PL22459B1 - Sposób usuwania z ziarn kawy kwasu chlorogenowego. - Google Patents
Sposób usuwania z ziarn kawy kwasu chlorogenowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22459B1 PL22459B1 PL22459A PL2245933A PL22459B1 PL 22459 B1 PL22459 B1 PL 22459B1 PL 22459 A PL22459 A PL 22459A PL 2245933 A PL2245933 A PL 2245933A PL 22459 B1 PL22459 B1 PL 22459B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorogenic acid
- acid
- coffee beans
- coffee
- ozone
- Prior art date
Links
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 title claims description 27
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 title claims description 26
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 title claims description 26
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 title claims description 26
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 title claims description 26
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 title claims description 26
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 title claims description 26
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 19
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 108010038851 tannase Proteins 0.000 claims description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 12
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 12
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 7
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 7
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 4
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 238000006385 ozonation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXWGPIYMXCWWMY-UHFFFAOYSA-N [K].CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C Chemical compound [K].CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C KXWGPIYMXCWWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000759 toxicological effect Toxicity 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze uzycie kawy jako napo¬ ju powoduje nieraz ujemne skutki pod wzgledem, toksykologicznym, które przy¬ pisywano zawartosci kofeiny w tym na¬ poju, wobec czego usilowano usunac szkodliwe wlasciwosci kawy przez wylu¬ gowanie kofeiny z ziarn kawy.Spostrzezono równiez, ze kwas chlo- rogenowy, obecny w kawie jako chloroge- nian potasowo-kofeinowy, psuje smak ka¬ wy, wobec czego próbowano go rozszcze¬ piac zapomoca hydrolizy, otrzymujac dwa produkty rozkladu, a mianowicie kwas ka¬ wowy i kwas chinowy, które to produkty jednak pozostawiano w ziarnach kawy (patent szwajcarski Nr 139789), a zatem skladniki szkodliwe pozostawaly nadal w kawie.Przekonano sie jednak niebawem, ze kwas chlorogenowy jest równiez szkodli¬ wy dla zdrowia, a przedewszystkiem wy¬ wiera szkodliwy wplyw na enzymatyczne procesy trawienia zarówno pod wzgledem fizjologicznym, jak i dietetycznym. Poza tern okazalo sie, ze produkt rozkladu tego kwasu, a mianowicie kwas kawowy, wy¬ kazuje równiez dzialanie trujace, wobec czego nie wystarcza tylko rozlozenie kwasu chlorogenowego na kwas kawowy i kwas chinowy, ale nalezy równiez usunac kwas kawowy, natomiast nieszkodliwy kwas chinowy moze pozostac w kawie.Przedmiotem wynalazku niniejszego jest sposób, zapomoca którego kwas chlo¬ rogenowy, zawarty w kawie, rozklada sie na kwas kawowy i kwas chinowy badz za-pomoca tannazy, badz tez przez rozszcze- '# pianie go zapomoca ozonu, poczerni kwas kawowy albo produkty rozkladu, powsta¬ jace wskutek ozonizacji, zostaja usuniete zapomoca odpowiednich rozpuszczalników organicznych, np. acetonu albo alkoholu, na czem smak kawy nic nie traci. Kwas chlorogenowy mozna równiez rozszczepiac przez elektrolize, poczem usuwa sie pro¬ dukty rozkladu, osiadajace na elektro¬ dach.Kwas chlorogenowy rozklada sie, jak wiadomo, pod dzialaniem fermentu tan- nazy na kwas kawowy i kwas chinowy, jednakze proces ten nie byl dotad wyzy¬ skany do usuwania kwasu chlorogenowe- go z ziarn kawy. Kwas kawowy usuwa sie zwykle z ziarn kawy zapomoca rozpu¬ szczalników organicznych, np. eteru lub acetonu.Kwas chlorogenowy moze byc równiez rozlozony zapomoca ozonu. Kwas ten za¬ wiera bowiem wiazanie podwójne (—CH= CH—J, ozon zas dziala, jak wiadomo, na takie zwiazki organiczne w ten sposób, ze ozon przylacza sie do wiazan podwój¬ nych. Tworzace sie przytem ozonki sa nadzwyczaj nietrwale i rozpadaja sie w miejscu wiazania podwójnego.Dzialajac ozonem na kwas chlorogeno¬ wy lub na jego hydrolityczny produkt rozszczepienia, a mianowicie na kwas ka¬ wowy, otrzymuje sie bezwodnik kwasu protokatechinowego, który przy dalszem dzialaniu ozonu zostaje przetworzony na nizsze produkty rozkladu, które czescio¬ wo rozpuszczaja sie latwo w rozpuszczal¬ nikach organicznych, a czesciowo sa bar¬ dzo latwo lotne, tak iz czesc ich usuwa sie przez wylugowanie, np. acetonem, a reszta wobec lotnosci tych zwiazków ulat¬ nia sie podczas palenia kawy.Mozna rozlozyc kwas chlorogenowy przez ozonowanie równiez i w ten sposób, ze powietrze ozonowane przepuszcza sie przez kawe podczas palenia ziarn kawy.Produkty rozkladu ulatniaja sie wówczas dzieki swej lotnosci.Podczas rozkladu kwasu chlorogeno¬ wego zapomoca elektrolizy polewa sie woda surowe i dobrze zwilzone ziarnka kawy uprzednio wyparzone, to jest roz¬ warte, a nastepnie przepuszcza sie przez nie prad elektryczny. Kwas chlorogenowy i jego produkty rozkladu wydzielaja sie na anodzie urzadzenia, odpowiedniego do tego procesu, natomiast kofeinian potaso¬ wy i jego produkty przetwarzania sie i rozkladu wydzielaja sie na katodzie, skad przy zastosowaniu odpowiedniego urza¬ dzenia mozna je latwo usuwac. Znane sposoby elektrolizy nie maja na celu roz¬ kladu kwasu chlorogenowego.Surowe ziarnka kawy mozna równiez najpierw wylugowac, a nastepnie otrzyma¬ ny wyciag poddac elektrolizie, usuwajac produkty rozkladu. Wyciag ten, pozbawio¬ ny szkodliwych skladników, mozna sto¬ sowac jako wyciag kawowy bez kwasu chlo¬ rogenowego, albo tez mozna go stezyc, lub w znany sposób przetworzyc na wyciag w proszku.W ten sam sposób mozna równiez kwas chlorogenowy usunac z wyciagów lub od¬ warów palonej kawy, a potem przyrzadzic plynny wyciag kawowy, pozbawiony kwa¬ su chlorogenowego, albo uzyskac wyciag taki w postaci proszku.Poniewaz kofeina jest równiez rozpu¬ szczalna w wiekszosci rozpuszczalników organicznych mozna z ziarn kawy usuwac jednoczesnie kofeine razem z produktami rozkladu kwasu chlorogenowego.Niniejszy sposób jest wyjasniony na przykladach nastepujacych.Przyklad I. Po specznieniu ziarn przez potraktowanie ich przegrzana para wodna dziala sie na nie tannaza, dzieki czemu zawarty w ziarnach tych kwas chlorogenowy zostaje przetworzony na kwas chinowy i kwas kawowy. Nastepnie skladniki te wyciaga sie zapomoca rozpu- — 2 —szczalnika organicznego (np. acetonu), wskutek czego usuwa sie produkty roz¬ kladu kwasu chlorogenowego i jednocze¬ snie kwas kawowy. Latwo lotny rozpu¬ szczalnik moze byc, w razie potrzeby, cal¬ kowicie usuniety w znany sposób przez potraktowanie para wodna.Przyklad II. Ziarnka kawy „roztwie- ra sie" w znany sposób przegrzana para wodna, a nastepnie poddaje sie je w szczelnem urzadzeniu dzialaniu zmienne¬ go cisnienia powietrza, zawierajacego o- zon, w temperaturach miedzy 20° i 120°C.Ziarna, obrobione w ten sposób, poddaje sie nastepnie wylugowaniu zapomoca roz¬ puszczalników organicznych, np. zapomo¬ ca eteru i acetonu, w aparatach ekstrak¬ cyjnych, wskutek czego usuwa sie z ziarn szkodliwe produkty rozkladu. Ewentual¬ nie pozostale jeszcze lotne produkty roz¬ kladu ulatniaja sie podczas palenia kawy.Przyklad III. Do wykonania sposobu wedlug przykladu niniejszego stosuje sie specjalne urzadzenia do elektrolizy, przed¬ stawione na rysunku. W zbiorniku c umie¬ szczone sa w obydwóch jego koncach a- noda a i katoda b, do których prowadza przewody d i e. Zapomoca przegród fig zbiornik c jest podzielony na trzy czesci, a mianowicie na komore anodowa h, ko¬ more q, w której umieszcza sie ziarna ka¬ wy albo wyciag kawowy, i na komore ka¬ todowa i. Litery n i k oznaczaja przewody spustowe, zamkniete zapomoca kurków m i P- Ziarna kawy, „rozwarte" zapomoca przegrzanej pary, umieszcza sie w srodko¬ wej komorze q i zalewa je woda. Nastep¬ nie przepuszcza sie prad staly. Elektroliza rozpoczyna sie natychmiast, a gdy jest juz ukonczona, przez przewody k wypuszcza sie produkty rozkladu kwasu chlorogeno¬ wego, a mianowicie kwas kawowy i kwas chinowy, utworzone i nagromadzone w komorze anodowej h, a z komory katodo¬ wej i usuwa sie przez przewód n kofeinian potasowy i jego produkty rozkladu. PL PL
Claims (4)
1.Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób usuwania z ziarn kawy kwasu chlorogenowego, znamienny tern, ze surowe ziarna kawowe, obrobione para wodna, poddaje sie dzialaniu tannazy, przyczem zawarty w ziarnach tych kwas chlorogenowy zostaje w znany sposób rozszczepiony, a nastepnie produkty roz¬ szczepienia kwasu chlorogenowego wylu- gowuje sie z ziarn zapomoca rozpuszczal¬ ników organicznych.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze zamiast tannazy stosuje sie mieszanine powietrza z ozonem.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamien¬ ny tern, ze powstajace produkty rozkladu kwasu chlorogenowego usuwa sie zapomo¬ ca ogrzanego powietrza, zawierajacego ozon.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tern, ze zamiast stosowania roz¬ tworu tannazowego lub mieszaniny powie¬ trza z ozonem rozklad kwasu chlorogeno¬ wego uskutecznia sie zapomoca elektroli¬ zy, a produkty rozkladu usuwa sie z ko¬ mory anodowej. Hanns Dyckerhoff. Zastepca: I. Myszczynski, rzecznik patentowy.Do opisu patentowego Nr 22459, Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa- PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22459B1 true PL22459B1 (pl) | 1935-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105273826A (zh) | 一种黑珍珠葵花籽油的压榨方法 | |
| CN107805546A (zh) | 一种从桧木中提取芬多精和精油的方法 | |
| US2089116A (en) | Process for treating coffee | |
| PL22459B1 (pl) | Sposób usuwania z ziarn kawy kwasu chlorogenowego. | |
| Böger et al. | Use of jabuticaba (Plinia cauliflora) skin in the processing of ice creams | |
| RU2185181C1 (ru) | Способ получения водного экстракта прополиса эй-пи-ви | |
| CN106511188A (zh) | 一种含酸枣核壳木醋液的洗手摩丝及其制备方法与应用 | |
| CN115444789A (zh) | 一种红桔精油唇膏的制作方法 | |
| US1595538A (en) | Process of preparing pyrethrum insecticides | |
| DE537265C (de) | Verfahren zur nutzbaren Verwertung von Lupinen unter Entbitterung durch stufenweiseExtraktion mit waessrigen Loesungen | |
| US1754434A (en) | Process of manufacturing alpha vegetable alimentary extract | |
| Hobson et al. | Studies on the Carbon and Nitrogen Cycles in the Soil VI. The Extraction of the Organic Nitrogen of the Soil with Alkali | |
| PİRİNÇÇİOĞLU et al. | Protective Effect of Öküzgözü (Vitis vinifera L. CV.) Seed Extract Against Hydroxyl Radical Induced DNA Damage | |
| US2297434A (en) | Detoxication of castor pomace | |
| DE626469C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochwertigen, geruchlosen, jodhaltigen Alliumpraeparaten | |
| CN104305178A (zh) | 一种枇杷叶提取液高压真空浸渍与微波真空干燥制备脐橙干泡片的方法 | |
| KR940006241B1 (ko) | 달팽이를 첨가한 미용비누 제조방법 | |
| DE487780C (de) | Verfahren zur Entnicotinisierung von Tabak und Tabakfabrikaten | |
| KR102393308B1 (ko) | 마테잎 추출물이 첨가된 비린내 제거 탈취제 제조방법. | |
| AT93228B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur gleichzeitigen Darstellung von Zellulose und Dextrose aus Holz. | |
| CN106491847A (zh) | 一种治疗外痔的药方及其使用方法 | |
| CN108403565A (zh) | 一种芦荟滋润沐浴露及其制备方法 | |
| JP2006249035A (ja) | 活性酸素除去剤 | |
| DE720948C (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Pektin-, Gerb- und Eiweissstoffe enthaltenden Praeparates | |
| DE577653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pflanzenextrakten und deren Weiterverarbeitungsprodukten |