PL226644B1 - Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych - Google Patents
Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnychInfo
- Publication number
- PL226644B1 PL226644B1 PL406333A PL40633313A PL226644B1 PL 226644 B1 PL226644 B1 PL 226644B1 PL 406333 A PL406333 A PL 406333A PL 40633313 A PL40633313 A PL 40633313A PL 226644 B1 PL226644 B1 PL 226644B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- epoxy
- dimethacrylate
- weight
- component
- polymer material
- Prior art date
Links
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims description 5
- 239000003292 glue Substances 0.000 title 1
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 5
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 7
- MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- -1 2,2,4-trimethylhexylene Chemical group 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N spermine Chemical compound NCCCNCCCCNCCCN PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010392 Bone Fractures Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001057362 Cyra Species 0.000 description 1
- 206010017076 Fracture Diseases 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002449 bone cell Anatomy 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000033077 cellular process Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- AUELWJRRASQDKI-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1CCCCC1 AUELWJRRASQDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 230000004102 tricarboxylic acid cycle Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych tzw. Full-IPN Interpenetrating Polymer Network, przedstawiony na Schemacie 1.
B i Β Β
Α-Α-— Α-Α--Α.......Α 4.....Α.........A — A A — Α Β Β I Β ! I α
-β—Β—Β—Β—Β—Β—Β —Β—B4-S—Β—Β—Β ϊ I Α |
Β Β I Β ““ Α-ΑΑΑΑ-Α —Α —Α — Α—Α-|-Α—Α — Β ί Β Β
I Α I I — Β—Β— Β4-Β— Β — Β— Β—Β — Β-Β Β —
Monomery uretanowo-dimetakrylanowe (UDMA) otrzymuje się w wyniku reakcji monometakrylanów glikoli oligoetylenowych (OEGMMA) i diizocyjanianów (DI), głównie stosuje się metakrylan 2-hydroksyetylu (HEMA) oraz monometakrylany glikolu: dwu- (DEGMMA), tri- (TEGMMA) i tetraetylenowego (TTEGMMA). Do reakcji korzystnie stosuje się diizocyjaniany: 1,6-heksametylenu (HMDI), 1,6-(2,2,4-trimetyloheksylenu) (TMDI), izoforonu (IPDI), 4,4'-dicykloheksylometanu (CHMDI), 2,4-toluilenu (TDI) i 4,4'-difenylometanu (MDI) (wzór A) [1-3].
Żywice epoksydowo-poliestrowe (EPSAGE) otrzymuje się poprzez utlenienie żywicy poliestrowej (PSAGE), korzystnie za pomocą kwasu m-chloronadbenzoesowego (MCPBA) [4]. Ponadto (PSAGE) otrzymuje się, poprzez addycję bezwodnika bursztynowego (SA) i eteru allilowo-glicydylowego (AGE), w obecności chlorku benzylenotrimetyloamoniowego (BTMAC) jako katalizatora, oraz wody jako przenośnika międzyfazowego (wzór B) [5].
Znany jest ze stanu techniki sposób generowania porowatości materiału poprzez zastosowanie układu dwóch sieci odmiennie reagujących na środowisko degradacyjne oraz jego stopniowo postępujący charakter od materiału litego do porowatego.
Z europejskiego opisu patentowego EP 2398577 znana jest metoda otrzymywania porowatej sieci typu IPN poprzez rozpuszczanie jednego ze składników polimerowych.
Ponadto w opisach patentowych: WO 2002036518 i WO 2012054010 przedstawione są porowate cementy kostne.
Ciekła kompozycja, będąca mieszaniną żywic: uretanowo-dimetakrylanowej i epoksydowo-poliestrowej ulega zestaleniu w ciągu kilku minut w temperaturze pokojowej. Wiązania podwójne dimetakrylanu ulegają polimeryzacji wolnorodnikowej, inicjowanej układem redoks, składającym się z inicjatora polimeryzacji wolnorodnikowej, korzystnie nadtlenku benzoilu (BPO), którego zawartość wagowa w stosunku do żywicy dimetakrylanowej wynosi 0,5-1,5% wag., korzystnie 1% wag. oraz akceleratora polimeryzacji, korzystnie N,N-dimetylo-p-toluidyny (DMPT), której zawartość w stosunku do dimetakrylanu wynosi 0,03-0,1% wag., korzystnie 0,075% wag.
Żywica epoksydowo-poliestrowa utwardza się w wyniku reakcji grup epoksydowych z aminą alifatyczną, korzystnie sperminą lub spermidyną, w ilości stechiometrycznej do żywicy epoksydowo-poliestrowej (1H aminowy/ 1 grupę epoksydową). Udział wagowy żywicznych składników mieszaniny reakcyjnej wynosi korzystnie 25% monomerów uretanowo-dimetakrylanowych (UDMA) i 75% EPSAGE.
Wynalazek jako spoiwo polimerowe można stosować do klejów lub cementów kostnych, leczenia złamań kości lub wypełniania ubytków kostnych. W medycynie IPN Interpenetrating Polymer Network, szczególnie w ortopedii, stosowany jest jako spoiwo cementu kostnego. W praktyce wykorzystuje się układy typu semi-IPN, na bazie PMMA oraz PMMA usieciowanego za pomocą dimetakrylanowego czynnika sieciującego [6, 7].
PL 226 644 B1
Zaletą zastosowania alifatycznych żywic epoksydowo-poliestrowych, zawierających w jednostkach powtarzalnych grupy epoksydowe, jest łatwość polimeryzacji w temperaturze pokojowej przy udziale amin alifatycznych, zwłaszcza spermidyny. Sperminą i spermidyną, jako aminy biogenne dostarczane są wraz z pożywieniem do organizmu człowieka, niezbędne są do wzrostu komórkowego, ponadto biorą udział w procesach komórkowych.
Żywice epoksydowo-poliestrowych ulegają degradacji hydrolitycznej, a kwasowe produkty degradacji, zwłaszcza kwas bursztynowy są włączane w cykl Krebsa.
Podczas, gdy sieć epoksydowa w warunkach organizmu ulega degradacji hydrolitycznej, drugi składnik sieć dimetakrylanowa pozostaje, pełniąc równocześnie funkcję wypełniacza ubytku kostnego i stanowiącego rusztowanie, na którym odbudowuje się kość. Właściwości otrzymanego materiału typu Full-IPN Interpenetrating Polymer Network modyfikowane są poprzez zróżnicowaną budowę chemiczną monomeru uretanowo-dimetakrylanowego oraz żywicy epoksydowo-poliestrowej o mniejszej łub większej zawartości grup epoksydowych oraz rodzaju utwardzacza.
Celem wynalazku jest opracowanie materiału polimerowego o cechach umożliwiających zastosowanie go, jako spoiwa polimerowego zwłaszcza do klejów lub cementów, służących do wypełniania ubytków kostnych lub leczenia złamań.
Istota wynalazku charakteryzuje się tym, że składa się z usieciowanej żywicy dimetakrylanowej o wzorze A oraz usieciowanej żywicy epoksydowo-poliestrowej o wzorze B o stosunku wagowym korzystnie 25% wagowych składnika dimetakrylanowego i 75% wagowych składnika epoksydowego.
Składnik dimetakrylanowy utwardzony jest inicjatorem polimeryzacji rodnikowej, korzystnie 1% nadtlenku benzoilu, w obecności akceleratora polimeryzacji, korzystnie N,N-dimetylo-p-toluidyny, której zawartość wagowa w stosunku do monomerów uretanowo-dimetakrylanowych (UDMA) wynosi 0,075%.
Sieciowanie składnika epoksydowego przebiega z udziałem aminy alifatycznej, korzystnie spermidyny, w ilości stechiometrycznej do ilości grup epoksydowych.
Materiał polimerowy, składa się z dwóch fizycznie zmieszanych sieci polimerowych, z których jedna jest całkowicie biodegradowalna, a druga nie ulega biodegradacji. Składniki żywiczne jednocześnie, symultanicznie ulegają usieciowaniu, powodując utwardzenie układu i powstanie litego materiału typu full-IPN Interpenetrating Polymer Network. Materiał typu Full-IPN po aplikacji i utwardzeniu jest lity i ma 100% właściwości mechanicznych, pozwalających na odciążenie tkanki kostnej. Z upływem czasu, postępująca degradacja jednego ze składników, generując wolną przestrzeń, wypełnia i odbudowuje tkankę kostną. Drugi składnik, nie ulegający degradacji, może stanowić rusztowanie dla regenerujących się komórek kostnych.
Wynalazek objaśniono poniżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Pierwszy składnik kompozycji zmieszano w ilości: 2 g TTEGMMA/MDI (UDMA), 15 g EPSAGE i 0,05 g BPO, po czym zmieszano drugi składnik kompozycji w ilości: 3 g TTEGMMA/MDI (UDMA),
1,88 g SPD i 0,0038 g DMPT. Obydwa składniki połączono i mieszano przez 1 minutę. Przygotowaną kompozycję o zawartości UDMA 25% wagowych i EPSAGE 75% wagowych przeniesiono do szklanej formy. Następnie po 24 godzinach materiał wyjęto z formy i poddano oznaczaniu. Temperatura ze2 szklenia wynosiła 26°C, twardość wynosiła 81 N/mm2, chłonność wody wynosiła 32% wagowych, ubytek masy w wyniku degradacji hydrolitycznej prowadzonej w temperaturze 37°C w buforze fosforanowym o pH=7,41, po 2 tygodniach wynosił 16%, a po 8 tygodniach wynosił 69%.
Literatura
[1] Barszczewska-Rybarek I, Gibas M and Kurcok M. Evaluation of the network parameter in aliphatic poly(urethane dimethacrylate)s by dynamie thermal analysis. Polymer 2000; 41:3129-3135.
[2] Barszczewska-Rybarek I, Korytkowska A, Gibas M. Investigations on the structure of poly(dimethacrylate)s. Des Monomers Polym 2001; 4(4):301-314.
[3] Cyra M, Barszczewska-Rybarek I, Gibas M, Kurcok M. Synthesis and polymerisation of bis-(methacryloyloxyoligoethylenoxy)-N,N'-[4,4'-methylenebis (cyclohexyl carbamate)]s. Zesz Nauk Pol Śl 1999; Chemia 140:59-62.
[4] Jaszcz K, Łukaszczyk J. Otrzymywanie i charakterystyka nowych biomateriałów opartych na żywicach poliestrowo-epoksydowych. Czasopismo Techniczne, Mechanika 2006; 103(6-M):247-250.
[5] Łukaszczyk J, Jaszcz K. Studies on copolymerization of succinic anhydride and allyl glycidyl ether. React: Funct. Polymers 2000; 43:25-32.
PL 226 644 B1
[6] M. Puska, A.J. Aho; Advances in Composite Materials - Analysis of Natural and ManMade Materials; 2011; 3; 55-72.
[7] M. Puska, L. V. Lassila; Journal of Biomaterials Applications; 2005; 20; 51-64.
Claims (3)
1. Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów i cementów kostnych, znamienny tym, że składa się z usieciowanej żywicy dimetakrylanowej o wzorze A oraz usieciowanej żywicy epoksydowo-poliestrowej o wzorze B o stosunku wagowym korzystnie 25% wagowych składnika dimetakrylanowego i 75% wagowych składnika epoksydowego.
2. Materiał polimerowy według zastrz. 1, znamienny tym, że składnik dimetakrylanowy utwardzony jest inicjatorem polimeryzacji rodnikowej, korzystnie 1% nadtlenku benzoilu, w obecności akceleratora polimeryzacji, korzystnie N,N-dimetylo-p-toluidyny, której zawartość wagowa w stosunku do monomerów uretanowo - dimetakrylanowych (UDMA) wynosi 0,075%.
3. Materiał polimerowy według zastrz. 1, znamienny tym, że sieciowanie składnika epoksydowego przebiega z udziałem aminy alifatycznej, korzystnie spermidyny, w ilości stechiometrycznej do ilości grup epoksydowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406333A PL226644B1 (pl) | 2013-12-02 | 2013-12-02 | Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406333A PL226644B1 (pl) | 2013-12-02 | 2013-12-02 | Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL406333A1 PL406333A1 (pl) | 2015-06-08 |
| PL226644B1 true PL226644B1 (pl) | 2017-08-31 |
Family
ID=53269142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL406333A PL226644B1 (pl) | 2013-12-02 | 2013-12-02 | Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226644B1 (pl) |
-
2013
- 2013-12-02 PL PL406333A patent/PL226644B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL406333A1 (pl) | 2015-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Huang et al. | Swelling behaviours and mechanical properties of silk fibroin–polyurethane composite hydrogels | |
| Espigares et al. | New partially degradable and bioactive acrylic bone cements based on starch blends and ceramic fillers | |
| US8497023B2 (en) | Polyurethane-grafted hydrogels | |
| Daemi et al. | A robust super-tough biodegradable elastomer engineered by supramolecular ionic interactions | |
| KR101707791B1 (ko) | 리스페리돈 전달용 이식형 장치 | |
| Brey et al. | Controlling poly (β-amino ester) network properties through macromer branching | |
| CN103013094A (zh) | 可注射型快速固化医用聚氨酯组合物及制备方法 | |
| Vernon et al. | Insulin release from islets of Langerhans entrapped in a poly (N-isopropylacrylamide-co-acrylic acid) polymer gel | |
| EP2227262B1 (en) | Bioadhesive hydrogels | |
| KR20110044219A (ko) | 소수성 중합체에서 유래된 친수성 상호 침투 중합체 네트워크 | |
| TW200533385A (en) | Biocompatible polymer compositions for dual or multi staged curing | |
| MX2011003299A (es) | Dispositivos de suministro de farmaco de largo plazo con polimeros a base de poliuretano y su fabricacion. | |
| CN110181806A (zh) | 具有生物适配性的可降解水性聚氨酯的低温3d打印方法 | |
| Yang et al. | Synthesis and characterization of an injectable and hydrophilous expandable bone cement based on poly (methyl methacrylate) | |
| Mercado-Pagán et al. | Synthesis and characterization of novel elastomeric poly (D, L-lactide urethane) maleate composites for bone tissue engineering | |
| Ziemkiewicz et al. | Laminin-111 functionalized polyethylene glycol hydrogels support myogenic activity in vitro | |
| JP6039689B2 (ja) | 修飾ベータ−アミノ酸エステル（アスパラギン酸エステル）硬化剤およびポリ尿素組織接着剤におけるその使用 | |
| US20160008507A1 (en) | Adhesive bone filling agent and adhesive bone filling agent kit | |
| Ozimek et al. | Thermoplastic polyurethane/POSS nanohybrids: Synthesis, morphology, and biological properties | |
| CN109260505B (zh) | 一种多组分骨粘合材料及使用方法 | |
| US20240034894A1 (en) | Photo-crosslinked hyaluronic acid bio-ink for bio-printing, method for preparing same, and biological structure capable of controlling physical properties using same | |
| PL226644B1 (pl) | Materiał polimerowy typu wzajemnie przenikającej się sieci polimerowej, zwłaszcza do klejów lub cementów kostnych | |
| EP2612846A1 (de) | Beta-Aminosäureester und deren Verwendung | |
| Shahrousvand | Optimization of the synthesis of poly (acrylic acid)/xanthan semi-IPNs using the response surface methodology | |
| Carmello et al. | Diametral tensile strength and film thickness of an experimental dental luting agent derived from castor oil |