PL212807B1 - Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion - Google Patents
Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anionInfo
- Publication number
- PL212807B1 PL212807B1 PL385235A PL38523508A PL212807B1 PL 212807 B1 PL212807 B1 PL 212807B1 PL 385235 A PL385235 A PL 385235A PL 38523508 A PL38523508 A PL 38523508A PL 212807 B1 PL212807 B1 PL 212807B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- imidazolium
- substituent
- proton
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitroimidazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitroimidazolowym.The present invention relates to imidazolium ionic liquids with a nitroimidazole anion and a method for the preparation of imidazolium ionic liquids with a nitroimidazole anion.
W aminach heterocyklicznych, zwanych także azolami, atomy azotu są częścią pierścienia. Związki te zachowały nazwy zwyczajowe. Typowym przedstawicielem 5-cio członowego pierścienia azoli jest imidazol.In heterocyclic amines, also called azoles, the nitrogen atoms are part of the ring. These compounds have retained their common names. A typical representative of the 5 membered azole ring is imidazole.
Nitroimidazole są związkami znanymi od szeregu lat głównie za sprawą ich olbrzymiego potencjału terapeutycznego. W zależności od miejsca występowania podstawnika nitrowego w pierścieniu ich potencjał terapeutyczny ulega zmianie - najsilniejszą aktywność wykazują pochodne z podstawnikiem w pozycji 2. Jednym z czołowych chemioterapeutyków zwalczający bakterie beztlenowe jest metronidazol (nazwa systematyczna 2-metylo-5-nitro-1H-imidazolo-1-etanol). Jest to jedna z pochodnych 2-metylo-5-nitroimidazolu.Nitroimidazoles are compounds known for many years, mainly due to their enormous therapeutic potential. Depending on the location of the nitro substituent in the ring, their therapeutic potential changes - derivatives with a substituent in position 2 show the strongest activity. One of the leading chemotherapeutic agents to fight anaerobic bacteria is metronidazole (systematic name 2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1). -ethanol). It is one of the 2-methyl-5-nitroimidazole derivatives.
Obecność więcej niż dwóch grup nitrowych powoduje drastyczny wzrost wybuchowości związku. Nitrowe pochodne imidazolu znajdują również zastosowanie jako materiały wybuchowe. Dotychczas nie były opisane w literaturze pary jonowej zawierającej kation i anion jako azol. Pary te, których temperatury topnienia są poniżej 373 K stanowią nową grupę związków chemicznych zwaną cieczami jonowymi.The presence of more than two nitro groups causes a drastic increase in the explosiveness of the compound. Nitric imidazole derivatives are also used as explosives. No ion pairs containing a cation and an anion as an azole have been described in the literature so far. These vapors with melting points below 373 K constitute a new group of chemical compounds known as ionic liquids.
Obecnie ciecze jonowe definiuje się jako sole o temperaturze topnienia poniżej 373 K. Najczęściej sole te charakteryzują się szerokim zakresem płynności przekraczającym niekiedy 400 stopni (zakres pomiędzy temperaturą topnienia i wrzenia, a raczej rozkładu). Niska prężność par oraz wysoka stabilność termiczna, jak i chemiczna sprawiły, że ciecze jonowe określono zielonymi rozpuszczalniki. Badane są z powodzeniem jako efektywne zamienniki popularnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych. Ponieważ w niektórych przypadkach wykazują działanie katalityczne mogą być używane jako katalizatory i rozpuszczalniki równocześnie.Currently, ionic liquids are defined as salts with a melting point below 373 K. Most often, these salts are characterized by a wide range of fluidity, sometimes exceeding 400 degrees (the range between the melting point and boiling point, or rather decomposition). Low vapor pressure and high thermal and chemical stability meant that ionic liquids were defined as green solvents. They are successfully tested as effective replacements for the popularly used molecular solvents. Since in some cases they exhibit catalytic activity, they can be used as catalysts and solvents simultaneously.
Przedmiotem wynalazku są nitroimidazolany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla, R4 oznacza proton lub grupę metylową, R5 oznacza grupę nitrową.The invention relates to imidazolium nitroimidazoleates of the general formula I wherein R 1 , R 3 represent a straight chain alkyl substituent containing from 1 to 18 carbon atoms, or an alkoxymethyl substituent (-CH2OR) containing from 2 to 18 carbon atoms or an alkylthiomethyl substituent (-CH2SR) containing from 2 to 18 carbon atoms, R 2 is a proton or a straight chain alkyl substituent having 1 to 4 carbon atoms, R 4 is a proton or a methyl group, and R 5 is a nitro group.
Sposób wytwarzania nitroimidazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1 polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji wymiany, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 273 K do wrzenia w środowisku alkoholowym (metanol lub etanol lub propanol lub butanol) z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R4 oznacza proton lub grupę metylową, R3 oznacza grupę nitrową, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, a po usunięciu soli nieorganicznej, odparowuje się alkohol po czym dodaje się 5 - 25 cm3 bezwodnego acetonu, a następnie produkt suszy się w suszarce próżniowej.The preparation of imidazolium nitroimidazolates of the general formula 1 consists in the imidazole halides of the general formula 2 in which R 1 , R 3 are a straight chain alkyl substituent containing from 1 to 18 carbon atoms or an alkoxymethyl substituent (-CH 2 OR) containing 2 to 18 carbon atoms or an alkylthiomethyl substituent (-CH2SR) containing 2 to 18 carbon atoms, R 2 is a proton or a straight chain alkyl substituent having 1 to 4 carbon atoms, Y is bromine or chlorine or iodine, is exchanged in a molar ratio 1: (0.8-1.5) at a temperature of 273 K to boiling in an alcoholic medium (methanol or ethanol or propanol or butanol) with an organic salt of the general formula 3, in which R 4 is a proton or a methyl group, R 3 is a nitro group, M is a lithium or potassium or sodium or ammonium cation, and after removing the inorganic salt, the alcohol is evaporated, then 5 - 25 cm 3 of anhydrous acetone are added, and then the product is dried. the vacuum ark.
Inny sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 273 do 373 K w wodzie, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, nastę pnie do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 20 - 200% w stosunku do pierwotnej objętości hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku, których obecność jest monitorowana za pomocą roztworu azotanu(V) srebra, a po odparowaniu rozpuszczalnika całość suszy się.Another method of preparation consists in subjecting the imidazolium halides of the general formula II to metathesis, in a molar ratio of 1: (0.8-1.5) at a temperature of 273 to 373 K in water, with an organic salt of the general formula 3, then 20 - 200% of the original volume of hydrophobic organic solvent is added to the post-reaction mixture, and then the organic layer is rinsed with distilled water until the disappearance of halide ions in the effluent, the presence of which is monitored with silver nitrate solution, and it is dried after evaporating off the solvent.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji metatezy z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 273 K do wrzenia w ś rodowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym, lub chloroformowo-metanolowym, lub chloroformowo-etanolowym, lub dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowo-etanolowym, po czym z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się rozpuszczalnik a do pozostałości dodaje się 5 - 25cm3 Another method of preparation consists in subjecting the imidazolium halides of the general formula 2 to metathesis with an organic salt of the general formula 3 in a molar ratio of 1: (0.8-1.5) at a temperature of 273 K to the boiling point at d. chloroform or chloroform-acetone, or chloroform-methanol, or chloroform-ethanol, or dichloromethane or dichloromethane-acetone or dichloromethane-methanol or dichloromethane-ethanol environment, then the solvent is removed from the reaction mixture, and 5 - 25 cm is added to the residue. 3
PL 212 807 B1 bezwodnego acetonu, następnie usuwa się osad a pozostałość po odparowaniu suszy się w suszarce próżniowej.Anhydrous acetone is then removed, then the precipitate is removed and the evaporation residue is dried in a vacuum oven.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
- otrzymano zwią zki organiczne o budowie jonowej nieopisane w literaturze;- organic compounds with ionic structure not described in the literature were obtained;
- zsyntezowane związki zawierają kation imidazoliowy i anion nitroimidazoliowy;- the synthesized compounds contain an imidazolium cation and a nitroimidazolium anion;
- otrzymane zwią zki należą do imidazoliowych cieczy jonowych;the compounds obtained belong to the imidazolium ionic liquids;
- wyizolowane imidazoliowe ciecze jonowe w zależności od wielkoś ci kationu mogą być hydrofilowe jak i hydrofobowe;- isolated imidazolium ionic liquids, depending on the size of the cation, can be hydrophilic and hydrophobic;
- jonowy charakter syntezowanych imidazoliowych cieczy jonowych powoduje, ż e zwią zki nie parują w temperaturach umiarkowanych.- the ionic nature of the synthesized imidazolium ionic liquids causes that the compounds do not evaporate at moderate temperatures.
Wynalazkiem są nitroimidazolany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla, R4 oznacza proton lub grupę metylową, R5 oznacza grupę nitrową.The invention relates to imidazolium nitroimidazoleates of the general formula I wherein R 1 , R 3 are a straight chain alkyl substituent containing from 1 to 18 carbon atoms or an alkoxymethyl substituent (-CH2OR) containing from 2 to 18 carbon atoms or an alkylthiomethyl substituent (-CH2SR) containing from 2 to 18 carbon atoms, R 2 is a proton or a straight chain alkyl substituent having 1 to 4 carbon atoms, R 4 is a proton or methyl group, R 5 is nitro.
Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:The method of their preparation is illustrated by the following examples:
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
4-Nitroimidazolan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy1-Butyl-3-methylimidazolium 4-nitroimidazoleate
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne wprowadzono 10 mmoli jodku 1-butylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 metanolu i dodano 11,5 mmola nitroimidazolanu sodu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5 cm3 bezwodnego acetonu. Po wymieszaniu usunięto osad, a następnie rozpuszczalnik. Pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia.In a 100 cm 3 bottom bottom flask equipped with a magnetic stirrer, 10 mmoles of 1-butyl-3-methylimidazolium iodide in 20 cm 3 of methanol were added and 11.5 mm 3 of sodium nitroimidazoleate in 10 cm 3 of methanol were added. The mixture was vigorously stirred for one hour at room temperature. The precipitate formed inorganic salt was then filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. 5 cm 3 of anhydrous acetone were added to the residue. After mixing, the precipitate was removed, followed by the solvent. The residue was dried under reduced pressure.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 91%.The product, in the form of a yellow liquid, was obtained with a yield of 91%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze sumarycznym C11H17N5O2 (M = 251,28) ustalono następujące wartości: obliczone C = 52,58; H = 6,82; N = 27,87, otrzymane C = 52,16; H = 6,54; N = 27,56 w %.Compound purity was confirmed by elemental CHN analysis. The following values were found for the salt of the summarized formula C11H17N5O2 (M = 251.28): calculated C = 52.58; H = 6.82; N = 27.87, Found C = 52.16; H = 6.54; N = 27.56%.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
2-Metylo-5-nitroimidazolan 1-metylo-3-pentyloimidazoliowy1-Methyl-3-pentylimidazolium 2-methyl-5-nitroimidazolate
Do 10 mmol bromku 1-metylo-3-pentyloimidazoliowego w 20 cm3 etanolu dodano 15 mmol 2-metylo-5-nitroimidazolanu litu w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze wrzenia. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 acetonu z nad sit molekularnych 3A i usunięto osad. Po odparowaniu acetonu, pozostałość suszono w suszarni próżniowej w temperaturze 353 K.10 mmol of 1-methyl-3-pentyloimidazoliowego in 20 cm 3 of ethanol was added 15 mmol 2-methyl-5-nitroimidazolanu lithium in 10 cm 3 of ethanol. The mixture was vigorously stirred for an hour at reflux. After cooling to room temperature, the formed inorganic salt precipitate was filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. To the residue was added 10 cm 3 of acetone over 3A molecular sieves and the pellet was discarded. After acetone was evaporated, the residue was dried in a vacuum dryer at 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.The product, in the form of a yellow liquid, was obtained with a yield of 98%.
Czystość 2-metylo-5-nitroimidazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze sumarycznym C13H21N5O2 (M = 279,34) uzyskano następujące wartości: obliczone: C = 55,90; H = 7,58; N = 25,07; oraz zmierzone: C = 55,74; H = 7,28; N = 24,83; wyrażone w procentach.The purity of 2-methyl-5-nitroimidazolane was confirmed by elemental CHN analysis. For the salt with the formula C13H21N5O2 (M = 279.34), the following values were obtained: calculated: C = 55.90; H = 7.58; N = 25.07; and measured: C = 55.74; H = 7.28; N = 24.83; expressed as a percentage.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
4-Nitroimidazolan 1-metylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowy1-Methyl-3-pentyloxymethylimidazolium 4-nitroimidazoleate
0,01 mola chlorku 1-metylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu i dodano 0,008 mola 4-nitroimidazolanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 313 K. Z chłodnej mieszaniny poreakcyjnej odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 20 cm3 acetonu odwodnionego sitami molekularnymi 3A i odsączono pozostałą część soli nieorganicznej. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363 K.0.01 mole of 1-methyl-3-pentyloksymetyloimidazoliowego dissolved in 20 cm 3 of chloroform was added 0.008 mol of 4-nitroimidazolanu ammonium in 10 cm 3 of methanol. The mixture was vigorously stirred for an hour at 313 K. The resulting inorganic salt precipitate was filtered off from the cool reaction mixture, and the solvent of the filtrate was evaporated. To the residue was added 20 cm 3 of acetone dehydrated with molecular sieves 3A was filtered off, and the remainder of the inorganic salt. After evaporating off the solvent, the residue was dried under reduced pressure at a temperature of 363 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 94%.The product, in the form of a yellow liquid, was obtained with a yield of 94%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze sumarycznym C13H21N5O3 (M = 295,34) uzyskano następujące wartości obliczone: C = 52,87; H = 7,17;Compound purity was confirmed by elemental CHN analysis. For the salt of the summarized formula C13H21N5O3 (M = 295.34), the following calculated values were obtained: C = 52.87; H = 7.17;
N = 23,71; oraz warto ś ci eksperymentalne: C = 52,49; H = 6,93; N = 23,49; wyraż one w procentach.N = 23.71; and experimental values: C = 52.49; H = 6.93; N = 23.49; they are expressed as a percentage.
PL 212 807 B1PL 212 807 B1
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
2-Metylo-5-nitroimidazolan 1-heptylotiometylo-3-metyloimidazoliowy1-heptylthiomethyl-3-methylimidazolium 2-methyl-5-nitroimidazolate
0,01 Mola bromku 1-heptyltiometylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 dichlorometanu i dodano 2-metylo-5-nitroimidazolan potasu z 20%-owym nadmiarem rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 15 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.0.01 Mole of 1-heptylthiomethyl-3-methylimidazolium bromide in 20 cm 3 of dichloromethane and added potassium 2-methyl-5-nitroimidazoleate with a 20% excess dissolved in 10 cm 3 of ethanol. The mixture was vigorously stirred for one hour at room temperature. The precipitate formed inorganic salt was then filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. To the residue was added 15 cm 3 of anhydrous acetone and filtered remainder of potassium bromide. After evaporating off the solvent, the residue was dried under reduced pressure at 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 93%.The product in the form of a yellow liquid was obtained with a yield of 93%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze sumarycznym C16H27N5O2S (M = 353,48) wartości obliczone: C = 54,37; H = 7,70; N= 19,81; oraz wartości otrzymane C = 54,01; H = 7,38; N = 19,62; w %.Compound purity was confirmed by elemental CHN analysis. For the salt with the formula C16H27N5O2S (M = 353.48) the calculated values: C = 54.37; H = 7.70; N = 19.81; and the values found C = 54.01; H = 7.38; N = 19.62; in%.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
4-Nitroimidazolan 1-heptyloksymetylo-3-propylotiometyloimidazoliowy1-heptyloxymethyl-3-propylthiomethylimidazolium 4-nitroimidazoleate
W 20 cm3 chloroformu rozpuszczono 0,012 mola 4-nitroimidazolanu potasu i dodano 0,01 mola chlorku 1-heptyloksymetylo-3-propyltiometyloimidazoliowego w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 acetonu nie zawierającego wody i odsączono pozostałą część chlorku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika, pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373 K.20 cm 3 of chloroform was dissolved 0.012 mol of 4-nitroimidazolanu potassium was added 0.01 mol of 1-heptyloksymetylo-3-propyltiometyloimidazoliowego in 10 cm 3 of methanol. The mixture was vigorously stirred for an hour. The precipitate formed inorganic salt was then filtered off, and the filtrate's solvent was evaporated. To the residue was added 10 cm 3 of acetone containing no water and filtered off the remainder of the potassium chloride. After evaporating off the solvent, the residue was dried under reduced pressure at a temperature of 373 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.The product in the form of a yellow liquid was obtained with a yield of 96%.
Czystość nitroimidazolanu potwierdzono na podstawie analizy elementarnej CHN. Uzyskując dla soli o wzorze sumarycznym C18H31N5O3S (M = 397,53) następujące wartości obliczone: C = 54,38; H = 7,86; N = 17,62 oraz wartości zmierzone C = 54,06; H = 7,58; N = 17,36 wyraż one w procentach.The purity of the nitroimidazoleate was confirmed by elemental CHN analysis. With the following calculated values for the salt of the formula C18H31N5O3S (M = 397.53): C = 54.38; H = 7.86; N = 17.62 and measured values C = 54.06; H = 7.58; N = 17.36 they are expressed as a percentage.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
2-Metylo-5-nitroimidazolan 1-metylo-3-oktyloimidazoliowy1-Methyl-3-octylimidazolium 2-methyl-5-nitroimidazolate
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne wprowadzono 0,01 mola bromku 1-metylo-3-oktyloimidazoliowego w 20 cm3 acetonu i dodano 0,008 mola 2-metylo-5-nitroimidazolu sodu w 10 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze wrzenia. Następnie z chłodnego roztworu odsączono powstały osad soli nieorganicznej i odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 bezwodnego acetonu i odsą czono pozostałą część bromku sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostał o ść suszono w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze 353 K.In a bottom 100 cm 3 bottom flask equipped with a magnetic stirrer, 0.01 mol of 1-methyl-3-octylimidazolium bromide in 20 cm 3 of acetone was introduced and 0.008 mol of sodium 2-methyl-5-nitroimidazole in 10 cm was added. 3 of dichloromethane. The mixture was vigorously stirred for an hour at reflux. The resulting inorganic salt precipitate was then filtered off from the cool solution and the solvent was evaporated. To the residue was added 10 cm 3 of anhydrous acetone and odsą czono remainder sodium bromide. After evaporating off the solvent, the residue was dried under reduced pressure at a temperature of 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.The product in the form of a yellow liquid was obtained with a yield of 96%.
Czystość określono alkacymetrycznie przez miareczkowanie 0,1M HCl wobec oranżu metylowego. Uzyskując czystość 95%.Purity was determined acid-base by titration with 0.1M HCl against methyl orange. Getting a purity of 95%.
Czystość nitroimidazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze sumarycznym C15H25N5O2 (M = 307,39) uzyskano następujące wartości: obliczone: C = 58,61; H = 8,20; N = 22,78 i zmierzone C = 58,29; H = 8,02; N = 22,52 wyrażone w procentach.The purity of the nitroimidazoleate was confirmed by elemental CHN analysis. For the salt with the formula C15H25N5O2 (M = 307.39), the following values were obtained: calculated: C = 58.61; H = 8.20; N = 22.78 and measured C = 58.29; H = 8.02; N = 22.52 expressed as a percentage.
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL385235A PL212807B1 (en) | 2008-05-20 | 2008-05-20 | Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL385235A PL212807B1 (en) | 2008-05-20 | 2008-05-20 | Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL385235A1 PL385235A1 (en) | 2009-11-23 |
PL212807B1 true PL212807B1 (en) | 2012-11-30 |
Family
ID=42987309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL385235A PL212807B1 (en) | 2008-05-20 | 2008-05-20 | Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL212807B1 (en) |
-
2008
- 2008-05-20 PL PL385235A patent/PL212807B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL385235A1 (en) | 2009-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100770925B1 (en) | Superhigh purity ionic liquid | |
US7709635B2 (en) | Boronium-ion-based ionic liquids and methods of use thereof | |
Chen et al. | Synthesis and characterization of copper (II) complexes of new tripodal polyimidazole ligands | |
JP4630329B2 (en) | Process for producing compound having quaternary nitrogen atom hybridized with sp2 | |
Serroni et al. | New procedures for the synthesis of mixed-metal and/or mixed-ligand ruthenium (II) and osmium (II) polypyridine supramolecules and the use of these procedures in the preparation of hexanuclear species | |
Löw et al. | Self-assembled orthoester cryptands: orthoester scope, post-functionalization, kinetic locking and tunable degradation kinetics | |
Layek et al. | Copper (II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies | |
Packiaraj et al. | Structural and anti-oxidant properties of guanidinium pyrazole-3, 5-dicarboxylates | |
KR101679478B1 (en) | One-pot water-free ionic liquids synthesis using trialkyl orthoesters | |
PL212807B1 (en) | Imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion and method of production of imidazolic ionic liquids with nitroimidazolic anion | |
Kögel et al. | Constrained‐Geometry Bisphosphazides Derived from 1, 8‐Diazidonaphthalene: Synthesis, Spectroscopic Characteristics, Structural Features, and Theoretical Investigations | |
Alcalde et al. | Imidazolium-based receptors | |
JP2009046429A (en) | Method for producing ether | |
CA2509226C (en) | Ionic liquids having [n(cf3)2]- anions | |
Wu et al. | Copper (II) and manganese (II) picrate complexes with the V-shaped ligand 1, 3-bis (1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane: preparation, structure, DNA-binding properties and antioxidant activities | |
KR101162713B1 (en) | A Preparation Method For High Pure Ionic Liquid | |
Clark et al. | Structural and spectroscopic investigations of 1, 1, 3, 3-tetrakis (alkylamino) allyl cations, methylene-bis (N, N′-dialkylformamidinium) dications and related formamidine derivatives | |
PL220628B1 (en) | Cation ionic liquids [2-(methacryloxy)ethyl]trimethyl ammonium chloride and their method for preparation | |
Borodkin et al. | ISOMERIC BIS (PYRAZOLYL) SULFONES BASED ON BIS (1, 1-DIHYDROPOLYFLUOROALKYL) SULFONES. A NEW TYPE OF LIGANDS FOR METAL-POLYMER COMPLEXES WITH SILVER CATION. | |
PL215615B1 (en) | Imidazole ionic liquids with bensotriasol anion and production method of imidazole ionic liquids with bensotriasol anion | |
Odeh | Synthesis, Characterization, and CT-DNA Interactions of Novel Complexes of (Copper (II)\Tetradentate SNNS Schiff Bases) | |
PL214103B1 (en) | Ionic liquids cyclohexanol derivatives and process for the preparation thereof | |
Aliyu et al. | Studies on Bis (Para Anisidine Acetylacetonato) Nickel (II) Complex | |
WO2016003673A1 (en) | FLUORONATION OF α -HALOALKYL KETONES | |
PL215470B1 (en) | Symmetrical chiral ammonium chloride and process for the preparation thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110520 |