PL217434B1 - Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparation - Google Patents
Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparationInfo
- Publication number
- PL217434B1 PL217434B1 PL401715A PL40171512A PL217434B1 PL 217434 B1 PL217434 B1 PL 217434B1 PL 401715 A PL401715 A PL 401715A PL 40171512 A PL40171512 A PL 40171512A PL 217434 B1 PL217434 B1 PL 217434B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- chain length
- mixture
- sulfur
- tallowoyloxyethyl
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 27
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 19
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 15
- -1 alkyl sulphates Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 12
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 12
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 8
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 6
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 claims description 6
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 6
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 6
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 6
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N cyanocyanamide Chemical compound N#CNC#N QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical class CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- MRQFCJJRLCSCFG-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;formate Chemical compound C[NH2+]C.[O-]C=O MRQFCJJRLCSCFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGYWOGYZTFHUOQ-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyphenolate;dimethylazanium Chemical compound C[NH2+]C.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O FGYWOGYZTFHUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KTAFYYQZWVSKCK-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;nitric acid Chemical compound CNC.O[N+]([O-])=O KTAFYYQZWVSKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- FRMWBRPWYBNAFB-UHFFFAOYSA-M potassium salicylate Chemical compound [K+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O FRMWBRPWYBNAFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003629 potassium salicylate Drugs 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako kationowe środki zmiękczające.The subject of the invention is ionic liquids with di (talloyloxyethyl) dimethylammonium cation and a method of their preparation, used as cationic softening agents.
Ciecze jonowe są związkami organicznymi całkowicie składającymi się z jonów o temperaturze topnienia mniejszej niż temperatura wrzenia wody. Typowe ciecze jonowe zbudowane są z kationu organicznego, najczęściej zawierającego czwartorzędowy atom azotu. Duża liczba możliwych kombinacji kationu i anionu, którą można wykorzystać w syntezie cieczy jonowych daje możliwość zmieniania właściwości fizycznych i chemicznych otrzymywanych soli. Właściwości takie jak kwasowość, zasadowość, hydrofilowość i hydrofobowość, rozpuszczalność i nierozpuszczalność w wodzie zależą głównie od wzajemnego dopasowania się kationu i anionu, ich wielkości, geometrii i rozmieszczenia ładunku. Zazwyczaj anion odpowiedzialny jest za rozpuszczalność, zaś kation ma wpływ na hydrofobowość i zdolność tworzenia wiązań wodorowych.Ionic liquids are organic compounds completely composed of ions with a melting point lower than the boiling point of water. Typical ionic liquids are composed of an organic cation, most often containing a quaternary nitrogen atom. A large number of possible combinations of cation and anion, which can be used in the synthesis of ionic liquids, makes it possible to change the physical and chemical properties of the obtained salts. Properties such as acidity, basicity, hydrophilicity and hydrophobicity, water solubility and insolubility mainly depend on the cation and anion compatibility, size, geometry and charge distribution. Typically, the anion is responsible for the solubility and the cation has an influence on the hydrophobicity and the ability to form hydrogen bonds.
Kation organiczny zazwyczaj jest asymetryczny, ale może być również symetryczny. Najpopularniejsze są na kationy: amoniowy, fosfoniowy, imidazoliowy, pirydyniowy, morfoliniowy oraz piperydyniowy. Opisane są również w literaturze ciecze jonowe z kationem sulfoniowym czy oksazoliowym.The organic cation is usually asymmetric, but can also be symmetrical. The most popular cations are: ammonium, phosphonium, imidazolium, pyridinium, morpholinium and piperidinium. Ionic liquids with sulfonium or oxazolium cations are also described in the literature.
Istnieje wiele rodzajów anionów wchodzących w skład cieczy jonowych. Są to zarówno związki zawierające atom fluoru, takie jak PF-6, BF-4, CF3SO-3, (CF3SO3)2N- oraz bez atomu fluoru, np. AlCl-4 czy Al2Cl-7. Również popularnymi nieorganicznymi anionami są: azotany(V), siarczany(VI), azotany(lll) oraz fosforany(V). Jako kationy organiczne stosuje się octany, mrówczany, mleczany, salicylany czy benzoesany.There are many types of anions in ionic liquids. These are both compounds containing a fluorine atom, such as PF - 6, BF - 4, CF3SO - 3, (CF3SO3) 2N - and without a fluorine atom, e.g. AlCl - 4 or Al2Cl - 7. Also popular inorganic anions are: nitrates ( V), sulphates (VI), nitrates (III) and phosphates (V). Acetates, formates, lactates, salicylates and benzoates are used as organic cations.
Płyny do płukania pozwalają zachować jakość tkanin przez dłuższy okres, dzięki skróceniu czasu suszenia, zmniejszeniu tarcia oraz ilości uszkodzeń mechanicznych włókien powstających podczas suszenia w suszarce. Dzięki ich adsorpcji na materiale redukują również zagniecenia oraz ułatwiają prasowanie. Wielokrotne powtarzane pranie powoduje łamanie się oraz strzępienie włókien bawełny. Tarcie mechaniczne w czasie procesu mycia indukuje ładunki elektrostatyczne, które powodują grupowanie się włókien w prostopadłe do nich wiązki podczas suszenia. W wyniku tego zmniejsza się poślizg między włóknami oraz ich elastyczność, co może być odczuwane przez skórę jako źródło oporu podczas zakładania tkaniny. Płyny do płukania mogą zmniejszać ilość oddziaływań pomiędzy włóknami dzięki ograniczeniu powstawania ładunków elektrostatycznych oraz umożliwić prawidłowe, równoległe do siebie położenie włókien tkaniny.Rinsing liquids allow you to maintain the quality of fabrics for a longer period of time, thanks to the shorter drying time, reduced friction and the amount of mechanical damage to the fibers arising during drying in the dryer. Thanks to their adsorption on the material, they also reduce creasing and facilitate ironing. Repeated repeated washing causes cotton fibers to break and fray. Mechanical friction during the washing process induces electrostatic charges which cause the grouping of fibers into perpendicular bundles during drying. As a result, the slippage between the fibers and their elasticity are reduced, which can be felt by the skin as a source of resistance when inserting the fabric. Rinse liquids can reduce the amount of interactions between the fibers by reducing the build-up of electrostatic charges and allow the fabric fibers to be positioned correctly parallel to one another.
Głównym składnikiem powszechnie stosowanych płynów zmiękczających są kationowe środki powierzchniowo czynne. Najczęściej kationowe surfaktanty mają budowę czwartorzędowej aminy z centralnie umieszczonym ładunkiem dodatnim na atomie azotu oraz zawierają dwa długie łańcuchy alkilowe o 12-18 atomach węgla. Posiadają one strukturę podobną do lecytyny oraz innych fosfatydylocholin wchodzących w skład ścian komórkowych. Przykładem takich związków używanych jako składnik aktywny płynów do płukania są nierozpuszczalne w wodzie esterquaty. Preparaty handlowe, będące chlorkami czwartorzędowych estrów amoniowych charakteryzują się szybką oraz całkowitą biodegradacją.Cationic surfactants are the main ingredient of commonly used softeners. Most often, cationic surfactants have a quaternary amine structure with a centrally positively charged nitrogen atom and contain two long alkyl chains of 12-18 carbon atoms. They have a structure similar to lecithin and other phosphatidylcholines included in the cell walls. An example of such compounds used as the active ingredient in rinsing lotions are water-insoluble esterquats. Commercial preparations, which are chlorides of quaternary ammonium esters, are characterized by rapid and complete biodegradation.
Jako przykładowe związki z grupy cieczy jonowych z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym i anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:Examples of compounds from the group of ionic liquids with a di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium cation and an organic or inorganic anion of the general formula I can be mentioned:
• Azotan(V) di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowy, • Tetrafluoroboran di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowy, • Mrówczan di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowy, • Salicylan di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowy.• Di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium nitrate, • Di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium tetrafluoroborate, • Di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium formate, • Di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium salicylate.
Nazwa zwyczajowa podstawnika 'tallow' oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%).The common name of tallow denotes a mixture of unsaturated substituents containing twelve carbon atoms (1%), fourteen carbon atoms (4%), sixteen carbon atoms (31%), and eighteen carbon atoms (64%).
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, zaś A oznacza anion organiczny z grupy: benzoesanów, lub salicylanów, lub mrówczanów, lub octanów, lub propionianów, lub butanianów, lub metanosulfonianów, lub trifluorometanosulfonianów, lub etanosulfonianów, lub benzenosulfonianów, lub dodecylobenzenosulfonianów, lub nikotynianów, lub izonikotynianów, lub pikolinianów, lub acesulfamów, lub cyklaminianów, lub sacharynianów, lub nieorganiczny z grupy: węglanów, lub ortofosforanów(V), lub tripolifosforanów, lub azotanów(lll), lub azotanów(V), lub siarczanów(IV), lub siarczanów(VI), lub alkilosiarczanów, o długoPL 217 434 B1 ści łańcucha alkilowego od 1 do 12 atomów węgla, lub tetrafluoroboranów, lub heksafluorofosforanów, lub dicyjanoimidków, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub cyklaminianu, lub sacharynianu, lub dicyjanoimidku, lub kwasu: benzoesowego, lub salicylowego, lub mrówkowego, lub octowego, lub propionowego, lub butanowego, lub metanosulfonowego, lub trifluorometanosulfonowego, lub etanosulfonowego, lub benzenosulfonowego, lub dodecylobenzenosulfonowego, lub nikotynowego, lub izonikotynowego, lub pikolinowego, lub węglowego, lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub azotowego(lll), lub azotowego(V), lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), lub alkilosiarkowego o długości łańcucha alkilowego od 1 do 12 atomów węgla, lub tetrafluoroborowego, lub heksafluorofosforowego, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub octan etylu, lub acetonitryl, lub chloroform, lub dichlorometan, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.The essence of the invention are ionic liquids with a di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium cation of the general formula I, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, and A is an organic anion from the group of: benzoates or salicylates or formates or acetates or propionates or butanates or methanesulfonates or triflates or ethanesulfonates or benzenesulfonates or dodecylbenzenesulfonates or nicotinates or isonicotinates or picolinates or acesaminates or inorganic sulfonates or inorganic sulfonates or : carbonates or orthophosphates (V) or tripolyphosphates or nitrates (III) or nitrates (V) or sulphates (IV) or sulphates (VI) or alkyl sulphates with an alkyl chain length of 1 to 12 carbon atoms, or tetrafluoroborates, or hexafluorophosphates, or dicyanoimides, and the method of obtaining them is that di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides e of general formula II, wherein R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, is dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 to 4 carbon atoms, or a mixture thereof, preferably methanol, and stirred is mixed with an aqueous solution of a sodium or potassium or lithium or ammonium salt of acesulfame, or cyclamate or saccharin or dicyanoimide, or an acid: benzoic or salicylic or formic or acetic or propionic or butane or methanesulphonate or trifluoromethane or ethanesulfonic or benzenesulfonic or dodecylbenzenesulfonic or nicotinic or isonicotinic or picoline or carbon or orthophosphoric (V) or tripolyphosphoric or nitrogen (III) or nitrogen (V) or sulfur (IV) or sulfur (VI) or alkylsulfide with an alkyl chain length of 1 to 12 carbon atoms, or tetrafluoroboric or hexafluorophosphoric, with a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 1: 1 to 1: 1.05, preferably 1: 1, at a temperature of 293 to 363K, preferably 293K, for at least 2 minutes, then the mixture is evaporated solvents, and the product is washed with an anhydrous organic solvent from the group: acetone or methanol or ethanol or propanol or isopropanol or butanol or ethyl acetate or acetonitrile or chloroform or dichloromethane, then the precipitated inorganic precipitate is filtered off, then the solvent is then removed.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu: węglowego lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 2:1 do 5:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się mieszaninę rozpuszczalników, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub octan etylu, lub acetonitryl, lub chloroform, lub dichlorometan, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.The second method of preparation is that di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides of general formula 2, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, are dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 up to 4 carbon atoms or a mixture thereof, preferably in methanol, and mixed with an aqueous solution of a sodium or potassium salt, or lithium or ammonium acid: carbonic or orthophosphoric (V), or tripolyphosphoric or sulfuric (IV) or sulfuric (VI) ), with a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 2: 1 to 5: 1, at a temperature of 293 to 363K, preferably 293K, for at least 2 minutes, then the solvent mixture is evaporated, and the product is leached with an anhydrous organic solvent from the group: acetone or methanol or ethanol or propanol or isopropanol or butanol or ethyl acetate or acetonitrile or chloroform or dichloromethane tan, then the precipitated inorganic precipitate is filtered off, then the solvent is removed.
Trzeci sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub cyklaminianu, lub sacharynianu, lub dicyjanoimidku, lub kwasu: benzoesowego, lub salicylowego, lub mrówkowego, lub octowego, lub propionowego, lub butanowego, lub metanosulfonowego, lub trifluorometanosulfonowego, lub etanosulfonowego, lub benzenosulfonowego, lub dodecylobenzenosulfonowego, lub nikotynowego, lub izonikotynowego, lub pikolinowego, lub węglowego, lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub azotowego(lll), lub azotowego(V), lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), lub alkilosiarkowego o długości łańcucha alkilowego od 1 do 12 atomów węgla, lub tetrafluoroborowego, lub heksafluorofosforowego, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą mieszaniny woda - rozpuszczalnik niepolarny z grupy: chloroform, lub dichlorometan, lub toluen, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik.The third method of preparation consists in dissolving di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides of general formula 2, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 up to 4 carbon atoms or a mixture thereof, preferably in methanol, and mixed with an aqueous solution of a sodium or potassium or lithium or ammonium salt of acesulfame or cyclamate or saccharin or dicyanimide or benzoic or salicylic or formic acid, or acetic or propionic or butane or methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic or ethanesulfonic or benzenesulfonic or dodecylbenzenesulfonic or nicotinic or isonicotinic or picoline or carbon or nitrogen (V) or tripolyphosphoric or tripolyphosphoric , or nitrogen (V), or sulfur (IV), or sulfur (VI), or alkyl sulfur with an alkyl chain length of 1 up to 12 carbon or tetrafluoroboric or hexafluorophosphoric atoms with a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 1: 1 to 1: 1.05, preferably 1: 1, at a temperature of 293 to 363K, preferably 293K, for at least 2 minutes, then the reaction mixture is subjected to two-phase extraction with a water-non-polar solvent mixture from the group: chloroform, or dichloromethane or toluene, and after phase separation, the organic phase is washed with water and then the solvent is evaporated off.
Czwarty sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu: węglowego, lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 2:1 do 5:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszani4The fourth method of preparation consists in dissolving di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides of general formula 2, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, are dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 up to 4 carbon atoms, or a mixture thereof, preferably in methanol, and mixed with an aqueous solution of a sodium or potassium salt, or lithium or ammonium acid: carbonic, orthophosphoric (V), or tripolyphosphoric or sulfuric (IV) or sulfuric ( VI), at a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 2: 1 to 5: 1, at a temperature of 293 to 363K, preferably 293K, for at least 2 minutes, then mixing4
PL 217 434 B1 nę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą mieszaniny woda - rozpuszczalnik niepolarny z grupy: chloroform, lub dichlorometan, lub toluen, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik.The post-reaction is subjected to two-phase extraction with a water-non-polar solvent mixture from the group: chloroform, or dichloromethane, or toluene, and after phase separation, the organic phase is washed with water and then the solvent is evaporated off.
Piąty sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z alkoholowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub cyklaminianu, lub sacharynianu, lub dicyjanoimidku, lub kwasu: benzoesowego, lub salicylowego, lub mrówkowego, lub octowego, lub propionowego, lub butanowego, lub metanosulfonowego, lub trifluorometanosulfonowego, lub etanosulfonowego, lub benzenosulfonowego, lub dodecylobenzenosulfonowego, lub nikotynowego, lub izonikotynowego, lub pikolinowego, lub węglowego, lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub azotowego(lll), lub azotowego(V), lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), lub alkilosiarkowego o długości łańcucha alkilowego od 1 do 12 atomów węgla, lub tetrafluoroborowego, lub heksafluorofosforowego, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 273K do 323K, korzystnie 298K, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu, lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.The fifth preparation method consists in dissolving di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides of general formula 2, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, are dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 up to 4 carbon atoms, or a mixture thereof, preferably in methanol, and mixed with an alcoholic solution of a sodium or potassium or lithium or ammonium salt of acesulfame or cyclamate or saccharin or dicyanoimide or benzoic or salicylic or formic acid, or acetic or propionic or butane or methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic or ethanesulfonic or benzenesulfonic or dodecylbenzenesulfonic or nicotinic or isonicotinic or picoline or carbon or nitrogen (V) or tripolyphosphoric or tripolyphosphoric , or nitrogen (V), or sulfur (IV), or sulfur (VI), or alkyl sulfur with alkyl chain length from 1 to 12 carbon atoms or tetrafluoroboric or hexafluorophosphoric at a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 1: 1 to 1: 1.05, preferably 1: 1, at a temperature of 273K to 323K, preferably 298K, is then filtered off the inorganic by-product precipitated from the alcohol or a mixture thereof, and the solvent or their mixture is removed to obtain the finished product.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy 'tallow' o długości łańcucha węglowego od 12 do 18 atomów węgla, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu: węglowego, lub ortofosforowego(V), lub tripolifosforowego, lub siarkowego(IV), lub siarkowego(VI), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 2:1 do 5:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.Another method of preparation consists in dissolving di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chlorides of the general formula 2, in which R is a tallow alkyl substituent with a carbon chain length of 12 to 18 carbon atoms, are dissolved in an aliphatic alcohol with a carbon chain length of 1 up to 4 carbon atoms, or a mixture thereof, preferably in methanol, and mixed with an aqueous solution of a sodium or potassium salt, or lithium or ammonium acid: carbonic, orthophosphoric (V), or tripolyphosphoric or sulfuric (IV) or sulfuric ( VI), at a concentration of at least 1%, in a molar ratio of quaternary ammonium salt to inorganic salt from 2: 1 to 5: 1, at a temperature of 293 to 363K, preferably 293K, for at least 2 minutes, then the precipitated with alcohol or mixtures thereof, an inorganic by-product, and then the solvent or mixture thereof is removed to obtain the finished product.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym i organicznym, będących cieczami jonowymi • otrzymane ciecze jonowe charakteryzują się wysokim stopniem biodegradacji, • ciecze te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym i organicznym, mieści się w granicach od 90 do 99%.• a method was developed to obtain a new group of ammonium ionic liquids with a di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium cation and an inorganic and organic anion, which are ionic liquids, • the obtained ionic liquids are characterized by a high degree of biodegradation, • these liquids have an immeasurable vapor pressure above their surface, • the obtained ionic liquids they show thermal stability in a wide range of temperatures, • the yield of ionic liquids with the di (talloyloxyethyl) dimethylammonium cation and an inorganic and organic anion ranges from 90 to 99%.
• syntezowane amoniowe ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, natomiast słabo rozpuszczają się w wodzie, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne.• synthesized ammonium ionic liquids are well soluble in organic solvents, while they are poorly soluble in water, • obtained ammonium ionic liquids show antistatic properties.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Sposób wytwarzania azotanu(V) di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowegoProcess for the production of di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium nitrate
W kolbie reakcyjnej umieszczono 27,3 g (0,04 mola) chlorku di(tallowoiloksyetylo)dimetylo3 amoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym 3 mieszaniu, 4,0 g (0,04 mola) azotanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 3 godziny, po czym odparowano mieszaninę rozpuszczalników, a surowy produkt dokładnie osuszono. Produkt rozpuszczono w bezwodnym izopropanolu i odsączono 3,0 g (0,04 mola) chlorku potasu. Przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 96%.In a flask was placed 27.3 g (0.04 mol) of di (tallowoiloksyetylo) dimethyl ammonium chloride 3 dissolved in 30 cm 3 of methanol. They were then added in small portions with continuous stirring 3, 4.0 g (0.04 mole) of potassium nitrate dissolved in 10 cm 3 of water. Stirring was continued for 3 hours, then the solvent mixture was evaporated and the crude product was thoroughly dried. The product was dissolved in anhydrous isopropanol and 3.0 g (0.04 mol) of potassium chloride was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an ammonium ionic liquid. The reaction yield was 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88(t, J = 5,1 Hz, 6H); 126(m, 56H); 1,59(m, 4H); 2,35(m, 4H); 3,4(m, 10H); 4,57(t, J = 4,2 Hz, 4H); 5,34(m, 2H). 1 H NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 0.88 (t, J = 5.1 Hz, 6H); 126 (m, 56H); 1.59 (m, 4H); 2.35 (m, 4H); 3.4 (m, 10H); 4.57 (t, J = 4.2 Hz, 4H); 5.34 (m, 2H).
PL 217 434 B1 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 172,68; 63,57; 57,51; 52,08; 33,81; 31,78; 29,57; 29,22; 29,03; 24,54; 22,54; 13,96. 13 C NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 172.68; 63.57; 57.51; 52.08; 33.81; 31.78; 29.57; 29.22; 29.03; 24.54; 22.54; 13.96.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.Two-phase titration carried out in accordance with PN-EN ISO 2871-1: 2000 showed the content of cation active substance at the level of 99%.
P r z y k ł a d IlP r z k ł a d No.
Sposób wytwarzania tetrafluoroboranu di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego 3 Method for producing di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium tetrafluoroborate 3
W 25 cm3 izopropanolu rozpuszczono 34,1 g izopropanolowego 80% roztworu, zawierającego (0,04 mola) chlorku di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego. Następnie dodano, przy ciągłym mie3 szaniu, 4,4 g (0,04 mola) tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny w temperaturze 293K. Po odparowaniu mieszaniny rozpuszczalników pod 3 zmniejszonym ciśnieniem dodano 60 cm3 mieszaniny wodno-chloroformowej w stosunku objętościowym 1:1, celem ekstrakcji produktu z mieszaniny do rozpuszczalnika niepolarnego. Ekstrakt chloroformowy przemyto trzykrotnie wodą, a następnie pod obniżonym ciśnieniem odparowano rozpuszczalnik otrzymując amoniową ciecz jonową. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 98%.34.1 g of an 80% isopropanol solution (0.04 mol) of di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chloride were dissolved in 25 cm 3 of isopropanol. Was added with continuous writing szaniu 3, 4.4 g (0.04 mole) of sodium tetrafluoroborate dissolved in 10 cm 3 of water. Stirring was continued for 1.5 hours at 293K. After evaporation of the solvent mixture under reduced pressure was added 3 of 60 cm 3 of a mixture of water and chloroform in a volume ratio of 1: 1, in order to extract the product from a mixture of a non-polar solvent. The chloroform extract was washed three times with water, and then the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain an ammonium ionic liquid. The reaction product was obtained in 98% yield.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego, węglowego i fluorowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by proton, carbon and fluorine nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88(t, J = 5,1 Hz, 6H); 1,25(m, 56H); 1,59(m, 4H); 2,34(m, 4H); 3,24(s, 6H); 3,75 (m, 4H); 4,51(m, 4H); 5,34(m, 2H). 1 H NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 0.88 (t, J = 5.1 Hz, 6H); 1.25 (m, 56H); 1.59 (m, 4H); 2.34 (m, 4H); 3.24 (s, 6H); 3.75 (m, 4H); 4.51 (m, 4H); 5.34 (m, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 172,83; 63,69; 57,4; 52,13; 33,83; 31,89; 29,70; 29,33; 29,14; 24,60; 22,65; 14,07. 13 C NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 172.83; 63.69; 57.4; 52.13; 33.83; 31.89; 29.70; 29.33; 29.14; 24.60; 22.65; 14.07.
19F NMR (CDCI3) δ [ppm] = -150,55. 19 F NMR (CDCl3) δ [ppm] = -150.55.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.Two-phase titration carried out in accordance with PN-EN ISO 2871-1: 2000 showed the content of cation active substance at the level of 99%.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Sposób wytwarzania mrówczanu di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowegoMethod for producing di (tallowoyloxyethyl) dimethyl ammonium formate
W kolbie umieszczono 27,3 g (0,04 mola) chlorku di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego 3 oraz 30 cm3 metanolu, po czym dodano małymi porcjami 4,4 g (0,044 mola) mrówczanu sodu roz3 puszczonego w 20 cm3 metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 45 minut w temperaturze 323K, po czym w wyniku reakcji wymiany anionu, z metanolu wypadł biały osad chlorku sodu. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury otoczenia odsączono wytrąconą sól nieorganiczną oraz nadmiar azotanu(V) sodu. Metanolowy przesącz zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%.The flask was charged 27.3 g (0.04 mol) of di (tallowoiloksyetylo) dimethylammonium 3 and 30 cm 3 of methanol, then added in small portions 4.4 g (0.044 mol) of sodium formate spread puszczonego 3 in 20 cm 3 of methanol. Stirring was continued for 45 minutes at 323K, after which a white precipitate of sodium chloride fell out of the methanol as a result of the anion exchange reaction. After cooling the mixture to ambient temperature, the precipitated inorganic salt and the excess sodium nitrate were filtered off. The methanol filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an ammonium ionic liquid. The yield of the performed reaction was 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88(t, J = 5,1 Hz, 6H); 1,26(m, 56H); 1,6(m, 4H); 2,34(m, 4H); 3,44(s, 6H); 4,05 (m, 4H); 4,57(t, J = 4,5 Hz, 4H); 5,34(m, 2H); 8,68(s, H). 1 H NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 0.88 (t, J = 5.1 Hz, 6H); 1.26 (m, 56H); 1.6 (m, 4H); 2.34 (m, 4H); 3.44 (s, 6H); 4.05 (m, 4H); 4.57 (t, J = 4.5 Hz, 4H); 5.34 (m, 2H); 8.68 (s, H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 172,64; 157,89; 63,32; 57,56; 51,98; 33,83; 31,77; 29,56; 29,37; 29,15; 24,52; 22,53; 13,95. 13 C NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 172.64; 157.89; 63.32; 57.56; 51.98; 33.83; 31.77; 29.56; 29.37; 29.15; 24.52; 22.53; 13.95.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.Two-phase titration carried out in accordance with PN-EN ISO 2871-1: 2000 showed the content of cation active substance at the level of 99%.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Sposób wytwarzania salicylanu di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego:Preparation method of di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium salicylate:
33
W 20 cm3 etanolu rozpuszczono 34,1 g izopropanolowego 80% roztworu, zawierającego (0,04 mola) chlorku di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego. Następnie wprowadzono, przy ciągłym 3 mieszaniu, 7,0 g (0,04 mola) salicylanu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 2,5 godziny w temperaturze 293K. Po odparowaniu mieszaniny rozpuszczalników pod zmniejszonym ciśnieniem, surowy produkt suszono przez 24 godziny i następnie rozpuszczono w bezwodnym izopropanolu.34.1 g of an isopropanol 80% solution containing (0.04 mol) di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium chloride was dissolved in 20 cm 3 of ethanol. Then added with continuous stirring 3, 7.0 g (0.04 mol) of potassium salicylate dissolved in 20 cm 3 of water. Stirring was continued for 2.5 hours at 293K. After evaporating the solvent mixture under reduced pressure, the crude product was dried for 24 hours and then dissolved in anhydrous isopropanol.
Wytrącony osad chlorku potasu odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 96%.The precipitated potassium chloride precipitate was filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. The reaction product was obtained in a 96% yield.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88(t, J = 7,2 Hz, 6H); 1,26(m, 56H); 1,52(m, 4H); 2,23(m, 4H); 3,32(s, 6H); 3,66 (m, 4H); 4,48(m, 4H); 5,34(m, 2H); 6,72(m, 1H); 6,8(m, 1H); 7,22(t, J = 7,2 Hz, 1H); 7,83(d, J = 6,9, 1H). 1 H NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 6H); 1.26 (m, 56H); 1.52 (m, 4H); 2.23 (m, 4H); 3.32 (s, 6H); 3.66 (m, 4H); 4.48 (m, 4H); 5.34 (m, 2H); 6.72 (m, 1H); 6.8 (m, 1H); 7.22 (t, J = 7.2 Hz, 1H); 7.83 (d, J = 6.9, 1H).
PL 217 434 B1 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 173,75; 172,65; 172,83; 161,97; 132,39; 130,32; 119,51; 117,45; 116,25; 63,55; 57,34; 52,02; 33,71; 31,84; 29,63; 29,23; 29,01; 24,49; 22,60; 14,04. 13 C NMR (CDCl 3) δ [ppm] = 173.75; 172.65; 172.83; 161.97; 132.39; 130.32; 119.51; 117.45; 116.25; 63.55; 57.34; 52.02; 33.71; 31.84; 29.63; 29.23; 29.01; 24.49; 22.60; 14.04.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.Two-phase titration carried out in accordance with PN-EN ISO 2871-1: 2000 showed the content of cation active substance at the level of 99%.
P r z y k ł a d o w e z a s t o s o w a n i e:T h e s t o s t o w e s:
Preparat o właściwościach antyelektrostatycznych oraz zwiększający miękkość ubrań, przeznaczony do użycia jako płyn do płukania tkanin w pralkach automatycznych.Preparation with antistatic properties and increasing the softness of clothes, intended for use as a fabric rinse in automatic washing machines.
3 g cieczy jonowej mrówczanu di(tallowoiloksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w 200 cm3 wody, uzyskując gotowy preparat. Całość mieszano przez 60 minut w temperaturze 293K. Przygotowana kompozycja została użyta podczas prania 2,5 kg tkanin w postaci ręczników przy pomocy pralki automatycznej i dodana w czasie cyklu płukania. Wskazana ilość dodawanej mieszaniny, wahająca 3 się od 25 do 150 cm3, zależy od masy oraz stopnia zabrudzenia tkanin, a także wielkości i rodzaju pralki. Po cyklu płukania, pranie zostało wysuszone i poddane ocenie miękkości. Zaobserwowano wysoką skuteczność preparatu w zmiękczaniu tkanin w porównaniu do ręczników wypranych bez użycia przygotowanej kompozycji oraz w referencyjnym płynie do płukania. 3 g of the ionic liquid of di (tallowoyloxyethyl) dimethylammonium formate was dissolved in 200 cm 3 of water, resulting in the finished preparation. The whole was stirred for 60 minutes at the temperature of 293K. The prepared composition was used when washing 2.5 kg of fabrics in the form of towels in an automatic washing machine and added during the rinsing cycle. The indicated amount of mixture added, 3 that varies from 25 to 150 cm 3, depends on the mass and degree of soiling, and the size and type of the washing machine. After the rinse cycle, the laundry was dried and subjected to a softness test. High effectiveness of the preparation in softening fabrics was observed compared to towels washed without the use of the prepared composition and in the reference rinse aid.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401715A PL217434B1 (en) | 2012-11-22 | 2012-11-22 | Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401715A PL217434B1 (en) | 2012-11-22 | 2012-11-22 | Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL401715A1 PL401715A1 (en) | 2013-09-16 |
| PL217434B1 true PL217434B1 (en) | 2014-07-31 |
Family
ID=49156218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL401715A PL217434B1 (en) | 2012-11-22 | 2012-11-22 | Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL217434B1 (en) |
-
2012
- 2012-11-22 PL PL401715A patent/PL217434B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL401715A1 (en) | 2013-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7880024B2 (en) | Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method of preparing the same | |
| Diederich et al. | Water‐soluble tetraoxa [n. 1. n. 1] paracyclophanes: Synthesis and host‐guest interactions in aqueous solution | |
| BR102012032754B1 (en) | method for continuous alkylation of cyclic tertiary amines | |
| CN102850819A (en) | Synthesis and application of cetyl and octadecyl dimethyl tertiary amine hyamine type fluorescent whitening agent with hydrophilic amino | |
| PL220628B1 (en) | Cation ionic liquids [2-(methacryloxy)ethyl]trimethyl ammonium chloride and their method for preparation | |
| PL217434B1 (en) | Ionic liquids with a cation di(tallowoiloxyethyl)dimethyl-ammonium chloride and a process for their preparation | |
| PL231472B1 (en) | 1-alkylquinine bromides, method for obtaining and their application as antielectrostatics | |
| CN103951702B (en) | 1,1 '-dialkyl group-3, the preparation method of salt compound in 3 '-(2-phosphate-1,3-propylidene) imidazoles | |
| PL230183B1 (en) | New ionic liquids with alkyl [2(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium cation and 4-nitrobenzoate anion and method for obtaining them and application as softening agents | |
| PL230099B1 (en) | New ammonium ionic liquids, containing dimethyldodecyl(carboxymethyl)ammonium cation, method for obtaining them and application as disinfectants | |
| PL214100B1 (en) | Protonic imidazolium ionic liquids and method of their manufacturing | |
| PL213547B1 (en) | New ammonium ionic liquids, method for their production and use thereof | |
| Zhou et al. | Synthesis and application of quaternary ammonium-functionalized hyperbranched polyester Antibacterial Agent | |
| PL229878B1 (en) | Alkoxymethyl di(2-hydroxyethyl)methylammonium ionic liquids with lactate anion and method for obtaining them | |
| PL246293B1 (en) | New dicationic ionic liquids with alkyl-1,ω-bis(decyldimethylammonium) cation and indolyl-3-butyrate anion, method of obtaining them and use as cleaning preparations | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| PL243495B1 (en) | New ionic liquids with dimethyloctadecyl[3-(trimethoxysilyl)propyl]ammonium cation, method of their preparation and use as emulsifiers or agents inhibiting the growth of microorganisms | |
| JP2002129476A (en) | Softener composition | |
| WO2026008460A1 (en) | Method for the production of ionic liquids | |
| PL215490B1 (en) | Cyclohexylammonium 2-Methoxyacetates, 2-(2-methoxyethoxy)acetates and 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetates and process for the preparation thereof | |
| PL230184B1 (en) | Method for obtaining methyl alkylbetainate halides | |
| PL215473B1 (en) | Chiral quaternary imidazolium salts and process for the preparation thereof | |
| PL230252B1 (en) | Method for obtaining quaternary alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethyl ammonium bromides | |
| PL243064B1 (en) | New ionic liquids with alkyl (carbosymethyl) dimethylammonium cation and bis (2-ethylhexyl) phosphate anion, method of preparation and use as degreasing agents for work surfaces | |
| PL244947B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1,ω-bis[tributyl(carboxymethyl)phosphonium] cation and L-proline or L-histidine anions, method of their preparation and use as cleaning agents for utility surfaces |