PL229492B1 - Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego - Google Patents
Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowegoInfo
- Publication number
- PL229492B1 PL229492B1 PL412163A PL41216315A PL229492B1 PL 229492 B1 PL229492 B1 PL 229492B1 PL 412163 A PL412163 A PL 412163A PL 41216315 A PL41216315 A PL 41216315A PL 229492 B1 PL229492 B1 PL 229492B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkenyl succinic
- mole
- succinic anhydride
- acid
- alkanolamines
- Prior art date
Links
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- -1 alkenyl succinic anhydride Chemical compound 0.000 claims abstract description 28
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- UCYJVNBJCIZMTJ-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)propan-2-ol Chemical compound CCNCC(C)O UCYJVNBJCIZMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AEKHFLDILSDXBL-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)propan-2-ol Chemical compound CNCC(C)O AEKHFLDILSDXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNFDZDMIFOFNMC-UHFFFAOYSA-N 1-(propan-2-ylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(C)NCC(C)O RNFDZDMIFOFNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JGILRTUNWCFJOU-UHFFFAOYSA-N 1-(propylamino)propan-2-ol Chemical compound CCCNCC(C)O JGILRTUNWCFJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 2-(propylamino)ethanol Chemical compound CCCNCCO BCLSJHWBDUYDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 3
- RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylamino)ethanol Chemical compound CC(C)NCCO RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- ZRMOLCPODIMNPJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCN(CC(C)O)CC1 ZRMOLCPODIMNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCN(CCO)CCO CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N Putrescine Natural products NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920006130 high-performance polyamide Polymers 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical class NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Natural products NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylo-bursztynowego w reakcji acylowania alkanoloamin, w której używa się bezwodnika alkenylobursztynowego, zawierającego ewentualnie kwas alkenylobursztynowy, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, będącego produktem termicznego lub chlorowego procesu maleinowania polibutenów lub poliizobutylenów, zawierającego od 80,0%(m/m) do 98,0%(m/m) monobezwodnika alkenylobursztynowego i 2,0%(m/m) do 20%(m/m) bisbezwodnika alkenylobursztynowego. Reakcję acylowania prowadzi się, w nośniku węglowodorowym będącym olejem mineralnym o lepkości kinematycznej w temperaturze 100°C od 2,0 mm2/sek do 7,0 mm2/sek, w temperaturze 60°C do 110°C w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego w czasie do 2 godzin, po uprzedniej termicznej dehydratacji kwasu alkenylobursztynowego, zachowując stosunek reagentów taki, że na 1,0 mol bezwodnika alkenylobursztynowego przypada 0,9 mola do 1,3 mola alkanoloaminy, korzystnie 0,9 mola do 1,1 mola alkanoloaminy, a otrzymany semiester kwasu alkenylobursztynowego w mieszaninie z kwasem alkenylobursztynoaminowym poddaje się częściowemu zobojętnieniu do soli bezpopiołowych przy użyciu trietanoloaminy lub triizopropanoloaminy, zachowując stosunek liczby kwasowej do liczby zasadowej gotowego produktu od 1,2 do 2,5.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego jako amfoterycznych surfaktantów.
Amfoteryczne surfaktanty odgrywają ważną rolę w wielu zastosowaniach technologicznych, takich jak stabilizacja dyspersji, stabilizacja emulsji, zwiększenie wydobycia ropy naftowej, mycie silnie zabrudzonych powierzchni metalicznych.
Z opisów patentowych US 3272746, US 4780111, US 4997456, US 5458793, US 5696060, US 5696067, US 5779742, US 5851377, US 5856279 znane są, jako dodatki do olejów smarowych i paliw, pochodne aminowe będące produktami reakcji acylowania bezwodnikiem poliizobutyleno(polibutenojbursztynowym alkanoloamin takich jak N-(2-hydroksyetylo)etylenodiamina, N-(2-hydroksyetylojpiperazyna, 1,4-bis(2-hydroksypropylo)piperazyna, N,N-bis(2-hydroksyetylo)etylenodiamina, N-(2-hydroksy)trimetylenodiamina, N-(3-hydroksybutylo)tetrametylenodiamina, monohydroksypodstawiona dietylenotriamina, dihydroksypropylopodstawiona tetraetylenopentaamina.
Z opisów patentowych US 4223732, US 4259191, US 5667577 znane są amfoteryczne surfaktanty typu alkilodimetylobetain.
W opisie patentowym US 4223732 ujawniono amfoteryczny surfaktant wybrany spośród alkilodimetylobetain, jako emulgator do wytwarzania mikroemulsji woda w oleju, zapewniającej kontrolę płynu złożowego podczas wiercenia otworów wydobywczych.
Z opisu patentowego US 4259191 znany jest proces otrzymywania sulfobetain jako amfoterycznych surfaktantów o właściwościach emulgujących i solubilizujących, stosowanych przy wydobyciu ropy naftowej.
Z opisu patentowego US 5667577 znana jest emulsja asfaltowa typu olej w wodzie, zawierająca wypełniacze w postaci piasku, włókien szklanych lub bawełnianych i emulgatora typu pochodnych betainy jako amfoterycznego surfaktantu.
Z opisów patentowych US 6258859, US 6482866, US 6540822, US 6831108, US 7238648 i zgłoszenia patentowego US 2013/0327531 znane są amfoteryczne surfaktanty takie jak N-alkilobetainy, N-alkiloamidobetainy, N-alkilo-beta-aminopropioniany, N-alkilo-beta-iminopropioniany, które są stosowane do wytwarzania nienewtonowskich i lepkosprężystych płynów wiertniczych na osnowie wodnej, służących do oczyszczania otworu i wynoszenia zwiercin.
Znane z przytoczonych opisów patentowych amfoteryczne surfaktanty wykazują charakter amfifilowy (hydrofilowo-lipofilowy) i są rozpuszczalne w fazie wodnej lub olejowej w zależności od równowagi hydrofilowo-lipofilowej („hydrophilic-lipophilic balance”, HLB).
Przy niskich stężeniach cząsteczki amfoterycznego surfaktantu występują w roztworze w postaci pojedynczych cząsteczek. Wraz ze wzrostem stężenia cząsteczek amfoterycznego surfaktantu następuje spontaniczne tworzenie micel. Stężenie przy, którym obserwuje się ten proces nazywane jest krytycznym stężeniem micelizacji („critical micelle concentration”, CMC).
Amfoteryczne surfaktanty posiadają zarówno grupy anionowe jak i kationowe, a wypadkowy ładunek cząsteczki zależy od pH roztworu. N-alkilobetainy, N-alkiloamidobetainy, N-alkilo-beta-aminopropioniany i N-alkilo-beta-iminopropioniany znane ze stanu techniki tworzą emulsje i suspoemulsje typu olej w wodzie (O/W).
Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania aminowych pochodnych, otrzymywanych z bezwodnika alkenylobursztynowego i wybranych alkanoloamin jako amfoterycznych surfaktantów nierozpuszczalnych w wodzie, tworzących emulsje i suspoemulsje typu woda w oleju (W/O).
Surowcem do wytwarzania olejorozpuszczalnych, amfoterycznych surfaktantów będących aminowymi pochodnymi bezwodnika alkenylobursztynowego o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, jest produkt bezpośredniego termicznego maleinowania (według mechanizmu enowego Aidera) polialkenu, najczęściej poliizobutylenu lub polibutenu korzystnie maleinowania wysokoreaktywnego poliizobutylenu zawierającego około 85 procent molowych nienasyconych wiązań alfa olefinowych typu winilidenowego. Wysokoreaktywne podwójne wiązania winilidenowe w reakcji z bezwodnikiem maleinowych jako enofilem w temperaturze około 200°C tworzą mono-podstawiony bezwodnik poliizobutylenowy.
Termiczny proces wytwarzania bezwodnika alkenylobursztynowego znany jest z opisów patentowych US 4235786, US 5319030, US 5420207, US 5492976, US 5625004, US 5739355, US 57777025, US 6617396, US 6933351, US 7339007, US 7763681 i zgłoszenia patentowego US 2014/0066579.
PL 229 492 Β1
Alternatywnie, bezwodniki alkenylobursztynowe można wytwarzać przez reakcje konwencjonalnych poliizobutylenów (polibutenów) o niskim stopniu reaktywności zawierających około 10 procent molowych grup winilidenowych w reakcji chlorowanych polibutenów z bezwodnikiem maleinowym. Taki proces, nazywany w literaturze patentowej procesem chlorowym, ujawniono np. w opisach patentowych US 3864269, US 3912764, US 3927041, US 3960900, US 5885944, US 6077909 i US 6165235.
Głównym celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania aminowych pochodnych otrzymywanych z bezwodnika alkenylobursztynowego i alkanoloamin wybranych spośród (2-hydroksyalkilo)alkiloamin, odmiennego w stosunku do sposobów znanych z opisów patentowych US 3272746, US 4780111, US 4997456, US 5458793, US 5696060, US 5696067, US 5779742, US 5851377, US 5856279.
Dodatkowym celem jest opracowanie sposobu wytwarzania amfoterycznych surfaktantów rozpuszczalnych w paliwach i olejach węglowodorowych, tworzących emulsje lub suspoemulsje typu woda w oleju (W/O), innych niż amfoteryczne surfaktanty tworzące emulsje i suspoemulsje typu olej w wodzie (O/W), znane z opisów patentowych US 4223732, US 4259191, US 5667577, US 6258859, US 6482866, US 6540822, US 6831108, US 7238648 i zgłoszenia patentowego US 2013/0327531.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że można otrzymać aminowe pochodne bezwodnika alkenylobursztynowego poprzez acylowanie alkanoloamin wybranych spośród (2-hydroksyalkilo)alkiloamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, zawierającym ewentualnie formę kwasową, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, który zawiera od 80,0% (m/m) do 98,0% (m/m) mono bezwodnika alkenylobursztynowego i 2,0% (m/m) do 20,0% (m/m) bis bezwodnika alkenylobursztynowego, oraz że tak uzyskane aminopochodne bezwodnika alkenylobursztynowego posiadają właściwości olejorozpuszczalnych surfaktantów amfoterycznych.
Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego w reakcji acylowania alkanoloamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, zawierającym ewentualnie kwas alkenylobursztynowy, według wynalazku polega na tym, że w reakcji acylowania alkanoloamin używa się bezwodnika alkenylobursztynowego lub bezwodnika alkenylobursztynowego zawierającego kwas alkenylobursztynowy, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, będącego produktem termicznego lub chlorowego procesu maleinowania polibutenów lub poliizobutylenów, zawierającego od 80,0% (m/m) do 98,0% (m/m) monobezwodnika alkenylobursztynowego i 2,0% (m/m) do 20,0% (m/m) bisbezwodnika alkenylobursztynowego, przy czym reakcję acylowania alkanoloamin prowadzi się w nośniku węglowodorowym będącym olejem mineralnym o lepkości kinematycznej w temperaturze 100°C od 2,0 mm2/sek do 7,0 mm2/sek, po uprzedniej termicznej dehydratacji kwasu alkenylobursztynowego w temperaturze 160°C do 180°C w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego przy ciśnieniu normalnym lub korzystnie przy temperaturze 100°C do 120°C przy ciśnieniu obniżonym, odbierając wodę reakcyjną. Reakcję acylowania alkanoloamin prowadzi się zachowując stosunek reagentów taki, że na 1,0 mol bezwodnika alkenylobursztynowego przypada 0,9 mola do 1,3 mola alkanoloaminy, korzystnie 0,9 mola do 1,1 mola alkanoloaminy, przy czym reakcję acylowania prowadzi się w temperaturze 60°C do 110°C w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego w czasie do 2 godzin, a otrzymany semiester kwasu alkenylobursztynowego w mieszaninie z kwasem alkenylobursztynoaminowym poddaje się częściowemu zobojętnieniu do soli bezpopiołowych przy użyciu trietanoloaminy (TEA) lub triizopropanoloaminy (TIPA), zachowując stosunek liczby kwasowej do liczby zasadowej gotowego produktu od 1,2 do 2,5.
Jako alkanoloaminy stosuje się według wynalazku (2-hydroksyetylo)metyloaminę, (2-hydroksypropylo)metyloaminę, (2-hydroksyetylo)etyloaminę, (2-hydroksypropylo)etyloaminę, (2-hydroksyetylo)propyloaminę, (2-hydroksypropylo)propyloaminę, (2-hydroksyetylo)izopropyloaminę, (2-hydroksypropylo)izopropyloaminę lub ich mieszaniny, a kontrolę procesu acylowania alkanoloamin prowadzi się na podstawie intensywności pasma absorpcji widma IR w zakresie długości fali 1730 cnr1 do 1740 cm·1 i pasma absorpcji widma IR w zakresie długości fali 1600 cm·1 do 1640 cm1.
Wytwarzane sposobem według wynalazku pochodne bezwodnika alkenylobursztynowego, uzyskiwane poprzez acylowanie alkanoloamin wybranych spośród (2-hydroksyalkilo)alkiloamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, który zawiera od 80,0% (m/m) do 98,0% (m/m) mono bezwodnika alkenylobursztynowego i 2,0% (m/m) do 20,0% (m/m) bis bezwodnika alkenylobursztynowego, w pełni odpowiadają wymogom stawianym olejorozpuszczalnym surfaktantom amfoterycznym.
Następujące przykłady ilustrują niniejszy wynalazek. Przykłady te nie ograniczają jednak wynalazku i nie powinny być interpretowane jako zawężające jego zakres.
PL 229 492 Β1
O ile poniżej inaczej nie wskazano, ilości oznaczają części masowe lub procenty masowe.
Przykład 1
Do reaktora szklanego o pojemności 1 dm3 wyposażonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną, zewnętrzne ogrzewanie elektryczne i doprowadzenie azotu wprowadzono 335 g bezwodnika poliizobutylenobursztynowego (PIBSA), zawierającego 5% (m/m) formy kwasowej, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej Mn = 1050 Daltonów i zawartości bisbezwodnika poliizobutylenobursztynowego (bis-PIBSA) 7,0% (m/m). Zawartość reaktora ogrzano do temperatury 180°C i mieszano przez 1 godzinę w atmosferze azotu, odbierając wodę z dehydratacji kwasu poliizobutylenobursztynowego. Po etapie dehydratacji do reaktora wprowadzono 134 g oleju mineralnego o lepkości kinematycznej 4,0 mm2/sek w temperaturze 100°C. Zawartość reaktora ochłodzono do temperatury 65°C i zadozowano 19 g (2-hydroksyetylo)metyloaminy, po czym stopniowo ogrzewając podniesiono temperaturę do 105°C, mieszając zawartość reaktora przez 1,5 godziny Następnie zawartość reaktora schłodzono do temperatury 45°C i zadozowano 13 g trietanoloaminy (TEA), utrzymując mieszaninę reakcyjną w tej temperaturze przez okres 1 godziny. Otrzymano sól amoniową będącą mieszaniną semiestru kwasu poliizobutylenobursztynowego i kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego o stosunku liczby kwasowej do liczby zasadowej wynoszącym 1,3 o charakterystycznych pasmach w podczerwieni pochodzących od drgań rozciągających wiązań C=O estru przy długości fali równej 1737 cm'1 oraz grupy karbonylowej kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego przy długości fali równej 1638 cm'1. Otrzymana pochodna aminowa bezwodnika poliizobutylenobursztynowego w postaci soli amoniowej trietanoloaminy semiestru kwasu poliizobutylenobursztynowego i kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego posiadała grupy anionowe i kationowe charakterystyczne dla surfaktantu amfoterycznego.
Przykłady 2 do 9
W analogicznych warunkach kinetyczno-termodynamicznych do reakcji acylowania użyto bezwodnik poliizobutylenobursztynowy, zawierający około 8% (m/m) formy kwasowej, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 2400 Daltonów i różnej zawartości bisbezwodnika poliizobutylenobursztynowego. Jako oleju mineralnego użyto oleju o lepkości kinematycznej 3,1 mm2/sek w temperaturze 100°C. W reakcji acylowania alkanoloamin użyto (2-hydroksyetylo)metyloaminę (2-HEMA), (2-hydroksypropylo)metyloaminę (2-HPMA), (2-hydroksyetylo)etyloaminę (2-HEEA), (2-hydroksypropylo)etyloaminę (2-HPEA), (2-hydroksyetylo)propyloaminę (2-HEPA), (2-hydroksypropylo)propyloaminę (2-HPPA), (2-hydroksyetylo)izopropyloaminę (2-HEIPA), (2-hydroksypropylo)izopropyloaminę (2-HPIPA). W tabeli 1 poniżej podano charakterystykę użytych surowców i otrzymanych produktów.
PL 229 492 Β1
PL 229 492 Β1
Przykład 10
Do reaktora o pojemności 500 dm3 wyposażonego w mieszadło szybkoobrotowe, płaszcz grzewczo-chłodzący, doprowadzenie azotu oraz wyposażonego w układ próżniowy zawierający próżniowe pompy pierścieniowe wprowadzono 201 kg bezwodnika poliizobutylenobursztynowego, zawierającego około 6,0% (m/m) formy kwasowej, o średnim liczbowym ciężarze cząsteczkowym 1050 Daltonów, zawierającego 3,0% (m/m) bis-PIBSA. Zawartość reaktora ogrzano do temperatury 100°C przy obniżonym ciśnieniu 100 kPa i mieszano w czasie 2 godzin, odbierając wodę z procesu dehydratacji kwasu poliizobutylenobursztynowego. Po etapie dehydratacji do reaktora wprowadzono 90 kg oleju mineralnego o lepkości kinematycznej 3,8 mm2/sek w temperaturze 100°C. Zawartość reaktora ochłodzono do temperatury 60°C i zadozowano 13 kg 2-HEMA stopniowo ogrzewając do 100°C i mieszając zawartość reaktora przez okres 2 godzin. Następnie zawartość reaktora schłodzono do temperatury 46°C i zadozowano 11,4 kg triizopropanoloaminy (TIPA), utrzymując mieszaninę reakcyjną w tej temperaturze przez 1,5 godziny. Otrzymano sól amoniową będącą mieszaniną semiestru kwasu poliizobutylenobursztynowego i kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego o stosunku liczby kwasowej do liczby zasadowej wynoszącym 1,9 o charakterystycznych pasmach w podczerwieni pochodzących od drgań rozciągających wiązań C=O estru przy długości fali równej 1739 cnr1 oraz grupy karbonylowej kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego przy długości fali równej 1627 cm1. Otrzymana pochodna aminowa bezwodnika poliizobutylenobursztynowego w postaci soli amoniowej triizopropanoloaminy semiestru kwasu poliizobutylenobursztynowego i kwasu poliizobutylenobursztynoaminowego posiadała zarówno grupy anionowe jak i kationowe charakterystyczne dla surfaktantu amfoterycznego.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego w reakcji acylowania alkanoloamin bezwodnikiem alkenylobursztynowym, zawierającym ewentualnie kwas alkenylobursztynowy, znamienny tym, że w reakcji acylowania alkanoloamin używa się bezwodnika alkenylobursztynowego, zawierającego ewentualnie kwas alkenylobursztynowy, o średniej liczbowej masie cząsteczkowej 750 Daltonów do 3000 Daltonów, będącego produktem termicznego lub chlorowego procesu maleinowania polibutenów lub poliizobutylenów, zawierającego od 80,0% (m/m) do 98,0% (m/m) monobezwodnika alkenylobursztynowego i 2,0% (m/m) do 20% (m/m) bisbezwodnika alkenylobursztynowego, przy czym reakcję acylowania alkanoloamin prowadzi się w nośniku węglowodorowym będącym olejem mineralnym o lepkości kinematycznej w temperaturze 100°Ć od 2,0 mm2/sek do 7,0 mm2/sek, po uprzedniej termicznej dehydratacji kwasu alkenylobursztynowego w temperaturze 160°C do 180°C w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego przy ciśnieniu normalnym lub korzystnie przy temperaturze 100°C do 120°C przy ciśnieniu obniżonym, odbierając wodę reakcyjną, a ponadto że reakcję acylowania alkanoloamin prowadzi się w temperaturze 60°C do 110°C w atmosferze azotu lub innego gazu obojętnego w czasie do 2 godzin, zachowując stosunek reagentów taki, że na 1,0 mol bezwodnika alkenylobursztynowego przypada 0,9 mola do 1,3 mola alkanoloaminy, korzystnie 0,9 mola do 1,1 mola alkanoloaminy, zaś otrzymany semiester kwasu alkenylobursztynowego w mieszaninie z kwasem alkenylobursztynoaminowym poddaje się częściowemu zobojętnieniu do soli bezpopiołowych przy użyciu trietanoloaminy lub triizopropanoloaminy, zachowując stosunek liczby kwasowej do liczby zasadowej gotowego produktu od 1,2 do 2,5.
- 2. Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkanoloaminy stosuje się (2-hydroksyetylo)metyloaminę, (2-hydroksypropylo)metyloaminę, (2-hydroksyetylo)etyloaminę, (2-hydroksypropylo)etyloaminę, (2-hydroksyetylo)propyloaminę, (2-hydroksypropylo)propyloaminę, (2-hydroksyetylo)izopropyloaminę, (2-hydroksypropylo)izopropyloaminę lub ich mieszaniny.
- 3. Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego według zastrz. 1 znamienny tym, że kontrolę procesu acylowania alkanoloamin prowadzi się na podstawie intensywności pasma absorpcji widma IR w zakresie długości fali 1730 cnr1 do 1740 cm·1 i pasma absorpcji widma IR w zakresie długości fali 1600 cnr1 do 1640 cm1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412163A PL229492B1 (pl) | 2015-04-29 | 2015-04-29 | Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412163A PL229492B1 (pl) | 2015-04-29 | 2015-04-29 | Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL412163A1 PL412163A1 (pl) | 2016-11-07 |
| PL229492B1 true PL229492B1 (pl) | 2018-07-31 |
Family
ID=57210651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL412163A PL229492B1 (pl) | 2015-04-29 | 2015-04-29 | Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229492B1 (pl) |
-
2015
- 2015-04-29 PL PL412163A patent/PL229492B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL412163A1 (pl) | 2016-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2009248184B2 (en) | Polyamide emulsifier based on polyamines and fatty acid/carboxylic acid for oil based drilling fluid applications | |
| US2355837A (en) | Substituted glyoxalidines | |
| CA2450329A1 (en) | Compositions for drilling fluids useful to provide flat temperature rheology to such fluids over a wide temperature range and drilling fluids containing such compositions | |
| CN103492523A (zh) | 用于产生平稳的温度-流变学属性的非水性钻井液添加剂 | |
| WO2005071050A1 (en) | Maleated vegetable oils and derivatives, as self-emulsifying lubricants in metalworking | |
| CN103370391A (zh) | 用于产生平滑温度流变谱的非水性钻井添加剂 | |
| CN1265446A (zh) | 改进了的重质原油的开采和输送方法 | |
| KR20100131991A (ko) | 특이 폴리이소부텐아민 및 연료 중 세제로서의 이의 용도 | |
| US10597577B2 (en) | Esteramides and subterranean treatment fluids containing said esteramides | |
| EP3551717A1 (en) | Emulsifiers for invert emulsion drilling fluids | |
| US4081388A (en) | Compositions based on alkenylsuccinimides as additives for lubricating oils | |
| JPH09176673A (ja) | 潤滑油添加剤 | |
| CN1080943A (zh) | 含琥珀酸酰化剂或羟基芳族衍生物的组合物 | |
| PL229492B1 (pl) | Sposób wytwarzania aminowych pochodnych bezwodnika alkenylobursztynowego | |
| RU2561105C2 (ru) | Эмульгирующий состав | |
| JP6431047B2 (ja) | 潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物 | |
| US20200291286A1 (en) | Emulsifiers for Invert Emulsion Drilling Fluids | |
| CN103079689A (zh) | 盐组合物和使用该盐组合物的爆炸物 | |
| WO2015029764A1 (ja) | 潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物 | |
| JP5921574B2 (ja) | 蒸気タービンシステムおよびガスタービンシステムの潤滑のための、改良された洗浄性を有する組成物 | |
| JP2019512010A (ja) | 脂肪族ポリアミンと１２−ヒドロキシオクタデカン酸とのアミドおよびリパーゼ安定性増粘剤組成物 | |
| US11814570B2 (en) | Amide emulsifier for high-temperature oil-based drilling fluid | |
| CN100338199C (zh) | 润滑油极压抗磨添加剂的制备方法 | |
| AU2022216473B2 (en) | Polyesteramines and polyester quats | |
| JP6383305B2 (ja) | 潤滑用及び／又は洗浄用及び／又は冷却用油組成物 |