PL228428B1 - 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone - Google Patents

4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone

Info

Publication number
PL228428B1
PL228428B1 PL419744A PL41974416A PL228428B1 PL 228428 B1 PL228428 B1 PL 228428B1 PL 419744 A PL419744 A PL 419744A PL 41974416 A PL41974416 A PL 41974416A PL 228428 B1 PL228428 B1 PL 228428B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amino
formula
carboxychalcone
reaction mixture
acid
Prior art date
Application number
PL419744A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL419744A1 (en
Inventor
Joanna Kozłowska
Mirosław Anioł
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wroclawiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wroclawiu
Priority to PL419744A priority Critical patent/PL228428B1/en
Publication of PL419744A1 publication Critical patent/PL419744A1/en
Publication of PL228428B1 publication Critical patent/PL228428B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Zgłoszony sposób polega na tym, że w kolbie okrągłodennej rozpuszcza się wodorotlenek w mieszaninie wody i alkoholu, następnie dodaje się substratu, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2, a następnie drugiego substratu, którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 12 do 48 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się 1 -molowego kwasu solnego do momentu wytrącenia osadu, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Przedmiotem zgłoszenia jest także 4'-amino-4-karboksychalkon o wzorze 3.The reported method consists in dissolving the hydroxide in a mixture of water and alcohol in a round bottom flask, then adding the starting material 4-formylbenzaldehyde acid of formula 2, followed by the second starting material of 4'-aminoacetophenone of formula 1, which is a reaction mixture which is protected from light and left at a temperature of 20°C to 30°C for a period of 12 to 48 hours with continuous stirring, then 1 molar hydrochloric acid is added until a precipitate forms, which is then filtered under reduced pressure and the extract obtained is purified. The application also relates to a 4'-amino-4-carboxychalcone of formula 3.

Description

Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228428 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419744 (®1) Int.CI.Patent Office of the Republic of Poland (12) PATENT DESCRIPTION ( i 9) PL ( n) 228428 (13) B1 (21) Application number: 419744 (®1) Int.CI.

C07C 497782 (2006.01) C07C 45775 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016 (54) 4'-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 4'-amino-4-karboksychalkonuC07C 497782 (2006.01) C07C 45775 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Date of notification: 09.12.2016 (54) 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for the preparation of 4'-amino-4-carboxychalkon

(73) Uprawniony z patentu: (73) The right holder of the patent: (43) Zgłoszenie ogłoszono: (43) Application was announced: UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL NATURE UNIVERSITY IN WROCŁAW, Wrocław, PL 19.06.2017 BUP 13/17 19.06.2017 BUP 13/17 (72) Twórca(y) wynalazku: (72) Inventor (s): JOANNA KOZŁOWSKA, Rawicz, PL JOANNA KOZŁOWSKA, Rawicz, PL (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: (45) The grant of the patent was announced: MIROSŁAW ANIOŁ, Wrocław, PL MIROSŁAW ANIOŁ, Wrocław, PL 30.03.2018 WUP 03/18 30/03/2018 WUP 03/18 (74) Pełnomocnik: (74) Representative: rzecz, pat. Anna Olszewska thing, pat. Anna Olszewska

ooo. o

CM 'stCM 'st

CMCM

CMCM

Ω.Ω.

PL 228 428 B1PL 228 428 B1

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 4’-amino-4-karboksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 4’-amino-4-karboksychalkonu.The present invention relates to 4'-amino-4-carboxychalcone. The subject of the invention is also a method for the preparation of 4'-amino-4-carboxychalcone.

Wynalazek 4'-amino-4-karboksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor mieloperoksydazy.The invention 4'-amino-4-carboxychalcone may find application as a potential myeloperoxidase inhibitor.

4'-Aminochalkony wykazują aktywność inhibitorową względem mieloperoksydazy - enzymu katalizującego produkcję kwasu podchlorawego (HCIO) z nadtlenku wodoru w obecności jonów chlorkowych. Kwas podchlorawy jest najsilniejszym utleniaczem produkowanym przez neutrofile. Odgrywa on ważną rolę w śmierci bakterii i może promować uszkodzenia tkanek spowodowane nadmierną aktywnością neutrofili w ostrych patologicznych warunkach oraz w przewlekłych stanach zapalnych. Z tego powodu mieloperoksydaza jest interesującym celem w terapii przeciwzapalnej (Zeraik et al., „4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase”, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).4'-Amino qualkones exhibit inhibitory activity against myeloperoxidase - the enzyme catalyzing the production of hypochlorous acid (HClO) from hydrogen peroxide in the presence of chloride ions. Hypochlorous acid is the most powerful oxidant produced by neutrophils. It plays an important role in bacterial death and may promote tissue damage caused by excessive neutrophil activity in acute pathological conditions and in chronic inflammation. For this reason, myeloperoxidase is an interesting target for anti-inflammatory therapy (Zeraik et al., "4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase", Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).

W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 4'-amino-4-karboksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.There are no reports in the available literature on 4'-amino-4-carboxychalcone and the method of its preparation.

Istotą wynalazku jest 4'-amino-4-karboksychalkon.The essence of the invention is 4'-amino-4-carboxychalcone.

Istotą jest także sposób otrzymywania tego związku, polegający na tym, że w kolbie okrągłodennej rozpuszcza się wodorotlenek w mieszaninie wody i alkoholu. Następnie, dodaje się substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy oraz kolejny substrat, którym jest 4'-aminoacetofenon, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 12 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Kolejno dodaje się kwas solny do momentu wytrącenia osadu, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a otrzymany osad oczyszcza się.The essence is also the method of obtaining this compound, which consists in dissolving the hydroxide in a mixture of water and alcohol in a round bottom flask. Subsequently, the substrate 4-formylbenzaldehyde acid and another substrate 4'-aminoacetophenone are added, which is a reaction mixture that is protected from light and left at a temperature of 20 ° C to 30 ° C for a period of 12 hours. up to 24 hours with constant stirring. Hydrochloric acid is added successively until a precipitate forms, which is then filtered under reduced pressure and the resulting precipitate is purified.

Korzystne jest, po dodaniu substratu, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy, że mieszaninę reakcyjną utrzymuje się przez 15 minut w temperaturze bliskiej 0°C przed dodaniem kolejnego substratu.It is preferable, after the addition of the substrate 4-formylbenzaldehyde acid, that the reaction mixture is kept at a temperature close to 0 ° C for 15 minutes before adding the next substrate.

Korzystne jest także, gdy do mieszaniny reakcyjnej dodaje się kwas solny do wytrącenia osadu, utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze bliskiej 0°C.It is also preferable that hydrochloric acid is added to the reaction mixture to precipitate, keeping the reaction mixture at a temperature in the vicinity of 0 ° C.

Korzystnym jest, gdy że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 85:15.It is preferable that the purification is carried out by means of a column chromatography, in addition, when the eluent is a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 85:15.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-amino-4-karboksychalkon z wydajnością sięgającą 79%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of 4'-amino-4-carboxychalcone with a yield of up to 79%, using readily available reagents.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, 4'-amino-4-karboksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 4'-aminoacetofenonu z kwasem 4-formylobenzaldehydowym w środowisku zasadowym.By following the invention, 4'-amino-4-carboxychalcone of formula 3 is obtained by the condensation reaction of 4'-aminoacetophenone with 4-formylbenzaldehyde acid in a basic medium.

Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is illustrated in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a dP r z k ł a d

W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 240 mg wodorotlenku sodu i dodaje się 25 mL wody oraz 10 mL etanolu. Po rozpuszczeniu wodorotlenku sodu dodaje się 555,4 mg kwasu 4-formylobenzaldehydowego o wzorze 2, a mieszaninę pozostawia w łaźni lodowej przez 15 minut. Następnie, dodaje się 500 mg 4'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i kontynuuje mieszanie zabezpieczając mieszaninę reakcyjną przed dostępem światła przez 13 godzin w temperaturze 25°C. Po tym czasie do mieszaniny dodaje się 1-molowy roztwór kwasu solnego do momentu wytrącenia się osadu, utrzymując mieszaninę reakcyjną w łaźni lodowej. Otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 85:15. Na tej drodze otrzymuje się 779,4 mg 4'-amino-4-karboksychalkonu w postaci pomarańczowego proszku z wydajnością 78,80%.240 mg of sodium hydroxide are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and 25 mL of water and 10 mL of ethanol are added. After dissolution of the sodium hydroxide, 555.4 mg of 4-formylbenzaldehyde acid of formula II are added and the mixture is left in an ice bath for 15 minutes. Then, 500 mg of 4'-aminoacetophenone of formula 1 are added and stirring is continued while protecting the reaction mixture from light for 13 hours at 25 ° C. At this time, 1 M hydrochloric acid is added to the mixture until precipitation occurs, keeping the reaction mixture in an ice bath. The obtained precipitate is filtered under reduced pressure and then purified by column chromatography using a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 85:15 as eluent. In this way, 779.4 mg of 4'-amino-4-carboxychalcone are obtained in the form of an orange powder with a yield of 78.80%.

Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:

Temperatura topnienia (°C): R > 280.Melting point (° C): R> 280.

1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7,98 (d, J = 7,1 Hz, 2H,), 7,96-7,89 (m, 3H), 7,87 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,64 (d, J = 15,5 Hz, 1H), 6,63 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,22 (s, 2H). 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7.98 (d, J = 7.1 Hz, 2H,), 7.96-7.89 (m, 3H), 7.87 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.22 (s, 2H).

PL 228 428 B1PL 228 428 B1

Claims (6)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. 4’-Amino-4-karboksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.1. 4'-Amino-4-carboxychalcone of Formula 3 shown in the drawing. 2. Sposób otrzymywania 4'-amino-4-karboksychalkonu, znamienny tym, że w kolbie okrągłodennej rozpuszcza się wodorotlenek w mieszaninie wody i alkoholu, następnie dodaje się substrat, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2, a następnie kolejny substrat, którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 12 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym dodaje się kwas solny do momentu wytrącenia osadu, który następnie sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a otrzymany osad oczyszcza się.Method for the preparation of 4'-amino-4-carboxychalkon, characterized by dissolving hydroxide in a mixture of water and alcohol in a round bottom flask, then adding the substrate, which is 4-formylbenzaldehyde acid of formula 2, and then the next substrate, which is the 4'-aminoacetophenone of Formula 1, which is a reaction mixture that is protected from light and allowed to stand at 20 ° C to 30 ° C for 12 to 24 hours with constant stirring, then added hydrochloric acid to the until precipitation occurs, which is then filtered under reduced pressure, and the obtained precipitate is purified. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że po dodaniu substratu, którym jest kwas 4-formylobenzaldehydowy o wzorze 2, mieszaninę reakcyjną utrzymuje się przez 15 minut w temperaturze bliskiej 0°C przed dodaniem kolejnego substratu.3. The method according to p. The process of claim 2, wherein after the addition of the substrate, which is 4-formylbenzaldehyde acid of the formula 2, the reaction mixture is kept for 15 minutes at a temperature close to 0 ° C before adding another substrate. 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że do mieszaniny reakcyjnej dodaje się kwas solny do wytrącenia osadu, utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze bliskiej 0°C.4. The method according to p. The process of claim 2, wherein hydrochloric acid is added to the reaction mixture to precipitate, maintaining the reaction mixture at a temperature close to 0 ° C. 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.5. The method according to p. A method according to claim 2, characterized in that the purification is carried out by means of a chromatography column. 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 85:15.6. The method according to p. The process of claim 5, wherein the eluent is an 85:15 volumetric mixture of chloroform and methanol.
PL419744A 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone PL228428B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419744A PL228428B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL419744A PL228428B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL419744A1 PL419744A1 (en) 2017-06-19
PL228428B1 true PL228428B1 (en) 2018-03-30

Family

ID=59061629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL419744A PL228428B1 (en) 2016-12-09 2016-12-09 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL228428B1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL425242A1 (en) * 2018-04-16 2019-10-21 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu Application of 3'-amino-4-carboxychalcone

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL425242A1 (en) * 2018-04-16 2019-10-21 Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu Application of 3'-amino-4-carboxychalcone

Also Published As

Publication number Publication date
PL419744A1 (en) 2017-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3567043B1 (en) 2-[[5-[(4-hydroxy-3-chloro-2-methyl)-phenyl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]-3-(2-methoxybenzene)propanoic acid derivatives as mcl-1 and bcl-2 inhibitors for treating cancer
US20190185506A1 (en) Myricetin derivative and preparing method thereof, and application of same for treating colitis, preventing and treating colitis tumorigenesis, and treating colorectal cancer
WO2018019084A1 (en) Benzamide compound and use thereof in preparing drugs inhibiting cancer cell proliferation and/or treating cancer
EA023821B1 (en) Quinazoline carboxamide azetidines, use thereof for treating hyperproliferative diseases, and compositions comprising the same
CN101928254B (en) Benzotriazole derivatives and preparation method and use thereof
JP7018514B2 (en) Compounds and their pharmaceutical applications
US10561681B2 (en) Antimetastatic 2H-selenopheno[3,2-h]chromenes, synthesis thereof, and methods of using same agents
Ali et al. Synthesis and antioxidant activities of some novel fluorinated spiro [oxindole-thiazolidine] fused with sulfur and phosphorus heterocycles
JP2009527479A (en) Hydroxypiperidine derivatives and uses thereof
EP3563851B1 (en) Antitumor agent and bromodomain inhibitor
ES2890552T3 (en) Substituted Pyrimidine Compounds and Their Use as SYK Inhibitors
PL228428B1 (en) 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone
CN108218800B (en) 1, 2, 3-triazole aminopeptidase N inhibitor and preparation method and application thereof
CN109280032B (en) Pyridazinone mother nucleus structure histone deacetylase inhibitor and preparation method and application thereof
PL228431B1 (en) 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone
CN110240582B (en) Flavone derivative with tumor cell inhibiting function and preparation method and application thereof
CN104163772A (en) Substituted diaryl ester compound, and preparation method and application thereof
KR102304622B1 (en) Novel compound, complex comprising the compound, pharmaceutical composition for anti-cancer and anti-cancer agent
CN111057004A (en) N-ortho-substituted phenyl benzamide-4-methylaminoacridine compound and preparation method and application thereof
CN103709094B (en) 4-phenoxy benzamide compounds and its preparation method and application
PL228429B1 (en) 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone
PL228432B1 (en) 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone
CN104829485B (en) A kind of platelet aggregation-against drug candidate PN531 preparation method and application
Singh et al. Future Journal of Pharmaceutical Sciences
Murugan et al. Synthesis of Some 1-[Bis-N, N-(2-Chloroethyl) Aminoacetyl]-3, 5-Disubstituted-1, 2-Pyrazolines as Possible Alkylating Anticancer Agents.