PL228429B1 - 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone - Google Patents

4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone

Info

Publication number
PL228429B1
PL228429B1 PL419745A PL41974516A PL228429B1 PL 228429 B1 PL228429 B1 PL 228429B1 PL 419745 A PL419745 A PL 419745A PL 41974516 A PL41974516 A PL 41974516A PL 228429 B1 PL228429 B1 PL 228429B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethylchalcone
amino
formula
organic solvent
mixture
Prior art date
Application number
PL419745A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL419745A1 (en
Inventor
Joanna Kozłowska
Mirosław Anioł
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL419745A priority Critical patent/PL228429B1/en
Publication of PL419745A1 publication Critical patent/PL419745A1/en
Publication of PL228429B1 publication Critical patent/PL228429B1/en

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 72 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody i zobojętnia 1-molowym kwasem solnym do wartości pH od 6,0 do 7,0, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest także związek 4'-amino-4-etylochalkon o wzorze 3.The reported method consists in adding at least one organic solvent characteristic of acetophenone derivatives, a hydroxide, and a second substrate, 4-ethylbenzaldehyde of formula 2, to the substrate 4'-aminoacetophenone of formula 1, which constitutes a reaction mixture, which is protected from light and left at a temperature of 20°C to 30°C for a period of 72 to 96 hours with continuous stirring, after which the reacted mixture is poured into chilled water and neutralized with 1-molar hydrochloric acid to a pH of 6, 0 to 7.0, followed by extraction with a water-immiscible organic solvent, dried with anhydrous magnesium sulfate and/or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is purified. The application also relates to the compound 4'-amino-4-ethylchalcone of formula 3.

Description

Przedmiotem wynalazku jest 4’-amino-4-etylochalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 4’-amino-4-etylochalkonu.The subject of the invention is 4'-amino-4-ethylchalcone. The subject of the invention is also a method of obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone.

Wynalazek 4'-amino-4-etylochalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor mieloperoksydazy.The invention 4'-amino-4-ethylchalcone may find application as a potential myeloperoxidase inhibitor.

4'-aminochalkony wykazują aktywność inhibitorową względem mieloperoksydazy - enzymu katalizującego produkcję kwasu podchlorawego (HCIO) z nadtlenku wodoru w obecności jonów chlorkowych. Kwas podchlorawy jest najsilniejszym utleniaczem produkowanym przez neutrofile. Odgrywa on ważną rolę w śmierci bakterii i może promować uszkodzenia tkanek spowodowane nadmierną aktywnością neutrofili w ostrych patologicznych warunkach oraz w przewlekłych stanach zapalnych. Z tego powodu mieloperoksydaza jest interesującym celem w terapii przeciwzapalnej. (Zeraik et al., „4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase”, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).4'-aminochalkones exhibit inhibitory activity against myeloperoxidase - the enzyme catalyzing the production of hypochlorous acid (HClO) from hydrogen peroxide in the presence of chloride ions. Hypochlorous acid is the most powerful oxidant produced by neutrophils. It plays an important role in bacterial death and may promote tissue damage caused by excessive neutrophil activity in acute pathological conditions and in chronic inflammation. For this reason, myeloperoxidase is an interesting target for anti-inflammatory therapy. (Zeraik et al., "4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase", Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).

W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 4'-amino-4-etylochalkonu i sposobu jego wytwarzania.There are no reports on 4'-amino-4-ethylchalcone and the method of its preparation in the available literature.

Istotą wynalazku jest 4'-amino-4-etylochalkon.The essence of the invention is 4'-amino-4-ethylchalcone.

Istotą jest także sposób otrzymywania 4'-amino-4-etylochalkonu, polegający na tym, że do 4'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 72 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, zobojętnia 1-molowym kwasem solnym do pH = 7, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.The essence is also the method of obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone, consisting in adding to 4'-aminoacetophenone at least one organic solvent characteristic for acetophenone derivatives, hydroxide and the second substrate, which is 4-ethylbenzaldehyde. This is a reaction mixture that is protected from light and left at 20 ° C to 30 ° C for 72 to 96 hours with constant stirring. The reacted mixture is poured into cooled water, neutralized with 1 molar hydrochloric acid to pH = 7, and then extraction is carried out with a water-immiscible organic solvent, dried with anhydrous magnesium sulfate and / or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is cleans up.

Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1:1.It is preferred that the organic solvent used for the reaction is a 1: 1 by volume mixture of methanol and dioxane.

Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.It is also advantageous when the temperature of the water for cooling the reacted mixture is close to 0 ° C.

Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.It is preferred that the purification is carried out by means of a column chromatography, and in addition the eluent is a mixture of hexane and acetone in a 5: 2 volume ratio.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-amino-4-etylochalkonu z wydajnością sięgającą 71%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of 4'-amino-4-ethylchalcone with a yield of up to 71%, with the use of readily available reagents.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, 4'-amino-4-etylochalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 4'-aminoacetofenonu z 4-etylobenzaldehydem w środowisku zasadowym.By following the invention, 4'-amino-4-ethylchalcone of formula III is obtained by condensation of 4'-aminoacetophenone with 4-ethylbenzaldehyde in basic medium.

Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is illustrated in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a dP r z k ł a d

W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 200 mg 4'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 4 ml metanolu i 4 ml dioksanu oraz 120 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 203 pL 4-etylobenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 28°C przez 96 godzin. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i zobojętnia 1-molowym roztworem kwasu solnego do momentu uzyskania pH = 7. Następnie, prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 30 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 263,2 mg 4'-amino-4-etylochalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 70,78%.200 mg of 4'-aminoacetophenone of formula I are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and 4 ml of methanol and 4 ml of dioxane and 120 mg of sodium hydroxide are added. Then, 203 µL of 4-ethylbenzaldehyde of formula 2 are added. The resulting mixture is protected against light and stirring is continued at 28 ° C for 96 hours. Then, the mixture is poured into ice-water and neutralized with 1M hydrochloric acid solution until the pH = 7. Then, extraction is carried out 3 times with 30 mL of ethyl acetate. The organic layers are dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is evaporated off in a vacuum evaporator. The obtained crude extract is purified by column chromatography using a 5: 2 v / v mixture of hexane and acetone as the eluent. In this way, 263.2 mg of 4'-amino-4-ethylchalcone are obtained in the form of a yellow powder with a yield of 70.78%.

Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:

Temperatura topnienia (°C): 125-126.Melting point (° C): 125-126.

1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,96 (d, J = 8,7 Hz, 2H, H-2', H-6'), 7,79 (d, J = 15,7 Hz, 1H, H-a), 7,69 (d, J = 15,7 Hz, 1H, H-β), 7,70 (d, J = 8,0 Hz, 2H, H-2, H-6), 7,29 (d, J = 8,0 Hz, 2H, H-3, H-5), 6,74 (d, J = 8,7 Hz, 2H, H-3', H-5'), 5,53 (s, 2H, -NH2), 2,67 (q, J = 7,6 Hz, 2H, -CH2-), 1,23 (t, J = 7,6 Hz, 3H, -CH3). 1 H NMR (600 MHz, Acetone-d6) δ 7.96 (d, J = 8.7 Hz, 2H, H-2 ', H-6'), 7.79 (d, J = 15.7 Hz , 1H, Ha), 7.69 (d, J = 15.7 Hz, 1H, H-β), 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H, H-2, H-6), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 2H, H-3, H-5), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 2H, H-3 ', H-5'), 5.53 (s, 2H, -NH2), 2.67 (q, J = 7.6 Hz, 2H, -CH2-), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H, -CH3) .

UV Xmax (nm): 229,84; 254,59; 363,81.UV Xmax (nm): 229.84; 254.59; 363.81.

Claims (7)

1. 4’-Amino-4-etylochalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.1. 4'-Amino-4-ethylchalcone of Formula 3 shown in the drawing. 2. Sposób otrzymywania 4'-amino-4-etylochalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-etylobenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 72 do 96 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody i zobojętnia 1-molowym kwasem solnym do wartości pH od 6,0 do 7,0, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.2. The method of obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone, characterized in that at least one organic solvent, characteristic for acetophenone derivatives, is added to the substrate, which is 4'-aminoacetophenone of formula 1, and the second substrate, which is 4 -ethylbenzaldehyde of the formula II, which is a reaction mixture, protected against light and left at a temperature of 20 ° C to 30 ° C for 72 to 96 hours with constant stirring, after which the reacted mixture is poured into cooled water and neutralized. 1M hydrochloric acid to a pH of 6.0 to 7.0, then extraction is carried out with a water-immiscible organic solvent, dried with anhydrous magnesium sulfate and / or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is purified . 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.3. The method according to p. The process of claim 2, wherein the organic solvent used for the reaction is a 1: 1 by volume mixture of alcohol and dioxane. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.4. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the temperature of the water for cooling the reacted mixture is close to 0 ° C. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.5. The method according to p. The process of claim 2, wherein the organic solvent used for extraction is ethyl acetate. 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.6. The method according to p. A method according to claim 2, characterized in that the purification is carried out by means of a chromatography column. 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.7. The method according to p. 6. The process of claim 6, wherein the eluent is a 5: 2 v / v mixture of hexane and acetone.
PL419745A 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone PL228429B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419745A PL228429B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419745A PL228429B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL419745A1 PL419745A1 (en) 2017-06-19
PL228429B1 true PL228429B1 (en) 2018-03-30

Family

ID=59061665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL419745A PL228429B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL228429B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL419745A1 (en) 2017-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Carta et al. Mono-/dihydroxybenzoic acid esters and phenol pyridinium derivatives as inhibitors of the mammalian carbonic anhydrase isoforms I, II, VII, IX, XII and XIV
Kumar et al. Synthesis and evaluation of antioxidant activity of novel 3, 5-disubstituted-2-pyrazolines
CA2954268C (en) Process for the preparation of 3-hydroxypicolinic acids
De Wael et al. Chemistry around imidazopyrazine and ibuprofen: discovery of novel fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors
Singh et al. Synthesis and evaluation of a series of caffeic acid derivatives as anticancer agents
Shankar et al. Synthesis, antimicrobial evaluation, and docking studies of some novel benzofuran based analogues of chalcone and 1, 4-benzodiazepine
SHIRAISHI et al. Specific Inhibitors of Tyrosine-Specific Protein Kinase. I.: Synthesis and Inhibitory Activities of α-Cyanocinnamamides
KR20210005135A (en) Formamide compound, its preparation method and its application
PL228429B1 (en) 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone
CN102731428A (en) N, n'-methylenebis(1,2-benzisothiazoline-3-ketone) compound and manufacture method thereof
Bukhari et al. Synthesis and evaluation of chalcone analogues and pyrimidines as cyclooxygenase (COX) inhibitors
CN111233908A (en) Benzoxaborol-1-ol compound and preparation method and application thereof
Castro-Torres et al. Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
PL228431B1 (en) 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone
PL228428B1 (en) 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone
PL228430B1 (en) 3'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 3'-amino-4-ethylchalcone
Salam et al. Facile synthesis of heterocycles having bacteriocidal activity incorporating oleic acid residues
Subhashini et al. Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of novel (E)-1-(aryl)-3-{3, 5-dimethoxy-4-[(1-(aryl)-1 H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methoxy] phenyl} prop-2-en-1-ones
PL228433B1 (en) 3'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone
Sheikh et al. Synthesis of Novel Antibacterial Agents: 1‐(2′, 4′‐Dihydroxy‐5′‐chlorophenyl)‐3‐arylpropane‐1, 3‐Diones
Ogino et al. Discovery of a novel acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibitor: the synthesis, biological evaluation, and reduced adrenal toxicity of (4-phenylcoumarin) acetanilide derivatives with a carboxylic acid moiety
PL228434B1 (en) 2'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 2'-amino-4-ethylchalcone
Ramesh et al. Microwave assisted synthesis of novel methylenebis {2-[(1-benzyl/cyclohexyl-1 H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methoxy] chalcones} and their antibacterial activity
Levenets et al. Alkaline Hydrolysis of 3-(2-Arylhydrazinylidene)-2, 4-dioxoalkanoates
PL235497B1 (en) 7-butoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-butoxy-naringenin-oxime