresols | |
| US3719605A (en) | Germicidal compound and soap compositions incorporating the same | |
| US3305578A (en) | Method of preparing substantially pure amino acid salts of alkyl sulfuric acids | |
| US2106760A (en) | Beta-methyl butyl cresols | |
| US2318387A (en) | Hexyl-chloro-m-cresol antiseptic | |
| Huston et al. | Action of aromatic alcohols on aromatic compounds in the presence of aluminum chloride. VII condensation of benzyl alcohol with para-cresol | |
| US2267756A (en) | Water-soluble mothproofing agent | |
| US2131258A (en) | Iodo-phenylphenols |