PL223575B1 - Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych - Google Patents
Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowychInfo
- Publication number
- PL223575B1 PL223575B1 PL405623A PL40562313A PL223575B1 PL 223575 B1 PL223575 B1 PL 223575B1 PL 405623 A PL405623 A PL 405623A PL 40562313 A PL40562313 A PL 40562313A PL 223575 B1 PL223575 B1 PL 223575B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glass
- obtaining
- catalyst
- carrier
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 3
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007885 magnetic separation Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych. Część szklaną tego nośnika stanowią pierścienie Raschiga. Katalizatory heterogenizowane na tym nośniku mają zastosowanie w różnorodnych syntezach organicznych.
Z czasopisma ChemCatChem, 2012, 4, 698 znany jest katalizator irydowy w postaci nanocząstek osadzony na powierzchni krzemionki funkcjonalizowanej grupami aminowymi w celu zwiększenia oddziaływania metal-nośnik. Katalizator posiadał magnetyczny rdzeń (Fe3O4), dzięki któremu możliwe było odzyskanie katalizatora przy użyciu magnetycznej separacji.
W czasopiśmie Journal of American Chemical Society, 2012, 134, 17688 pokazano możliwość otrzymania katalizatorów metali takich jak: Pd, Pt, Ru, Rh w drodze enkapsulacji w zeolitach. Klastery metali umieszczono w porach zeolitów w wyniku bezpośredniej reakcji odpowiedniego zeolitu i metalu stabilizowanego amoniakiem. Zastosowano związki amoniowe, zabezpieczające przed rozkładem zeolitów i wytrąceniem się koloidalnych wodorotlenków w roztworze. Otrzymane katalizatory wykazały dużą aktywność w selektywnej reakcji uwodornienia i odwodornienia.
W czasopiśmie Journal of Chromatography A 2003, 1006, 241 ujawniono szklano-polimerowe nośniki katalizatorów, które umożliwiły budowę reaktorów przepływowych o wymaganych kształtach.
W czasopiśmie Synthesis 2007, 4, 583 ujawniono możliwość otrzymania katalizatorów w drodze immobilizacji kompleksu kobalt-salen na nośnikach polimerowo-szklanych, w których część szklaną stanowią pierścienie Raschiga. Katalizatory te wykorzystane do enancjoselektywnego otwierania pierścieni epoksydowych wykazywały dużą aktywność i selektywność, co potwierdziło możliwość zast osowania tych układów w procesach ciągłych.
Z czasopisma Journal of American Chemical Society, 2006, 128, 13261-13267 są znane szklano-polimerowe nośniki, w których część szklaną stanowią pierścienie Raschiga.
Katalizator rutenowy immobilizowany na tych nośnikach wykazał aktywność w wielu reakcjach metatezy.
Także w artykule w czasopiśmie Advanced Synthesis & Catalysis, 2008, 350, 717 ujawniono użycie kompozytu z żywicy jonowymiennej i szkła jako nośnika dla katalizatora palladowego.
Z opisu patentowego PL 205392 jest znany sposób utwardzania żywic epoksydowych polegający na zmieszaniu żywicy z utwardzaczem w postaci politiouretanu z dodatkiem aminy pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowej oraz ewentualnie ftalanu dioktylu oraz na poddaniu tej mieszaniny żelowaniu.
Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika dla katalizatorów kompleksowych, w drodze pokrywania szklanych pierścieni Raschiga polimerem, według wynalazku polega na tym, że pierścienie Raschiga w postaci szklanych rurek o wymiarach 5x5 mm, po wygrzaniu w temperaturze 323-353 K w czasie 1 godziny, umieszcza się w środowisku reakcji żelowania żywicy epoksydowej o wzorze 1
w którym n<7, politiouretanem o wzorze 2, 3 lub 4
PL 223 575 B1
zawierającym 35-55 części wagowych żywicy, 20-40 części wagowych politiouretanu oraz 5-10 części wagowych acetonu na 100 części wagowych pierścieni Raschiga i proces żelowania prowadzi się w temperaturze 303-329 K w czasie od 5 minut do 3 godzin, po czym pozostawia się pierścienie w mieszaninie reakcyjnej do ostygnięcia, oddziela od mieszaniny i pozostawia do usieciowania warstwy polimerowej na czas 5 godzin w temperaturze 297 K.
Szklano-polimerowe nośniki, w których część szklaną stanowią pierścienie Raschiga, otrzym ane sposobem według wynalazku charakteryzują się wysoce porowatą powierzchnią, która umożliwia utworzenie wielu miejsc koordynacji o wysokim stopniu aktywności katalitycznej. Osadzenie katalizatora na nośniku według wynalazku zwiększa powierzchnię jego kontaktu przy zachowaniu tej samej masy katalizatora. Dzięki zastosowaniu żywicy epoksydowej możliwe jest również modelowanie właściwości katalitycznych dla potrzeb konkretnych procesów chemicznych na etapie syntezy matrycy polimerowej, bez konieczności dodatkowej funkcjonalizacji. Ponadto niski jest koszt otrzymania szk lano-polimerowych nośników. Stosowane w sposobie według wynalazku sieciowane politiouretanami żywice epoksydowe przyczyniają się do odporności termicznej i chemicznej nośników. Nadto niski jest koszt otrzymania nośników według wynalazku. Katalizatory osadzone na nośniku według wynalazku znajdują zastosowanie w reaktorach o zróżnicowanych konstrukcjach, pracujących w warunkach wysokich obciążeń i dają się prosto oddzielić od produktów reakcji oraz regenerować, co pozwala na szybkie użycie ich w kolejnych procesach.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I.
Przygotowanie nośnika g szklanych pierścieni Raschiga ogrzewano w cieplarce do temperatury 353 K w czasie 1 godziny. Natychmiast po wygrzaniu umieszczono je w przygotowanej wcześniej mieszaninie o temperaturze 329 K sporządzonej z 0,5 g acetonu, 2,75 g żywicy epoksydowej Epidian 5 i 1,1 g politiouretanu o wzorze 2 i utrzymywano w tej mieszaninie w czasie 1 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny w czasie 30 minut, oddzielono pierścienie od mieszaniny i pozostawiono do całkowitego usieciowania warstwy wierzchniej w temperaturze 297 K w czasie 5 godzin.
Osadzenie katalizatora na przygotowanym nośniku i testy katalityczne
W 10 cm toluenu rozpuszczono 0,05 g kompleksu palladu o wzorze 5 [PdCl2(PhCN)2], po czym przy ciągłym mieszaniu dodano 0,5 g otrzymanego szklano-polimerowego nośnika. Nie przerywając mieszania prowadzono proces równoważenia w temperaturze pokojowej w temperaturze 298 K w ciągu 12 godzin. Katalizator osadzony na nośniku, po odsączeniu, przemyto kilkakrotnie toluenem, następnie poddano ekstrakcji toluenem w celu usunięcia niezwiązanego chemicznie z nośnikiem kompleksu palladu i suszono próżniowo w temperaturze 297 K.
Tak przygotowany katalizator wykorzystano w reakcji Hecka jodobenzenu z akrylanem metylu, prowadzonej w środowisku trimetyloaminy, N-metylopirolidynonu i toluenu, w temperaturze 353 K. Katalizator wykazywał wysoką aktywność pozwalającą na uzyskanie stopnia przereagowania 98%
PL 223 575 B1 w czasie 1,5 godziny, zachowując wysoką stabilność - podczas kolejnych 8 cykli reakcyjnych stopień przereagowania był nie mniejszy niż 90%.
Przygotowany katalizator wykorzystano również w reakcji uwodornienia aldehydu cynamonowego pod ciśnieniem 4000000 Pa w temperaturze 353 K w reaktorze firmy PARR ser. 4842. W wyniku użycia tego katalizatora uzyskano stopień konwersji do 3-fenylo-1-propanolu na poziomie 97% i wysoką selektywność konwersji.
P r z y k ł a d II.
Przygotowanie nośnika g szklanych pierścieni Raschiga ogrzewano w cieplarce do temperatury 353 K w czasie 1 godziny. Pierścienie natychmiast po wygrzaniu umieszcza się w przygotowanej wcześniej mieszaninie o temperaturze 329 K sporządzonej z 0,5 g acetonu, 2,75 g żywicy epoksydowej Epidian 5 i 1,1 g politiouretanu o wzorze 3 i utrzymywano w tej mieszaninie w czasie 1 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny w czasie 30 minut, pierścienie oddzielono od mieszaniny i pozostawiono do całkowitego usieci owania warstwy wierzchniej w temperaturze 297 K na czas 5 godzin.
Osadzenie katalizatora na przygotowanym nośniku i testy katalityczne
W 10 cm toluenu rozpuszczono 0,05 g kompleksu platyny o wzorze 6 [PtCl2(PhCN)2], po czym przy ciągłym mieszaniu dodano 0,5 g szklano-polimerowego nośnika. Nie przerywając mieszania proces równoważenia prowadzono w temperaturze pokojowej w ciągu 12 godzin. Katalizator osadzony na nośniku, po odsączeniu, przemyto kilkakrotnie toluenem, następnie poddano ekstrakcji toluenem w celu usunięcia niezwiązanego chemicznie z nośnikiem kompleksu palladu i suszono próżniowo w temperaturze 297 K.
Tak przygotowany katalizator wykorzystano w reakcji Hecka jodobenzenu z akrylanem metylu, prowadzonej w środowisku trimetyloaminy i N-metylopirolidynonu i toluenu w temperaturze 353 K. Katalizator wykazywał wysoką aktywność pozwalającą na uzyskanie stopnia przereagowania 97% w czasie 1,5 godziny, zachowując wysoką stabilność - podczas kolejnych 8 cykli reakcyjnych stopień przereagowania był nie mniejszy niż 93%.
Przygotowany katalizator wykorzystano również w reakcji uwodornienia aldehydu cynamonowego pod ciśnieniem 4000000 Pa w temperaturze 353 K w reaktorze firmy PARR ser. 4842. W wyniku użycia tego katalizatora uzyskano stopień konwersji do 3-fenylo-1-propanolu na poziomie 96% i wysoką selektywność konwersji.
P r z y k ł a d III.
Przygotowanie nośnika 5 g szklanych pierścieni Raschiga ogrzewano w cieplarce do temperatury 353 K w czasie 1 godziny. Natychmiast po wygrzaniu pierścienie umieszczono w przygotowanej wcześniej mieszaninie o temperaturze 329 K sporządzonej z 0,5 g acetonu, 2,75 g żywicy epoksydowej Epidian 5 i 1,1 g politiouretanu o wzorze 4 na czas 1 godziny. Następnie pierścienie, po studzeniu w czasie 30 minut, oddzielono od mieszaniny i pozostawiono do całkowitego usieciowania warstwy wierzchniej w temperaturze 297 K na czas 5 godzin.
Osadzenie katalizatora na przygotowanym nośniku i testy katalityczne 3
W 10 cm toluenu rozpuszczono 0,05 g kompleksu palladu o wzorze 5 [PdCl2(PhCN)2], po czym przy ciągłym mieszaniu dodano 0,5 g szklano-polimerowego nośnika. Nie przerywając mieszania proces równoważenia prowadzono w temperaturze pokojowej w ciągu 24 godzin. Katalizator osadzony na nośniku, po odsączeniu, przemyto kilkakrotnie toluenem, następnie poddano ekstrakcji toluenem w celu usunięcia niezwiązanego chemicznie z nośnikiem kompleksu palladu i suszono próżniowo w temperaturze 297 K.
Tak przygotowany katalizator wykorzystano w reakcji Hecka jodobenzenu z akrylanem metylu, prowadzonej w środowisku trimetyloaminy i N-metylopirolidynonu i toluenu w temperaturze 353 K. Katalizator wykazywał wysoką aktywność pozwalającą na uzyskanie stopnia przereagowania 98% w czasie 1,5 godziny, zachowując wysoką stabilność - podczas kolejnych 8 cykli reakcyjnych stopień przereagowania był nie mniejszy niż 92%.
Tak przygotowany katalizator wykorzystano także w reakcji uwodornienia aldehydu cynamonowego pod ciśnieniem 4000000 Pa w temperaturze 353 K w reaktorze firmy PARR ser. 4842. W wyniku użycia tego katalizatora uzyskano stopień konwersji do 3-fenylo-1-propanolu na poziomie 98% i wysoką selektywność konwersji.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika dla katalizatorów kompleksowych, w drodze pokrywania szklanych pierścieni Raschiga polimerem, znamienny tym, że pierścienie Raschiga w postaci szklanych rurek o wymiarach 5x5 mm, po wygrzaniu do temperatury 323-353 K w czasie 1 godziny, umieszcza się środowisku reakcji żelowania żywicy epoksydowej o wzorze 1 zawierającym 35-55 części wagowych żywicy, 20-40 części wagowych politiouretanu oraz 5-10 części wagowych acetonu na 100 części wagowych pierścieni Raschiga i proces żelowania prowadzi się w temperaturze 303-329 K w czasie od 5 minut do 3 godzin, po czym pozostawia się pierścienie w mieszaninie reakcyjnej do ostygnięcia, oddziela od mieszaniny i pozostawia do usieciowania warstwy polimerowej w temperaturze 297 K na czas 5 godzin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405623A PL223575B1 (pl) | 2013-10-14 | 2013-10-14 | Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405623A PL223575B1 (pl) | 2013-10-14 | 2013-10-14 | Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405623A1 PL405623A1 (pl) | 2015-04-27 |
| PL223575B1 true PL223575B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=52987724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405623A PL223575B1 (pl) | 2013-10-14 | 2013-10-14 | Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223575B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-14 PL PL405623A patent/PL223575B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405623A1 (pl) | 2015-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kwon et al. | One-pot synthesis of imines and secondary amines by Pd-catalyzed coupling of benzyl alcohols and primary amines | |
| El Kadib et al. | Functionalized inorganic monolithic microreactors for high productivity in fine chemicals catalytic synthesis | |
| Ding et al. | Palladium/Phosphorus‐Doped Porous Organic Polymer as Recyclable Chemoselective and Efficient Hydrogenation Catalyst under Ambient Conditions | |
| Wei et al. | Cobalt encapsulated in N-doped graphene layers: an efficient and stable catalyst for hydrogenation of quinoline compounds | |
| Zhou et al. | A versatile cobalt catalyst for the reductive amination of carbonyl compounds with nitro compounds by transfer hydrogenation | |
| Li et al. | General and chemoselective copper oxide catalysts for hydrogenation reactions | |
| Bhattacharjee et al. | Zeolitic imidazolate frameworks: synthesis, functionalization, and catalytic/adsorption applications | |
| Djakovitch et al. | Heck reaction catalyzed by Pd-modified zeolites | |
| Chen et al. | Solvent-driven selectivity control to either anilines or dicyclohexylamines in hydrogenation of nitroarenes over a bifunctional Pd/MIL-101 catalyst | |
| Alamgholiloo et al. | Stepwise post‐modification immobilization of palladium Schiff‐base complex on to the OMS‐Cu (BDC) metal–organic framework for Mizoroki‐Heck cross‐coupling reaction | |
| CN112569965B (zh) | 一种双过渡金属多级孔催化剂及其制备方法和应用 | |
| JP7003274B2 (ja) | 高選択性の転化が可能な炭素ベースの貴金属－遷移金属触媒及びその製造方法。 | |
| Ćwiek et al. | Synthesis of tunable diamine ligands with spiro indane-2, 2′-pyrrolidine backbone and their applications in enantioselective Henry reaction | |
| Qi et al. | Design and Synthesis of an Au@ MIL‐53 (NH2) Catalyst for a One‐Pot Aerobic Oxidation/Knoevenagel Condensation Reaction | |
| Almáši et al. | Efficient and reusable Pb (II) metal–organic framework for Knoevenagel condensation | |
| Yang et al. | Encapsulation of metal clusters within porous organic materials: from synthesis to catalysis applications | |
| Li et al. | One‐Pot Multistep Cascade Reactions over Multifunctional Nanocomposites with Pd Nanoparticles Supported on Amine‐Modified Mesoporous Silica | |
| JP2023153810A (ja) | 炭素ベースの貴金属－遷移金属複合触媒及びこれの製造方法 | |
| Lu et al. | Palladium nanoparticles immobilized on a resorcin [4] arene-based metal–organic framework for hydrogenation of nitroarenes | |
| Steingruber et al. | A green nanopalladium-supported catalyst for the microwave-assisted direct synthesis of xanthones | |
| Djakovitch et al. | First heterogeneously palladium catalysed α-arylation of diethyl malonate | |
| Lakshminarayana et al. | Switching of support materials for the hydrogenation of nitroarenes: A review | |
| Titova et al. | Metal oxides and silica as efficient catalysts for the preparative organic chemistry | |
| Wu et al. | Preparation of silicalite-1@ Pt/alumina core–shell catalyst for shape-selective hydrogenation of xylene isomers | |
| PL223575B1 (pl) | Sposób otrzymywania szklano-polimerowego nośnika katalizatorów kompleksowych |