PL215446B1 - Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof - Google Patents
Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereofInfo
- Publication number
- PL215446B1 PL215446B1 PL399047A PL39904712A PL215446B1 PL 215446 B1 PL215446 B1 PL 215446B1 PL 399047 A PL399047 A PL 399047A PL 39904712 A PL39904712 A PL 39904712A PL 215446 B1 PL215446 B1 PL 215446B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- general formula
- preparation
- ammonium salt
- surfactants
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych znajdujących zastosowanie jako emulgatory i dyspergatory w polimeryzacji emulsyjnej i dyspersyjnej nienasyconych monomerów szeregu etylenowego, polimeryzacji filmów w celu wytworzenia powłok o specyficznych właściwościach, jak również w systemie docelowego transportu leków. Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych.The subject of the invention are cationic polymerizable surfactants of the double quaternary ammonium salt type used as emulsifiers and dispersants in emulsion and dispersion polymerization of ethylenically unsaturated monomers, polymerization of films to produce coatings with specific properties, as well as in the target drug transport system. The invention also relates to a process for the preparation of polymerizable cationic surfactants of the double quaternary ammonium salt type.
Surfaktanty polimeryzowalne, nazywane także surfmerami, to grupa związków o budowie amfifilowej posiadających w obrębie swojej cząsteczki ugrupowanie reaktywne. W publikacji M. Summers, J. Eastoe w Adv. Colloid Interface Sci. (2003) 100-102; 137-152 opisano sposoby wykorzystania surfaktantów polimeryzowalnych anionowych, kationowych, jak i amfoterycznych. Synteza czwartorzędowych soli amoniowych opiera się najczęściej na reakcji czwartorzędowania, czyli zwiększania rzędowości atomu azotu, np. za pomocą halogenków alkilowych.Polymerizable surfactants, also called surfers, are a group of compounds with an amphiphilic structure with a reactive group within their molecule. In M. Summers, J. Eastoe in Adv. Colloid Interface Sci. (2003) 100-102; 137-152 describes methods of using anionic, cationic, and amphoteric polymerizable surfactants. The synthesis of quaternary ammonium salts is most often based on the quaternization reaction, i.e. increasing the order of the nitrogen atom, e.g. with alkyl halides.
Synteza mono- lub dwufunkcyjnych powierzchniowo aktywnych czwartorzędowych chlorków amoniowych znana jest z polskiego patentu nr 206853. W wyniku reakcji pierwszo- lub drugorzędowych amin alifatycznych z pochodnymi kwasu akrylowego otrzymuje się związki amoniowe z grupą akryloilową.The synthesis of mono- or difunctional surface-active quaternary ammonium chlorides is known from the Polish patent No. 206853. As a result of the reaction of primary or secondary aliphatic amines with acrylic acid derivatives, ammonium compounds with an acryloyl group are obtained.
W publikacji A. Guyot w Novel Surfactants, Preparation, Applications and Biodegradability, Second Edition, p.495 opisano surfaktanty z innymi rodzajami grup reaktywnych takimi jak winylowa, allilowa, styrylowa, akrylowa, metakrylowa, krotonowa, malonowa.A. Guyot in Novel Surfactants, Preparation, Applications and Biodegradability, Second Edition, p.495 describes surfactants with other types of reactive groups such as vinyl, allyl, styryl, acrylic, methacrylic, croton, malon.
Z polskiego opisu patentowego nr 200614 znany jest sposób syntezy czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych z amin tłuszczowych oraz epichlorohydryny. Otrzymane związki wykazują właściwości powierzchniowo czynne oraz działanie bakteriobójcze. Podgrupę związków amoniowych stanowią surfaktanty kationowe typu czwartorzędowych soli amoniowych zawierające w obrębie cząsteczki ugrupowanie reaktywne.The Polish patent specification No. 200614 describes a method of synthesizing quaternary bis-ammonium chlorides from fatty amines and epichlorohydrin. The obtained compounds show surface-active properties and bactericidal activity. A subgroup of ammonium compounds are cationic surfactants of the quaternary ammonium salt type containing a reactive moiety within the molecule.
Natomiast synteza anionowych oraz niejonowych surfaktantów polimeryzowalnych pochodnych polioksyalkilenowanych alkoholi oraz alkilofenoli znana jest z amerykańskich opisów patentowych nr US 5162475 i nr US 4918211 oraz z europejskiego opisu patentowego nr EP 0244841. Jako grupa reaktywna występuje tam ugrupowanie etylenowe.On the other hand, the synthesis of anionic and non-ionic surfactants of polymerizable derivatives of polyoxyalkylenated alcohols and alkylphenols is known from US Patents No. 5,162,475 and No. 4,918,211 and from European Patent Specification No. EP 0244841. The ethylene moiety is present as a reactive group.
Znany jest z amerykańskiego opisu patentowego nr US 4075411 sposób otrzymywania surfaktantów polimeryzowanych o charakterze niejonowym.A method for obtaining polymerized surfactants of non-ionic nature is known from the US patent description No. 4,075,411.
W polskim patencie 210339 przedstawiono nowe powierzchniowo czynne surfaktanty polimeryzowalne pochodne alkoholi polioksyetylenowanych oraz sposób ich syntezy. Jako ugrupowanie reaktywne występuje w nich grupa sorbylowa wprowadzona do cząsteczki za pomocą chlorku sorbyloilu.The Polish patent 210339 presents new surface-active surfactants, polymerizable derivatives of polyoxyethylene alcohols and a method of their synthesis. As a reactive group there is a sorbyl group introduced into the molecule with sorbyloyl chloride.
Istotą wynalazku są kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w grupie łączącej z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, a m oznacza liczbę atomów węgla w łańcuchu alkilowym grupy hydrofobowej z zakresu od 8 do 12 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-.The invention relates to polymerizable cationic surfactants of the double quaternary ammonium salt type of general formula 1, in which n is the number of methylene groups in the linking group from 2 to 8 carbon atoms, and m is the number of carbon atoms in the alkyl chain of the hydrophobic group from 8 to 12 carbon atoms where the counterions are the two Br - bromide ions.
Sposób wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-, charakteryzuje się tym, że w pierwszym etapie w obecności rozpuszczalnika przeprowadza się reakcję czwartorzędowania diaminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza od 2 do 8 atomów węgla za pomocą bromoalkoholu o wzorze 3 i otrzymuje się produkt pośredni stanowiący podwójną czwartorzędową sól amoniową z przeciwjonami bromkowymi, którą w drugim etapie w obecności rozpuszczalnika poddaje się reakcji z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym 4, a następnie otrzymany produkt krystalizuje się i dodaje się hydrochinon.A method for the preparation of polymerizable cationic surfactants of the double quaternary ammonium salt type of general formula I, in which n represents the number of methylene groups ranging from 2 to 8 carbon atoms, where the counterions are two Br - bromide ions, is characterized in that in the first step, in the presence of In the solvent, a diamine quaternization reaction of general formula II is carried out in which n represents from 2 to 8 carbon atoms with a bromo alcohol of the formula III to give an intermediate quaternary ammonium salt with bromide counterions, which in the second step is subjected to reaction with the acid chloride of general formula IV, then the obtained product is crystallized and the hydroquinone is added.
Korzystnie jako rozpuszczalnik w pierwszym etapie stosuje się bezwodny etanol, bezwodny propanol lub bezwodny metanol.Preferably, anhydrous ethanol, anhydrous propanol or anhydrous methanol are used as the solvent in the first step.
Korzystnie proces krystalizacji prowadzi się w eterze dietylowym.Preferably the crystallization process is carried out in diethyl ether.
Korzystnie jako rozpuszczalnik w drugim etapie stosuje się chloroform.Preferably, chloroform is used as the solvent in the second step.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest możliwość wprowadzenia w prosty sposób reaktywnego ugrupowania sorbylowego, zawierającego sprzężony układ wiązań podwójnych, do struktury kationowego związku powierzchniowo czynnego typu podwójnych czwartorzędowych soliThe main advantage of the process according to the invention is the possibility of introducing in a simple manner a reactive sorbyl group containing a conjugated double bond system into the structure of a cationic surfactant of the double quaternary salt type.
PL 215 446 B1 amoniowych. Struktury spolimeryzowane dzięki zawartości kowalencyjnie związanych cząsteczek surfaktantów mają przewagę nad klasycznymi lateksami. Polimery są bardziej odporne na wilgoć, cząsteczki surfaktantów nie migrują w objętości polimeru, a polimer mający kontakt z roztworem nie zanieczyszcza go. Ponadto przedstawione związki zarówno dzięki obecności ugrupowania sorbylowego jak i amoniowego posiadają aktywność antymikrobialną: przeciwbakteryjną i przeciwgrzybiczną. Dzięki takiej budowie wykazują także działanie antyelektrostatyczne - zarówno grupa amoniowa jak i układ podwójnie sprzężonych wiązań podwójnych ułatwiają przepływ ładunków na powierzchni.Of ammonium compounds. Polymerized structures, due to the content of covalently bound surfactant molecules, have an advantage over classic latexes. Polymers are more resistant to moisture, surfactant molecules do not migrate in the volume of the polymer, and the polymer in contact with the solution does not contaminate it. Moreover, the presented compounds, both due to the presence of sorbyl and ammonium groups, have antimicrobial activity: antibacterial and antifungal. Thanks to this structure, they also exhibit antistatic properties - both the ammonium group and the system of double conjugated double bonds facilitate the flow of charges on the surface.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych oraz na rysunkach.The subject matter of the invention is elucidated in the preparation examples of cationic polymerizable surfactants of the double quaternary ammonium salt type and in the figures.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
W kolbie reakcyjnej umieszcza się 10,00 g 1,3-tetrametylodiaminopropanu (M=130 g/mol, 3 n=0,077 mola), 40,0 g 11-bromo-1-undekanolu (M=251 g/mol, n=0,159) i rozpuszcza się w 40 cm3 suchego alkoholu metylowego. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w 65°C przez 100 h pod chłodnicą zwrotną, po czym otrzymany produkt oczyszcza się przez rekrystalizację z eteru dietylowego.10.00 g of 1,3-tetramethyl diaminopropane (M = 130 g / mol, 3 n = 0.077 mol), 40.0 g of 11-bromo-1-undecanol (M = 251 g / mol, n = 0.159) and dissolved in 40 cm 3 of dry methyl alcohol. The mixture is heated at the reflux temperature of the solvent at 65 ° C for 100 h under reflux, then the product obtained is purified by recrystallization from diethyl ether.
Uzyskany półprodukt wykorzystywany jest w etapie drugim. Uzyskaną sól amoniową poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem kwasu sorbowego o wzorze 4. W tym celu umieszcza się 10,0 g półproduktu w kolbie reakcyjnej i rozpuszcza się w 30 ml chloroformu. Z wkraplacza wkrapla się chlorek 3 kwasowy (4,15 g) w chloroformie (5 cm3). Uzyskany produkt ma konsystencję proszku barwy beżowej. Otrzymuje się produkt z wydajnością 84% o wzorze ogólnym 1, w którym n = 3. Wzór sumaryczny C41H76Br2N2O4; masa cząsteczkowa 820,86 g/mol.The obtained intermediate is used in the second stage. The resulting ammonium salt is esterified with sorbic acid chloride of formula 4. For this, 10.0 g of intermediate are placed in a reaction flask and dissolved in 30 ml of chloroform. 3- acid chloride (4.15 g) in chloroform (5 cm 3 ) is added dropwise from a dropping funnel. The obtained product has the consistency of a beige powder. The product is obtained with a yield of 84% of the general formula I, in which n = 3. Summary C41H76Br2N2O4; molecular weight 820.86 g / mol.
Struktura związku potwierdzona metodą 1H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3)4Si) δ 1,27 (m, 4H,The structure of the compound as judged by 1 H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3) 4 Si) δ 1.27 (m, 4H,
-(CH2-(CH2)-CH2)7), 1,30 (m, 20H, (-CH2-(CH2)5-CH2-)2), 1,43 (d, 4H, (-CH2-CH2-CH2-M, 1,62 (m, 4H,- (CH 2 (CH 2) -CH 2) 7), 1.30 (m, 20H, (-CH2- (CH2) 5-CH 2) 2), 1.43 (d, 4H, (-CH2-CH2 -CH2-M, 1.62 (m, 4H,
-(O-CH2-CH2-)2). 1,73 (m, 4H, -(CH2-CH2-N+)2), 2,17 (m, 2H, -N+-CH2-CH2-CH2-N+-), 2,65 (m, 6H, -CH-CH3), 3,25 (t, 8H, -((CH2-CH2)2N+)2), 3,30 (s, 12H, [(CH2)2-N+-b), 4,51 (t, 4H, -(O-CH-C^-M, 5,71 (d, 2H, -(CH=CH-C)2), 6,10-6,29 (m, 4H, (CH3-CH=CH-CH=)2), 7,10 (s, 2H, CH-CH=CH-CH=)2).- (O-CH2-CH2-) 2). 1.73 (m, 4H, - (CH 2 CH 2 -N +) 2), 2.17 (m, 2H, N + -CH2-CH2-CH2-N + -), 2.65 (m, 6H, - CH-CH3), 3.25 (t, 8H, - ((CH2-CH2) 2N +) 2), 3.30 (s, 12H, [(CH 2) 2 -N + b), 4.51 ( t, 4H, - (O-CH-C 1 -M, 5.71 (d, 2H, - (CH = CH-C) 2), 6.10-6.29 (m, 4H, (CH 3 -CH = CH-CH =) 2), 7.10 (s, 2H, CH-CH = CH-CH =) 2).
napięcie powierzchniowe minimalne = 38,0 mN/m, krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą konduktometryczną = 2,74 mM krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą tensjometryczną = 3,38 mM.minimum surface tension = 38.0 mN / m, critical micellar concentrations determined by the conductometric method = 2.74 mM, critical micellar concentrations determined by the tensiometric method = 3.38 mM.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
W kolbie reakcyjnej umieszcza się 10,0 g 1,6-tetrametylodiaminoheksanu (M=130 g/mol, n= 0,077 3 mola), 42,67 g 11-bromo-1-undekanolu (M=251 g/mol, n=0,17 mola) i rozpuszcza się w 50 cm3 suchego alkoholu etylowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w 78°C przez 100 h pod chłodnicą zwrotną, po czym otrzymany produkt oczyszcza się przez rekrystalizację z eteru dietylowego.10.0 g of 1,6-tetramethyldiaminohexane (M = 130 g / mol, n = 0.077 3 mol), 42.67 g of 11-bromo-1-undecanol (M = 251 g / mol, n = 0.17 mol) is dissolved in 50 cm 3 of dry ethanol. The reaction mixture is heated at the reflux temperature of the solvent at 78 ° C for 100 h under reflux, then the product obtained is purified by recrystallization from diethyl ether.
Uzyskany półprodukt wykorzystywany jest, podobnie jak w Przykładzie I, w etapie drugim. Uzyskaną sól amoniową poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem kwasu sorbowego o wzorze 4. W tym 3 celu umieszcza się 10,0 g półproduktu (M=632 g/mol) w kolbie reakcyjnej i rozpuszcza się w 30 cm3 3 dichlorometanu. Z wkraplacza wkrapla się chlorek kwasowy (4,11 g) w dichlorometanie (5 cm3). Uzyskany produkt ma konsystencję proszku barwy beżowej. Otrzymuje się produkt z wydajnością 81% o wzorze ogólnym 1, w którym n = 6. Wzór sumaryczny C44H82Br2N2O4; masa cząsteczkowaThe obtained intermediate is used, as in Example 1, in the second step. The resulting ammonium salt is subjected to an esterification reaction of sorbic acid chloride of Formula 4. For this purpose, a 3 10.0 g of intermediate (M = 632 g / mol) in a reaction flask and dissolved in 30 cm 3 of 3 of dichloromethane. Acid chloride (4.11 g) in dichloromethane (5 cm 3 ) is added dropwise from the dropping funnel. The obtained product has the consistency of a beige powder. The product is obtained with a yield of 81% of the general formula I, in which n = 6. Summary formula C44H82Br2N2O4; molecular weight
862,94 g/mol.862.94 g / mol.
Struktura związku potwierdzona metodą 1H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3)4Si) δ 1,27 (m, 4H, -(CH2-(CH2)-CH2)2), 1,30 (m, 24H, (-C^-iC^^-C^-R (N+-CH2-CH2-CH2-)2), 1,43 (d, 4H, (-CH2-CH2-CH2-)2), 1,62 (m, 4H, -(O-CH2-CH2-)2), 1,73 (m, 8H, -(CH-CI-b-N+h), 2,17 (m, 2H, -N+-CH2-CH2-CH2-N+-), 2,65 (m, 6H, -CH-CH3), 3,25 (t, 8H, -((CH.-CHbN+b), 3,30 (s, 12H, [(CH2)2-N+-]2), 4,51 (t, 4H, -(O-CH2-CH2-)2), 5,73 (d, 2H, -(CH=CH-C)2), 6,19 (m, 4H, (CH2-CH=CH-CH=)2), 7,12 (s, 2H, CH3-CH=CH-CH=)2).The structure of the compound as judged by 1 H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3) 4 Si) δ 1.27 (m, 4H, - (CH2- (CH2) CH2) 2), 1.30 (m, 24H (- C ^ -iC ^^ - C ^ -R (N + -CH2-CH2-CH2-) 2), 1.43 (d, 4H, (-CH2-CH2-CH 2 -) 2 ), 1.62 (m , 4H, - (O-CH 2 -CH 2 -) 2 ), 1.73 (m, 8H, - (CH-Cl-b-N + h), 2.17 (m, 2H, -N + -CH 2 -CH 2 -CH 2 -N + -), 2.65 (m, 6H, CH-CH3), 3.25 (t, 8H, - ((CH.-CHbN + b), 3.30 (s, 12H , [(CH 2 ) 2-N + -] 2 ), 4.51 (t, 4H, - (O-CH2-CH 2 -) 2 ), 5.73 (d, 2H, - (CH = CH-C ) 2 ), 6.19 (m, 4H, (CH 2 -CH = CH-CH =) 2 ), 7.12 (s, 2H, CH 3 -CH = CH-CH =) 2).
napięcie powierzchniowe minimalne = 37,0 mN/m, krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą konduktometryczną = 4,55 mM krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą tensjometryczną = 5,10 mM.minimum surface tension = 37.0 mN / m, critical micellar concentrations determined by the conductometric method = 4.55 mM, critical micellar concentrations determined by the tensiometric method = 5.10 mM.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (en) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (en) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399047A1 PL399047A1 (en) | 2012-11-05 |
| PL215446B1 true PL215446B1 (en) | 2013-12-31 |
Family
ID=47264019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (en) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215446B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148649A1 (en) * | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| CN106946743A (en) * | 2017-05-02 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | A kind of gemini cationic surfactant and preparation method thereof and fracturing fluid |
-
2012
- 2012-04-30 PL PL399047A patent/PL215446B1/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148649A1 (en) * | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| US10995220B2 (en) | 2015-03-16 | 2021-05-04 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| CN106946743A (en) * | 2017-05-02 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | A kind of gemini cationic surfactant and preparation method thereof and fracturing fluid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399047A1 (en) | 2012-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7880024B2 (en) | Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method of preparing the same | |
| ES2661128T3 (en) | S-Vinylthioalkane Alkoxylates | |
| US9887433B2 (en) | Copolymer electrolytes for secondary battery, method for preparing the same and use thereof | |
| EP1957445A2 (en) | Fluorinated gemini surfactants | |
| NZ589119A (en) | Partially fluorinated sulfonated surfactants | |
| KR20170040290A (en) | Fluorinated tensides | |
| PL215446B1 (en) | Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof | |
| JP2011526905A5 (en) | ||
| US3714256A (en) | Diallyl and dimethallyl alkyl lipophilic benzyl ammonium halides | |
| Chirumarry et al. | Design, synthesis and surfactant properties of perfluorobutyl-based fluorinated sodium alkanesulfonates | |
| US3839419A (en) | Monomeric emulsion stabilizers derived from alkyl/alkenyl succinic anhydride | |
| JP4611734B2 (en) | Monomer compounds containing cationic groups | |
| US3759982A (en) | Anionic complexes of monomeric emulsion stabilizers | |
| Ayfer et al. | Synthesis and antibacterial activities of new quaternary ammonium monomers | |
| US3751451A (en) | Monomeric emulsion stabilizers derived from alkyl/alkenyl succinic anhydride | |
| Yan et al. | Synthesis of polymerizable quaternary ammonium emulsifier and properties of its fiber crosslining emulsion | |
| JP2013522448A5 (en) | ||
| KR20130016252A (en) | Continuous process for preparaing polyfluoroacrylate particles | |
| CN110787720B (en) | Fluorine-containing gemini surfactant and preparation method thereof | |
| US8026289B2 (en) | Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants | |
| CN102127196B (en) | Ionic liquid segmented copolymer with imidazole-contained main chain and preparation method thereof | |
| PL212445B1 (en) | Cationic double-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof | |
| PL212444B1 (en) | Cationic single-chain quaternary ammonium salts type polymerizable surfactants and process for the preparation thereof | |
| PL215381B1 (en) | Cationic polymerizable surfactants of the single-chain quaternary ammonium salts type and process for the preparation thereof | |
| US3879447A (en) | Monomeric emulsion stabilizers comprising a lipophilic diallyl or dimethallyl quaternary ammonium compound |