PL228428B1 - 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone - Google Patents
4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalconeInfo
- Publication number
- PL228428B1 PL228428B1 PL419744A PL41974416A PL228428B1 PL 228428 B1 PL228428 B1 PL 228428B1 PL 419744 A PL419744 A PL 419744A PL 41974416 A PL41974416 A PL 41974416A PL 228428 B1 PL228428 B1 PL 228428B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- formula
- carboxychalcone
- reaction mixture
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że w kolbie okrągłodennej rozpuszcza się wodorotlenek w mieszaninie wody i alkoholu, następnie dodaje się substratu, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2, a następnie drugiego substratu, którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 12 do 48 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się 1 -molowego kwasu solnego do momentu wytrącenia osadu, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest także 4'-amino-4-karboksychalkon o wzorze 3.The reported method consists in dissolving the hydroxide in a mixture of water and alcohol in a round bottom flask, then adding the starting material 4-formylbenzaldehyde acid of formula 2, followed by the second starting material of 4'-aminoacetophenone of formula 1, which is a reaction mixture which is protected from light and left at a temperature of 20°C to 30°C for a period of 12 to 48 hours with continuous stirring, then 1 molar hydrochloric acid is added until a precipitate forms, which is then filtered under reduced pressure and the extract obtained is purified. The application also relates to a 4'-amino-4-carboxychalcone of formula 3.
Description
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228428 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419744 (®1) Int.CI.Patent Office of the Republic of Poland (12) PATENT DESCRIPTION ( i 9) PL ( n) 228428 (13) B1 (21) Application number: 419744 (®1) Int.CI.
C07C 497782 (2006.01) C07C 45775 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016 (54) 4'-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 4'-amino-4-karboksychalkonuC07C 497782 (2006.01) C07C 45775 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Date of notification: 09.12.2016 (54) 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for the preparation of 4'-amino-4-carboxychalkon
ooo. o
CM 'stCM 'st
CMCM
CMCM
Ω.Ω.
PL 228 428 B1PL 228 428 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest 4’-amino-4-karboksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 4’-amino-4-karboksychalkonu.The present invention relates to 4'-amino-4-carboxychalcone. The subject of the invention is also a method for the preparation of 4'-amino-4-carboxychalcone.
Wynalazek 4'-amino-4-karboksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor mieloperoksydazy.The invention 4'-amino-4-carboxychalcone may find application as a potential myeloperoxidase inhibitor.
4'-Aminochalkony wykazują aktywność inhibitorową względem mieloperoksydazy - enzymu katalizującego produkcję kwasu podchlorawego (HCIO) z nadtlenku wodoru w obecności jonów chlorkowych. Kwas podchlorawy jest najsilniejszym utleniaczem produkowanym przez neutrofile. Odgrywa on ważną rolę w śmierci bakterii i może promować uszkodzenia tkanek spowodowane nadmierną aktywnością neutrofili w ostrych patologicznych warunkach oraz w przewlekłych stanach zapalnych. Z tego powodu mieloperoksydaza jest interesującym celem w terapii przeciwzapalnej (Zeraik et al., „4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase”, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).4'-Amino qualkones exhibit inhibitory activity against myeloperoxidase - the enzyme catalyzing the production of hypochlorous acid (HClO) from hydrogen peroxide in the presence of chloride ions. Hypochlorous acid is the most powerful oxidant produced by neutrophils. It plays an important role in bacterial death and may promote tissue damage caused by excessive neutrophil activity in acute pathological conditions and in chronic inflammation. For this reason, myeloperoxidase is an interesting target for anti-inflammatory therapy (Zeraik et al., "4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase", Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 4'-amino-4-karboksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.There are no reports in the available literature on 4'-amino-4-carboxychalcone and the method of its preparation.
Istotą wynalazku jest 4'-amino-4-karboksychalkon.The essence of the invention is 4'-amino-4-carboxychalcone.
Istotą jest także sposób otrzymywania tego związku, polegający na tym, że w kolbie okrągłodennej rozpuszcza się wodorotlenek w mieszaninie wody i alkoholu. Następnie, dodaje się substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy oraz kolejny substrat, którym jest 4'-aminoacetofenon, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 12 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Kolejno dodaje się kwas solny do momentu wytrącenia osadu, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a otrzymany osad oczyszcza się.The essence is also the method of obtaining this compound, which consists in dissolving the hydroxide in a mixture of water and alcohol in a round bottom flask. Subsequently, the substrate 4-formylbenzaldehyde acid and another substrate 4'-aminoacetophenone are added, which is a reaction mixture that is protected from light and left at a temperature of 20 ° C to 30 ° C for a period of 12 hours. up to 24 hours with constant stirring. Hydrochloric acid is added successively until a precipitate forms, which is then filtered under reduced pressure and the resulting precipitate is purified.
Korzystne jest, po dodaniu substratu, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy, że mieszaninę reakcyjną utrzymuje się przez 15 minut w temperaturze bliskiej 0°C przed dodaniem kolejnego substratu.It is preferable, after the addition of the substrate 4-formylbenzaldehyde acid, that the reaction mixture is kept at a temperature close to 0 ° C for 15 minutes before adding the next substrate.
Korzystne jest także, gdy do mieszaniny reakcyjnej dodaje się kwas solny do wytrącenia osadu, utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze bliskiej 0°C.It is also preferable that hydrochloric acid is added to the reaction mixture to precipitate, keeping the reaction mixture at a temperature in the vicinity of 0 ° C.
Korzystnym jest, gdy że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 85:15.It is preferable that the purification is carried out by means of a column chromatography, in addition, when the eluent is a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 85:15.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-amino-4-karboksychalkon z wydajnością sięgającą 79%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of 4'-amino-4-carboxychalcone with a yield of up to 79%, using readily available reagents.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 4'-amino-4-karboksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 4'-aminoacetofenonu z kwasem 4-formylobenzaldehydowym w środowisku zasadowym.By following the invention, 4'-amino-4-carboxychalcone of formula 3 is obtained by the condensation reaction of 4'-aminoacetophenone with 4-formylbenzaldehyde acid in a basic medium.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is illustrated in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a dP r z k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 240 mg wodorotlenku sodu i dodaje się 25 mL wody oraz 10 mL etanolu. Po rozpuszczeniu wodorotlenku sodu dodaje się 555,4 mg kwasu 4-formylobenzaldehydowego o wzorze 2, a mieszaninę pozostawia w łaźni lodowej przez 15 minut. Następnie, dodaje się 500 mg 4'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i kontynuuje mieszanie zabezpieczając mieszaninę reakcyjną przed dostępem światła przez 13 godzin w temperaturze 25°C. Po tym czasie do mieszaniny dodaje się 1-molowy roztwór kwasu solnego do momentu wytrącenia się osadu, utrzymując mieszaninę reakcyjną w łaźni lodowej. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 85:15. Na tej drodze otrzymuje się 779,4 mg 4'-amino-4-karboksychalkonu w postaci pomarańczowego proszku z wydajnością 78,80%.240 mg of sodium hydroxide are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and 25 mL of water and 10 mL of ethanol are added. After dissolution of the sodium hydroxide, 555.4 mg of 4-formylbenzaldehyde acid of formula II are added and the mixture is left in an ice bath for 15 minutes. Then, 500 mg of 4'-aminoacetophenone of formula 1 are added and stirring is continued while protecting the reaction mixture from light for 13 hours at 25 ° C. At this time, 1 M hydrochloric acid is added to the mixture until precipitation occurs, keeping the reaction mixture in an ice bath. The obtained precipitate is filtered under reduced pressure and then purified by column chromatography using a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 85:15 as eluent. In this way, 779.4 mg of 4'-amino-4-carboxychalcone are obtained in the form of an orange powder with a yield of 78.80%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:
Temperatura topnienia (°C): R > 280.Melting point (° C): R> 280.
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7,98 (d, J = 7,1 Hz, 2H,), 7,96-7,89 (m, 3H), 7,87 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,64 (d, J = 15,5 Hz, 1H), 6,63 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,22 (s, 2H). 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7.98 (d, J = 7.1 Hz, 2H,), 7.96-7.89 (m, 3H), 7.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.22 (s, 2H).
PL 228 428 B1PL 228 428 B1
Claims (6)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL419744A PL228428B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL419744A PL228428B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL419744A1 PL419744A1 (en) | 2017-06-19 |
PL228428B1 true PL228428B1 (en) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL419744A PL228428B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL228428B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL425242A1 (en) * | 2018-04-16 | 2019-10-21 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Application of 3'-amino-4-carboxychalcone |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419744A patent/PL228428B1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL425242A1 (en) * | 2018-04-16 | 2019-10-21 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Application of 3'-amino-4-carboxychalcone |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL419744A1 (en) | 2017-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3567043B1 (en) | 2-[[5-[(4-hydroxy-3-chloro-2-methyl)-phenyl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]-3-(2-methoxybenzene)propanoic acid derivatives as mcl-1 and bcl-2 inhibitors for treating cancer | |
US20190185506A1 (en) | Myricetin derivative and preparing method thereof, and application of same for treating colitis, preventing and treating colitis tumorigenesis, and treating colorectal cancer | |
WO2018019084A1 (en) | Benzamide compound and use thereof in preparing drugs inhibiting cancer cell proliferation and/or treating cancer | |
EA023821B1 (en) | Quinazoline carboxamide azetidines, use thereof for treating hyperproliferative diseases, and compositions comprising the same | |
CN101928254B (en) | Benzotriazole derivatives and preparation method and use thereof | |
JP7018514B2 (en) | Compounds and their pharmaceutical applications | |
US10561681B2 (en) | Antimetastatic 2H-selenopheno[3,2-h]chromenes, synthesis thereof, and methods of using same agents | |
Ali et al. | Synthesis and antioxidant activities of some novel fluorinated spiro [oxindole-thiazolidine] fused with sulfur and phosphorus heterocycles | |
JP2009527479A (en) | Hydroxypiperidine derivatives and uses thereof | |
EP3563851B1 (en) | Antitumor agent and bromodomain inhibitor | |
ES2890552T3 (en) | Substituted Pyrimidine Compounds and Their Use as SYK Inhibitors | |
PL228428B1 (en) | 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone | |
CN108218800B (en) | 1, 2, 3-triazole aminopeptidase N inhibitor and preparation method and application thereof | |
CN109280032B (en) | Pyridazinone mother nucleus structure histone deacetylase inhibitor and preparation method and application thereof | |
PL228431B1 (en) | 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
CN110240582B (en) | Flavone derivative with tumor cell inhibiting function and preparation method and application thereof | |
CN104163772A (en) | Substituted diaryl ester compound, and preparation method and application thereof | |
KR102304622B1 (en) | Novel compound, complex comprising the compound, pharmaceutical composition for anti-cancer and anti-cancer agent | |
CN111057004A (en) | N-ortho-substituted phenyl benzamide-4-methylaminoacridine compound and preparation method and application thereof | |
CN103709094B (en) | 4-phenoxy benzamide compounds and its preparation method and application | |
PL228429B1 (en) | 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone | |
PL228432B1 (en) | 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone | |
CN104829485B (en) | A kind of platelet aggregation-against drug candidate PN531 preparation method and application | |
Singh et al. | Future Journal of Pharmaceutical Sciences | |
Murugan et al. | Synthesis of Some 1-[Bis-N, N-(2-Chloroethyl) Aminoacetyl]-3, 5-Disubstituted-1, 2-Pyrazolines as Possible Alkylating Anticancer Agents. |