PL220507B1 - 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation - Google Patents

3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation

Info

Publication number
PL220507B1
PL220507B1 PL405454A PL40545413A PL220507B1 PL 220507 B1 PL220507 B1 PL 220507B1 PL 405454 A PL405454 A PL 405454A PL 40545413 A PL40545413 A PL 40545413A PL 220507 B1 PL220507 B1 PL 220507B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trihydroxy
methoxy
methylbutyl
hydroxy
substrate
Prior art date
Application number
PL405454A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL405454A1 (en
Inventor
Tomasz Tronina
Jarosław Popłoński
Anna Madej
Ewa Huszcza
Original Assignee
Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Przyrodniczy We Wrocławiu filed Critical Univ Przyrodniczy We Wrocławiu
Priority to PL405454A priority Critical patent/PL220507B1/en
Publication of PL405454A1 publication Critical patent/PL405454A1/en
Publication of PL220507B1 publication Critical patent/PL220507B1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a^-dihydrochalkon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.The present invention relates to 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-α 1 -dihydro chalcone of the formula 2 shown in the drawing and a method of its preparation.

Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.This compound is biologically active and can be used in the food and pharmaceutical industries.

Dotychczas, w literaturze nie jest znany 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a,3-dihydrochalkon ani sposób jego wytwarzania.Until now, there is no known in the literature 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-a, 3-dihydrohalcone or the method of its preparation.

Istotą wynalazku jest 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a,3-dihydrochalkon.The essence of the invention is 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-a, 3-dihydroochalcone.

Natomiast istotą sposobu wytwarzania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest jakim jest 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon. Grzyby z gatunku Penicillium albidum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się pomocą technik chromatograficznych.However, the essence of the method of producing this compound is that it is obtained by microbial transformation of the substrate, which is 4,4 ', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-a, 3-dihydroochalcone. Penicillium albidum fungi are multiplied in a liquid microbiological medium, characteristic for fungi, with constant mixing of the reagents, at a temperature of 12-40 ° C. Subsequently, a substrate is added to the grown culture and the process is continued until the substrate is completely consumed. After completion of the transformation, the transformation solution was extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was evaporated, and the crude product thus obtained was purified by chromatographic techniques.

Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.Preferably, the multiplication process of the microorganism is carried out at a temperature of 30 ° C.

Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Penicillium albidum, następuje reakcja hydratacji w substracie.By following the invention, as a result of the action of the enzyme system contained in the living cells of Penicillium albidum culture, a hydration reaction takes place in the substrate.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Penicillium albidum z wydajnością 30,1%.The main advantage of the invention is to obtain, under mild conditions, 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-a, 3-dihydroochalcone of formula 2, as the main reaction product in the Penicillium albidum culture with a yield of 30.1%.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail in an exemplary embodiment.

P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Penicillium albidum. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkon, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 21,0 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform:metanol w stosunku objętościowym 9:1.EXAMPLE 1 To a flask of 300 cm 3, which is a 100 cm 3 three sterile sued path containing 3 g of glucose and 1 g aminobaku per 1 liter of distilled water is introduced fungus Penicillium albidum. After 4 days of microbial growth at 30 ° C and with continuous shaking, 15 mg of 4,4 ', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-a, 3-dihydroochalcone, formula 1, dissolved in 1 cm 3 of methanol. The transformation is carried out under continuous shaking for 8 days. Then, the resulting transformation solution was extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. 21.0 mg of crude product is obtained, which product is purified by chromatography using a 9: 1 by volume mixture of chloroform: methanol as eluent.

Po oczyszczeniu otrzymuje się 4,75 mg 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a,3-dihydrochalkonu, o wzorze 2, z wydajnością 30,1%.After purification, 4.75 mg of 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-a, 3-dihydroquinone of formula II are obtained with the yield 30.1%.

Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:The obtained product is characterized by the following spectral data:

1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ: 1,23 (6H, s, H-4”, H-5”), 1,65 (2H, m, H-2”), 2,66 (2H, m, H-1”), 2,86 (2H, m, H-β), 3,24 (2H, m, H-a), 3,85 (3H, s, C6'-OCH3), 6,08 (1H, s, H-5'), 6,75 (2H, pd, J= 8,4 Hz, H-3, H-5), 7,09 (2H, pd, J= 8,4 Hz, H-2, H-6), 14,32 (C2'-OH).1H NMR (600 MHz, acetone-d6) δ: 1.23 (6H, s, H-4 ", H-5"), 1.65 (2H, m, H-2 "), 2.66 (2H , m, H-1 "), 2.86 (2H, m, H-β), 3.24 (2H, m, Ha), 3.85 (3H, s, C6'-OCH3), 6.08 (1H, s, H-5 '), 6.75 (2H, pd, J = 8.4 Hz, H-3, H-5), 7.09 (2H, pd, J = 8.4 Hz, H-2, H-6), 14.32 (C2'-OH).

13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ: 17,81 (C-1”), 29,66 (C-4”, C-5”), 30,83 (C-β), 43,21 (C-2”), 46,98 (C-a), 55,94 (C6'-OCH3), 70,79 (C-3”), 91,65 (C-5'), 105,61 (C-1'), 109,92 (C-3'), 116,01 (C-3, C-5), 130,17 (C-2, C-6), 133,38 (C-1), 156,45 (C-4), 162,14 (C-6'), 163,15 (C-4'), 165,69 (C-2'), 205,47 (C=O).13C NMR (150 MHz, acetone-d6) δ: 17.81 (C-1 "), 29.66 (C-4", C-5 "), 30.83 (C-β), 43.21 ( C-2 "), 46.98 (Ca), 55.94 (C6'-OCH3), 70.79 (C-3"), 91.65 (C-5 '), 105.61 (C-1 '), 109.92 (C-3'), 116.01 (C-3, C-5), 130.17 (C-2, C-6), 133.38 (C-1), 156, 45 (C-4), 162.14 (C-6 '), 163.15 (C-4'), 165.69 (C-2 '), 205.47 (C = O).

Claims (3)

1.3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a^-dihydrochalkon, o wzorze1.3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-α 2 -dihydro chalcone, of formula 2. 2. Sposób wytwarzania 3'-[3”-hydroksy-3”-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-a^-dihydrochalkonu, znamienny tym, że związek ten otrzymuje sie na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a^-dihydrochalkon o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Penicillium albidum, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całPL 220 507 B1 kowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.2. 2. A method for the production of 3 '- [3 "-hydroxy-3" -methylbutyl] -4,4', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-α 1 -dihydro chalcone, characterized in that the compound is obtained by by way of a microbial transformation reaction of the substrate, which is 4,4 ', 2'-trihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α1-dihydro-chalcone of formula 1, in which the fungi of the species Penicillium albidum are multiplied in a liquid microbiological medium, characteristic for fungi, with constant stirring of the reagents at a temperature of 12-40 ° C, then the substrate is added to the grown culture and the process is continued until the substrate is completely consumed, and then after the transformation is completed the transformation solution is extracted with water-immiscible organic solvents, the organic fraction is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent is evaporated off and the crude product thus obtained is purified by chromatographic techniques. 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.3. The method according to p. The process of claim 2, characterized in that the process is carried out at a temperature of 30 ° C.
PL405454A 2013-09-27 2013-09-27 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation PL220507B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405454A PL220507B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL405454A PL220507B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL405454A1 PL405454A1 (en) 2014-04-14
PL220507B1 true PL220507B1 (en) 2015-11-30

Family

ID=50442241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL405454A PL220507B1 (en) 2013-09-27 2013-09-27 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL220507B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL405454A1 (en) 2014-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL234086B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL234085B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and method for obtaining 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxy-3'-[3"-methylbutyl]-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone
PL234136B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5.4'-dihydroxyflavanone
PL213614B1 (en) new 7-0-n-D-4 methoxyglucopiranozide 8- prenylonaringenines and the manner of their manfacturing
PL222788B1 (en) 4'-0-β-D-4'' '-methoxy-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL223441B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4, 2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and a process for its preparation
PL220507B1 (en) 3'-[3"-hydroxy-3"-methylbutyl]-4,4',2'-trihydroxy-6'-methoxy-α,β-dihydrochalcone and a method for its preparation
PL223446B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosylxanthohumol C and a method for its manufacturing
PL223444B1 (en) Method for preparing 1",2",α,β-tetrahydroxanthohumol C
PL223442B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol K and its manufacturing process
PL223445B1 (en) 4'-O-β-D-glucopyranosyl-1",2"-dihydroxanthohumol C and its manufacturing process
PL223443B1 (en) 4'-OD-4'' '-methoxy-glucopyranosyl-1",2 "-dihydroxanthohumol K and a method for its preparation
PL222175B1 (en) 4'-0-β-D-glucopyranosyl-β-[1''"-hydroxy isopropyl] -4,2'-hydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α, β-dihydrochalcone and process for its preparation
PL222789B1 (en) 4'-0-β-D-glucopyranosyl-1'', 2'', α, β-tetrahydroxanthohumol K and process for its preparation
PL234088B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL226315B1 (en) 2'-O-β-D-glucopyranosyl-1'',2'',α, β-tetrahydro xanthohumol C and method for obtaining it
PL226314B1 (en) 4'-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-1'',2'',α, β-tetrahydro xanthohumol K and method for obtaining it
PL222200B1 (en) 4'-0-β-D-4''''-methoxy-glucopiranozyl-β-[1'''-hydroxyizopropyl]-4,2'-dihydroxy-6'-methoxy-3'-prenyl-α,β-di-hydro-chalcone and a method for its preparation
PL210638B1 (en) New 7-O- -D-4-isoxantohumol methoxyglucopyranozid and its production method
PL234087B1 (en) 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-glucopyranosyl-4'-hydroxy-8'-[3"-methylbutyl]-5'-methoxyflavanone
PL229155B1 (en) (Z)-2''-(2' '-hydroxyisopropyl)-dihydrofuran[4'',5'',6,7]-4'-hydroxy-4-metoxiaurone and a method for its preparation
PL234137B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxy-4'-methoxyisoflavanone
PL237132B1 (en) 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4''-O-methyl-glucopyranosyl-3',4',5-trihydroxyflavanone
PL215792B1 (en) (Z)-6-sulfate-6,4'-dihydroxy-7-prenyl-4-metoksyaurone and process for the preparation thereof
PL237133B1 (en) 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone and method for obtaining 7-O-β-D-4'''-O-methyl-glucopyranosyl-5-hydroxyflavanone

Legal Events

Date Code Title Description
LICE Declarations of willingness to grant licence

Effective date: 20150625