PL23202B1 - Sposób wytwarzania kwasów aminokarbonowych, nadajacych sie jako srodki do zwilzania, emulgowania, rozpraszania i czyszczenia. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasów aminokarbonowych, nadajacych sie jako srodki do zwilzania, emulgowania, rozpraszania i czyszczenia. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23202B1 PL23202B1 PL23202A PL2320235A PL23202B1 PL 23202 B1 PL23202 B1 PL 23202B1 PL 23202 A PL23202 A PL 23202A PL 2320235 A PL2320235 A PL 2320235A PL 23202 B1 PL23202 B1 PL 23202B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- water
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 title claims description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 title claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 20
- -1 amino carbohydrate acids Chemical class 0.000 title description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- JTXJZBMXQMTSQN-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen carbonate Chemical class NOC(O)=O JTXJZBMXQMTSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 17
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- WJYAJBDKANFOID-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(C)C(O)=O WJYAJBDKANFOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 2
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N n-methyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N (2r,3r,4r,5s)-6-(dodecylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO OBCUVDZSNDPSHI-BSDSXHPESA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHORZPMPPHTXFQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethanesulfonic acid Chemical compound CC(Cl)S(O)(=O)=O LHORZPMPPHTXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylazaniumyl)acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCC(O)=O LNPHVNNRZGCOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRBBQKUYJMJD-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(hexadecyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CC(O)=O)CC(O)=O AFPRBBQKUYJMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 2-aminododecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)C(O)=O QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRBFFJIZAKABSA-UHFFFAOYSA-N 2-bromooctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(Br)C(O)=O KRBFFJIZAKABSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUAJQDLQHMMMKO-UHFFFAOYSA-N CNCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CNCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 FUAJQDLQHMMMKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N bromosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Br)C(O)=O QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- HZAHDPODZIZBRN-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCN HZAHDPODZIZBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000005517 mercerization Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPFSGNRRZMYZPH-UHFFFAOYSA-M potassium;2-chloroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)CCl KPFSGNRRZMYZPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna wytworzyc tech¬ nicznie w sposób prosty kwasy aminokar- bonowe o duzym ciezarze czasteczkowym, nadajace sie jajko srodki do zwilzania, emulgowania,, rozpraszania i czyszczenia, alkylujac przy azocie zwiazki organiczne, zawierajace pierwszorzedowe, drugorzedo- we lub trzeciorzedowe grupy aminowe i co najmniej jedna reszte alifatyczna o co naj¬ mniej 6 atomach wegla w czasteczce, albo jedna reszte cykloalifatyczna lub hydro- aromatyczna o co najmniej jednym lancu¬ chu bocznym, zawierajacym nie mniej niz 3 atomy wegla w czasteczce, i dobierajac przytem skladniki w ten sposób, aby prd* dukt ostateczny zawieral jedna lub wiek¬ sza liczbe grup karboksylowych, W sposobie tym wchodza w gre zwla¬ szcza aminy alifatyczne, alifatyczno-aro- matyczne oraz pierwszorzedowe, drugo- rzedowe lub trzeciorzedowe aminy cyklo- alifatyczne, np. dodecyloamina, metylodo- decyloamina, oksyetylooleyloamina, dwu- oksypropylodotdecyloatnina, heksylooktylo- amina, dwuheksyloamina, dwumetylo- heksyloamóna, dwumetylododecyloamina, dwuoksyetylostearyloamina, dwuetyloole- yloamina, dwuheksylometyloaminai, trój- heksyloamina, metylobenzylododecyloami* nar Ponadto wchodza w gre onieszanmykam, Mrz&stfw^ i §Af Jt|iTO?owyfc^l|^ lek estrów, jak kwagów nfc^czowJBCTi^p^tek palmowymi, oleju pplmowego,T/x5i^^ rycynowego, kwasów montanowych, .kwasów kadbooo- wych,. otrzymywanych przez utlenianie pa' raiiny/ lt^ ;iitw^rdzO«ne kwasy tluszczów z tranu. Poza tern nadaja sie produkty reakcji alkoholi, aldehydów, ketonów i zwiazków pokrewnych o duzym ciezarze czasteczkowym* np* ofcajfitme- produkty re¬ akcji utleniania parafiny, z amonjakiem lub aminami pierwszorzedowemi, Jakp jmale- rjal wyjsciowy moga równiez zaalezc z korzyscia zastosowanie w tym przypadku aminy hydroaromatyczne lub cykloalifa- tyczoe, jak aminy, odpowiadajace kwaso¬ wi abietynowemu lub kwasom naftenowym.Odpowiedniemu amirami aromatyczao- allfatycznemi sa np, C- lub #-dodecylo- ainilina i aminy podobne. Aminy wymienio¬ ne moga zawierac równiez inne podstaw¬ niki, np, grupy hydroksylowe lub karbo¬ ksylowe, atomy chlorowcowe i t. d. Tego rodzaju aminami sa np, glukamina, mety- loglukainina, dodecyloglukamina, oktode- cyloglukamina, metylododecyloglukainina, kwas a-aminolauryinowy, a-amiiiostearyno- wy, heksadecyloiminodwuoctowy, a-dwu- metyloaminomirystynowy, iO-dwumetyloa- nunostearynowy i substancje podobne.Do przeprowadzenia sposobu powyz¬ szego stosuje sie, o ile wspomniane mate¬ rialy wyjsciowe nie zawieraja zadnej gru¬ py karboksylowe; lub tylko niedostatecz¬ na liczbe grup karboksylowych, zdolne do reakcji kwasy karbonowe, zwlaszcza alifa¬ tyczne, np, kwasy chlorowcokarbonowe, jak kwas jednochlorooctowy, /?-chloropra- psonowy, bromobursztynowy; tak np, z me- tylododecyloaminy i kwasu chlorooctowe¬ go otrzymuje sie kwas metylododecylo- aminooctowy. Stosujac amine pierwszorze- dowa, np, dodecyloaminef mozna reakcje przeprowadzic równiez w ten sposób, iz oba atomy wodoru, zwiazane z azotem, zo¬ stana zastapione reszta -CH2-COQH.Gdy jnaterjal wyjsciowy zawiera juz grupy kaitoksylowe, wówczas poddaje sie go przemianie zapomoca odpowiednich zwiazków, badz gdy obecny jest jeszcze wodo^ zwiazany z azotem, badz gdy stosu¬ je cie np, kwas metylododecyloaminoocto- *ry lub stearyloiminodwuoctowy. Do tego «eltL stosuje sie chlorek metylowy, chlorek etylowy, ibutylosiarczan sodowy, tlenek etylenowy, ile*ek propylenowy, wielogli- kol, wielogliceryna, kwas chloroetanosulfo- nowyv chlorek benzylowy, kwas sulfonowy cMorku benzylowego, feromobenzen i t, d.Produkty, otrzymywane wedlug sposobu niniejszego, mozna z wielka korzyscia sto¬ sowac jako srodki do zwilzania, prania, czyszczenia lub jako srodki dyspersyjne w przemysle wlókienniczym, skórzanym, pa¬ pierniczym iw innych galeziach przemy¬ slu, np, jako srodki do tepienia szkodni¬ ków, srodki lecznicze; zwlaszcza mozna je stosowac do wszelkiego rodzaje czy¬ szczenia oraz do prania welny, j^k rów¬ niez i bawelny, np, do prania bielizny. Na¬ daja sie one ponadto do rozpraszania my¬ del wapniowych, przedewszystkiem rów¬ niez jako dodatki do dowolnych kapieli farhierskich, w których powoduja one cze¬ sto zwiekszenie rozpuszczalnosci barwni¬ ków, do równomiernego barwienia na- wskros i wyrównywania zabarwien. Opisa¬ nych produktów mozna uzywac równiez do namydlania dodatkowego, jak równiez do polepszenia odpornosci na tarcie nie¬ których zabarwien. Nadaja sie oae takze jako dodatek do past drukarskich, jak rów¬ niez jako srodki rezerwowe, a ponadto ja¬ ko cenne dodatki podczas merceryzacji i lugowania, prowadzonego na goraco i pod cisnieniem, oraz foluszowania i jako srod¬ ki zmiekczajace do materjalów wlókien¬ niczych.Produkty te mozna stosowac zarówno same, jak i w mieszaninie ze soba lub tezr^wk * inatmi stowinmrfr obmnie spod¬ kami do zrwiliamaw prania, rozpraszania i srodkami pcnioiiarmi, op. G^ftrwocym ok- jem tureckie itrami kwasu siajluowego i alkoholi alifatycznych o duzym dejforse czasteczkowym, kwasami stilfafKMWSOli zwiazków alifatycznych lub arojfnaty«Taych o ducym ciezarw czasteczkowym, np, pn*- duktajni przemiainy kwasów tluwczawych i kwasów okayttlkylo- lub aipjiticalkyliiM- stdfaaowych i suhstaocyj podtboych. Mofc- na je ponadto stosowac w miesaanifiie z r rozpu$zczaJnikamif jak czterochlorkiem wegla, cykiofafskmnoleta,, aikohol^m ben¬ zylowym, eterem glikci^wyin i substancja¬ mi podobnymi, jak rówmez razem % soleni *p. z rola gladberska* a^barasiami, szklem wodnera, soda albo z koloidami ocbiofoj*e- mi jak klejem, zelatyna, d-ekMryoa, traban¬ tem i t. d.Przyklad L Do wodnego roztworu jsd- aocbloroocteiM! sodowego, otrayi»aii#go w temperaturze 20°C %& 100 czysci wagowych kwasu jedwchlorooetowego i 43 czesci wa¬ gowych sody ir^cej w mam) wiecej JO00 c^scnach wagowych wody, dodaje $ie 499 cszesci wagowych metylododw^asefoy.Nastepnie mieszanina te ogrzewa sie, fftie- szajac stale< do tetrapjtffctory wrzeró** przyczem tworzaca sie pocz stwy unikaja calkowicie po,-u^ysw** ok$lo 1V2 godz. Wytwarza sie * wyd&ifl^eift wtieisci teoretycznej kwas metylodod&sylor aaninooctowy w postaci soli sodowej, roz¬ puszczajacej sie latwo w wodzie. Zwiazek lea moze znalezc zasjtosowiaa&a j*ko sro¬ dek zmi^kcz^tyacy do jedwabiu sztucznegOt i*p. w postaci 0,2%-owego roztworu wod- aegu Przyklad II. Do roztworu wodnego soli sodowej kwasu jedrjoeMorooetowego, wy*- tw&rzonego w temperaturze pokojowej ze 100 czesci wagowych kwasu jednocbloro- oclowego i 43 czesci wargowych wodoro¬ tlenku sodowego w 1000 czesciach wago¬ wych wody, dodaje sie w tempefcfcttgrse WPG 381 eissei wagowych w^i&te$9t aaniny. Miesaanise te ogsaewa sie, s^sza- jac, pod koct&ti redkafi na kapeli olejo¬ wej w eiagu okolo 2 godzin do AeiBpew&ir ry 10GC przyczsro twarzy sie swoBie- loaa rc&m galaretowata która p® d$l$ee& dodaawu 40 czesci wagowych aody it$&&) (rozpuszczonej w 10Q slcsci&ch wagowy^ wody}- eiaje si^ plywa i ytsykmfr barwa j&anozólla. Wytworzoes, s.q1 sodowa kwatu metyboleyloam^^^tawi^^ r^zpuysj^^a, sie lalwo w wodzie. Otrzyia&w zwiazek 9&»- ze zmaiesc zastosowanie jako srodek do foluszowania.Przyklad III, Pfc ro&tworu wodt&gP j^iwcJkWrooctaau sadowego, wytworzo¬ nego w temperatura* 2©ftC % 94,5 cz^cd wagowych kwasu j^dnochlofooctowego i 4A czesci wagowych bagi* sodowego w 1000 czesciach ywagowycfe wody. doAfcfe sie roztwór wodny 26^ c?&e3ai wag^wy^b dodocylc^rainacwtAiW aodowsgo. M^^#- iiine te ogrywa eie stopniowo, mi^^ajac, dowDcsk, Po uplywie 2 god^ia przemin aa jest zd^oncaona; tworzy sie kwas der decyioajnJJiodw^Kwt^wy w postaci soli sa¬ dowej. Otrzymany zwiazek ro«pH&zQ?^ ^ latwo w wodaic. W efik* wyosobni^ein wolnego kwam rxztwdr wodny soii sodo¬ wej zadaje sie kwasem solnym do .odczy¬ nu wyraznie kwasfl^ego frzy próbie l*a k^ago i zapomoga roztworu octanu a&ker w*go nastawia na odczyn kwasny przsy próbie na lakmus. Kwas dodecyloa^ift^- dwuoctowy wydziela sie z wyda^fi&oia ilosciowo teoretyczna w postaci o&adu bezbarwnego, który po Qdd«ieic«ife fQ%r tworu sv«izy sie. Otrzysiajay kmm wyka¬ zuje duza zdolnosc krystalizacyjna i daie sie latwo przekrystalizowac % alkoholu; topnieje w temperaturze 135 -^ 137^ i ulega rozkladowi w temperarUir^e 17? tt^ 17SPC Przyklad IV. 120 czesci wagowycji dodecyloamin^octaiwi sodowego yawi^ftRa sie w 1000 czesciach wagowych wody i ^ 3 —wprowadza powoli strumieniem, miesza¬ jac slabo, w temperaturze 60 — 65°C 20 czesci wagowych tlenku etylenowego. Pb uplywie okolo 15 — 20 minut tlenek ety¬ lenowy zostaje pochloniety i nastepuje rozpuszczenie materjalu wyjsciowego. Po¬ wstaly roztwór odparowuje sie do sucha i otrzymuje sie przez przekrystalizowanie z alkoholu czysty oksyetylododecyloami- nooctan sodowy. Odznacza sie onf w po¬ równaniu z materjalem wyjsciowym, wieksza rozpuszczalnoscia i wieksza od¬ pornoscia wzgledem cial, powodujacych twardosc wody. Produkt ten nadaje sie doskonale do prania bielizny.Przyklad V. 243 czesci wagowych kwasu dodecyloaminooctowego zawiesza sie w 900 czesciach wagowych wody. Na¬ stepnie do zawiesiny tej wlewa sie roz¬ twór 90 czesci wagowych cyjanianu pota¬ sowego (100% -owego) w 110 czesciach wagowych wody destylowanej i odparo¬ wuje w naczyniu plaskiem do sucha. Pro¬ dukt reakcji stanowi dodecyloureidooctan potasowy, który oczyszcza sie przez prze¬ krystalizowanie z alkoholu etylowego.Punkt topnienia = 86°C. Stanowi on bar¬ dzo dobry srodek do prania.Przyklad VI. 230 czesci wagowych oksyetylododecyloaminy zadaje sie w temperaturze 0°C stezonym roztworem, przygotowanym na zimno, zawierajacym 110 czesci wagowych jednochlorooctanu sodowego. Temperature podnosi sie po¬ woli do 55 — 60°C, miesza w tej tempera¬ turze w ciagu 1% — 2 godzin, przyczem utrzymuje sie jeszcze w ciagu V2 godziny w temperaturze 90 — 95°C. Otrzymuje sie dodecylooksyetyloamiinooctan sodowy o takich samych wlasciwosciach, jak pro¬ dukt otrzymywany sposobem wedlug przykladu IV.Przyklad VII. Do roztworu 104 czesci wagowych kwasu chlorooctowego i 100 czesci wagowych wody wprowadza sie roztwór 129 czesci wagowych lugu sodo¬ wego, o 40° Be) w 100 czesciach wagowych lodu, dodaje 273 czesci wagowych jedno- oksyetylo-loroloaminy (jest to mieszani¬ na zasad, otrzymana przez redukcje z ni¬ trylu kwasu tluszczowego z oleju z pe¬ stek palmowych, która to mieszanine traktuje sie 1 molem tlenku etylowego w obliczeniu na kazdy atom azotu) i ogrze¬ wa w ciagu kilku godzin w temperaturze 40 — 50°C, poczem jeszcze w ciagu go¬ dziny w temperaturze 60' — 70°C i nastep¬ nie zageszcza.Otrzymany w ten sposób jedno-oksy- etylo-loroloaminooctan sodowy mozna traktowac srodkami sulfonujacemi, jak nastepuje: 200 czesci wagowych masy w rodzaju pasty, otrzymanej wedlug po¬ wyzszych danych, ugniata sie z 200 cze¬ sciami wagowemi jednowodzianu kwasu siarkowego. Otrzymany produkt, rozpu¬ szczony w nieznacznej ilosci wody lodo¬ watej, zobojetnia sie lugiem sodowym, przyczem wydziela sie poczatkowo lug macierzysty, zawierajacy sole i kwas siar¬ kowy. Pozostala czesc, w rodzaju balsa¬ mu, zobojetnia sie ostatecznie wzglednie slabo alkalizuje dopóty, az produkt osia¬ gnie rozpuszczalnosc w wodzie, dajac roztwór przezroczysty. Zwiazek ten jest odporny w postaci roztworu alkalicznego na dzialanie wody twardej i posiada w znacznym stopniu zdolnosc pienienia sie i prania, przy zakwaszeniu zas, przeciwnie, osadza sie, wskutek tworzenia sie we¬ wnetrznych, trudnorozpuszczalnych soli kwasu sulfonowego. Produkt ten nadaje sie wiec bardzo do stosowania, jako sro¬ dek do czyszczenia w srodowisku alka- licznem, zwlasizcza do prania bielizny.Daje sie on szczególnie korzystnie stoso¬ wac w twardej wodzie bez wytwarzania sie godnych uwagi osadów soli nieorganicz¬ nych.Zamiast uskuteczniac sulfonowanie za- pomoca jednowodzianu kwasu siarkowe¬ go, mozna^ wykonywac je zapomoca znacz- — 4 —nie mniejszych ilosci kwasu chlorosulfo- nowego, ewentualnie stosujac jednoczesnie rozpuszczalniki obojetne.Przyklad VIII. Roztwór 200 czesci wagowych kwasu jednochlorooctowego w 500 czesciach wagowych wody zadaje sie, ochladzajac lodem, stezonym lugiem so¬ dowym w takiej ilosci, aby roztwór wyka¬ zywal odczyn slaboalkaliczny wzgledem fenoloftaleiny. Nastepnie do powstalego roztworu dodaje sie 90 czesci wargowych dodecyloaminy i miesza w ciagu okolo 4 godzin w temperaturze 80°C, przyczem nalezy baczyc, dodajac lugu sodowego, aby odczyn byl stale alkaliczny. Roztwór ten rozciencza sie nastepnie zapomoca 1000 czesci wagowych wody i dodaje na¬ stepnie 500 czesci wagowych stezonego kwasu solnego. Produkt reakcji krystali¬ zuje przy ochladzaniu, poczem odsacza sie go.Przyklad IX. 534 czesci wagowych oleyloaminy roztapia sie i ogrzewa w temperaturze 70 — 90°C, nastepnie do te¬ go stopu wkrapla sie roztwór jednochlo¬ rooctanu sodowego w ciagu 1% godz. Na¬ lezy baczyc, aby w naczyniu reakcyjnem panowal wyrazny odczyn alkaliczny przy próbie z fenoloftaleina. Doplyw roztworu jednochlorooctowego przerywa sie, gdy wzieta próbka produktu reakcji rozpu¬ szcza sie w wodzie, dajac roztwór prze¬ zroczysty. Wogóle do przygotowania ni¬ niejszej mieszaniny wystarcza 300 czesci wagowych kwasu j ednochlorooctowego, który zobojetnia sie w roztworze wod¬ nym do odczynu alkalicznego przy próbie z fenoloftaleina.Wówczas wlewa sie jednoczesnie w temperaturze 60 — 70QC, mieszajac, w ciagu godziny, 504 czesci wagowe siarcza¬ nu dwumetylowego i 400 czesci wago¬ wych lugu sodowego o mocy 45°Be. Mie¬ szanine te miesza sie w ciagu 10 godzin w temperaturze 60 — 70°C.Przyklad X. 275 czesci wagowych a- miny o liczbie jodowej 67, otrzymanej z utwardzonego kwasu tluszczowego, za¬ wartego w tranie, stapia sie i ogrzewa na kapieli wodnej do temperatury 70 — 90^.Do tej mieszaniny wkrapla sie w ciagu godziny roztwór jednochlorooctanu sodo* weigo dopóty, az wzieta próbka rozpusci sie w wodzie, dajac roztwór przezroczy¬ sty. Nalezy utrzymywac stale, dodajac lugu sodowego, alkaliczny odczyn miesza¬ niny przy próbie z fenoloftaleina. Nastep¬ nie produkt reakcji wprowadza sie do bomby emaljowanej o objetosci 21/fc' litra wraz z 60 czesciami wagowemi chlofome- tylu, poczem bombe ogrzewa sie do tem¬ peratury 80 — 85°C. Gdy cisnienie, wy¬ tworzone w bombie i wynoszace poczat¬ kowo 5 — 8 atm, zniknie, mieszanine na¬ stawia sie znów na odczyn alkaliczny przy próbie z fenoloftaleina, jeszcze raz wpro¬ wadza do bomby 60 czesci wagowych) chlo- rometylu i ogrzewa ponownie w tempera¬ turze 80 — 85°C. Produkt reakcji posiada prawdopodobnie budowe nastepujaca: +/ — R. CH2 N—CH2COO - iv.. w którym to wzorze litera R oznacza reszty weglowodorowe utwardzonego kwa¬ su tluszczowego z tranu. Jest to wiec be¬ taina kwasu aminokarbonowego. Produkt reakcji jest rozpuszczalny w wodzie twar¬ dej i w wodzie, zakwaszonej kwasem mi¬ neralnym, dajac roztwór przezroczysty.Przyklad XI. 100 czesci wagowych a- miny, otrzymanej z kwasu naftenowego, ogrzewa sie w temperaturze 70 — 90°C, poczem wkrapla sie w ciagu godziny roz¬ twór jednochlorooctanu potasowego do¬ póty, az wzieta próbka rozpusci sie w wo¬ dzie, dajac roztwór przezroczysty. Nalezy przytem stale utrzymywac, dodajac lugu, odczyn alkaliczny mieszaniny przy próbie z fenoloftaleina. Nastepnie dodaje sie w — 5 —temperatnrze 60 — 76fC 126 czesci wa- gowyd* starczam* dwuraeiylowego i 100 czesci wagowych lugu potasowego o mocy 458Be w ciaga godziny, poczem miesza jeszcze wciagu 10 godz nr tej samej tem¬ peraturze.Przyklad XIL 95 czesci wagowych a- nuny, wytworzonej 7 kwasu abietynowego, n^newa sie do temperatury 8& — 90°C, wkradala w ciagu podzialy roztwór jedno- cldorooctanu sodowego dopóty, az pobra¬ na próbka rozpusci sie w wodzie, dajac raztwcr przezroczysty, i wykaze odczyn alkfelicziry przy próbie z fefioloftaleina.Nftlezy utrzymywac stale, dodajac lugu sodowego, odczyn alkaliczny mieszaniny przy próbie z fenoloftaJeina. Nastepnie do czeóci wagowych siarczanu dwumetylowe¬ go ora* 50 czesci wagowych Lugu sodowe¬ go o 45°Be i miesza jeszcze w ciagu 10 go¬ dzin. Otrzymuje sie produkt, rozpuszcza¬ jacy «ie w wodzie o twardosci 2O0 (nie¬ mieckich) i dajacy roztwór przezroczysty.Produkt posiada prawdopodobnie wzór nastepujacy: yCH, W - R.CH2.N CH2.COO w którym litera R oznacza reszte weglo- waderowa kwasu abietynowego.Przyklad XIIL Do 70 czesci wago¬ wych aminy, otrzymaaaej z utwardzonego traJKw^gCK kwa$u tluszczowego o liczbie jodowej 75, wprowadza siet mieszajac, pod chlodnica zwrotaa w temperaturze 75 — 4$9°G 22 czesci wagowych tlenku e- tylenowego i w ten sposób otrzymuje sie amine trzeciorzedowa, W celu ulatwienia pochlaniania tlenku etylenowego do ami¬ ny dodaje sie bardzo male ilosci lugu so¬ dowego* Gdy zostanie pochlonieta obra- ehowaaa islosc "tlenku etylenowego, wlewa sie^ mieszajac, w temperaturze 25 ~— SSPC w ciagu 1 — 2 godzin roztwór 56 czesci wagowych kwasu jednochloroocto- wego w 154 czesciach wagowych ltsgti so¬ dowego 14%-owego. Nastepnie mieszani¬ ne reakcyjna dopelnia sie woda do 330 czesci wagowych i otrzymuje sie w te» sposób produkt ciastowaty, latwo rozpu¬ szczajacy sie i pieniacy równiez w wodzie twardej, który nadaje sie do róznych ce¬ lów przemyslowych, np. w przemysle wló¬ kienniczym jako srodek do prania wel¬ ny- Przyklad XIV, 54 czesci wagowych oktadecyloiminodwuoctailu sodowego trak- tuje sie, mieszajac stale, w temperaturze 60 — 70°C 18 czesciami wagoweati siar¬ czanu dwumetylowego i 15 czesciami wa- gowemi lugu sodowego o mocy 40°Be.Czas trwania reakcji wynosi; W) godzin.Przyklad XV. 363 czesci wagowych kwas& a-bromostearynowego rozpuszcza sie w 292 czesciach wagowych czystej, swiezo oddestylowanej dwuetyloammy i ogrzewa, mieszajac, pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin w temperaturze 70 — 90°C. Próbka, wzieta po uplywie te¬ go czasu, rozpuszcza sie w wodzie, dajac roztwór przezroczysty, który nie zmienia sie równiez przy zakwaszeniu rozcienczo¬ nymi kwasem solnym lub octowym. Mie¬ szanine reakcyjna zadaje sie 200 czescia¬ mi wagowemi 40%-owego lugu sodowego i odparowuje. Pozostalosc zarabia sie 300 czesciami wagowemi wody na paste i wprowadza do niej, wlewajac w tempera¬ turze 60 — 70aC, w ciagu godziny 126) cze¬ sci wagowych siarczanu dwumetylowego i 100 czesci wagowa :L 40%-owego lugu sodowego. W temperaturze tej mieszanine reakcyjna miesza sie jeszcze w ciagu 5 godzin i dopelnia woda do 1000 czesci wa¬ gowych. Ciastowata masa, otrzymana w ten sposób, posiada 33V3% substancji czynnej, stanowiacej sól betainy o wzorze nastepujacym: <6C16#33 • CH . COO- I C2Hb-N±C2Hb CHz/\ Produkt, otrzymany w ten sposób, roz¬ puszcza sie zarówno w wodzie alkalicznej, jak i w wodzie, zakwaszonej kwasem mi¬ neralnym, i odznacza sie duza odporno¬ scia na dzialanie wody twardej.Przyklad XVI. Z 206 czesci wago¬ wych mieszaniny aminowej, otrzymywa¬ nej w sposób znany z kwasu tluszczowe¬ go z oleju z pestek palmowych, zwanej lofoloamina techniczna, 312 czesci wago¬ wych 90%-owego kwasu chlorooctowego, 575 czesci wagowych lugu sodowego o mocy 40°Be i 500 czesci wagowych wody wytwarza sie w ciagu kilkogodzinnej prze¬ miany w temperaturze 40 — 50°C alka¬ licznie reagujacy roztwór, zawierajacy sól kuchenna, którego czynna substancja winnaby odpowiadac wzorowi nastepuja¬ cemu: R-N \ CH2 - COONa CH2 — COONa CH.- COONa - COONa w którym litera R oznacza mieszanine ali¬ fatycznych reszt weglowodorowych o za¬ wartosci atomów wegla w czasteczce od C8 do C18.Produkt ten rozpuszcza sie w kwasach i zasadach, posiada wybitna zdolnosc pra¬ nia, zwlaszcza równiez prania bielizny, jak i zdolnosc unieszkodliwiania substan* cyj, powodujacych twardosc wody. PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania kwasów ami~ nokarbonowych, nadajacych sie jako srodki do zwilzania, emulgowania, rozpra¬ szania i czyszczenia, znamienny tern, ze zwiazki organiczne, zawierajace pierwszo- rzedowe lub drugorzedowe grupy amino¬ we i co najmniej jedna reszte alifatyczna o co najmniej 6 atomach wegla w cza¬ steczce, lub jedna reszte cykloalifalyczna albo hydroaromatyczna o co najmniej jednym lancuchu bocznym, posiadajacym nie mniej niz 3 atomy wegla w czasteczce, alkyluje sie przy azocie, dobierajac przy- tem skladniki tak, aby produkt ostateczny zawieral jedna lub kilka grup karboksylo- wych.
2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze stosuje sie zawiera¬ jace grupy aminowe zwiazki organiczne rodzaju, wspomnianego w zastrz. 1, które posiadaja trzeciorzedowe grupy amino¬ we. C=0 I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. ttnik L. £offuslawB&ego i Ski, Warsta^H. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23202B1 true PL23202B1 (pl) | 1936-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2082275A (en) | Substituted betaines | |
| US2746928A (en) | Germicidal detergent compositions | |
| US4680143A (en) | Detergent compositions | |
| DE2051554A1 (de) | Mittel zur Herstellung von Kaltbleichflotten, insbesondere von kaltbleichwirksamen Waschlaugen | |
| DE2243306A1 (de) | Schaumregulierte waschmittel, insbesondere fuer trommelwaschmaschinen | |
| CH636123A5 (de) | Verfahren zur herstellung schaumregulierter waschmittel. | |
| DK162608B (da) | Flydende detergentsammensaetning | |
| DE1929193C3 (de) | Weichmachendes Waschmittel | |
| US3344174A (en) | Vicinal acylamido sulfonate compounds | |
| Stirton et al. | Synthetic detergents from animal fats. Disodium alpha‐sulfopalmitate and sodium oleyl sulfate | |
| US2383130A (en) | Sulphopolycarboxylic acid mono | |
| JPS606995B2 (ja) | 洗剤組成物 | |
| EP0011715B1 (de) | Flüssiges, kältestabiles Zwei-Komponenten-Waschmittel und Waschverfahren | |
| US2781349A (en) | Certain salts of 2-hydrocarbon imidazolinium di-alkanoic acid salts of detergent sulfonic acids or sulfate acids | |
| PL23202B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów aminokarbonowych, nadajacych sie jako srodki do zwilzania, emulgowania, rozpraszania i czyszczenia. | |
| US3728266A (en) | Liquid detergent composition | |
| DE4116807A1 (de) | Konzentriertes waessriges fluessigwaschmittel | |
| DE2433079A1 (de) | Kombiniertes wasch- und weichmachmittel | |
| US4057506A (en) | Heavy-duty liquid detergent | |
| US3390096A (en) | Combinations of wash-active substances in liquid or paste form | |
| US2993918A (en) | Novel compositions of matter and methods for preparing them | |
| US3586632A (en) | Cleaning compositions containing curd dispersants | |
| US3104247A (en) | Process for preparing alpha sulfo fatty acids and salts thereof | |
| SE450841B (sv) | Kompositioner av kvartera ammoniumsalter samt textilmjukningsmedel framstellt av kompositionerna | |
| US3175978A (en) | Light duty liquid detergent |