PL218917B1 - UV-crosslinkable polymer composition - Google Patents
UV-crosslinkable polymer compositionInfo
- Publication number
- PL218917B1 PL218917B1 PL399881A PL39988112A PL218917B1 PL 218917 B1 PL218917 B1 PL 218917B1 PL 399881 A PL399881 A PL 399881A PL 39988112 A PL39988112 A PL 39988112A PL 218917 B1 PL218917 B1 PL 218917B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- weight
- photoreactive
- anion
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 49
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 24
- -1 Iodonium anion Chemical group 0.000 claims description 19
- DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 24
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 18
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 17
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl GFGSZUNNBQXGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator. Sieciowane kationowo kopolimery poliakrylanowe, szczególnie w postaci klejów samoprzylepnych charakteryzują się dużą wytrzymałością wewnętrzną (kohezją), wysoką lepnością oraz wysoką adhezją do różnorodnych substratów, takich jak metale, szkło, drewno, materiały ceramiczne oraz do szerokiej gamy tworzyw sztucznych.The present invention relates to a UV-crosslinkable polymer composition containing photoreactive (meth) acrylate copolymers and a cationic photoinitiator. Cationically cross-linked polyacrylate copolymers, especially in the form of self-adhesive adhesives, are characterized by high internal strength (cohesion), high viscosity and high adhesion to various substrates, such as metals, glass, wood, ceramics and a wide range of plastics.
Z japońskiego opisu patentowego JP 1186876 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające grupy epoksydowe z zastosowaniem komercyjnie dostępnych fotoinicjatorów kationowych. Z opisu patentowego japońskiego JP 2008-208149 znane są sieciowane UV kopolimery akrylanowe zawierające 1,3-epoksypropan (tlenek trójmetylenu) jako rozcieńczalnik fotoreaktywny. Z opisów patentowych japońskich JP 19940816 oraz JP 1996060127 znane są sieciowane UV polimery akrylanowe zawierające wielofunkcyjne poliole oraz grupy hydroksylowe.Japanese Patent JP 1186876 discloses UV cross-linked acrylate polymers containing epoxy groups using commercially available cationic photoinitiators. Japanese Patent JP 2008-208149 discloses UV cross-linked acrylate copolymers containing 1,3-epoxypropane (trimethylene oxide) as a photoreactive diluent. From Japanese patents JP 19940816 and JP 1996060127 UV-cross-linked acrylate polymers containing multifunctional polyols and hydroxyl groups are known.
Z międzynarodowej publikacji WO 2011/112643 znane są sieciowane kationowo promieniowaniem UV poliakrylanowe kleje samoprzylepne na bazie alkilo(met)akrylanów zawierające grupy funkcyjne w postaci grup epoksydowych lub/i grup 1,3-epoksypropanowych oraz fotoinicjator kationowy. Jako fotoinicjator kationowy stosowane są pochodne tioksantonu zbudowane z kationu tioksantonowego oraz anionu sześciofluoroantymoniowego.From the international publication WO 2011/112643, cationically cross-linked polyacrylate pressure-sensitive adhesives based on alkyl (meth) acrylates containing functional groups in the form of epoxy groups and / or 1,3-epoxypropane groups and a cationic photoinitiator are known. Thioxanthone derivatives composed of a thioxanthone cation and a hexafluoroantimonium anion are used as a cationic photoinitiator.
Fotoinicjatory kationowe i ich zastosowanie do sieciowania kationowego fotoreaktywnych polimerów znane jest i praktykowane od wielu lat w przemyśle fotoreaktywnych klejów i tworzyw sztucznych (Fotochemia Polimerów Teoria i Zastosowanie, Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003). Typowe komercyjne fotoinicjatory kationowe zbudowane są na bazie soli, które zawierają kationy arylodijodoniowe, arylodiazoniowe, triarylosulfoniowe oraz nienukleofilowe aniony: BF4-, BF6-, AsF6- oraz SbF6 -.Cationic photoinitiators and their application for cationic cross-linking of photoreactive polymers has been known and practiced for many years in the industry of photoreactive adhesives and plastics (Photochemistry of Polymers Theory and Application, Publishing House of the Nicolaus Copernicus University, Toruń 2003). Typical commercial cationic photoinitiators are based on salts that include aryldiiodonium, aryldiazonium, triarylsulfonium, and non-nucleophilic anions: BF4 - , BF6 - , AsF6 - and SbF 6 - .
Zadaniem proponowanego wynalazku jest synteza nowych fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych z zastosowaniem pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako fotoinicjatorów kationowych w procesie sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych przy użyciu promieniowania ultrafioletowego (UV). Tego typu kopolimery akrylanowe mogą zostać między innymi zastosowane do wytwarzania wysokowartościowych klejów samoprzylepnych bądź użytecznych folii polimerowych.The object of the proposed invention is the synthesis of new photoreactive polyacrylate copolymers using 2-methylbenzoxazole derivatives as cationic photoinitiators in the process of crosslinking of photoreactive acrylate copolymers using ultraviolet radiation (UV). Such acrylate copolymers can be used, inter alia, for the production of high-quality pressure-sensitive adhesives or useful polymer films.
Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa, według wynalazku, zawierająca fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe i kationowy fotoinicjator, charakteryzuje się tym, że fotoreaktywny kopolimer (met)akrylanowy stanowi produkt reakcji polimeryzacji rozpuszczalnikowej 50 do 95% wagowych alkilanowych monomerów (met)akrylanowych, zawierających od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej z 5 do 50% wagowych monomerów zawierających grupy epoksydowe i z 0 do 20% wagowych monomerów (met)akrylanowych zawierających grupy hydroksylowe. Stężenie wszystkich monomerów fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego wynosi 100% wagowych. Kationowy fotoinicjator stanowi pochodna 2-metylobenzoksazolu o wzorze 1, gdzie X oznacza anion jodoniowy J lub anion chlorkowy Cl lub anion bromkowy Br- lub anion rodankowy SCN- lub anion p-toluenosulfonowy CH3-C6H4SO3, przy czym stężenie kationowego fotoinicjatora wynosi od 0,1% do 10% wagowych w odniesieniu do całkowitej masy fotoreaktywnego kopolimeru (met)akrylanowego.The UV-curable polymer composition according to the invention, comprising photoreactive (meth) acrylate copolymers and a cationic photoinitiator, is characterized in that the photoreactive (meth) acrylate copolymer is the product of a solvent polymerization reaction of 50 to 95% by weight of (meth) acrylate alkylate monomers containing from 1 to 12 carbon atoms in the side chain of the alkyl group with 5 to 50% by weight of epoxy-containing monomers and from 0 to 20% by weight of hydroxyl-containing (meth) acrylate monomers. The concentration of all monomers of the photoreactive (meth) acrylate copolymer is 100% by weight. The cationic photoinitiator is a 2-methylbenzoxazole derivative of formula I, where X is iodonium anion J or chloride anion Cl or bromide anion Br - or rhodium anion SCN - or p-toluenesulfonate anion CH3-C6H4SO3, whereby the concentration of the cationic photoinitiator is from 0.1 % to 10% by weight based on the total weight of the photoreactive (meth) acrylate copolymer.
Korzystnie (met)akrylan alkilowy zawierający od 1 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej stanowi (met)akrylan metylu, (met)akrylan etylu, (met)akrylan propylu, (met)akrylan butylu, (met)akrylan pentylu, (met)akrylan heksylu, (met)akrylan heptylu, (met)akrylan oktylu, (met)akrylan izooktylu, (met)akrylan 2-etyloheksylu, (met)akrylan 2-metyloheptylu, (met)akrylan nonylu, (met)akrylan decylu i/lub (met)akrylan dodecylu. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych, zawierających od 1 do 3 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy poliakrylanowych klejów samoprzylepnych bądź folii poliakrylanowych, umożliwia wzrost ich kohezji. Zastosowanie (met)akrylanów alkilowych zawierających od 4 do 12 atomów węgla w łańcuchu bocznym grupy alkilowej do syntezy polimerów pozwala na regulowanie właściwości adhezyjnych kompozycji klejowej, takich jak tack oraz adhezja, a w przypadku folii polimerowych na poprawę elastyczności oraz wydłużenia względnego.Preferably the alkyl (meth) acrylate having 1 to 12 carbon atoms in the side chain of the alkyl group is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, ( hexyl meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-methylheptyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate and / or dodecyl (meth) acrylate. The use of alkyl (meth) acrylates with 1 to 3 carbon atoms in the side chain of the alkyl group for the synthesis of polyacrylate pressure-sensitive adhesives or polyacrylate films enables their cohesion to be increased. The use of alkyl (meth) acrylates containing from 4 to 12 carbon atoms in the side chain of the alkyl group in the synthesis of polymers allows the adhesive properties of the adhesive composition, such as tack and adhesion, to be adjusted, and in the case of polymer films, to improve flexibility and relative elongation.
Korzystnie monomery zawierające grupy epoksydowe stanowi (met)akrylan glicydylu, eter alliloglicydylowy lub 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksyd. Składnik ten jest niezbędny, ponieważPreferably, the epoxy-containing monomers are glycidyl (meth) acrylate, allylglycidyl ether or 4-vinyl-1-cycloxylene-1,2-epoxide. This ingredient is essential because
PL 218 917 B1 sieciowanie fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych przebiega według mechanizmu kationowego.The cross-linking of the photoreactive polyacrylate pressure-sensitive adhesives proceeds according to the cationic mechanism.
Korzystnie (met)akrylan zawierający grupy hydroksylowe stanowi (met)akrylan 2-hydroksyetylu, (met)akrylan 1-hydroksypropylu, (met)akrylan 2-hydroksypropylu lub (met)akrylan 4-hydroksybutylu. Dodatek tych monomerów może zwiększyć dodatkowo kohezję kopolimerów akrylanowych.Preferably the hydroxyl-containing (meth) acrylate is 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 1-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate or 4-hydroxybutyl (meth) acrylate. The addition of these monomers can further increase the cohesion of the acrylate copolymers.
Fotoreaktywne polimery akrylanowe, a w szczególności poliakrylanowe kleje samoprzylepne, mogą być sieciowane jako kleje rozpuszczalnikowe syntetyzowane w temperaturze wrzenia takich rozpuszczalników organicznych jak: octan etylu, aceton, benzyna o temperaturze wrzenia pomiędzy 60 a 95°C, toluen, n-heksan, n-heptan oraz metyloetyloketon. Najbardziej efektywnymi rozpuszczalnikami w reakcji polimeryzacji są octan etylu, aceton oraz metyloetyloketon.Photoreactive acrylate polymers, and in particular polyacrylate pressure-sensitive adhesives, can be cross-linked as solvent adhesives synthesized at the boiling point of organic solvents such as: ethyl acetate, acetone, gasoline with a boiling point between 60 and 95 ° C, toluene, n-hexane, n-heptane and methyl ethyl ketone. The most effective solvents in the polymerization reaction are ethyl acetate, acetone and methyl ethyl ketone.
Właściwości samoprzylepne oraz mechaniczne usieciowanych promieniowaniem UV fotoreaktywnych poliakrylanowych klejów samoprzylepnych zależą w dużej mierze od rodzaju oraz stężenia zastosowanego fotoinicjatora kationowego, w tym przypadku fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzoksazolu. Zastosowanie efektywnych kationowych fotoinicjatorów w postaci pochodnych 2-metylobenzoksazolu do sieciowania poliakrylanowych klejów samoprzylepnych umożliwia otrzymanie produktów samoprzylepnych charakteryzujących się doskonałymi właściwościami adhezyjnymi oraz mechanicznymi, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji. Do uzyskania ww. pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie fotoinicjatorów kationowych rzędu 0,1% wag. w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. Zaletą rozwiązania jest to, że zastosowanie nowych pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako fotoinicjatora kationowego w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiło także otrzymanie elastycznych folii poliakrylanowych o dłuższym wydłużeniu względnym niż dla typowych folii polietylenowych. W przypadku wytwarzania folii na bazie (met)akrylanów stosuje się zazwyczaj większe stężenia fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzoksazolu, dochodzące nawet do 10% wag. w odniesieniu do masy kopolimeru.The self-adhesive and mechanical properties of UV-cross-linked photoreactive polyacrylate pressure-sensitive adhesives largely depend on the type and concentration of the cationic photoinitiator used, in this case cationic photoinitiators based on 2-methylbenzoxazole derivatives. The use of effective cationic photoinitiators in the form of 2-methylbenzoxazole derivatives for cross-linking of polyacrylate pressure-sensitive adhesives enables the production of self-adhesive products with excellent adhesive and mechanical properties, namely high tack, high adhesion and high cohesion. To obtain the above-mentioned of the desired properties, a low concentration of cationic photoinitiators on the order of 0.1% by weight is sufficient. based on the weight of the acrylate photoreactive copolymer. The advantage of the solution is that the use of new 2-methylbenzoxazole derivatives as a cationic photoinitiator in the process of UV radiation crosslinking of acrylate copolymers also made it possible to obtain flexible polyacrylate films with a longer relative elongation than for conventional polyethylene films. When producing films based on (meth) acrylates, usually higher concentrations of cationic photoinitiators based on 2-methylbenzoxazole derivatives, even up to 10% by weight, are used. based on the weight of the copolymer.
Wynalazek ilustrują bliżej poniższe przykłady syntezy nowych fotoreaktywnych kompozycji polimerowych zawierających fotoreaktywne kopolimery (met)akrylanowe oraz kationowe fotoinicjatory na bazie 2-metylobenzoksazolu.The invention is illustrated in more detail by the following examples of the synthesis of new photoreactive polymer compositions containing photoreactive (meth) acrylate copolymers and cationic photoinitiators based on 2-methylbenzoxazole.
W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano 2 o gramaturze 60 g/m2 na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju poliakrylanowego sieciowano promieniowaniem UV pod lampą UV Aktiprint-mini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym integratorem UV. Właściwości uzyskanego materiału samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzy2 lepnej o gramaturze 60 g/m2 testowano na adhezję do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1.In order to test the basic properties of cross-linked pressure-sensitive adhesives, such as tack, adhesion and cohesion, the pressure-sensitive adhesives obtained as a result of polymerization were coated 2 with a grammage of 60 g / m 2 on a polyester film, and then dried for 10 minutes in a drying channel at 105 ° C in order to evaporate the solvent from the pressure-sensitive adhesive layer. The obtained pressure-sensitive polyacrylate adhesive layer was cross-linked with UV radiation under a UV lamp Aktiprint-mini 18-2 at different intensities of UV radiation, which were measured with a special UV integrator. The properties of the resulting pressure-sensitive material in the form of a polyester film samoprzy 2-adhesive having a basis weight of 60 g / m 2 were tested for adhesion to steel according to the international standard AFERA 4001, measured at 20 ° C, the tack (stickiness) for the steel according to the international standard AFERA 4105, and cohesion at 20 ° C and 70 ° C according to the international standard AFERA 4012. The obtained measurement results are presented in Table 1.
W przypadku zastosowania kationowych fotoinicjatorów na bazie 2-metylobenzoksazolu do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów (met)akrylanowych przeznaczonych do wytwarzania folii (met)akrylanowych badano wydłużenie względne usieciowanych UV filmów polimerowych (tabela 2).In the case of using cationic photoinitiators based on 2-methylbenzoxazole for the cross-linking of photoreactive (meth) acrylate copolymers intended for the production of (meth) acrylate films, the relative elongation of UV cross-linked polymer films was investigated (Table 2).
P r z y k ł a d 1 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)Example 1 (polyacrylate pressure sensitive adhesive)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 100 g akrylanu 2-etyloheksylu (50% wag.), 100 g akrylanu glicydylu (50% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości200 g of ethyl acetate solvent are placed in a 1 L reactor fitted with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel in an oil bath. The ethyl acetate is heated to the boiling point, then 200 g of a mixture consisting of 100 g of 2-ethylhexyl acrylate (50% by weight), 100 g of glycidyl acrylate (50% by weight) are added dropwise to the boiling ethyl acetate over 2 hours, and 0 . 2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 4 hours, obtaining a solvent acrylate copolymer of 50% by weight. polymer content and viscosity
14,5 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 0,2 g (0,1% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 500 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na14.5 Pa. S, measured at 23 ° C on a Rheomat RM 189 viscometer. 0.2 g (0.1% by weight) of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 3 with the iodonium anion. The resulting polymer solution was coated using a doctor blade on a polyester film and then dried in an oven for 10 min at 2 raturze 105 ° C, and 8 are cross-linked under UV light at intensity of 500 mJ / cm 2. The resulting war 2 pressure-sensitive adhesive layer was 60 g / m 2 are tested according to international standards to AFERA
PL 218 917 B1 tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.Tack, adhesion and cohesion. The obtained properties of the self-adhesive materials tested in this way are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 2 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)Example 2 (polyacrylate pressure sensitive adhesive)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 190 g akrylanu butylu (95% wag.), 10 g metakrylanu glicydylu (5% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości200 g of ethyl acetate solvent are placed in a 1 L reactor fitted with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel in an oil bath. The ethyl acetate is heated to the boiling point, then 200 g of a mixture consisting of 190 g of butyl acrylate (95% by weight), 10 g of glycidyl methacrylate (5% by weight) and 0 . 2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 3 hours, obtaining a solvent acrylate copolymer of 50% by weight. polymer content and viscosity
8,7 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=8 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy natężeniu 800 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.8.7 Pa. S, measured at a temperature of 23 ° C on a Rheomat RM 189 viscometer. 20 g (10 wt.%) Of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 8 with iodonium anion are added to the solution obtained in this way. . The resulting polymer solution was coated using a doctor blade on a polyester film and then dried in an oven for 10 min at 2 raturze 105 ° C, and 10 s is crosslinked under a UV lamp with intensity of 800 mJ / cm 2. The resulting war 2 pressure-sensitive adhesive layer was 60 g / m 2 are tested according to international standard AFERA on tack, adhesion and cohesion. The obtained properties of the self-adhesive materials tested in this way are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 3 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)Example 3 (polyacrylate pressure sensitive adhesive)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 3 h, 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu butylu (40% wag.), 80 g akrylanu izooktylu (40% wag.), 20 g eteru alliloglicydylowego (10% wag.), 20 g akrylanu 2-hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 6,6 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 40 g (20% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem rodankowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 16 s pod lampą UV przy natę22 żeniu 900 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.200 g of a solvent consisting of 100 g of ethyl acetate and 100 g of acetone are placed in a 1 l reactor in an oil bath equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel. The solvent mixture is heated to boiling and then 200 g of a mixture consisting of 80 g of butyl acrylate (40% by weight), 80 g of isooctyl acrylate (40% by weight) and 20 g of allylglycidyl ether (10% by weight) are added dropwise over 3 h. wt.%), 20 g of 2-hydroxyethyl acrylate (10 wt.%) and 0.2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 2.5 hours, obtaining a solvent acrylate copolymer of 50% by weight. polymer content and a viscosity of 6.6 Pa. s, measured at 23 ° C on the Rheomat RM 189 viscometer. 40 g (20% by weight) of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 4 with the rhodate anion. The obtained polymer solution is coated with a doctor blade on a polyester film, then dried in an oven for 10 minutes at 105 ° C, and then crosslinked for 16 seconds under a UV lamp at an intensity of 900 mJ / cm 2 . The obtained pressure-sensitive adhesive layer with a weight of 60 g / m 2 is tested according to the international AFERA standards for tack, adhesion and cohesion. The obtained properties of the self-adhesive materials tested in this way are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 4 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)Example 4 (polyacrylate pressure-sensitive adhesive)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h, 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu heptylu (40% wag.), 400 g akrylanu dodecylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 4-hydroksybutylu (20% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 7,3 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 6 g (3% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=6 z anionem p-toluenosulfonowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 6 s pod 2 lampą UV przy natężeniu 700 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 2 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.200 g of a solvent consisting of 100 g of ethyl acetate and 100 g of methyl ethyl ketone are placed in a 1 L reactor fitted with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel in an oil bath. The solvent mixture is heated to the boiling point and then 200 g of a mixture consisting of 80 g of heptyl acrylate (40% by weight), 400 g of dodecyl acrylate (20% by weight), 40 g of 4-vinyl-1-1 are added dropwise over 1 hour. -cyclohyxylene-1,2-epoxide (20 wt.%), 40 g of 4-hydroxybutyl acrylate (20 wt.%) and 0.2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 5 hours, obtaining a solvent acrylate copolymer of 50% by weight. polymer content and a viscosity of 7.3 Pa. s, measured at 23 ° C on the Rheomat RM 189 viscometer. 6 g (3 wt.%) of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 6 with p-toluenesulfonic anion. The obtained polymer solution is coated with a doctor blade on a polyester film, then dried in an oven for 10 minutes at 105 ° C, and then crosslinked for 6 seconds under a second UV lamp at the intensity of 700 mJ / cm 2 . The obtained pressure-sensitive adhesive layer with a weight of 2 g / m 2 is tested according to the international AFERA standards for tack, adhesion and cohesion. The obtained properties of the self-adhesive materials tested in this way are presented in Table 1.
P r z y k ł a d 5 (folia poliakrylanowa)P r z k ł a d 5 (polyacrylate foil)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 60 g akrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu glicydylu (30% wag.), 20 g metakrylanu hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer200 g of ethyl acetate are placed in a 1 L reactor in an oil bath equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel. The ethyl acetate is heated to the boiling point, then 200 g of a mixture consisting of 60 g of butyl acrylate (30% by weight), 60 g of butyl methacrylate (30% by weight) and 60 g of glycidyl methacrylate are dropped into the boiling ethyl acetate over 2 hours. (30 wt.%), 20 g of hydroxyethyl methacrylate (10 wt.%) And 0.2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 5 h to obtain a solvent copolymer
PL 218 917 B1 akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,8 Pa^s, mierzonej w temperaturze% Acrylate with 50 wt. polymer content and a viscosity of 11.8 Pa · s, measured at temperature
23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 4 g (2% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem bromkowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy 22 natężeniu 1000 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.23 ° C on the Rheomat RM 189 viscometer. To the thus obtained acrylate polymer solution is added 4 g (2% by weight) of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 3 with bromide anion. The obtained polymer solution is coated with a doctor blade on a polyester film, then dried in an oven for 10 minutes at 105 ° C, and then crosslinked for 10 seconds under a UV lamp at a intensity of 1000 mJ / cm 2 . The obtained polymer layer with a basis weight of 100 g / m 2 is tested for relative elongation. The test results of the polyacrylate films obtained in this way are presented in Table 2.
P r z y k ł a d 6 (folia poliakrylanowa)P r z k ł a d 6 (polyacrylate foil)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 150 g octanu etylu oraz 50 g n-heksanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się do niej w ciągu 1,5 h, 200 g mieszaniny złożonej z 120 g metakrylanu decylu (60% wag.), 50 g akrylanu metylu (25% wag.), 30 g akrylanu glicydylu (15% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,1 Pa^s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 3 g (1,5% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na folii poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min 2 w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 1200 mJ/cm2. Otrzy2 maną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.150 g of ethyl acetate and 50 g of n-hexane are placed in a 1 L reactor fitted with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel in an oil bath. The solvent mixture is heated to boiling and then 200 g of a mixture consisting of 120 g of decyl methacrylate (60% by weight), 50 g of methyl acrylate (25% by weight), 30 g of acrylate are added dropwise to it over 1.5 hours. glycidyl (15 wt.%) and 0.2 g of AIBN azo initiator (0.1 wt.%). The polymerization process is carried out for 3 hours, obtaining a solvent acrylate copolymer of 50% by weight. polymer content and a viscosity of 9.1 Pa. s, measured at 23 ° C on the Rheomat RM 189 viscometer. To the thus obtained acrylate polymer solution is added 3 g (1.5% by weight) of a cationic photoinitiator based on 2-methylbenzoxazole for n = 4 with the iodonium anion. The obtained polymer solution is coated with a doctor blade on a polyester foil, then dried in an oven for 10 min 2 at a temperature of 105 ° C, and then crosslinked for 12 s under a UV lamp at an intensity of 1200 mJ / cm 2 . Received 2 obtained is a polymer layer having a basis weight of 100 g / m 2 are tested for elongation. The test results of the polyacrylate films obtained in this way are presented in Table 2.
T a b e l a 1T a b e l a 1
T a b e l a 2T a b e l a 2
Zastrzeżenia patentowePatent claims
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (en) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | UV-crosslinkable polymer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (en) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | UV-crosslinkable polymer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399881A1 PL399881A1 (en) | 2014-01-20 |
| PL218917B1 true PL218917B1 (en) | 2015-02-27 |
Family
ID=49920749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399881A PL218917B1 (en) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | UV-crosslinkable polymer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218917B1 (en) |
-
2012
- 2012-07-10 PL PL399881A patent/PL218917B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399881A1 (en) | 2014-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102782072B (en) | Cationic UV-crosslinkable acrylic polymers for pressure sensitive adhesives | |
| JP6810054B2 (en) | UV curable adhesive based on acrylic polymer | |
| CN103649212B (en) | Comprise-the contact adhesive of cross linking of epoxy resin system | |
| KR20190015184A (en) | Cationic pressure-sensitive adhesive UV-cured by a medium-pressure mercury lamp | |
| US11377577B2 (en) | Pressure sensitive adhesives | |
| ES2688155T3 (en) | UV curable acrylic copolymers | |
| EP3134444B1 (en) | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods | |
| Bednarczyk et al. | Influence of the UV crosslinking method on the properties of acrylic adhesive | |
| PL218917B1 (en) | UV-crosslinkable polymer composition | |
| PL225777B1 (en) | UV-crosslinkable polymer composition | |
| PL221364B1 (en) | UV-crosslinkable polymer composition | |
| Czech et al. | Novel pyridinium derivatives as very efficient photoinitiators for UV-activated synthesis of acrylic pressure-sensitive adhesives | |
| JP2025514273A (en) | UV-curable acrylic pressure-sensitive adhesive | |
| PL225778B1 (en) | Use of derivatives of 2,3,3-trimethylindolenine | |
| PL221616B1 (en) | Method for producing - radically crosslinked UV-sensitive adhesive of photoreactive | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| PL219937B1 (en) | Use of 2-methylbenzoxazole as cationic photoinitiators for photo-reactive crosslinking polyacrylate copolymers | |
| CN119095896A (en) | UV LED curable hot melt pressure sensitive adhesive composition | |
| PL237115B1 (en) | Method of producing polyacrylic pressure-sensitive adhesive | |
| PL221363B1 (en) | Use of 2-methylbenzothiazole as cationic photoinitiators for crosslinking of photoreactive polyacrylic copolymers | |
| TW202547971A (en) | Ultra-violet curable, pressure sensitive adhesives | |
| PL210730B1 (en) | Method of manufacturing of the polyacrylate selfadhesive glue and the polyacrylate selfadhesive glue | |
| PL230991B1 (en) | Self-adhesive transfer tape with polyacrylate-based glue with increased cohesion and method for increasing cohesion of polyacrylate-based self-adhesive solvent-free glues | |
| EP4375308A1 (en) | Uv led curable hotmelt pressure sensitive adhesive composition | |
| PL246294B1 (en) | Method of producing a polyacrylate-silicone pressure-sensitive adhesive |