PL215933B1 - Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej - Google Patents
Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowejInfo
- Publication number
- PL215933B1 PL215933B1 PL390361A PL39036110A PL215933B1 PL 215933 B1 PL215933 B1 PL 215933B1 PL 390361 A PL390361 A PL 390361A PL 39036110 A PL39036110 A PL 39036110A PL 215933 B1 PL215933 B1 PL 215933B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- ester
- bubbling
- esters
- oxygen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 10
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical class CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N ethyl linoleate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N 0.000 description 4
- 229940031016 ethyl linoleate Drugs 0.000 description 4
- FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N linoleic acid ethyl ester Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC FMMOOAYVCKXGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000001149 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate Substances 0.000 description 1
- WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N (9trans,12cis)-methyl linoleate Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 2,2-bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]butyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 0.000 description 1
- LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanenitrile Chemical compound OCCSCCC#N LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N Methyl linoleate Natural products CCCCC=CCCC=CCCCCCCCC(=O)OC PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- PUSKHXMZPOMNTQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,1,3-benzoselenadiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C2N=[Se]=NC2=C1 PUSKHXMZPOMNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002706 hydrostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej, przeznaczonej do wytwarzania środków smarnych stosowanych w węzłach trybologicznych, w których istnieje możliwość interakcji środka smarnego ze środowiskiem naturalnym.
Współcześnie stosowane bazy olejowe oparte są na produktach przerobu ropy naftowej oraz na bazach syntetycznych, wśród których coraz większą rolę odgrywają bazy estrowe, w tym otrzymywane z olejów tłuszczowych. Znane są dobre właściwości smarowe oraz wysoka biodegradowalność olejów tłuszczowych pochodzenia roślinnego oraz zwierzęcego. Oleje roślinne charakteryzują się lepkością 2 na poziomie klasy lepkości ISO VG 32 (28,8-35,2 mm2/s w temperaturze 40°C), która w wielu przypadkach jest niewystarczająca dla spełnienia wymogów pracy węzła tarcia. W warunkach, w których wskazane jest stosowanie oleju smarowego o wyższej lepkości do oleju wprowadzane są polimeryczne wiskozatory, charakteryzujące się jednak ograniczoną biodegradowalnością. Znacznie powszechniej stosowaną metodą jest poddanie oleju tłuszczowego polimeryzacji utleniającej, poprzez kontakt oleju z tlenem w warunkach podwyższonej temperatury. Tak modyfikowane oleje tłuszczowe, nazywane olejami dmuchanymi, wytwarzane są poprzez barbotowanie oleju tłuszczowego powietrzem w wysokiej temperaturze. Typowy proces przedstawiony jest w opisie patentowym US 6.641.927. Dla złagodzenia wymogów temperaturowych procesu, w miejsce powietrza stosowany jest barbotaż tlenem. Tak prowadzony proces, z zastosowaniem tlenu pod zwiększonym ciśnieniem, przedstawiony jest w zgłoszeniowym opisie wynalazku PL 383409. W procesie polimeryzacji utleniającej olejów tłuszczowych często stosowane są katalizatory umożliwiające wydatne obniżenie temperatury oraz skrócenie czasu trwania procesu. Zastosowanie katalizatorów przedstawione jest w opisach patentowych US 2.838.551, RU 2.190.650, RU 2.229.492 i PL 183017.
Podczas prowadzonych badań stwierdzono, że możliwe jest wytworzenie biodegradowalnej estrowej bazy olejowej o pożądanych właściwościach poprzez poddanie barbotażowi tlenem estrów niskocząsteczkowych alkoholi alifatycznych i nienasyconych kwasów tłuszczowych, wytworzonych w toku alkoholizy olejów tłuszczowych.
Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej według wynalazku polega na poddaniu estrów wytworzonych w toku alkoholizy oleju tłuszczowego niskocząsteczkowymi alifatycznymi alkoholami zawierającymi do 3 atomów węgla w cząsteczce, korzystnie metanolem lub etanolem, barbotażowi tlenem lub mieszaniną gazów obojętnych zawierających tlen, korzystnie powietrzem, w temperaturze powyżej 80°C, korzystnie 100-150°C. Stosowane według wynalazku estry charakteryzują się liczbą jodową powyżej 80 g J2/100 g, korzystnie 100-140 g J2/100 g oraz zawierają powyżej 25%, korzystnie 40-70% masowych estrów kwasu oleinowego, poniżej 55%, korzystnie 15-40% masowych estrów kwasu linolowego i poniżej 12%, korzystnie poniżej 8% masowych estrów kwasu linolenowego. Barbotażowi poddawane są estry metylowe lub etylowe lub ich mieszanina. Proces barbotażu prowadzony jest w warunkach ciśnienia atmosferycznego, przy niewielkim nadciśnieniu umożliwiającym pokonanie ciśnienia hydrostatycznego słupa estrów oraz efektywny przepływ pęcherzyków powietrza, lub w warunkach ciśnienia podwyższonego, nie przekraczającego 1 MPa. Korzystne jest prowadzenie procesu w aparaturze kolumnowej, wyposażonej w dyfuzor umożliwiający przepływ maksymalnie rozdrobnionych pęcherzyków powietrza, w pełnym przekroju słupa estrów. Dla złagodzenia wymogów temperaturowych procesu oraz prowadzenia barbotażu w możliwie niskiej temperaturze, korzystne jest stosowanie katalizatorów utlenienia. Efektywnymi katalizatorami są olejorozpuszczalne sole alifatycznych kwasów karboksylowych metali o zmiennej wartościowości takich jak: Mn, Co, Fe, Cu. W toku procesu następuje wysycenie reaktywnych wiązań nienasyconych, szczególnie sprzężonych. Wytwarzane produkty wykazują dobrą stabilność w toku przechowywania oraz w warunkach pracy w węzłach tarcia. Tak wytworzone biodegradowalne estrowe bazy olejowe są przydatne do wytworzenia biodegradowalnych środków smarowych w szerokim przedziale klas lepkości. Wytworzone biodegradowalne estrowe bazy olejowe można mieszać ze znanymi komponentami baz estrowych, zarówno po chodzenia naturalnego jak i syntetycznego. Do takich składników można zaliczyć oleje roślinne, np. olej rzepakowy, produkty modyfikacji takich olejów np. olej sojowy dmuchany, produkty transestryfikacji olejów roślinnych np. estry metylowe kwasów oleju słonecznikowego, produkty estryfikacji kwasów tłuszczowych alkoholami wielowodorotlenowymi, np. trioleinianu trimetylolopropanu oraz estrów kwasów polikarboksylowych i alkoholi długołańcuchowych, np. adypinian di-2-etyloheksylowy.
PL 215 933 B1
Przedmiot wynalazku został szczegółowo przedstawiony w przytoczonych przykładach.
P r z y k ł a d 1.
Olej rzepakowy poddano alkoholizie metanolem stosując jako katalizator NaOH. Po wydzieleniu estrów i ich oczyszczeniu otrzymano estry metylowe kwasów oleju rzepakowego o lepkości kinematycz2 nej 4,3 mm2/s w temperaturze 40°C i temperaturze zapłonu 193°C, liczbie jodowej 113 g J2/100 g, zawierające 62% masowych oleinianu metylu, 23% masowych linolanu metylu i 6% masowych linoleami metylu. Do estrów wprowadzono 2-etyloheksanolan manganu w ilości odpowiadającej 0,02% masowych w przeliczeniu na Mn. W aparacie kolumnowym wyposażonym w dyfuzor poddano estry barbo2 towaniu powietrzem utrzymując temperaturę 100°C. Po uzyskaniu lepkości 47,3 mm2/sek. proces zakończono, uzyskując biodegradowalną estrową bazę olejową.
P r z y k ł a d 2.
Olej sojowy poddano alkoholizie etanolem bezwodnym stosując jako katalizator KOH. Po wydzieleniu estrów i ich oczyszczeniu otrzymano estry etylowe kwasów oleju sojowego o lepkości kinema2 tycznej 5,1 mm2/s w temperaturze 40°C, temperaturze zapłonu 201°C i liczbie jodowej 137 g J2/100 g, zawierające 46% masowych oleinianu etylu, 38% masowych linolanu etylu i 8% masowych linoleanu etylu. W aparacie kolumnowym wyposażonym w dyfuzor poddano estry barbotowaniu tlenem utrzymu2 jąc temperaturę 120°C. Po uzyskaniu lepkości 67,3 mm2/s proces zakończono uzyskując biodegradowalną estrową bazę olejową.
P r z y k ł a d 3.
Olej sojowy poddano alkoholizie metanolem stosując jako katalizator KOH. Po wydzieleniu estrów i ich oczyszczeniu otrzymano estry metylowe kwasów oleju sojowego o lepkości kinematycznej 2
4,8 mm2/s w temperaturze 40°C, temperaturze zapłonu 195°C i liczbie jodowej 131 g J2/100 g, zawierające 44% masowych oleinianu etylu, 37% masowych linolanu etylu i 7% masowych linoleanu etylu. W aparacie kolumnowym wyposażonym w dyfuzor poddano estry barbotowaniu tlenem utrzymując tempera2 turę 120°C. Po uzyskaniu lepkości 15,2 mm2/s proces zakończono uzyskując biodegradowalną estrową bazę olejową.
Chociaż niniejszy sposób według wynalazku został powyżej wyjaśniony za pomocą jego preferowanych realizacji, należy zwrócić uwagę, że wszelkie modyfikacje tych preferowanych realizacji w zakresie dołączonych zastrzeżeń nie są uważane za zmieniające lub modyfikujące naturę i zakres niniejszego wynalazku.
Claims (5)
1. Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej, w wyniku kontaktu oleju tłuszczowego z tlenem w warunkach podwyższonej temperatury, znamienny tym, że estry niskocząsteczkowych alkoholi alifatycznych zawierających do 3 atomów węgla w cząsteczce, korzystnie metanolu lub etanolu i nienasyconych kwasów tłuszczowych, wytworzone w wyniku procesu alkoholizy olejów tłuszczowych, charakteryzujących się liczbą jodową powyżej 80 g J2/100 g, korzystnie 100-140 g J2/100 g, zawierających powyżej 25%, korzystnie 40-70% masowych estrów kwasu oleinowego, poniżej 55%, korzystnie 15-40% masowych estrów kwasu linolowego i poniżej 12%, korzystnie poniżej 8% masowych estrów kwasu linolenowego, poddaje się barbotażowi z tlenem lub mieszaniną gazów obojętnych zawierających tlen, korzystnie powietrzem.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barbotaż estrów prowadzi się w temperaturze powyżej 80°C, korzystnie 100-150°C.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barbotaż estrów prowadzi się w warunkach ciśnienia atmosferycznego lub podwyższonego.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że barbotaż estrów prowadzi się korzystnie w obecności katalizatora.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że w charakterze katalizatora stosuje się olejorozpuszczalne sole alifatycznych kwasów karboksylowych metali o zmiennej wartościowości.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390361A PL215933B1 (pl) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390361A PL215933B1 (pl) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390361A1 PL390361A1 (pl) | 2011-08-16 |
| PL215933B1 true PL215933B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=44510296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390361A PL215933B1 (pl) | 2010-02-05 | 2010-02-05 | Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215933B1 (pl) |
-
2010
- 2010-02-05 PL PL390361A patent/PL215933B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390361A1 (pl) | 2011-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Salih et al. | The physicochemical and tribological properties of oleic acid based triester biolubricants | |
| Kamalakar et al. | Rubber seed oil-based biolubricant base stocks: A potential source for hydraulic oils | |
| Madankar et al. | Green synthesis of biolubricant base stock from canola oil | |
| Soni et al. | Lubricants from renewable energy sources–a review | |
| Kulkarni et al. | Epoxidation of mustard oil and ring opening with 2-ethylhexanol for biolubricants with enhanced thermo-oxidative and cold flow characteristics | |
| do Valle et al. | Chemical modification of Tilapia oil for biolubricant applications | |
| Sripada et al. | Comparative study of tribological properties of trimethylolpropane-based biolubricants derived from methyl oleate and canola biodiesel | |
| Fernandes et al. | Enzymatic esterification of palm fatty-acid distillate for the production of polyol esters with biolubricant properties | |
| McNutt | Development of biolubricants from vegetable oils via chemical modification | |
| Gul et al. | A review: role of fatty acids composition in characterizing potential feedstock for sustainable green lubricants by advance transesterification process and its global as well as Pakistani prospective | |
| Panchal et al. | A methodological review on bio-lubricants from vegetable oil based resources | |
| Padmaja et al. | 10-Undecenoic acid-based polyol esters as potential lubricant base stocks | |
| Nair et al. | Evaluation of physicochemical, thermal and tribological properties of sesame oil (Sesamum indicum L.): a potential agricultural crop base stock for eco-friendly industrial lubricants | |
| WO2000041515A9 (en) | Oils with heterogenous chain lengths | |
| Cavalcante et al. | Synthesis and characterization of new esters of oleic acid and glycerol analogues as potential lubricants | |
| Kamalakar et al. | Thumba (Citrullus colocynthis L.) seed oil: a potential bio-lubricant base-stock | |
| Chang et al. | Palm oil derived trimethylolpropane triesters synthetic lubricants and usage in industrial metalworking fluid | |
| Bellini et al. | Vegetable oils as Triple Bottom Line compliant lubricants | |
| Yahaya et al. | A comprehensive review on palm oil and the challenges using vegetable oil as lubricant base-stock | |
| Amelia et al. | JURNAL REKAYASA PROSES | |
| Li et al. | RETRACTED: Green waxes, adhesives and lubricants | |
| PL215933B1 (pl) | Sposób wytwarzania biodegradowalnej estrowej bazy olejowej | |
| Asmaa’Ishak et al. | Synthesis of rubber seed oil and trimethylolpropane based biolubricant base stocks | |
| CA2594090C (fr) | Polyesters de polycarbonate de glycerol et d'autres polymeres et copolymeres polyhydroxyles, procede d'acylation et applications | |
| dan Reologi | Palm olein based biolubricant basestocks: synthesis, characterisation, tribological and rheological analysis |