PL20670B1 - Sposób otrzymywania zwiazków oksydwufenylenowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania zwiazków oksydwufenylenowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL20670B1 PL20670B1 PL20670A PL2067033A PL20670B1 PL 20670 B1 PL20670 B1 PL 20670B1 PL 20670 A PL20670 A PL 20670A PL 2067033 A PL2067033 A PL 2067033A PL 20670 B1 PL20670 B1 PL 20670B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenylene
- obtaining compounds
- oxide
- oxy
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 3
- -1 oxy-diphenylene compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- LOQQFCPPDBFFSO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C=C3NC2=C1 LOQQFCPPDBFFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymywac z do- eterosiarczku dwufenylenowego: bra wydajnoscia zwiazki oksy-dwufenyle- nowe, jezeli odpowiadajace im zwiazki / \/^N chlorowcowe, np, karbazolu, tlenku dwu- j fenylenowego, siarczku dwufenylenowego, , sulfotlenku dwufenylenowego, sulfonu \/ g dwufenylenowego oraz dwusiarczku dwu¬ fenylenowego o wzorze: dwutlenku dwufenylenowego: s-stiantreiiu: i ich wyzszych stopni utlenienia wzglednie ich pochodnych i produktów podstawienia, poddaje sie dzialaniu wodorotlenków po- tasowicowych lub wapniowcowych w tem¬ peraturze podwyzszonej, w obecnosci ka¬ talizatorów lub bez nich. Mozliwosci tej reakcji nie mozna bylo w zadnym przy¬ padku przewidziec, poniewaz zwiazki dwu- fenylenowe, jak wiadomo, pod dzialaniem zasad ulegaja rozszczepieniu pierscienia.Przyklad I. 50 g tlenku 3-bromo-dwu- fenylenowego ogrzewa sie do temperatury 250°C z 250 g 16%-ego lugu sodowego w ciagu 8 godzin w autoklawie zelaznym, zaopatrzonym w mieszadlo. Produkt reak¬ cji rozciencza sie woda, przesacza i zakwa¬ sza. Tlenek 3-okisy-dwufenylenowy odsa¬ cza sie, suszy i, w razie potrzeby, przekry- stalizowuje z mieszaniny chloroformu i li- groiny lub toluenu. Otrzymuje sie go w postaci bezbarwnych dlugich igiel, topnie¬ jacych w 136°C. Taki sam zwiazek otrzy¬ muje sie rówmiez z tlenku 3-chlorodwufe- nylenowego.Podobnie z tlenku 2-bromo-dwufenyle- nowego otrzymuje sie tlenek 2-oksy-dwu- fenylenowy o punkcie topnienia 139 — 140°C.Przyklad II. 53 g siarczku 3-bromo- dwufenylenowego (punkt topnienia 126°C), otrzymanego przez bromowanie siarczku dwufenylenowego, ogrzewa sie w autokla¬ wie ze 106 g krystalicznego wodorotlenku strontowego, 20 g bronzu miedzianego i 500 cm3 wody w temperaturze 220°C w ciagu 24 godzin. Produkt reakcji wygoto¬ wuje sie kilkakrotnie w wodzie, powstaly roztwór przesacza i zakwasza kwasem solnym. Wytworzony osad odsacza sie i su¬ szy. Siarczek 3-oksy-dwufenylenowy kry¬ stalizuje w postaci bezbarwnych igiel, top¬ niejacych w 156°C.Przyklad III. 60 g sulfonu 3-bromo- dwufenylenowego ogrzewa sie w autokla¬ wie ze 125 g krystalicznego wodorotlenku barowego, 20 g tlenku miedziowego i 250 cm3 wody w ciagu 24 godzin w tempera¬ turze 220°C. Produkt reakcji wygotowu¬ je sie kilkakrotnie w wodzie, powistaly roztwór przesacza i zakwasza kwasem sol¬ nym. W ten sposób otrzymuje sie sulfon 3-oksydwufenylenowy w postaci bezbarw¬ nych krysztalów, topniejacych w 264°C, przyczem w razie dalszego przekrystalizo- wania punkt topnienia tego zwiazku nie podnosi sie.Przyklad IV. 15 g 2-bromotiantrenu ogrzewa sie w autoklawie z 30 g tlenku wapniowego, 6 g tlenku miedziowego i 75 cm3 wody w ciagu 20 godzin w tempe¬ raturze 230—240°C. Produkt reakcji o- trzymuje sie przez rozpuszczenie w roz¬ cienczonym lugu sodowym i stracenie kwasem solnym w postaci bialego osadu. 2-oksytiantren krystalizuje w postaci bia¬ lych igiel, topniejacych w temperaturze 145°C.Przyklad V. 100 g 3-bromokarbazolu (Gazetta Chimica Italiana II, 1893, str. 571) ogrzewa sie z 500 cm3 15%-ego lu¬ gu sodowego, dodajac nieco proszku mie¬ dzianego w autoklawie, zaopatrzonym w mieszadlo, w ciagu 10 godzin w tempera¬ turze 250°C. Po ochlodzeniu zawartosc autoklawu rozpuszcza sie w goracej wo¬ dzie, przesacza i straca oksy-zwiazek kwa¬ sem solnym. Z ksylenu otrzymuje sie go w postaci bezbarwnych igiel, topniejacych w 264 — 265°C. Jest on identyczny z 3- oksykarbazolem, opisanym w literaturze (Ber. der deutsch. chem. Gesellsch. 34, 1901, str. 1683).W sposób analogiczny z 2-chlorokarba- zolu (Ber. der deutsch. chem. Gesellsch. 31, 1898, 1697) tworzy sie 2-oksykarbazol o punkcie topnienia 276°C — 2 —Przyklad VL 100 g 9-acetylo-34romo- karbazolu (Gazetta Chimica Italiana 12, 1883, str. 276) ogrzewa sie i przerabia, jak w przykladzie III, ze stezonym roztwo¬ rem wodorotlenku barowego. Otrzymuje sie taki sam 3-oksykarbazol. dwufenylenowe zwiazki chlorowcowe prze¬ prowadza sie przez dzialanie wodorotlen¬ kami potasowcowemi lub wapniowcowemi w temperaturze podwyzszonej, ewentual¬ nie w obecnosci katalizatorów, w odpo¬ wiednie oksy-zwiazki. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania zwiazków oksy- dwufenylenowych, znamienny tern, ze I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL20670B1 true PL20670B1 (pl) | 1934-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hurtley | CCXLIV.—Replacement of halogen in ortho bromo-benzoic acid | |
| PL20670B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków oksydwufenylenowych. | |
| Gresham et al. | β-Propiolactone. III. Reactions with Dithiocarbamic Acids, their salts and Thiourea | |
| SAGGIOMO et al. | Synthesis of 2-Aza-and 8-Chloro-2-aza-phenothiazine1 | |
| Yale | o-Acetobenzoic Acid, its Preparation and Lactonization. A Novel Application of the Doebner1 Synthesis | |
| Cullinane et al. | 309. Substitution derivatives of diphenylene sulphide and diphenylenesulphone | |
| Hayashi | CCCXXXVI.—A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids | |
| DE911063C (de) | Verfahren zur Herstellung thioindigoider Farbstoffe | |
| DE606350C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydiphenylenverbindungen | |
| O'Brochta et al. | Thio compounds derived from aroyl-o-benzoic acids | |
| US2655505A (en) | Bibenzothiazoles and method for producing the same | |
| DE558472C (de) | Verfahren zur Darstellung von Indophenolen bzw. Leukoindophenolen der Naphthocarbazolreihe | |
| Jadhav et al. | Interaction of thionyl chloride and esters of aromatic hydroxy acids and their derivatives in presence of finely divided copper—IV | |
| Binder et al. | The Structure and Configuration of Dihydroxydiphenyl Sulfides Derived from Alkylcresols by Infrared Spectra | |
| US1870203A (en) | Compounds of the pyridine series | |
| Mitchell | CXXIII.—Preparation of benzeneazocoumarin; its bearing on the constitution of p-hydroxyazo-compounds | |
| US2004728A (en) | Hydroxy aryl mercapto compounds and processes for preparing the same | |
| US2070353A (en) | Manufacture of isatin compounds | |
| Adams et al. | 430. The nitration of 4-hydroxy-and 4-chloro-3-methylquinoline | |
| Price et al. | CCCLXXVIII.—o-Sulphinobenzoic acid | |
| Suter et al. | The Preparation and Properties of 2, 4-Dimethoxyphenyl Alkyl Sulfides1 | |
| Rây | CCXXIII.—Syntheses in the thianthren series. Part I | |
| Bigelow et al. | 126. The cyclisation of 1: 9-benzanthrone-8-carboxylic acid to 8: 11-ketobenzanthrone, and of dibenzanthronedicarboxylic acid to diketo-dibenzanthrone | |
| Bower et al. | 73. The action of hydrazine on benzoxazolones | |
| US2001201A (en) | Pyridino compounds and their production |