PL213886B1 - Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidation - Google Patents
Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidationInfo
- Publication number
- PL213886B1 PL213886B1 PL391876A PL39187610A PL213886B1 PL 213886 B1 PL213886 B1 PL 213886B1 PL 391876 A PL391876 A PL 391876A PL 39187610 A PL39187610 A PL 39187610A PL 213886 B1 PL213886 B1 PL 213886B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexane
- oxidation
- stripper
- cyclohexyl hydroperoxide
- unreacted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu zawartego w produkcie reakcji utleniania cykloheksanu.The subject of the invention is a method of decomposing cyclohexyl hydroperoxide contained in the cyclohexane oxidation reaction product.
Przemysłowy proces utleniania cykloheksanu prowadzi się w celu otrzymania mieszaniny cykloheksanolu i cykloheksanonu, z której otrzymuje się cykloheksanon, półprodukt do wytwarzania kaprolaktamu, będący monomerem do produkcji włókien poliamidowych typu nylon 6. Proces utleniania prowadzi się w fazie ciekłej gazami zawierającymi tlen, w temperaturze 140-180°C, w wielostopniowym systemie reakcyjnym w obecności katalizatora stanowiącego rozpuszczalną w cieczy reakcyjnej sól metalu o zmiennej wartościowości, na przykład sól Co, Cr, Fe, Ni, Mn lub ich mieszaniny. Otrzymane w wyniku reakcji utleniania cykloheksanu produkty - cykloheksanol i cykloheksanon są związkami o najniższym stopniu utlenienia i w środowisku reakcji łatwo ulegają dalszemu przereagowaniu do związków o wyższym stopniu utlenienia, głównie kwasów jedno- i dwukarboksylowych, alkoholi, aldehydów, a także do tlenku węgla i dwutlenku węgla. Proces utleniania prowadzi się przy niskich stopniach konwersji cykloheksanu wynoszących 3-5% tak, aby zmniejszyć szybkość zachodzenia reakcji ubocznych. Nawet jednak przy tak niskich konwersjach selektywność utleniania cykloheksanu wynosi 80-85%, co oznacza, że 15-20% cykloheksanu przereagowuje do związków odpadowych, często mało przydatnych i uciążliwych do utylizacji. W wyniku reakcji powstaje ponad sto związków, zawartych w surowym produkcie utleniania cykloheksanu w bardzo zróżnicowanych ilościach.The industrial process of cyclohexane oxidation is carried out to obtain a mixture of cyclohexanol and cyclohexanone, from which cyclohexanone is obtained, an intermediate for the production of caprolactam, which is a monomer for the production of nylon 6 type polyamide fibers. The oxidation process is carried out in the liquid phase with oxygen-containing gases at a temperature of 140- 180 ° C, in a multistage reaction system in the presence of a catalyst consisting of a metal salt soluble in the reaction liquid with a variable valency, for example a Co, Cr, Fe, Ni, Mn salt or mixtures thereof. The products obtained as a result of the cyclohexane oxidation reaction - cyclohexanol and cyclohexanone - are the compounds with the lowest oxidation state and in the reaction medium they are easily further reacted to compounds with a higher oxidation state, mainly mono- and dicarboxylic acids, alcohols, aldehydes, as well as carbon monoxide and carbon dioxide. . The oxidation process is carried out at low degrees of cyclohexane conversion, amounting to 3-5%, so as to reduce the rate of side reactions. However, even with such low conversions, the selectivity of cyclohexane oxidation is 80-85%, which means that 15-20% of cyclohexane is converted to waste compounds, often of little use and burdensome for disposal. As a result of the reaction, more than a hundred compounds are formed, contained in the crude cyclohexane oxidation product in very different amounts.
Utlenianie cykloheksanu w fazie ciekłej zawsze prowadzi w pierwszym etapie do utworzenia wodoronadtlenku cykloheksylu, który ulega termicznemu lub katalitycznemu rozkładowi do produktów pożądanych tj. cykloheksanolu i cykloheksanonu, ale jest bardziej odporny na dalsze utlenianie niż produkty jego rozkładu. Część tworzącego się w procesie wodoronadtleneku cykloheksylu ulega rozkładowi w systemie reakcyjnym a pozostała część jest wyprowadzana w surowym produkcie utleniania cykloheksanu i rozkładana poza systemem reakcyjnym w cieczy nie kontaktującej się z gazami zawierającymi tlen.Oxidation of cyclohexane in the liquid phase always leads to the formation of cyclohexyl hydroperoxide in the first stage, which undergoes thermal or catalytic decomposition to the desired products, i.e. cyclohexanol and cyclohexanone, but is more resistant to further oxidation than its decomposition products. Part of the cyclohexylhydroperoxide formed in the process is decomposed in the reaction system and the remainder is discharged in the crude cyclohexane oxidation product and decomposed outside the reaction system in a liquid not in contact with oxygen-containing gases.
Polski proces utleniania cykloheksanu znany pod nazwą CYCLOPOL prowadzony jest w wielostopniowym poziomym reaktorze opisanym np. w opisie patentowym PL 64449. Zgodnie z opisem patentowym PL 71466, surowy produkt z reaktora, po rozprężeniu, przemywany jest wodą w celu usunięcia rozpuszczalnych w wodzie produktów reakcji, mogących tworzyć osady w dalszych aparatach. Pozostały po przemyciu wodą produkt reakcji kierowany jest do kolumny destylacyjnej w celu oddestylowania nieprzereagowanego cykloheksanu. Niewielka część cykloheksanu wyprowadzana jest z tej kolumny z cieczą kubową i następnie zawracana do niej, po oddzieleniu w dalszych operacjach od produktów reakcji. W kolumnie destylacyjnej zachodzi rozkład większości wodoronadtlenku cykloheksylu wyprowadzonego z układu reakcyjnego w surowym produkcie utleniania cykloheksanu. Mała ilość nierozłożonego w kolumnie wodoronadtlenku cykloheksylu wyprowadzana jest z cieczą kubową i rozkładana w dalszych etapach.The Polish cyclohexane oxidation process known as CYCLOPOL is carried out in a multi-stage horizontal reactor described e.g. in the patent description PL 64449. According to the patent description PL 71466, the crude product from the reactor, after expansion, is washed with water to remove water-soluble reaction products, which could form deposits in other devices. The reaction product remaining after washing with water is directed to a distillation column to distill off unreacted cyclohexane. A small part of cyclohexane is discharged from this column with cubic liquid and then recycled to it, after separation from the reaction products in further operations. In the distillation column, most of the cyclohexylhydroperoxide withdrawn from the reaction system is decomposed in the crude cyclohexane oxidation product. A small amount of cyclohexylhydroperoxide undecomposed in the column is discharged with the cubic liquid and decomposed in further steps.
Ilość wodoronadtlenku cykloheksylu znajdującego się w surowym produkcie utleniania cykloheksanu zależy od warunków prowadzenia procesu utleniania i jego zawartość może wynosić od kilku dziesiątych do ponad dwu procent masowych. Po rozprężeniu surowego produktu i odparowaniu części cykloheksanu stężenie wodoronadtlenku cykloheksylu ulega około dwukrotnemu zwiększeniu.The amount of cyclohexyl hydroperoxide in the crude product of cyclohexane oxidation depends on the conditions of the oxidation process and its content may be from several tenths to more than two percent by weight. After depressurization of the crude product and evaporation of a part of cyclohexane, the concentration of cyclohexyl hydroperoxide is about twofold increase.
Jednym ze sposobów poprawy selektywności procesu utleniania cykloheksanu jest katalityczny rozkład wodoronadtlenku cykloheksylu poza układem reakcyjnym, w łagodniejszych warunkach, to jest w niższej temperaturze i bez kontaktu z gazami zawierającymi tlen. Do katalitycznego rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu stosuje się te same katalizatory jak w procesie utleniania cykloheksanu tj. pojedyncze sole metali o zmiennej wartościowości lub ich mieszaniny.One way to improve the selectivity of the cyclohexane oxidation process is the catalytic decomposition of cyclohexyl hydroperoxide outside the reaction system under milder conditions, i.e. at a lower temperature and without contact with oxygen-containing gases. For the catalytic decomposition of cyclohexylhydroperoxide, the same catalysts are used as in the cyclohexane oxidation process, ie single metal salts of variable valency or their mixtures.
Przykładem katalitycznego rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu poza układem reakcyjnym procesu jest rozwiązanie przedstawione w opisie patentowym PL 152388, w którym katalizator do rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu wprowadza się razem z surowym produktem utleniania do oddzielnego nie napowietrzanego aparatu lub do kolumny, w której oddestylowuje nieprzereagowany cykloheksan.An example of catalytic decomposition of cyclohexyl hydroperoxide outside the reaction system of the process is the solution presented in the patent specification PL 152388, in which the catalyst for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide is introduced together with the crude oxidation product into a separate non-aerated apparatus or into a column in which unreacted cyclohexane is distilled off.
Okazało się, że poprawę selektywności rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu w kolumnie destylacyjnej cykloheksanu uzyskuje się wprowadzając do tej kolumny katalizator, stanowiący sól lub mieszaninę soli organicznych metali zmiennowartościowych, poniżej miejsca wprowadzania do kolumny produktu z reaktora utleniania cykloheksanu, po rozprężeniu i przemyciu wodą.It turned out that the improvement of the selectivity of decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the cyclohexane distillation column is achieved by introducing to this column a catalyst, which is a salt or a mixture of organic variable metal salts, below the point of introducing the product from the cyclohexane oxidation reactor to the column, after depressurization and washing with water.
PL 213 886 B1PL 213 886 B1
Sposobem według wynalazku otrzymuje się w instalacji utleniania cykloheksanu produkt będący mieszaniną o bardziej korzystnym składzie niż w przypadku stosowania znanych sposobów, tj. o większej sumarycznej zawartości produktów celowych: cykloheksanonu i cykloheksanolu, a także o wyższej zawartości cykloheksanu, który zawraca się do procesu utleniania.The method according to the invention produces a product in the cyclohexane oxidation plant which is a mixture with a more advantageous composition than in the case of the known methods, i.e. with a greater total content of target products: cyclohexanone and cyclohexanol, and with a higher content of cyclohexane, which is recycled to the oxidation process.
Sposób rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu w procesie utleniania cykloheksanu, w fazie ciekłej, gazami zawierającymi tlen, w temperaturze 140-180°C, w którym surowy produkt utleniania cykloheksanu, zawierający wodoronadtlenek cykloheksylu, rozpręża się i przemywa wodą, po czym produkt utlenienia, do którego dodaje się katalizator rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu, wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu, według wynalazku polega na tym, że katalizator rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu poniżej miejsca wprowadzania produktu utleniania.The method of decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the oxidation of cyclohexane in the liquid phase with oxygen-containing gases at a temperature of 140-180 ° C, in which the crude product of cyclohexane oxidation, containing cyclohexyl hydroperoxide, is expanded and washed with water, then the oxidation product to which it is added the cyclohexyl hydroperoxide decomposition catalyst is fed to the unreacted cyclohexane stripper, according to the invention the cyclohexyl hydroperoxide decomposition catalyst is fed to the unreacted cyclohexane stripper downstream of the oxidation product feed point.
Korzystnie katalizator rozkładu wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu o konstrukcji półkowej, na wysokości 2-3 półki poniżej półki, na którą wprowadza się produkt utlenienia cykloheksanu.Preferably, the decomposition catalyst is fed to the plate-shaped unreacted cyclohexane stripper at a height of 2-3 plates below the plate onto which the cyclohexane oxidation product is introduced.
Korzystnie katalizator rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu w mieszaninie z zawracanym do niej nieprzereagowanym cykloheksanem zawartym w cieczy kubowej z tej kolumny.Preferably, the cyclohexylhydroperoxide decomposition catalyst is fed to the unreacted cyclohexane stripping column in a mixture with its recycle unreacted cyclohexane contained in the vessel liquid from the column.
Korzystnie katalizator rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu w mieszaninie z cykloheksanem świeżym, poddawanym utlenianiu.Preferably, the cyclohexylhydroperoxide decomposition catalyst is fed to the stripper of unreacted cyclohexane in admixture with fresh cyclohexane to be oxidized.
Korzystnie katalizator rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu wprowadza się do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu wielopunktowo poniżej miejsca wprowadzania produktu utleniania cykloheksanu, w sposób zapewniający równomierne rozproszenie katalizatora w cieczy na półce.Preferably, the cyclohexylhydroperoxide decomposition catalyst is introduced to the unreacted cyclohexane stripping column at multiple points below the point of introduction of the cyclohexane oxidation product, in a manner ensuring that the catalyst is evenly dispersed in the liquid on the tray.
Rozwiązanie według wynalazku nie wymaga wprowadzania nowych aparatów i nie zwiększa zużycia energii w węźle reakcyjnym. Ponadto zastosowanie rozwiązania według wynalazku zmniejsza zużycie energii w instalacji odwodornienia cykloheksanolu, ze względu na zwiększenie się zawartości cykloheksanonu w produkcie z instalacji utleniania cykloheksanu, tj. w mieszaninie cykloheksanonu i cykloheksanolu. Umożliwia to również zwiększenie obciążenia reaktorów odwodornienia cykloheksanolu bez konieczności ponoszenia dodatkowych nakładów.The solution according to the invention does not require the introduction of new apparatuses and does not increase the energy consumption in the reaction node. In addition, the use of the solution according to the invention reduces energy consumption in the cyclohexanol dehydrogenation plant due to the increase in the content of cyclohexanone in the product of the cyclohexane oxidation plant, i.e. in the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol. It also makes it possible to increase the load on the cyclohexanol dehydrogenation reactors without the need for additional expenditure.
Sposób według wynalazku zilustrowano w przykładach a dla porównania wyniku przedstawiono przykłady porównawcze.The process of the invention is illustrated in the Examples and comparative examples are provided to compare the result.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Proces utleniania cykloheksanu prowadzi się w sposób ciągły w wielosekcyjnym reaktorze przemysłowym gazami zawierającymi tlen w obecności katalizatora. Surowy produkt opuszczający reaktor rozpręża się, przemywa wodą i kieruje do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu zawierającej 22 półki kołpakowe. W strumieniu wchodzącym do kolumny na 16 półkę (numeracja półek od góry kolumny) znajduje się 2,1% mas. cykloheksanonu, 3,8% mas. cykloheksanolu oraz 1,7% mas. wodoronadtlenku cykloheksylu. Do kolumny wprowadza się na półkę, znajdującą się dwie półki poniżej miejsca zasilania produktem z reaktora, roztwór katalizatora rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu, którym jest etyloheksanian kobaltu, w ilości odpowiadającej stężeniu metalu 0,2 ppm w stosunku do ilości produktu z reaktora, kierowanego do kolumny.The cyclohexane oxidation process is carried out continuously in a multi-section industrial reactor with oxygen-containing gases in the presence of a catalyst. The crude product leaving the reactor is depressurized, washed with water, and directed to an unreacted cyclohexane stripper containing 22 hood plates. In the stream entering the column on the 16th plate (numbering of the plates from the top of the column) there is 2.1 wt.%. % of cyclohexanone, 3.8 wt.% % of cyclohexanol and 1.7 wt.%. cyclohexyl hydroperoxide. A solution of the cyclohexylhydroperoxide decomposition catalyst, which is cobalt ethyl hexanoate, in an amount corresponding to a metal concentration of 0.2 ppm in relation to the amount of reactor product directed to the column, is introduced to the column on the tray located two trays below the feed point of the reactor product.
W produkcie końcowym instalacji utleniania cykloheksanu, tj. w mieszaninie cykloheksanonu i cykloheksanolu, znajduje się 38,5% mas. cykloheksanonu, 58,8% mas. cykloheksanolu oraz 2,7% mas. innych związków.The end product of the cyclohexane oxidation plant, i.e. a mixture of cyclohexanone and cyclohexanol, contains 38.5% by weight. % of cyclohexanone, 58.8 wt. % of cyclohexanol and 2.7 wt.%. other relationships.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Proces utleniania cykloheksanu prowadzi się w sposób ciągły w wielosekcyjnym reaktorze przemysłowym gazami zawierającymi tlen w obecności katalizatora. Surowy produkt opuszczający reaktor rozpręża się, przemywa wodą i kieruje do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu, zawierającej 22 półki kołpakowe. W strumieniu wchodzącym do kolumny na 16 półkę (numeracja półek od góry kolumny) znajduje się 2,0% mas. cykloheksanonu, 3,9% mas. cykloheksanolu oraz 1,8% mas. wodoronadtlenku cykloheksylu. Do kolumny wprowadza się na półkę, znajdującą się dwie półki poniżej miejsca zasilania produktem z reaktora, roztwór katalizatora rozkładu wodoronadtlenku cykloheksylu, którym jest mieszanina etyloheksanianu kobaltu i etyloheksanianu żelaza w stosunku masowym 1:1, w ilości odpowiadającej stężeniu sumy metali 0,2 ppm, w stosunku do ilości produktu z reaktora kierowanego do kolumny.The cyclohexane oxidation process is carried out continuously in a multi-section industrial reactor with oxygen-containing gases in the presence of a catalyst. The crude product leaving the reactor is depressurized, washed with water, and directed to an unreacted cyclohexane stripper containing 22 hood plates. In the stream entering the column, the 16th plate (plate numbering from the top of the column) is 2.0 wt.%. % of cyclohexanone, 3.9 wt.% % of cyclohexanol and 1.8 wt.%. cyclohexyl hydroperoxide. A solution of the catalyst for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide, which is a mixture of cobalt ethyl hexanoate and iron ethyl hexanoate in a 1: 1 ratio by weight, in an amount corresponding to a total metal concentration of 0.2 ppm, is introduced into the column, located two shelves below the place of feeding the product from the reactor, relative to the amount of product from the reactor going to the column.
PL 213 886 B1PL 213 886 B1
W produkcie końcowym instalacji utleniania cykloheksanu, tj. w mieszaninie cykloheksanonu i cykloheksanolu, znajduje się 40,3% mas. cykloheksanonu, 57,2% mas. cykloheksanolu oraz 2,5% mas. innych związków.The end product of the cyclohexane oxidation plant, i.e. a mixture of cyclohexanone and cyclohexanol, contains 40.3 wt.%. % of cyclohexanone, 57.2 wt. % of cyclohexanol and 2.5 wt.%. other relationships.
P r z y k ł a d porównawczy IComparative example I
Proces utleniania cykloheksanu gazami zawierającymi tlen w obecności katalizatora prowadzono w sposób ciągły, w aparaturze jak w przykładzie I ilustrującym sposób według wynalazku. Skład strumienia wchodzącego do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu był taki sam jak w przykładzie I. Do strumienia tego, przed wlotem do kolumny, kierowano roztwór katalizatora o tym samym składzie i w tej samej ilości jak w przykładzie I.The process of oxidizing cyclohexane with oxygen-containing gases in the presence of a catalyst was carried out continuously in an apparatus as in Example 1, illustrating the method of the invention. The composition of the stream entering the unreacted cyclohexane stripper was the same as in Example 1. A catalyst solution of the same composition and in the same amount as in Example 1 was directed to this stream, before entering the column.
W mieszaninie cykloheksanonu i cykloheksanolu, tj. w produkcie końcowym, otrzymano 35,8% mas. cykloheksanonu, 61,0% mas. cykloheksanolu oraz 3,2% mas. innych związków.In the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol, ie in the final product, 35.8 wt.% Was obtained. % of cyclohexanone, 61.0 wt. % of cyclohexanol and 3.2 wt. other relationships.
P r z y k ł a d porównawczy IIComparative example II
Proces utleniania cykloheksanu gazami zawierającymi tlen w obecności katalizatora prowadzono w sposób ciągły, w aparaturze jak w przykładzie Il ilustrującym sposób według wynalazku. Skład strumienia wchodzącego do kolumny odpędowej nieprzereagowanego cykloheksanu był taki sam jak w przykładzie II. Do strumienia tego, przed wlotem do kolumny, kierowano roztwór katalizatora o tym samym składzie i w tej samej ilości jak w przykładzie II.The process of oxidizing cyclohexane with oxygen-containing gases in the presence of a catalyst was carried out continuously in an apparatus as in Example 1, illustrating the process of the invention. The composition of the stream entering the unreacted cyclohexane stripper was the same as in Example 2. Into this stream, before entering the column, a catalyst solution of the same composition and in the same amount as in Example 2 was directed.
W mieszaninie cykloheksanonu i cykloheksanolu, tj. w produkcie końcowym instalacji utleniania, otrzymano 37,5% mas. cykloheksanonu, 59,4% mas. cykloheksanolu oraz 3,1% mas. innych związków.In the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol, i.e. in the final product of the oxidation plant, 37.5 wt.% Was obtained. % of cyclohexanone, 59.4 wt. % of cyclohexanol and 3.1 wt.%. other relationships.
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL391876A PL213886B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL391876A PL213886B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL391876A1 PL391876A1 (en) | 2012-01-30 |
PL213886B1 true PL213886B1 (en) | 2013-05-31 |
Family
ID=45510227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL391876A PL213886B1 (en) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL213886B1 (en) |
-
2010
- 2010-07-19 PL PL391876A patent/PL213886B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL391876A1 (en) | 2012-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3987100A (en) | Cyclohexane oxidation in the presence of binary catalysts | |
CN102531866A (en) | Method for producing isophorone | |
JPH06293682A (en) | Process | |
CN107803220B (en) | Supported imidazole ionic liquid catalyst and application thereof in preparation of cyclohexanone and cyclohexanol by catalytic oxidation of cyclohexane | |
SK278383B6 (en) | Producing method of acrylic acid by two-step propylene catalytic oxidation | |
US6579994B2 (en) | Process for preparation of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone | |
DE112005003520B4 (en) | Process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water | |
EP1238704B1 (en) | Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst | |
CN110227512B (en) | Preparation method and application of catalyst for preparing unsaturated ketone by Saucy-Marbet reaction | |
PL213886B1 (en) | Method for decomposition of cyclohexyl hydroperoxide in the process of cyclohexane oxidation | |
Tinge | Cyclohexane oxidation: history of transition from catalyzed to noncatalyzed | |
SK46099A3 (en) | Process for preparing oxidation products from cyclohexane in counterflow | |
EP1536885A1 (en) | Oxidation method | |
US8269036B2 (en) | Processes for producing an oxalate by coupling of CO | |
PL219833B1 (en) | Cyclohexyl hydroperoxide decomposition method | |
CN114105741B (en) | Preparation method of macrocyclic alcohol ketone | |
RU2767422C1 (en) | Method of producing styrene by liquid-phase dehydration of methylphenylcarbinol-containing raw material | |
KR101441771B1 (en) | Method for oxidizing hydrocarbons with oxygen | |
RU2265009C2 (en) | Prevention of ammonia breakthrough in process of alkane ammoxidation | |
DE932368C (en) | Process for the production of carboxylic acids | |
EP0552632B1 (en) | Process for the preparation of azomethins | |
Ciborowski | Hydroperoxides in hydrocarbons liquid phase oxidation | |
WO2018179808A1 (en) | Method and apparatus for producing alkyl nitrite | |
WO2015010928A1 (en) | Continuous process for the production of purified cyclohexanone | |
AT246727B (en) | Process for the production of benzaldehyde |