PL214559B1 - Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej - Google Patents
Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznejInfo
- Publication number
- PL214559B1 PL214559B1 PL388285A PL38828509A PL214559B1 PL 214559 B1 PL214559 B1 PL 214559B1 PL 388285 A PL388285 A PL 388285A PL 38828509 A PL38828509 A PL 38828509A PL 214559 B1 PL214559 B1 PL 214559B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- compounds
- mixture
- liquid crystal
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 10
- VYMCYYVUEUCQIF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzene Chemical class C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 VYMCYYVUEUCQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 fluorine-substituted biphenyl Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 abstract 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylethane Chemical compound CC[O] VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- RDMAKCBYGJWADT-UHFFFAOYSA-N 1-pentyl-4-(2-phenylphenyl)cyclohexa-2,4-diene-1-carbonitrile Chemical group C(CCCC)C1(CC=C(C=C1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1)C#N RDMAKCBYGJWADT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000001564 phenyl benzoates Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001073 sample cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Opisano nematyczne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej Δε, którego anizotropię optyczną można zmienić od dużych wartości (Δn=0,3) do małych wartości (Δn=0,05) składające się ze związku A lub mieszaniny związków A o małej anizotropii optycznej należących do rodziny węglanów alkilo-, aliklobicykloheksylowych przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R1 oznacza niezależnie odpowiednio grupę alkilową H2p+1Cp lub alkenylową H2p-1Cp i R2 oznacza grupę alkilową CrH2r+1 lub alkenylową CrH2r-1; indeksy r i p oznaczają niezależnie liczbę naturalną od 1 do 7, mieszaniny B o dużej anizotropii optycznej (Δn=0,2-0,3) złożonej z co najmniej dwóch lateralnie podstawionych fluorem pochodnych bifenylu i/lub terfenylu i/lub tolanu i/lub fenylotolanu.
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214559 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 388285 (51) Int.Cl.
C09K 19/12 (2006.01) C09K 19/30 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 15.06.2009 (54) Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej
| (73) Uprawniony z patentu: WOJSKOWA AKADEMIA TECHNICZNA, Warszawa, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| 20.12.2010 BUP 26/10 | ROMAN SŁAWOMIR DĄBROWSKI, Warszawa, PL PRZEMYSŁAW KULA, Warszawa, PL JERZY DZIADUSZEK, Warszawa, PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | ARTUR CHOŁUJ, Góra Kalwaria, PL |
| 30.08.2013 WUP 08/13 | KATARZYNA SKRZYPEK, Radom, PL JERZY KĘDZIERSKI, Warszawa, PL (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Janusz Rybiński |
PL 214 559 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej Δε i regulowanej anizotropii optycznej Δη w zakresie od małych do dużych wartości dwójłomności optycznej Δn przeznaczonych do wykorzystania w urządzeniach fotonicznych i wskaźnikach ciekłokrystalicznych.
Nematyczne media ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii są wykorzystywane w licznych urządzeniach i displejach opartych o wiele znanych efektów elektrooptycznych, ECB (Electrically Controlled Birefringence) oraz DAP (Deformation of Aligned Phases) opisane po raz pierwszy w artykułach M.F. Schieckel et al. „Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields” Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912; G. Labrunie et al. „Transient behavior of the electrically controlled birefringence in a nematic liquid crystal„ J. Appl Phys. 20 (1972), 1193) jak również późniejsze wersje efektu ECB takie jak CSH (Color Super Homeotropic), VA (Vertically Aligned) w wariancie niechiralnym (VAN - Vertically Aligned Nematics) jak i chiralnym (VAC - Vertically Aligned Cholesterics) opisane początkowo w następujących artykułach H. Hirai et al. „Optimisation Of Cell Condition and Driving Method in A VAN LCD For Color Video Display” Japan Display' 89, 184 - 187, (1989) oraz J. F. Clerc „Vertically Aligned Liquid - Crystal Displays” SID SYM 758 (1991), K. A. Crandall et al. “Homeotropic, rub - free liquid - crystal light shutter” Appl Phys. Lett. 65, 118 (1994).
We wszystkich wyżej opisanych efektach, medium ciekłokrystaliczne charakteryzujące się ujemną anizotropią dielektryczną jest umieszczone pomiędzy dwiema transparentnymi elektrodami lub jedną refleksyjną i drugą transparentną, gdzie w stanie wyłączonym uporządkowane jest ono homeotropowo lub homeotropowo z niewielkim pochyleniem (tzw. pretilt). W wyniku przyłożenia zewnętrznego pola elektrycznego następuje przeorientowanie molekuł medium ciekłokrystalicznego do uporządkowania równoległego do powierzchni elektrod. W odróżnieniu od wyświetlaczy opartych o konwencjonalny efekt ECB, gdzie zmiana uporządkowania zachodzi w całej komórce w jednym preferowanym kierunku, dla nowszych rozwiązań typu VAN i VAC ten preferowany kierunek przeorientowania zastrzeżony jest jedynie dla niewielkich domen wewnątrz komórki, pomiędzy którymi występują linie dysklinacji. Tego typu przełączanie multidomenowe zapewnia duży kąt dobrego widzenia i przy zastosowaniu specjalnych polimerowych warstw porządkujących, patrz technologia ASV (Axial Symetric View, Y.Kume et al., SID 98 Digest 1089 (1998)) pozwala w pełni kontrolować kąt dobrego widzenia i umożliwia otrzymywanie zarówno wyświetlaczy o bardzo szerokim kącie dobrego widzenia >170°, jak i wyświetlaczy 3D LCD lub wyświetlaczy o bardzo wąskim kącie dobrego widzenia stosowanych w monitorach o zwiększonym poziomie bezpieczeństwa.
Media te są także ważnym komponentem materiałów zmieniających znak anizotropii dielektrycznej z wartości Δε>0 do Δε<0 w zależności od częstotliwości przyłożonego pola elektrycznego (mieszaniny dla podwójnego adresowania - DF (Dual Frequency addressing) lub mieszanin z barwnikiem dla wskaźników bez polaryzatorów), efekt ten został opisany w następujących patentach i artykułach źródłowych, US 4,729,639; W. J. De Jeu et al., „Relaxation of the dielectric constant and electrohydro - dynamic instabilities in a liquid crystal' Phys. Lett. A 39 (5) 355 - 356 (1972)·, C. S. Bak et al. „Fast decay in a twisted nematic induced by frequency switching” J. Appl. Phys. 46, 1 (1975); W. J. De Jeu et al. „Nematic Phenyl Benzoates in Electric Fields: I. Static and Dynamic Properties of the Dielectric Permittivity” Mol. Cryst. Liq. Cryst., 26, 1974, 225 - 234.
Stosowane i opisane w wielu patentach (na przykład US 6,861,107) są głównie mieszaniny o małej anizotropii optycznej Δn = 0,05 - 0,1, których głównymi składnikami są trójpierścieniowe cykloheksylofenylowe lub bicykloheksylowe pochodne 2,3-di-fluoroalkilobenzenu lub 2,3-difluoroalkoksybenzenu rozcieńczone różnymi węglowodorami (alkilobicykloheksanami lub eterami alkilo-, alkilocykloheksylofenylowymi i alkilo-, alkilobicykloheksylowymi. Dążenie do otrzymywania coraz szybciej działających urządzeń, zarówno tych operujących w trybie transmisyjnym jak i refleksyjnym, skutkuje stosowaniem coraz cieńszych warstw ciekłokrystalicznych we wskaźnikach, ponieważ czasy reakcji są zależne od grubości warstwy w drugiej potędze.
Stąd istnieje potrzeba uzyskiwania medium ciekłokrystalicznego o wartościach dwójłomności wyższych od dotychczas stosowanych. Na przykład dla efektu VA, przy zmniejszonej grubości komórek lub dla mikrodisplejów LCoS - VAN (Liquid Crystal on Silicon) potrzebne są materiały o Δn~0,15. Dla efektu DF potrzebne są materiały o jeszcze wyższych wartościach dwójłomności rzędu Δn=0,2-0,3. Lateralnie podstawione pochodne bifenylu, terfenylu, tolanu lub fenylotolanu charakteryzują się wyższymi wartościami dwójłomności między 0,2 - 0,3, oraz relatywnie niską lepkością rotacyjną (D. Pauluth,
PL 214 559 B1
K. Tarumi „Optimization of liquid crystals for television” J. of the SlD 13/8 (2005)). Wiele z nich szczególnie o dłuższych łańcuchach terminalnych jest wykorzystywana również jako składniki mieszanin ferroelektrycznych (WO 89/08687. US 5,279,764; G.W.Gray, M.Hhird, D.Lacey and K.J.Toyne, J.Chem., Soc., Perkin Trans., 2, 1989, 2041; M.E.Glendenning, J.W.Goodby, M.Hird and K.J.Toyne, „The synthesis and mesomorphic properties of 4,4”-dialkyl-2,2'-3- and 2,2'3'-trifluoro-1,1':4',1''-terphenyls for high dielectric biaxiality ferroelectric liquid crystal mixtures'' J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 27 - 34).
Dopasowanie ich dwójłomności do określonego efektu lub zastosowania, wymaga rozcieńczenia związkiem o małej dwójłomności, małej smektogenności oraz małej lepkości. Opisany poniżej wynalazek pokazuje, że dotychczas niestosowanie w tym celu ciekłe kryształy z rodziny węglanów mają przewagę w stosunku do innych związków o małej dwójłomności i pozwalają uzyskać media ciekłokrystaliczne o bardzo szerokim spektrum wartości Δη.
Przedmiotem wynalazku jest nematyczne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej Δε i regulowanej anizotropii optycznej Δη od małych do dużych wartości Δη charakteryzujące się tym, że zawiera składnik A będący związkiem lub mieszaniną związków przedstawionych wzorem ogólnym 1:
wzór 1 w którym R1 oznacza niezależnie odpowiednio grupę alkilową H2p+1Cp lub alkenylową H2p-1Cp i R2 oznacza grupę alkilową CrH2r+1 lub alkenylową CrH2r-1; indeksy r i p oznaczają niezależnie liczbę naturalną od 1 do 7, korzystnie n+m<7 i z mieszaniny B złożonej z co najmniej dwóch lateralnie podstawionych pochodnych fluoro związków bifenylu i/lub terfenylu i/lub tolanu i/lub fenylotolanu przedstawionych wzorami ogólnymi 2 - 26, w których n i m oznaczają niezależnie liczbę całkowitą od 1 do 7. korzystnie n+m<9; Z oznacza wiązanie pojedyncze lub atom tlenu; X1, X2, X3 i X4 oznaczają atomy fluoru, w proporcjach: składnik A od 95% wag. do 5% wag. i składnik B od 5% wag do 95% wag.
wzory 2 - 26 i wyżej scharakteryzowane medium ciekłokrystaliczne AB można dalej korzystnie zmieniać, umieszczając w ich składzie co najmniej jeden związek wybrany ze związków przedstawionych wzorami 27 - 29 w ilościach od 5 do 30% wag. i/lub związek optycznie czynny wybrany ze zbioru związków przedstawionych wzorami 30 - 33 i/lub związek wybrany ze zbioru związków 34 - 40.
Optymalny sposób doboru składników do utworzenia mieszaniny A, B i AB jest poniżej scharakteryzowany bardziej szczegółowo.
Mieszanina B charakteryzuje się dużą anizotropią optyczną w zakresie wartości 0,2 - 0,3. Związki o wzorach 4, 9, 20 i 21 charakteryzują się niewielką dodatnią anizotropią dielektryczną. Ich udział w mieszaninach jest celowy, w przypadkach, gdy chcemy w medium o ujemnej wartości Δε zwiększyć stosunek εΝ/ε^.
Mieszanina B celem dalszego obniżenia jej lepkości może być modyfikowana nonofluoropodstawionym analogiem związku 4, w których X1 lub X2 oznacza atom wodoru lub monofluoropodstawionym związkiem 9, w którym jeden z podstawników X1 lub X2 lub Χ3 przyjmuje znaczenie fluoru a pozostałe oznaczają atom wodoru.
Niepodstawione analogii związków 2 - 10 (X1, X2 i X3=H) są smektykami i są mało przydatne do tworzenia mieszanin nematycznych, natomiast w przypadku struktur 23 - 26 ich niepodstawione analogii mogą być również korzystnymi składnikami mieszaniny.
Celem zmiany właściwości wiskoelastycznych mieszaniny (podwyższenie stosunku k-./γ, część jej składników może zostać zastąpiona lub uzupełniona związkami, w których zamiast grupy alkilofenylowej H2n+1CnC6H5 - w związku 2 lub 24 jest grupa alkilocykloheksyloetylowa lub alkilobicykloheksyloetylowa tj. związki:
wzory 27 - 29
4,4-trans, trans-Alkilo-bicykloheksyloalkilowęglany (związki 1) zostały opisane w patencie (Patent PL 197552). W porównaniu do innych pochodnych bicykloheksanu są nematykami o wyższych temperaturach klarowania i mniejszej smektogenności.
Tabela
To sprawia, że ich wieloskładnikowe eutektyczne mieszaniny są nematykami w szerokim przedziale temperatur. Same mają niewielką ujemną anizotropię dielektryczną Δε i bardzo małą wartość dwójłomności, ΔπϊΌ,05. Cecha ta powoduje, że ich mieszanie z mieszaninami B w dowolnym stosunku
PL 214 559 B1 pozwala uzyskać nematyczne medium ciekłokrystaliczne AB charakteryzujące się w zależności od potrzeb małą (Δη<0,1) lub średnią (Δη<0,15) lub dużą (Δη<0,25) anizotropią optyczną, bez niebezpieczeństwa pojawienia się faz smektycznych. Najbardziej są przydatne mieszaniny o składzie: mieszanina A w ilościach od 95 do 5% wag. i mieszanina B w ilościach od 5 do 95% wag.
Wysoka temperatura klarowania mieszaniny A pozwala wykorzystać ją do sporządzenia mieszaniny AB złożonej tylko ze związków dwupierścieniowych lub z niewielkim udziałem związków trójpierścieniowych, co skutkuje ich małą lepkością i krótkimi czasami reakcji w niskich temperaturach.
Charakterystycznym przykładem takiej mieszaniny może być mieszanina utworzona ze związków o wzorze 1 i 23.
Celem dalszej modyfikacji otrzymanego medium ciekłokrystalicznego AB mogą być do niego wprowadzone związki chiralne dla uzyskania struktury skręconego nematyka (cholesteryka):
i/lub związki z terminalną grupą polarną (dla polepszenia wertykalnej orientacji w efekcie VA); i/lub związki z terminalną grupa polarną o silnej zależności Δε od częstości pola elektrycznego dla uzyskania mieszaniny dla efektu „podwójnego adresowania”;
i/lub monomeru do otrzymania stabilizowanego siecią polimeru lub kompozytu (nematyka dyspergowanego w polimerze);
i/lub cząsteczek o kształcie „kija hokejowego” dla zwiększenia naprężeń torsyjnych prowadzących do skrócenia czasu powrotu do położenia wertykalnego po wyłączen iu pola elektrycznego;
i/lub barwnika dichroicznego dla uzyskania zobrazowania bez użycia polaryzatora i/lub związków ulepszających fotostabilność.
Szczególnie ważne dla zastosowań są chiralne media nematyczne o ujemnej anizotropii, pozwalają one budować szybkodziałające urządzenia oparte o efekt przejścia cholesteryk nematyk. Takie mieszaniny według wynalazku charakteryzują się tym, że zawierają składnik B będący mieszaniną złożoną z co najmniej dwóch związków wybranych ze zbioru fluoropodstawionych pochodnych bifenylu, terfenylu, tolanu lub fenylotolanu przedstawionych wzorami ogólnymi 2 - 26, w których n i m oznaczają niezależenie liczbę całkowitą od 1 do 7, korzystnie n+m<9, Z oznacza wiązanie pojedyncze lub atom tlenu; X1, X2, Χ3 i Χ4 oznaczają atomy fluoru i związku chiralnego przedstawionego wzorami 30 lub 31 lub 32 lub 33 w ilościach od 0.3% wag. do 30% wag.
Związek chiralny 30 (1a) i związek chiralny 31 (1b) są związkami o strukturze analogicznej do związku 1 z wyróżnieniem, że grupa alkilowa lub alkenylowa R2 jest grupą chiralną, tj. zawiera trzeciorzędowy atom węgla w konfiguracji R lub S:
wzór 30 (1a) wzór 31 (1b)
Związek chiralny 32 i związek chiralny 33 mają strukturę podobną do związku 10 lub 13 (X1=F,
X2=H) wzór 32 wzór 33
Przykłady związków polepszających orientację zostały opisane w J.App.Phys., 99, 123523 (2006). Stosuje się je w ilościach od 2 do 5%. Korzystnymi składnikami są również nieopisane w cytowanej pracy związki z terminalnymi grupami polarnymi jak:
wzory 34 - 36 lub węglany o strukturze wzór 37
Przykłady domieszek zmniejszających czasy relaksacji zostały opisane w pracy SID 999 - 1002 (2007). Są to związki;
wzory 38, 39 lub inne związki jak:
wzór 40
Barwnikami mogą być różne azozwiązki wykorzystywane do otrzymywania fotoczułych materiałów lub barwniki antrachinowe o dużym stosunku dichroicznym.
Poniżej przytoczono przykłady, ilustrujące istotę wynalazku nie ograniczając jego zakresu. Wartości parametrów fizycznych: anizotropii dielektrycznej Δε, przenikalności elektrycznej w kierunku osi długiej €|| i krótkiej osi ε±, anizotropii optycznej Δη, współczynników załamania promienia
PL 214 559 B1 nadzwyczajnego ne i promienia zwyczajnego no oraz lepkości objętościowej n są podane dla temperatury 20°C.
Temperatury przejść fazowych są podane w stopniach Celsjusza (°C). W przykładach związki są oznaczone wykorzystując akronimy np. związek 1 ma akronim (1 nm) i użyte oznaczenie w przykładach 1 - 3,1 oznacza związek 1 z łańcuchami terminalnymi R1 i R2 odpowiednio propyl i pentyl. Związek 2 ma akronim (2nZm) i użyte w przykładach oznaczenie 2 - 3,O2 oznacza związek 2 z rodnikiem propylowym i etoksylowym (O2) odpowiednio. Związek 1a - 3 oznacza związek chiralnych 1a z rodnikiem propylowym (n=3). Izo - oznacza temperaturę przejścia z fazy izotropowej do fazy nematycznej podczas chłodzenia próbki, K - oznacza temperaturę krystalizacji, SmB - oznacza fazę smektyczną B.
Mieszaniny A
P r z y k ł a d 1.
Trójskładnikowa mieszanina A utworzona ze związków:
- 3,1 38,19% wag.
- 5,1 20,00% wag.
- 5,2 41,81% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 78,0 N 10 K;
ne=1,5256, n<,=1,4617, Δη=0,0639
P r z y k ł a d 2.
Pięcioskładnikowa mieszanina A utworzona ze związków:
- 5,2 19,34% wag.
- 3,2 12,14% wag.
- 3,3 28,08% wag.
- 5,1 7,29% wag.
- 5,3 33,15% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 76,9 N 15 SmB;
ne=1,5209, no=1,4618, Δη=0,0591; εΗ=2,59, ε±=2,69, Δε= -0,10
Mieszaniny B
P r z y k ł a d 3.
Czteroskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
- 3,O2 32,37% wag.
- 5,1 21,13% wag.
- 5,3 35,24% wag.
- 5,O1 11,26% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 86,4 N (-13) K;
ne= 1,7529, no=1,5073, Δn=0,2451; εΗ=4,01, ε±=7,65, Δε=-3,64; η=36,5 mPa-s
P r z y k ł a d 4.
Siedmioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
- 2,3 12,26% wag.
- 2,4 16,13% wag.
- 2,5 26,07% wag.
- 3,4 12,93% wag.
- 3,5 9,08% wag.
- 4,5 17,09% wag.
- 5,1 6,44% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 112 N 8,5 K;
ne=1,7743, no=1,5204, Δn=0,2559; ε||=3,58, ει=5,407, Δε=-1,82; η=48,8 mPa-s
P r z y k ł a d 5.
Ośmioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
- 3,O2 11,61% wag.
- 2,3 10,99% wag.
- 2,4 14,31% wag.
- 2,5 23,51% wag.
- 3,4 11,46% wag.
- 3,5 7,62% wag.
PL 214 559 B1
| 10 - 4,5 | 14,99% wag. |
| 10 - 5,1 | 5,51% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 96,8 N (-14) K; | |
| ne=1,7618, no | =1,5141, Δη=0,2476; η=44,6 mPa-s |
| P r z y k ł a d | 6. |
| Ośmioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 7 - 7,2 | 10,00% wag. |
| 10 - 2,3 | 11,03% wag. |
| 10 - 2,4 | 14,51% wag. |
| 10 - 2,5 | 23,46% wag. |
| 10 - 3,4 | 11,64% wag. |
| 10 - 3,5 | 8,17% wag. |
| 10 - 4,5 | 15,38% wag. |
| 10 - 5,1 | 5,81% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 113,0 N (~0) K; | |
| ne=1,7601, no | =1,5113, Δη=0,2492; η=51,6 mPa-s |
| P r z y k ł a d | 7. |
| Dwunastoskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 2 - 3,O2 | 9,60% wag. |
| 7 - 7,2 | 4,00% wag. |
| 10 - 2,3 | 7,20% wag. |
| 10 - 2,4 | 10,40% wag. |
| 10 - 2,5 | 15,20% wag. |
| 10 - 3,4 | 7,20% wag. |
| 10 - 3,5 | 6,40% wag. |
| 10 - 4,5 | 10,40% wag. |
| 10 - 5,1 | 4,80% wag. |
| 22 - 5,1 | 4,80% wag. |
| 28 - 3,02 | 10,00% wag. |
| 28 - 3,04 | 10,00% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 108,5 N (-20) K; | |
| ne=1,7268, no | =1,5034, Δη=0,2234; η=46,42 mPa-s |
| P r z y k ł a d | 8. |
| Dziesięcioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 2 - 3,O2 | 12,00% wag. |
| 7 - 7,2 | 5,00% wag. |
| 10 - 2,3 | 9,00% wag. |
| 10 - 2,4 | 13,00% wag. |
| 10 - 2,5 | 19,00% wag. |
| 10 - 3,4 | 9,00% wag. |
| 10 - 3,5 | 8,00% wag. |
| 10 - 4,5 | 13,00% wag. |
| 10 - 5,1 | 6,00% wag. |
| 22 - 5,1 | 6,00% wag. |
ma temperatury przejść fazowych: Izo 95,3 N (-10) K;
ne=1,7601, no=1,5113, Δη=0,2492; η=44,62 mPa-s
P r z y k ł a d 9.
Dziewięcioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
| 2 - 5,O6 | 20,00% wag |
| 10 - 2,3 | 9,21% wag |
| 10 - 2,4 | 12,13% wag |
| 10 - 2,5 | 19,61% wag |
| 10 - 3,4 | 9,72% wag |
| 10 - 3,5 | 6,83% wag |
| 10 - 4,5 | 12,86% wag |
PL 214 559 B1
- 5,1 4,84% wag.
- 5,1 4,80% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 84,9 N (- 5) K;
ne=1,7416, no=1,5073, Δη=0,2358; εΝ=6,57, ε±=6,00, Δε=-2,81; η=48,6 mPa-s
P r z y k ł a d 10.
Jedenastoskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
| 2 - 3,O2 | 11,89% wag. |
| 7 - 7,2 | 14,22% wag. |
| 10 - 3,1 | 2,20% wag. |
| 10 - 2,3 | 11,21% wag. |
| 10 - 5,1 | 5,68% wag. |
| 10 - 2,5 | 23,93% wag. |
| 10 - 3,5 | 7,89% wag. |
| 10 - 4,5 | 15,36% wag. |
| 13 - 3,O2 | 2,66% wag. |
| 22 - 5,1 | 4,05% wag. |
| 22 - 5,O2 | 0,91% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 101,6 N<(-10) K; | |
| ne=1,7610, no | =1,5107, Δη=0,2499; εη=3,71, ε±=6,43, Δε=-2,72 |
| P r z y k ł a d | 11. |
| Czternastoskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 2 - 3,O2 | 9,51% wag. |
| 7 - 7,2 | 11,38% wag. |
| 10 - 2,5 | 19,14% wag. |
| 10 - 3,1 | 1,76% wag. |
| 10 - 3,2 | 8,97% wag. |
| 10 - 3,5 | 6,31% wag. |
| 10 - 4,5 | 12,29% wag. |
| 10 - 5,1 | 4,54% wag. |
| 13 - 3,O2 | 2,13% wag. |
| 22 - 5,1 | 3,24% wag. |
| 22 - 5,O2 | 0,73% wag. |
| 25 - 3,3 | 10,00% wag. |
| 26 - 3,O2 | 5,00% wag. |
| 26 - 5,O2 | 5,00% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 120,4 N <(-20) K; | |
| ne=1,784, no= | 1,5111, Δη=0,2729; εΗ=3,83, ε±=6,77, Δε=-2,94 |
| P r z y k ł a d | 12. |
| Sześcioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 23 - 3,O2 | 4,95% wag. |
| 23 - 3,O3 | 15,89% wag. |
| 23 - 3,O4 | 20,88% wag. |
| 23 - 5,O2 | 9,45% wag. |
| 23 - 5,O3 | 21,88% wag. |
| 23 - 5,O4 | 26,95% wag. |
| ma temperatury przejść fazowych: Izo 50 N (-14) K; | |
| ne=1,7599, no | =1,4931, Δη=0,2668; εΗ=5,52, ε±=10,88, Δε=-5,36 |
| P r z y k ł a d | 13. |
| Dziesięcioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków: | |
| 2 - 3,O2 | 11,05% wag. |
| 7 - 7,2 | 13,31% wag. |
| 10 - 2,4 | 13,63% wag. |
| 10 - 2,5 | 22,47% wag. |
| 10 - 3,4 | 10,91% wag. |
| 10 - 4,5 | 14,24% wag. |
PL 214 559 B1
- 5,1 5,21% wag.
- 3,1 4,94% wag.
- 1,1 0,58% wag.
- 5,1 3,66% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 96,2 N <(-20) K; ne=1,7514, no=1,5156, Δη=0,2358; εΗ=4,03, ε±=6,64, Δε=-2,61 P r z y k ł a d 14.
Ośmioskładnikowa mieszanina B utworzona ze związków:
- 3,O2 4,45% wag.
- 3,O3 14,30% wag.
- 3,O4 18,79% wag.
- 5,O2 8,51% wag.
- 5,O3 19,69% wag.
- 5,O4 24,26% wag.
- 3,3 5,00% wag.
- 3,O2 5,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 65,5 N (-16) K; ne=1,7829, no=1,4935, Δη=0,2894; ε„=5,24, ε±=10,84, Δε=-5,62
Mieszaniny AB
P r z y k ł a d 15.
Mieszanina z przykładu 14 90,00% wag.
- 5,1 10,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 77,7 N (-14) K; ne=1,7299, no=1,4889, Δn=0,2411; εΗ=5,02, ε±=9,82, Δε=-4,80
P r z y k ł a d 16.
Mieszanina z przykładu 12 90,00% wag.
- 3,2 5,00% wag.
- 5,1 5,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 50 N (-15) K;
ne=1,7365 , n>=1,4900, Δn=0,2465; εΗ=5,28, ε±=10,05, Δε=-4,77,
P r z y k ł a d 17.
Mieszanina z przykładu 12 70,00% wag.
- 3,2 15,00% wag.
- 5,1 15,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 53,2 N (-10) K;
ne=1,6849, no=1,483, Δn=0,2018; εΗ=4,55, ε±=7,81, Δε=-3,26
P r z y k ł a d 18.
Mieszanina B z przykładu 7 67,00% wag.
Mieszanina A z przykładu 1 33,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 91,7 N (<-20) K; ne=1,6594, no=1,4991, Δn=0,1692; η=47,54 mPa-s
P r z y k ł a d 19.
Mieszanina z przykładu 17 98,50% wag.
4-pentylo-4-cyjanoterfenyl 1,50% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 57,5 N (<-20) K P r z y k ł a d 20.
Dziewięcioskładnikowa mieszanina AB utworzona ze związków:
| 1 - 5,1 | 10,00% wag |
| 10 - 2,3 | 10,37% wag |
| 10 - 2,4 | 13,64% wag |
| 10 - 2,5 | 22,06% wag |
| 10 - 3,4 | 10,93% wag |
| 10 - 3,5 | 7,67% wag |
| 10 - 4,5 | 14,46% wag |
| 10 - 5,1 | 5,45% wag |
| 22 - 5,1 | 5,42% wag |
PL 214 559 B1 ma temperatury przejść fazowych: Izo 104,3 N~(-2) K.
Analogiczna mieszanina zawierająca zamiast związku 1 - 5,1 w tej samej ilości związek 4'-propylo-4-(propenylo-1)bicykloheksanu ma temp. klarowania 99,4°C
P r z y k ł a d 21.
Mieszanina przykładu 13 99,00% wag.
Związek 1a - 3 1,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 95,8 N<(- 0) K P r z y k ł a d 22.
Mieszanina przykładu 13 60,00% wag.
Mieszanina przykładu 2 40,00% wag.
ma temperatury przejść fazowych: Izo 76,7 N(-15) K;
ne=1,6592, n<,=1,4941, Δn=0,1651; εΗ=3,46, ε±=5,06, Δε=-1,6
T a b e l a.
Temperatury przejść fazowych w °C, współczynniki załamania: promienia zwyczajnego no i promienia nadzwyczajnego πθ, Δn= ne-no, stałych przenikalności elektrycznej: w kierunku długiej osi cząsteczki ε± w kierunku krótkiej osi cząsteczki εμ, Δε=εμ-ε± związków 1 w temperaturze zredukowanej T-Tn-izo=-10°C (wiersze górne) i T-TN-Izo=-20°C (wiersze dolne) oraz ni - współczynnik załamania w fazie izotropowej w temperaturze zredukowanej T-TN-Izo=10°C .
Izo - oznacza temperaturę przejścia z fazy izotropowej do fazy nematycznej podczas ochładzania próbki, K - oznacza temperaturę topnienia w °C, SmB - oznacza fazę smektyczną B w °C.
| Nr | n | m | Przejścia fazowe w °C | Δn | no | ne | Ni | Δε | ειι | ε± |
| 1 | 3 | 1 | K 80.4 N87.9 Izo | 0.0486 | 1.4431 | 1.4917 | 1.4478 | - 0.07 | 2.55 | 2.62 |
| 0.0528 | 1.4462 | 1.4990 | ||||||||
| 2 | 3 | 2 | K 59.4 N 71.4 Izo | 0.0450 | 1.4465 | 1.4915 | 1.4513 | - 0.023 | 2.489 | 2.512 |
| 0.0504 | 1.4483 | 1.4987 | ||||||||
| 3 | 5 | 1 | K 70.5 N 95.0 Izo | 0.0460 | 1.4450 | 1.4910 | 1.4487 | - 0.06 | 2.53 | 2.59 |
| 0.0547 | 1.4476 | 1.5023 | ||||||||
| 4 | 5 | 2 | K 54.8 SmB 38.7 N 85.0 Izo | 0.0450 | 1.4430 | 1.4880 | 1.4473 | - 0.008 | 2.464 | 2.472 |
| 0.0503 | 1.4461 | 1.4964 | ||||||||
| 5 | 3 | 3 | K 40.0 SmB 23.6 N 62.6 Izo | |||||||
| 6 | 5 | 3 | K 23.4 SmB 37.2 N 51.9 Izo |
PL 214 559 B1
PL 214 559 B1
PL 214 559 B1
PL 214 559 B1
PL 214 559 B1
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nematyczne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej, znamienne tym, że zawiera składnik A będący związkiem lub mieszaniną związków przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R1 oznacza niezależnie odpowiednio grupę alkilową H2p+1Cp lub alkenylową H2p-1Cp1 R2 oznacza grupę alkilową H2r+1Cm lub alkenylową H2r-1Cm; indeksy p i r oznaczają niezależnie liczbę naturalną od 1 do 7, korzystnie p+r<7 i składnik B złożony z co najmniej dwóch związków wybranych ze zbioru fluoropodstawionych pochodnych bifenylu, terfenylu, tolanu lub fenylotolanu przedstawionych wzorami ogólnymi 2 - 26, w których n i m oznaczają niezależnie liczbę całkowitą od 1 do 7, korzystnie n+m<9; Z oznacza wiązanie pojedyncze lub atom tlenu; X1, X2, X3 i X4 oznaczają atomy fluoru, w proporcjach: składnik A od 95% wag. do 5% wag. i składnik B od 5% wag do 95% wag.
- 2. Medium ciekłokrystaliczne według zastrz. 1, znamienne tym, że zawiera dodatkowo w swoim składzie korzystnie, co najmniej jeden związek wybrany ze związków przedstawionych wzorami 27 - 29 w ilościach od 5 do 30% wag. i/lub związek optycznie czynny wybrany ze zbioru związków przedstawionych wzorami 30 - 33 i/lub związek wybrany ze zbioru związków 34 - 40.
- 3. Chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii, znamienne tym, że zawiera składnik B będący mieszaniną złożoną z co najmniej dwóch związków wybranych ze zbioru fluoropodstawionych pochodnych bifenylu, terfenylu, tolanu lub fenylotolanu przedstawionych wzorami ogólnymi2 - 26, w których n i m oznaczają niezależenie liczbę całkowitą od 1 do 7, korzystnie n+m<9, Z oznacza wiązanie pojedyncze lub atom tlenu; X1, X2, X3 i X4 oznaczają atomy fluoru i związku chiralnego przedstawionego wzorami 30 lub 31 lub 32 lub 33 w ilościach od 0.3% wag. do 30% wag.Departament Wydawnictw UP RP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388285A PL214559B1 (pl) | 2009-06-15 | 2009-06-15 | Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL388285A PL214559B1 (pl) | 2009-06-15 | 2009-06-15 | Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL388285A1 PL388285A1 (pl) | 2010-12-20 |
| PL214559B1 true PL214559B1 (pl) | 2013-08-30 |
Family
ID=43503457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL388285A PL214559B1 (pl) | 2009-06-15 | 2009-06-15 | Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214559B1 (pl) |
-
2009
- 2009-06-15 PL PL388285A patent/PL214559B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL388285A1 (pl) | 2010-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107868667B (zh) | 液晶介质和包含其的液晶显示器 | |
| CN103958644B (zh) | 向列液晶组合物和使用了该组合物的液晶显示元件 | |
| CN103725293B (zh) | 液晶介质 | |
| TWI415925B (zh) | 液晶介質及液晶顯示器 | |
| Kurp et al. | Design of functional multicomponent liquid crystalline mixtures with nano-scale pitch fulfilling deformed helix ferroelectric mode demands | |
| CN104837957B (zh) | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 | |
| TWI621699B (zh) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same | |
| TWI663247B (zh) | 液晶原介質及液晶顯示器 | |
| JP5871445B2 (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| EP2006352B1 (en) | Liquid-crystal composition and liquid-crystal element | |
| CN107075371A (zh) | 双介晶化合物和介晶介质 | |
| KR20170039732A (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 | |
| TW201809230A (zh) | 光調變元件 | |
| JP4642334B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
| CA2701599C (en) | Oligosiloxane-modified liquid crystal formulations and devices using same | |
| TWI691585B (zh) | 雙液晶原化合物及液晶原介質 | |
| CN105849229A (zh) | 双介晶化合物和介晶介质 | |
| JP2007529767A (ja) | 電気光学光変調素子、ディスプレイおよび媒体 | |
| CN106590686B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
| JP5013635B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
| JP2003183655A (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
| JP2013203940A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| TW202000866A (zh) | 液晶組合物及其應用 | |
| CN114196420B (zh) | 液晶组合物及其液晶显示器件 | |
| PL214559B1 (pl) | Nematyczne i chiralne medium ciekłokrystaliczne o ujemnej anizotropii dielektrycznej |