PL223445B1 - 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process - Google Patents

4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process

Info

Publication number
PL223445B1
PL223445B1 PL405459A PL40545913A PL223445B1 PL 223445 B1 PL223445 B1 PL 223445B1 PL 405459 A PL405459 A PL 405459A PL 40545913 A PL40545913 A PL 40545913A PL 223445 B1 PL223445 B1 PL 223445B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dihydroxanthohumol
glucopyranosyl
formula
substrate
transformation
Prior art date
Application number
PL405459A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL405459A1 (en
Inventor
Jarosław Popłoński
Anna Madej
Tomasz Tronina
Ewa Huszcza
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL405459A priority Critical patent/PL223445B1/en
Publication of PL405459A1 publication Critical patent/PL405459A1/en
Publication of PL223445B1 publication Critical patent/PL223445B1/en

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo-1,2”-dihydroksantohumol C, (Nazwa wg IUPAC to (E)-1-(5-O-fi-D-glukopiranozylo-7-metoksy-2,2-dimetylochroman-6-yl)-3-(4-hydroksyfenylo)prop-2-en-1-on), o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.The subject of the invention is 4'-O, -D-glucopyranosyl-1,2 "-dihydroxanthohumol C, (IUPAC name is (E) -1- (5-O-d-glucopyranosyl-7-methoxy-2,2 -dimethylchroman-6-yl) -3- (4-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one), of the formula 2, shown in the drawing and the method of its preparation.

Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.This compound is biologically active and can be used in the food and pharmaceutical industries.

Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C ani sposób jego wytwarzania.So far, in the literature there is no known 4'-O-3-D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C or the method of its preparation.

Istotą wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C.The essence of the invention is 4'-O, -D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C.

Natomiast istotą sposobu wytwarzania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, jakim jest 1”,2”-dihydroksantohumol C. Grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.However, the essence of the method of producing this compound is that it is obtained by a microbial transformation reaction of the substrate, which is 1 ", 2" -dihydroxanthohumol C. mixing the reactants at a temperature of 12-40 ° C. Subsequently, a substrate is added to the grown culture and the process is continued until the substrate is completely consumed. After completion of the transformation, the transformation solution was extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, and the crude product thus obtained was purified by chromatographic techniques.

Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.Preferably, the multiplication process of the microorganism is carried out at a temperature of 30 ° C.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea, następuje reakcja glikozylacji substratu.By following the invention, the substrate glycosylation reaction takes place as a result of the enzyme system contained in the living cells of Absidia coerulea.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea z wydajnością 37,74%.The main advantage of the invention is to obtain, under mild conditions, 4'-O-3-D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C, of the formula 2, as the main reaction product in the Absidia coerulea culture with a yield of 37.74%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Absidia coerulea. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, 3 dodaje się 15 mg 1”,2”-dihydroksantohumol C, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odpar owuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 29,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform :metanol w stosunku objętościowym 9:1.Example 1. Absidia coerulea fungi are added to a 300 cm flask containing 100 cm of sterile 3 ki medium containing 3 g of glucose and 1 g of aminobac per liter of distilled water. After 4 days, the microbial growth at 30 ° C with continuous shaking, 3 added 15 mg of 1 ', 2' -dihydroksantohumol C, of formula 1, dissolved in a 1 cm of methanol. The transformation is carried out under continuous shaking for 8 days. Thereafter, the resulting transformation solution was extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. 29.5 mg of crude product is obtained, which product is purified by chromatography using 9: 1 by volume chloroform: methanol as eluent.

Po oczyszczeniu otrzymuje się 8,25 mg 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, z wydajnością 37,74 %.After purification, 8.25 mg of 4'-O-3-D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C, of formula 2, are obtained with a yield of 37.74%.

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz, aceton-da) δ: 1,33 (3H, s, H-4”), 1,34 (3H, s, H-5”), 1,77 (2H, m, H-2”), 2,87 (2H, m, H-1”), 3,21 (1H, m, H-5'”), 3,26 (1H, m, H-4'”), 3,32 (1H, m, H-2'”), 3,38 (1H, m, H-3'”), 3,55 (1H, m, C-6'”b), 3,72 (3H, s, C6'-OCH3), 3,74 (1H, m, C-6”'a), 4,68 (1H, d, J = 7,6 Hz, H-1”'), 6,28 (1H, s, H-5'), 6,86 (1H, d, J = 16 Hz, H-a), 6,88 (2H, pd, J = 8,6 Hz, H-3, H-5), 7,29 (1H, d, J = 16 Hz, H-β), 7,53 (2H, pd, J = 8,6 Hz, H-2, H-6). 1 H NMR (600 MHz, acetone) δ: 1.33 (3H, s, H-4 "), 1.34 (3H, s, H-5"), 1.77 (2H, m, H -2 "), 2.87 (2H, m, H-1"), 3.21 (1H, m, H-5 "), 3.26 (1H, m, H-4"), 3 , 32 (1H, m, H-2 ""), 3.38 (1H, m, H-3 ""), 3.55 (1H, m, C-6 "b), 3.72 (3H , s, C6'-OCH3), 3.74 (1H, m, C-6 "" a), 4.68 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1 ""), 6.28 (1H, s, H-5 '), 6.86 (1H, d, J = 16Hz, Ha), 6.88 (2H, pd, J = 8.6Hz, H-3, H-5) , 7.29 (1H, d, J = 16Hz, H-β), 7.53 (2H, pd, J = 8.6Hz, H-2, H-6).

13C NMR (150 MHz, aceton-ds) δ: 18,08 (C-1”), 26,88 (C-4”), 27,19 (C-5”), 32,95 (C-2”), 56,16 (C6-OCH3), 68,08 (C-6'”), 71,51 (C-4'”), 75,45 (C-2'”), 75,46 (C-3”), 77,69 (C-3'”), 77,75 (C-5'”), 97,83 (C-5'), 105,11 (C-1'”), 108,31 (C-3'), 116,77 (C-3, C-5), 117,69 (C-1'), 127,45 (C-1), 127,62 (C-a), 131,27 (C-2, C-6), 144,65 (C-β), 154,20 (C-2'), 157,48 (C-6'), 157, 51 (C-4'), 160,74 (C-4), 195,27 (C=O). 13 C NMR (150 MHz, acetone-ds) δ: 18.08 (C-1 "), 26.88 (C-4"), 27.19 (C-5 "), 32.95 (C-2 "), 56.16 (C6-OCH3), 68.08 (C-6"), 71.51 (C-4 ""), 75.45 (C-2 ""), 75.46 (C -3 "), 77.69 (C-3""), 77.75 (C-5"), 97.83 (C-5 '), 105.11 (C-1 ""), 108, 31 (C-3 '), 116.77 (C-3, C-5), 117.69 (C-1'), 127.45 (C-1), 127.62 (Ca), 131.27 (C-2, C-6), 144.65 (C-β), 154.20 (C-2 '), 157.48 (C-6'), 157.51 (C-4 '), 160 , 74 (C-4), 195.27 (C = O).

Claims (3)

1.4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C, o wzorze 2.1, 4'-O 4 -D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C, of formula 2. 2. Sposób wytwarzania 4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 1”,2”-dihydroksantohumol C o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzyPL 223 445 B1 bów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.2. A method for the production of 4'-O, -D-glucopyranosyl-1 ", 2" -dihydroxanthohumol C, of formula 2, characterized in that the compound is obtained by a microbial transformation reaction of the substrate, which is 1 ", 2" - dihydroxanthohumol C of the formula 1, consisting in the fact that fungi of the Absidia coerulea species are multiplied in a liquid microbial medium, characteristic for PL 223 445 B1 fungi, with constant mixing of the reagents at a temperature of 12-40 ° C, and then the substrate is added and the process is continued until the substrate is completely consumed, then, after the transformation is completed, the transformation solution is extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction is separated, dried with anhydrous magnesium sulphate, the solvent is evaporated and the crude product thus obtained is purified as with the help of chromatographic techniques. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.3. The method according to p. The process of claim 1, wherein the process is carried out at a temperature of 30 ° C.
PL405459A 2013-09-27 2013-09-27 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process PL223445B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405459A PL223445B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405459A PL223445B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL405459A1 PL405459A1 (en) 2014-06-09
PL223445B1 true PL223445B1 (en) 2016-10-31

Family

ID=50846679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL405459A PL223445B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL223445B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL405459A1 (en) 2014-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL234136B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone
PL213614B1 (en) new 7-0-n-D-4 methoxyglucopiranozide 8- prenylonaringenines and the manner of their manfacturing
PL223441B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL223445B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process
PL223442B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol K and its manufacturing process
PL223443B1 (en) 4'-OD-4'' '-methoxy-glucopyranosyl-1",2 "-dihydroxanthohumol K and a method for its preparation
PL223446B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosylxanthohumol C and a method for its manufacturing
PL222788B1 (en) 4'-0-β-D-4'' '-methoxy-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL220507B1 (en) 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation
PL226315B1 (en) 2'-O-β-D-glucopyranosyl-1'',2'',α, β-tetrahydro xanthohumol C and method for obtaining it
PL226314B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-1'',2'',α, β-tetrahydro xanthohumol K and method for obtaining it
PL222175B1 (en) 4'-0-β-D-glucopyranosyl-β-[1''"-hydroxy isopropyl] -4,2'-hydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and process for its preparation
PL222789B1 (en) 4'-0-β-D-glucopyranosyl-1'', 2'', α, β-tetrahydroxanthohumol K and process for its preparation
PL222200B1 (en) 4'-0-β-D-4''''-methoxy-glucopiranozyl-β-[1'''-hydroxyizopropyl]-4,2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α,β-di-hydro-chalcone and a method for its preparation
PL237132B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL234088B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL234085B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL223444B1 (en) Method for preparing 1",2",α,β-tetrahydroxanthohumol C
PL234086B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL234137B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone
PL210638B1 (en) New 7-O- -D-4-isoxantohumol methoxyglucopyranozid and its production method
PL237131B1 (en) Method for obtaining 3'-O-β-D-glucopyranosyl-4',5.7-trihydroxyflavanone
PL234087B1 (en) 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL237130B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL210085B1 (en) The manner of production of 3'-(3''-methylo-3''-hydroxybuthylo)-2',4,4'-trihydroxy-6'-methoxychalcone