PL222402B1 - Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu - Google Patents
Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanuInfo
- Publication number
- PL222402B1 PL222402B1 PL404688A PL40468813A PL222402B1 PL 222402 B1 PL222402 B1 PL 222402B1 PL 404688 A PL404688 A PL 404688A PL 40468813 A PL40468813 A PL 40468813A PL 222402 B1 PL222402 B1 PL 222402B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- crystallization
- carried out
- hexanitro
- obtaining
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 32
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005474 detonation Methods 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- RDLIBIDNLZPAQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol trinitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCC(O[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O RDLIBIDNLZPAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOGDEOQBIUNTR-UHFFFAOYSA-N 2-(azidomethyl)oxirane Chemical compound [N-]=[N+]=NCC1CO1 JSOGDEOQBIUNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000028 HMX Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIYBTGYHXVDNN-UHFFFAOYSA-N O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.CC(C)(C)C Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O.CC(C)(C)C RRIYBTGYHXVDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XIFJZJPMHNUGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ADZAAKGRMMGJKM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC1CO1 ADZAAKGRMMGJKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 404688 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07D 487/16 (2006.01) C07D 487/22 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 15.07.2013
Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaaza izowu rcytanu
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | POLITECHNIKA WARSZAWSKA, Warszawa, PL |
| 19.01.2015 BUP 02/15 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| PAWEŁ MAKSIMOWSKI, Milanówek, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MACIEJ DUDA, Glinianka, PL |
| 29.07.2016 WUP 07/16 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Joanna Bocheńska |
PL 222 402 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu (CL-20) metodą krystalizacji.
2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytan (CL-20) należy do nowej klasy materiałów wybuchowych tzw. polinitroamin klatkowych. Po raz pierwszy droga otrzymywania tego związku opublikowana została w 1998 roku. CL-20 swoje właściwości zawdzięcza budowie klatkowej, którą tworzą dwa złączone pierścienie pięcioczłonowe i jeden sześcioczłonowy oraz sześć grup nitrowych połączonych bezpośrednio z atomami azotu. Atomy tworzące klatkę izowurcytanu połączone są układem naprężonych wiązań, przez co mamy do czynienia z nagromadzeniem znacznej energii w cząsteczce. CL-20 w stosunku do oktogenu charakteryzuje się wyższą entalpią tworzenia, lepszym bilansem tlenowym oraz wyższą gęstością co powoduje, że posiada on jedne z najlepszych parametrów detonacyjnych, o 14 do 20% lepsze od oktogonu. Jego zmierzona prędkość detonacji wynosi 9380 m/s a ciśnienie wybuchu prawie 43 GPa.
Parametry CL-20 pozwalają wykorzystać go we wszystkich formach użytkowych gdzie wym agany jest silny materiał wybuchowy. Również mógłby on znaleźć zastosowanie cywilne np. w kumulacyjnych perforatorach do prac poszukiwawczych ropy i gazu ziemnego.
CL-20 posiada cztery wyizolowane i przebadane w warunkach pokojowych odmiany krystalograficzne, -α, -β, -ε, -γ, różniące się między sobą przestrzennym ułożeniem grup nitrowych. Odmienne upakowanie cząsteczek w komórce elementarnej wpływa na strukturę krystaliczną i co za tym idzie właściwości fizyczne otrzymanych odmian. Różnice w budowie wpływają także na wrażliwość tego materiału. Z przeprowadzonych pomiarów na DSC porównujących stabilność termiczną odmian polimorficznych wynika, że najbardziej termostabilną odmianą jest odmiana ε, która jest także odmianą najmniej wrażliwą na bodźce mechaniczne. Dlatego też ::-CL-20 jest odmianą użytkową. Odmiany tej nie można otrzymać bezpośrednio po reakcji.
Większość metod opisywanych w literaturze dotyczących otrzymywania formy ε wymaga podczas krystalizacji zaszczepiania roztworu kryształami odmiany ε. W literaturze wymienione są tylko dwie metody, z których bez konieczności zaszczepiania odmianą ε można w wyniku krystalizacji otrzymać fazę ε.
Pierwsza metoda znana z opisu patentowego US 5,973,149 polega na wymieszaniu CL-20 o dowolnej formie polimorficznej z mieszaniną o składzie: 27,5% wagowych poli(azydku glicydylu) PAG; 35% wagowych trójazotanu trójmetyloetanu; 35% wagowych trójazotanu 1,2,4-butanotriolu; 1,25% wagowych 2-nitrodifenyloaminy i 1,25% wagowych N-metylo-p-nitroaniliny. Następnie proces krystalizacji polega na podgrzaniu tej mieszaniny do temperatury 50°C, utrzymaniu tej temperatury przez 2 godziny, ochłodzeniu mieszaniny do 20°C i utrzymaniu tej temperatury przez kolejne 2 godziny. Cały ten cykl temperaturowy powtarzany jest sześciokrotnie. Po odsączeniu i przemyciu chlorkiem metylenu otrzymuje się odmianę ε CL-20.
Druga metoda znana z opisu patentowego US 6,350,871 B1 polega na rozpuszczeniu dowolnej formy CL-20 w bezwodnym octanie etylu i dodaniu do tego roztworu poli(azotanu glicydylu) PGN, a następnie powolnemu oddestylowaniu octanu etylu pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 45°C. Po usunięciu octanu etylu z PGN-u CL-20 krystalizuje w formie polimorficznej ε.
Inne przedstawione w literaturze procesy otrzymywania formy ε CL-20 wymagają już zaszczepienia w czasie krystalizacji wcześniej otrzymaną odmianą ε. I tak na przykład opisany w opisie amerykańskim US 5,973,149 proces krystalizacji CL-20 polega na otrzymaniu nasyconego roztworu CL-20 w mieszaninie rozpuszczalnik/nierozpuszczalnik np. aceton/toluen, następnie zaszczepienie tego nasyconego roztworu kilkoma kryształkami CL-20 o formie polimorficznej ε i zatężenie roztworu przez oddestylowanie acetonu. W wyniku tego procesu otrzymuje się kryształy ε CL-20 w formie aglomeratów o średnicy od 100 μm do 180 μm. Wielkość otrzymanych kryształów ogólnie zależy od wielkości kryształów, którymi zaszczepia się roztwór oraz od szybkości oddestylowania acetonu.
Inna metoda otrzymywania formy ε opisana w patencie US 5,874,574 polega na otrzymaniu nasyconego, bezwodnego roztworu CL-20 w rozpuszczalniku, jakim może być np. octan etylu. Następnie do wolno mieszanego roztworu octanu etylu powoli dodaje się nierozpuszczalnika CL-20. Może to być toluen, heksan, heptan, ksylen, chloroform, olej mineralny itp. Przed dodaniem nierozpuszczalnika, roztwór zaszczepia się kryształami formy ε CL-20. W trakcie dodawania nierozpuszczalnika wypada z roztworu biały osad CL-20 o odmianie polimorficznej ε.
PL 222 402 B1
Wadami metod krystalizacji CL-20 do formy polimorficznej ε, w których prowadzi się proces bez zaszczepiania w czasie krystalizacji wcześniej otrzymaną odmianą ε jest używanie substancji będących materiałami wybuchowymi o wysokiej wrażliwości na bodźce termiczne i mechaniczne, takie jak tarcie i uderzenie, co sprawia, że prowadzenie takiej krystalizacji jest niebezpieczne i grozi wybuchem zwłaszcza podczas prowadzenia procesu w podwyższonej temperaturze.
Z kolei metody wymagające zaszczepiania wymagają konieczność posiadania już przed kryst alizacją formy krystalograficznej ε CL-20. Ponadto te metody krystalizacji wymagają użycia znacznych ilości rozpuszczalników co zmniejsza w sposób istotny wydajność procesu na skutek rozpuszczalności produktu w ługach pokrystalicznych. Metody te także charakteryzują się mniejszą zawartością formy polimorficznej ε w produkcie.
Celem wynalazku było opracowanie sposobu krystalizacji CL-20 do formy polimorficznej ε, bez potrzeby zaszczepiania w czasie krystalizacji wcześniej otrzymaną odmianą ε.
Sposób według wynalazku polega na rozpuszczeniu 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu w rozpuszczalniku i dodaniu alkoholu wielowodorotlenowego, korzystnie gliceryny, w stosunku masowym do CL-20 od 0,5:1 do 10:1, korzystnie od 1:1 do 2:1. Następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a proces krystalizacji prowadzi się przez naprzemienne ogrzewanie zawiesiny do temperatury nie przekraczającej 60°C i chłodzenie, najkorzystniej w zakresie temperatur chłodzenie 20°C, ogrzewanie 50°C. Proces krystalizacji prowadzi się co najmniej 8 razy, korzystnie 8-12 razy. Otrzymany produkt krystaliczny oddziela się, przemywa i suszy w znany sposób. Jako wyjściową formę polimorficzną CL-20 do krystalizacji można zastosować dowolną formę -α, -β, -ε, -γ.
P r z y k ł a d 1
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 32 g CL-20 rozpuszczonego w 88 ml octanu etylu i dodano 46 ml bezwodnej gliceryny. Kolbę umieszczono na wyparce próżniowej, włączono obroty (90 obr./min.) i bardzo powoli zmniejszając ciśnienie odparowano octan etylu w temperaturze pokojowej. Temperaturę łaźni ustawiono na 50°C, zanurzono w niej kolbę i mieszano pół godziny, następnie podnoszono kolbę z łaźni i mieszano zawartość przez pół godziny w temperaturze pokojowej. W ten sposób zamykał się jeden cykl. Takich cykli przeprowadzono dziesięć. Następnie odsączono CL-20 pod zmniejszonym ciśnieniem i dokładnie, kilkakrotnie przemyto metanolem. Otrzymany osad wysuszono w suszarce w temperaturze 40°C. W wyniku krystalizacji CL-20 w obecności gliceryny otrzymano zarówno drobne kryształy o wymiarach od 5 do 35 pm jak również większe kryształy o wymiarach 60-110 pm. Były to pojedyncze kryształy i niewielkie aglomeraty, które miały jednolity i regularny kształt. Krawędzie i naroża kryształów były zaokrąglone. Masa CL-20 po krystalizacji wynosiła 28,5 g. Wydajność krystalizacji wyniosła 89%, czystość chemiczna produktu 99,1% (HPLC).
Potwierdzeniem obecności odmiany ε była analiza widma w podczerwieni FT-IR (spektrometr FT-IR Nicolet 6700). Zarejestrowane widmo, analizowano w programie OMNIC. Widmo FT-IR w pewnym zakresie „odcisku palca” ma charakterystyczne piki dla poszczególnych odmian polimorficznych CL-20. Pikiem charakterystycznym dla odmiany ε jest pik przy długości 820 cm- . Na wykresie 1 i 2 przedstawiono widmo FT-IR CL-20 otrzymanego po krystalizacji z gliceryny.
PL 222 402 B1
Wykres 1. Widmo FT-IR CL-20 po krystalizacji z gliceryny
Długość fali / cm'1
Wykres 2. Widmo FT-IR CL-20 dla „obszaru odcisku palca” 700-900 cm'1 po krystalizacji z gliceryny.
Na wykresie 2 widoczne jest charakterystyczne pasmo przy 820 cm występujące tylko w widmie FT-IR odmiany ε CL-20. Czystość polimorficzna odmiany ε wyznaczona za pomocą analizy FT-IR wynosiła 98%.
P r z y k ł a d 2
Krystalizację CL-20 przeprowadzono w sposób analogiczny jak w przykładzie 1 z wyjątkiem rodzaju zastosowanego alkoholu wielowodorotlenowego. Zamiast gliceryny zastosowano glikol etylenowy. W wyniku przeprowadzonej krystalizacji otrzymano formę ε CL-20, która została potwierdzona za pomocą analizy FT-IR. Masa CL-20 po krystalizacji wynosiła 26,2 g. Wydajność krystalizacji wyniosła 82%, czystość chemiczna produktu 98,5% (HPLC) a czystość polimorficzna odmiany ε wyznaczona za pomocą analizy FT-IR 87%.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitroheksaazaizowurcytanu metodą krystalizacji, znamienny tym, że poddaje się rozpuszczeniu 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytan w rozpuszczalniku a następnie dodaje w stosunku masowym odPL 222 402 B10,5:1 do 10:1 alkoholu wielowodorotlenowego, następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik i prowadzi się proces krystalizacji przez naprzemienne ogrzewanie zawiesiny do temperatury nie przekraczającej 60°C i chłodzenie a proces krystalizacji prowadzi się co najmniej 8 razy po czym otrzymany produkt krystaliczny oddziela się, przemywa i suszy w znany sposób.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces krystalizacji prowadzi się 8-12 razy.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako wyjściową formę heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu stosuje się dowolną formę -α, -β, -ε, -γ.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako alkohol wielowodorotlenowy stosuje się glicerynę.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces krystalizacji prowadzi się w zakresie temperatur - chłodzenie 20°C, ogrzewanie 50°C.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces krystalizacji prowadzi się w 8-12 cyklach.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404688A PL222402B1 (pl) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404688A PL222402B1 (pl) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404688A1 PL404688A1 (pl) | 2015-01-19 |
| PL222402B1 true PL222402B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=52305570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404688A PL222402B1 (pl) | 2013-07-15 | 2013-07-15 | Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222402B1 (pl) |
-
2013
- 2013-07-15 PL PL404688A patent/PL222402B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404688A1 (pl) | 2015-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hanafi et al. | Synthesis, characterization and thermal decomposition behavior of a novel HNTO/AN co-crystal as a promising rocket propellant oxidizer | |
| CN104860786B (zh) | 一种六硝基六氮杂异伍兹烷与2,5‑二硝基甲苯共晶炸药的制备方法 | |
| WO2012109354A2 (en) | Crystalline explosive material | |
| Gao et al. | Synthesis and properties of energetic salts based on 3-nitro-5-nitroimino-1, 2, 4-oxadiazole | |
| Allendörfer et al. | Nucleophilic ring-opening reaction of benzoxazinones—access to o-amino-2, 2, 2-trifluoroacetophenones | |
| Srinivas et al. | Synthesis of nitrate ester and nitramine derivatives of polyfluoro alkyl compounds for high energy materials | |
| Gao et al. | Trinitroethyl–a functionality leading to energetic compounds with high nitro content | |
| Mathew et al. | Synthesis, molecular properties and anthelmintic activity of some schiff bases of 1, 3, 4 thiadiazole derivatives | |
| CN110642740B (zh) | 异斯特维醇酰胺衍生物及其制备方法 | |
| Joo et al. | Denitration of hydrazinium nitroformate to form hydrazinium dinitromethanide | |
| PL222402B1 (pl) | Sposób otrzymywania formy polimorficznej ε 2,4,6,8,10,12-heksanitro-2,4,6,8,10,12-heksaazaizowurcytanu | |
| CN104672156B (zh) | 2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨及其制备方法与应用 | |
| Il'yasov et al. | Preparation of 1, 3‐Diazido‐2‐Nitro‐2‐Azapropane from Urea | |
| Leonard et al. | 3, 6-Bis (4-nitro-1, 2, 5-oxadiazol-3-yl)-1, 4, 2, 5-dioxadiazene (BNDD): A Powerful Sensitive Explosive | |
| RU2343150C1 (ru) | 3-(3,5-динитропиразол-4-ил)-4-нитрофуразан, способ его получения и применение его в качестве термостойкого взрывчатого вещества | |
| CN105272929A (zh) | 草酰肼的5-硝基-1,2,4-三唑-5-酮盐化合物 | |
| CN103450119A (zh) | 一种卡巴他赛晶型w及其制备方法 | |
| Chen et al. | Synthesis, single crystal structure and characterization of pentanitromonoformylhexaazaisowurtzitane | |
| Maksimowski et al. | Comparison of the Crystals Obtained by Precipitation of CL‐20 with Different Chemical Purity | |
| Elwarrakya et al. | An efficient and green one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives with potential anti-tumor activity in an aqueous solvent | |
| CN113731488B (zh) | 氮杂环卡宾-脲双功能催化剂及其制备方法 | |
| CN104815590B (zh) | 一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂的合成方法 | |
| Ren et al. | Crystal structure evolution of the high energetic compound carbonic dihydrazidinium bis [3-(5-nitroimino-1, 2, 4-triazolate)] induced by solvents | |
| Monia et al. | Theoretical and experimental study of the reaction of 2-guanidinobenzimidazole on a series of meta-substituted benzaldehydes | |
| Afzali et al. | Increasing the Efficiency of the Production of 1, 3, 5, 7-Tetranitro-1, 3, 5, 7-tetrazocane (HMX) |