PL233872B1 - Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents

Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania Download PDF

Info

Publication number
PL233872B1
PL233872B1 PL415357A PL41535715A PL233872B1 PL 233872 B1 PL233872 B1 PL 233872B1 PL 415357 A PL415357 A PL 415357A PL 41535715 A PL41535715 A PL 41535715A PL 233872 B1 PL233872 B1 PL 233872B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxy
methoxy
reaction
group
nitromethane
Prior art date
Application number
PL415357A
Other languages
English (en)
Other versions
PL415357A1 (pl
Inventor
Wiesław Prukała
Aleksandra Słabiak
Original Assignee
() Twórca(Y) Wynalazku Wieslaw Prukala
Aleksandra Slabiak
Uniwersytet Im Adama Mickiewicza W Poznaniu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by () Twórca(Y) Wynalazku Wieslaw Prukala, Aleksandra Slabiak, Uniwersytet Im Adama Mickiewicza W Poznaniu filed Critical () Twórca(Y) Wynalazku Wieslaw Prukala
Priority to PL415357A priority Critical patent/PL233872B1/pl
Publication of PL415357A1 publication Critical patent/PL415357A1/pl
Publication of PL233872B1 publication Critical patent/PL233872B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N-podstawione halogenki (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania.
Z dotychczasowego stanu techniki znane są bromki (E)-N-dodecylo-(lub bromodecylo)2-(lub 3-) hydroksy-y-stilbazoliowe (PL 159736), bromki (E)-N-dodecylo-(lub bromodecylo-)2-(3-lub 4-)hydroksy-α-stilbazoliowe (PL 172112), bromki (E)-N-o-(lub m- )bromobenzylo-2-(3- lub 4-)hydroksy-y-azastilbenyliowe (PL175323), chlorki (E)-N-chloro-(lub nitro-)benzylo-2-(3- lub 4-) hydroksy-y-azastilbenyliowych (PL175359), oraz bromki (E)-N-decylo-(-bromodecylo-, dodecylo-, heksadecylo-)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowe (PL188890) otrzymywane na drodze reakcji substytucji nukleofilowej, która polega na czwartorzędowaniu amin trzeciorzędowych związkami organicznymi zawierającymi atom halogenu tzw. reakcja Menshutkina.
Wszystkie wyżej wymienione związki charakteryzują się aktywnością przeciwdrobnoustrojową. Znanym faktem jest, że drobnoustroje pod wpływem związków mających za zadanie ich zwalczenie, ulegają rozmaitym modyfikacjom.
Celem wynalazku było opracowanie nowych związków, z rdzeniem stilbenowym charakteryzujących się aktywnością przeciwdrobnoustrojową.
Istotą wynalazku są nowe N-podstawione halogenki (E)-4-azastilbenowe o ogólnym wzorze 1, w którym:
xe on
OCH,
U)
X oznacza atom: Cl lub Br, gdy X oznacza Br, wówczas R oznacza grupę etoksykarbonylometylenową, metoksykarbonyloetylenową, metoksykarbonylometylenową, etoksykarbonyloetylenową, benzylokarbonylometylenową, gdy X oznacza Cl, wówczas R oznacza grupę o-chlorobenzylową, m-chlorobenzylową, m-chlorobenzylową, 2-hydroksyetylową.
Sposób ich otrzymywania polega na reakcji pomiędzy (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem a halogenopochodną o ogólnym wzorze 2
R-X (2) w którym:
X oznacza atom Br lub Cl;
R oznacza:
• grupę o wzorze 3, w której Ri oznacza resztę metylową, etylową lub benzylową;
(3) lub grupę o wzorze 4, w której R2 oznacza grupę metylową, etylową lub benzylową;
PL 233 872 Β1 0 (4) lub grupę o wzorze 5, w której R3 oznacza grupę -0-, -m-, -p- chlorofenylową
H2C^ R3 (5) w rozpuszczalniku organicznym.
Reakcję prowadzi się w polarnym rozpuszczalniku aprotycznym wybranym z grupy nitrometan, nitroetan, nitropropan, acetonitryl, propionitryl lub w rozpuszczalniku protycznym wybranym z grupy alkoholi w szczególności metanol, etanol.
Do roztworu (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenu dodaje się odpowiedni związek o wzorze 2 w postaci ciekłej. Reakcję prowadzi się przy dowolnym stosunku molowym reagentów jednakże korzystne jest zachowanie stosunku molowego (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenu do reagenta o ogólnym wzorze 2 w zakresie od 1:5 do 1:10. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się do temperatury, w której następuje rozpuszczenie (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenu, którą utrzymuje się przez cały okres prowadzenia reakcji. Korzystne jest prowadzenie reakcji w temperaturach zbliżonych do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Reakcja trwa na ogół od 2 do 20 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną ochładza się w celu wytrącenia osadu produktu. Po odsączeniu pierwszej frakcji osadu, pozostałość zatęża się, korzystnie do 1/3 objętości, a następnie ponownie ochładza do pojawienia się kolejnej frakcji osadu. Czynności powtarza się do momentu pojawienia się ostatniej frakcji osadu, otrzymane osady łączy się, a następnie krystalizuje z nitrometanu, bądź z mieszaniny nitrometanu oraz metanolu.
Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków stanowiących przedmiot wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych wykonanych In vitro w oparciu o metodę seryjnych rozcieńczeń na podłożu stałym, pozwalającą określić najmniejsze stężenie hamujące wzrost badanego szczepu (MIC-Minimal Inhibitory Contrentration) wyrażone w jednostce μg/cm3. W skład szeregu analizowanych drobnoustrojów wchodziło sześć wzorcowych szczepów bakterii:
dwa ziarniaki Gram-dodatnie: Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis; jedna laseczka przetrwalnikowa: Bacillus subtilis;
trzy pałeczki Gram-ujemne: Escherichia coli; Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa;
oraz trzy szczepy grzybów: Candida albicans, Aspergillus flavus, Microsporum gypseum;
Wszystkie związki hamują wzrost wyżej wymienionych drobnoustrojów. Przykładowo wzrost bakterii Staphylococcus aureus został zahamowany przy użyciu bromku (E)-N-etoksykarbonylometyleno4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowego o stężeniu równym 10 μg/cm3. Chlorki (E)-N-(2-chloro-benzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy, (E)-N-(3-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy, oraz (E)-N-(4-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy hamuje wzrost bakterii Staphylococcus aureus przy stężeniu równym 100 μg/cm3. Chlorek (E)-N-(2-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy spowodował zahamowanie wzrostu drożdżaka Candida albicans przy stężeniu na poziomie 100 μg/cm3. Chlorek (E)-N-(4-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy w stężeniu 100 μg/cm3 hamuje wzrost Escherichia coli. Pozostałe wartości stężeń hamujących wzrost w/w bakterii oraz grzybów mieściły się w granicach od 200-1000 μg/cm3.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady
Otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (IR, 1H NMR, UV/VIS) oraz przeprowadzono analizę elementarną, wyznaczono temperaturę topnienia oraz wyznaczono wartość stałej chromatograficznej (TLC).
Widma IR wykonano w wypraskach z KBr na spektrofotometrze BRUKER.
Widma 1H NMR wykonano w roztworze DMSO-de z zastosowaniem TMS jako wzorca wewnętrznego na spektrofotometrze Varian Gemini 300.
Widma UV/VIS wykonano w roztworze metanolu na spektrofotometrze Shimadzu UV-160.
PL 233 872 B1
Analizę elementarną na C, H, N wykonano na aparacie firmy Perkin Elmer Model 240.
Temperatury topnienia mierzono na aparacie Boetiusa.
Chromatografię cienkowarstwową wykonano na płytkach z żelem krzemionkowym typu 60 F254 (firmy Merck). Chromatogramy rozwijano w fazie chloroform-metanol (1:1) i odczytano pod lampą UV/VIS model ENF 240 C/F przy długości fali 366 nm.
P r z y k ł a d I
W kolbie okrągłodenej dwuszyjnej o poj. 100 ml umieszczono 0,088 mola (2 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenu oraz 50 ml nitrometanu. Roztwór ogrzano do wrzenia, a następnie dodano 0,044 mola (4,9 ml) bromooctanu etylu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez następne 8 h. Przebieg reakcji kontrolowano przy użyciu płytek TLC co 1 h w celu kontroli stopnia przereagowania substratów.
Po upływie 8 h mieszaninę reakcyjną ochłodzono w lodówce, a powstały osad odsączono. Połowę rozpuszczalnika z przesączu odparowano na wyparce obrotowej, a po ochłodzeniu otrzymano kolejną frakcję osadu. Oba osady połączono, a następnie krystalizowano z 35 ml nitrometanu.
Bromek (E)-N-etoksykarbonylometyleno-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 1,15 g z wydajnością wynoszącą 41,76% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 142°C.
IR (KBr, cm-1): 1646, 971, 1742, 1614-1451.
Analiza elementarna: obliczono: C 54.86, H 5.08, N 3.55, wyznaczono: C 54.61, H 5.16, N 3.48.
1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.43 (d, 1H H-α, J=16.14), 8.03 (d, 1H H-a', J= 16.14), 7.43 (s, 1H H-2' fenyl), 6.90 (d, 1H H-5' fenyl), 7.22 (d, 1H H-6' fenyl), 8.25 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.84 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.57 (d, 1H H-1).
UV/VIS (MeOH): 7max = 412,5 nm
Rf:0.56
P r z y k ł a d II
W warunkach jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,088 mola (2 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 70 ml nitrometanu, a 0,044 mola (4,9 ml) 2-bromopropionianu metylu i całość ogrzewano przez 5 h pod chłodnicą. Krystalizację przeprowadzono przy użyciu 50 ml nitrometanu.
Bromek (E)-N-metoksykarbonyloetylideno-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 0,52 g z wydajnością wynoszącą 19,00% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 189°C.
IR (KBr, cm-1): 1645, 987, 1746, 1618-1462.
Analiza elementarna: obliczono: C 54.86, H 5.08, N 3.55, wyznaczono: C 54.78,4.95, N 3.43.
1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.45 (d, 1H H-α, J=14.48), 8.07 (d, 1H H-a', J= 16.21), 7.43 (s, 1H H-2' fenyl), 6.90 (d, 1H H-5' fenyl), 7.23 (d, 1H H-6' fenyl), 8.24 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.97 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.87 (q, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): 7max = 412,5 nm.
Rf:0.32
P r z y k ł a d III
W warunkach jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,01 mola (2,270 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 70 ml nitrometanu, a 0,050 molami (4,75 ml) bromooctanu metylu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 2 h. Krystalizację przeprowadzono z 80 ml nitrometanu.
Bromek (E)-N-metoksykarbonylometyleno-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 2,22 g z wydajnością wynoszącą 74,13% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia wynosi 191°C.
IR (KBr, cm-1): 1649, 987,1751,1619-1464.
Analiza elementarna: obliczono: C 53.72, H 4.47, N 3.68, wyznaczono C 53.48, H 4.44, 3.83.
1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.41 (d, 1H H-α, J=16.14), 8.01 (d, 1H H-a', J= 16.21), 7.42 (s, 1H H-2' fenyl), 6.90 (d, 1H H-5' fenyl), 7.22 (d, 1H H-6' fenyl), 8.23 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.82 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.55 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): 7max = 411,5 nm.
Rf:0.29
P r z y k ł a d IV
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,01 mola (2,270 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 70 ml nitrometanu, a 0,050 molami (6,45 ml)
PL 233 872 B1
2-bromopropionianu etylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 6 h. Krystalizację przeprowadzono z 50 ml nitrometanu.
Bromek (E)-N-etoksykarbonyloetylidyno-4’-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 1,20 g z wydajnością wynoszącą 36,60% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 203°C.
IR (KBr, cm-1): 1646, 971, 1742, 1618-1462.
Analiza elementarna: obliczono: C 55.87, H 5.39, N 3.43, wyznaczono: C 55.60, H. 5.20, N 3.37. 1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.45 (d, 1H H-α, J= 17.70), 8.07 (d, 1H H-a', J= 15.93), 7.43 (s, 1H H-2' fenyl), 6.90 (d, 1H H-5' fenyl), 7.23 (d, 1H H-6' fenyl), 8.24 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.97 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.85 (q, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 411.5 nm.
Rf:0.74
P r z y k ł a d V
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,005 molami (1,135 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 50 ml nitrometanu, a 0,025 molami (3,96 ml) bromooctanu benzylu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 12 h. Krystalizację przeprowadzono ze 100 ml nitrometanu.
Bromek (E)-N-benzylokarbonylometyleno-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 1,19 g z wydajnością wynoszącą 6,6% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia wynosi 172°C.
IR (KBr, cm-1): 1645, 972, 1754,1614-1471.
Analiza elementarna: obliczono: C 60,56, H 4.82, N 3.07, wyznaczono: C 60.48, H 5.06, N 2.95.
1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.43 (d, 1H H-α, J= 17.70), 8.03 (d, 1H H-a', J= 15.93), 7.43 (s, 1H H-2' fenyl), 6.90 (d, 1H H-5' fenyl), 7.23 (d, 1H H-6' fenyl), 8.25 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.84 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.75 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 412.5 nm.
Rf:0.46
P r z y k ł a d VI
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0.005 molami (1,135 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 50 ml nitrometanu, a 0.025 molami (1,68 ml) 2-chloroetanolu i ogrzewano przez 20 h pod chłodnicą zwrotną. Produkt krystalizowano z mieszaniny 100 ml nitrometanu oraz 50 ml metanolu. Chlorek (E)-N-(2-hydroksyetylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 0,77 g z wydajnością wynoszącą 56,71% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia wynosi 238°C.
IR (KBr, cm-1): 1645, 970, 1617-1452.
Analiza elementarna: obliczono: C 62.47, H 5.85, N 4.55, wyznaczono: C 62.40 H 6.14 N 4.30 1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.45 (d, 1H H-α, J= 16.27), 7.95 (d, 1H H-a', J= 16.21), 7.40 (s, 1H H-2' fenyl), 6.88 (d, 1H H-5' fenyl), 7.21 (d, 1H H-6' fenyl), 8.15 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.83 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.42 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 408.0 nm.
Rf:0.09
P r z y k ł a d VII
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,01 molami (2,270 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 70 ml nitrometanu, a 0,050 molami (6,32 ml) chlorku 2-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez okres 4 h. Krystalizację przeprowadzono ze 100 ml nitrometanu. Chlorek (E)-N-(2-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 2,53 g z wydajnością wynoszącą 71,88% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 227°C.
IR (KBr, cm-1): 1645, 987, 1617-1447
Analiza elementarna: obliczono: C 64.99, H 4.89 N 3.60, wyznaczono: C 64.99 H 4.74 N 3.90.
1H NMR (DMSO-d6): δ = 7.52 (d, 1H H-α, J= 14.77), 8.02 (d, 1H H-a', J= 16.15), 7.43 (s, 1H H-2' fenyl), 6.99 (d, 1H H-5' fenyl), 7.21 (d, 1H H-6' fenyl), 8.22 (d, 2H 2/6 pirydyl), 8.96 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.93 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 411.5 nm.
Rf:0.73
PL 233 872 Β1
Przykład VIII
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0,005 molami (1,135 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 50 ml nitrometanu, a 0,025 molami (3,17 ml) chlorku 3-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez okres 3 h. Krystalizację przeprowadzono ze 50 ml nitrometanu.
Chlorek (E)-N-(3-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 2,32 g z wydajnością wynoszącą 66,15% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 234°C.
IR(KBr, cm1): 1643, 981, 1616-1456.
Analiza elementarna: obliczono: C 64.99, H 4.89, N 3.60, wyznaczono: C 64.71, H 4.79, N 3.59.
1H NMR (DMSO-de): δ = 7.51 (d, 1H H-α, J= 16.27), 7.98 (d, 1H H-a', J= 16.21), 7.41 (s, 1H H-2' fenyl), 6.94 (d, 1H H-5' fenyl), 7.21 (d, 1H H-6' fenyl), 8.19 (d, 2H 2/6 pirydyl), 9.09 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.78 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 411.5 nm.
Rf :0.66
Przykład IX
W warunkach reakcji jak w przykładzie I przeprowadzono reakcję pomiędzy 0.005 molami (1,135 g) (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem rozpuszczonym w 50 ml nitrometanu, a 0,025 molami (4,025 g) chlorku 4-chlorobenzylu i całość ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez okres 3 h. Krystalizację przeprowadzono z 50 ml nitrometanu.
Chlorek (E)-N-(4-chlorobenzylo)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenyliowy uzyskano w ilości równej 2,18 g z wydajnością wynoszącą 66.15% wydajności teoretycznej. Temperatura topnienia związku wynosi 234°C.
IR (KBr, cm1): 1645, 977, 1615-1445.
Analiza elementarna: obliczono: C 64.99, H 4.89, N 3.60, wyznaczono: C 64.90, H 4.65, N 3.77.
1H NMR (DMSO-de): δ = 7.41 (d, 1H H-α, J= 16.20), 8.01 (d, 1H H-a', J= 16.15), 7.41 (s, 1H H-2' fenyl), 6.98 (d, 1H H-5' fenyl), 7.21 (d, 1H H-6' fenyl), 8.20 (d, 2H 2/6 pirydyl), 9.13 (d, 2H 3/5 pirydyl), 5.83 (d, 1H H-1).
UV/Vis (MeOH): Xmax = 411.0 nm.
Rf :0.68

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Nowe N-podstawione halogenki (E)-4-azastilbenowe o ogólnym wzorze 1, w którym:
    - X oznacza atom: Cl lub Br,
    - gdy X oznacza Br, wówczas R oznacza grupę etoksykarbonylometylenową, metoksykarbonyloetylenową, metoksykarbonylometylenową, etoksykarbonyloetylenową, benzylokarbonylometylenową,
    - gdy X oznacza Cl, wówczas R oznacza grupę o-chlorobenzylową, m-chlorobenzylową, m-chlorobenzylową, 2-hydroksyetylową.
  2. 2. Sposób otrzymywania nowych N-podstawionych halogenków o ogólnym wzorze 1, w którym X oraz R mają znaczenie podane w zastrzeżeniu 1 znamienny tym, że polega na reakcji pomiędzy (E)-4'-hydroksy-3'-metoksy-4-azastilbenem a halogenopochodną o ogólnym wzorze 2:
    R-X (2)
    PL 233 872 Β1 w którym:
    - X oznacza atom Br lub Cl;
    - R oznacza:
    • grupę o wzorze 3, w której Ri oznacza resztę metylową, etylową lub benzylową;
    ¢3) • lub grupę o wzorze 4, w której R2 oznacza grupę metylową, etylową lub benzylową; O
    • lub grupę o wzorze 5, w której R3 oznacza grupę -o- -m-, -p-chlorofenylową
    r3 (5) w rozpuszczalniku organicznym.
  3. 3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się w polarnym rozpuszczalniku aprotycznym wybranym z grupy nitrometan, nitroetan, nitropropan, acetonitryl, propionitryl.
  4. 4. Sposób według zastrz. 3 znamienny tym, że reakcję prowadzi się w nitrometanie.
  5. 5. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że reakcję prowadzi się w protycznym rozpuszczalniku wybranym z grupy alkoholi w szczególności metanol, etanol.
PL415357A 2015-12-23 2015-12-23 Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania PL233872B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL415357A PL233872B1 (pl) 2015-12-23 2015-12-23 Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL415357A PL233872B1 (pl) 2015-12-23 2015-12-23 Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL415357A1 PL415357A1 (pl) 2017-07-03
PL233872B1 true PL233872B1 (pl) 2019-12-31

Family

ID=59201230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL415357A PL233872B1 (pl) 2015-12-23 2015-12-23 Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL233872B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL415357A1 (pl) 2017-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kalinin et al. Antimicrobial activity of imidazo [1, 5-a] quinoxaline derivatives with pyridinium moiety
Foks et al. Synthesis and antibacterial activity of 1H-pyrazolo [3, 4-b] pyrazine and-pyridine derivatives
Özden et al. Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel 4‐(5, 6‐Dichloro‐1H‐benzimidazol‐2‐yl)‐N‐substituted Benzamides
Patel et al. Synthesis and biological evaluation of some thiazolidinones as antimicrobial agents
Eletmany et al. Novel arylazo nicotinate derivatives as effective antibacterial agents: Green synthesis, molecular modeling, and structure-activity relationship studies
Rezki et al. Identification of new pyridinium ionic liquids tagged with Schiff bases: Design, synthesis, in silico ADMET predictions and biological evaluations
Patel et al. Synthesis and biological evaluation of coumarin based isoxazoles, pyrimidinthiones and pyrimidin-2-ones
HUT72071A (en) 5-vinyl- and 5-ethinyl-quinolone- and -naphthyiridone-carboxylic acids, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them
Vlaović et al. Synthesis, AntiBacteriol, and antifungal activities of some new benzimidazoles
PL233872B1 (pl) Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -4-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania
Shah et al. Synthesis, characterization and antimicrobial activity of novel sulphapiperazine containing arylazopyrazoles
EP2556073B1 (de) Bicyclische pyridinylpyrazole
Foroumadi et al. Synthesis and antibacterial activity of N-[5-chlorobenzylthio-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl] piperazinyl quinolone derivatives
PL232967B1 (pl) Nowe N-podstawione halogenki (E)-4’-hydroksy-3’-metoksy- -2-azastilbenyliowe oraz sposób ich otrzymywania
Deohate Synthesis, structural study and biological activity of bridgehead nitrogen containing triazolo-thiadiazine derivatives
Sim et al. Synthesis of Some New 1, 2, 4-triazole Schiff Bases and their Antibacterial Activity Studies
Abdel-Hafez Synthesis, Antimicrobial Activity of Some New 2-Amino-4-(4′-phenylsulfanyl-phenyl)-thiazole Derivatives and Theoretical Studies of Their Schiff's Base
Zamani et al. Synthesis of some new 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-thiadiazoles containing isomeric pyridyl as potent antimicrobial agents
Askar et al. Synthesis and biological evaluation of new sulfonamide derivatives
Ayyash Design, synthesis, and antimicrobial studies of novel derivatives: benzoxazepine-4, 7-dione and benzodiazepine-4, 7-dione
Gautam et al. Syntheses, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Some 1, 3, 5‐Trisubustituted Pyrazole Derivatives
Udupi et al. Synthesis and Biological Evaluation of certain N-bridged 1, 2, 4–Triazole analogues
BG99179A (en) Derivatives of 1-(2-fluorocyclopropyl)-quinolone- and napthiridoncarbonic acids
Baluja et al. Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of some New 2-Thioxoimidazolidin-4-One Derivatives
Naik et al. Synthesis of pyrazolone derivatives and their biological activities