PL206381B1 - Method for manufacture of oligofructose powder preparations - Google Patents
Method for manufacture of oligofructose powder preparationsInfo
- Publication number
- PL206381B1 PL206381B1 PL367315A PL36731504A PL206381B1 PL 206381 B1 PL206381 B1 PL 206381B1 PL 367315 A PL367315 A PL 367315A PL 36731504 A PL36731504 A PL 36731504A PL 206381 B1 PL206381 B1 PL 206381B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- calcium
- double salt
- gluconate
- added
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 206381 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 367315 (51) Int.Cl. (12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 206381 (13) B1 (21) Application number: 367315 (51) Int.Cl.
C12P 19/00 (2006.01) C07H 3/06 (2006.01) C13F 5/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 16.04.2004 (54) Sposób wytwarzania proszkowych preparatów oligofruktozyC12P 19/00 (2006.01) C07H 3/06 (2006.01) C13F 5/00 (2006.01) (22) Date of notification: 16.04.2004 (54) Method for producing powder preparations of oligofructose
PL 206 381 B1PL 206 381 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania proszkowych preparatów oligofruktozy.The present invention relates to a process for the production of powdery preparations of oligofructose.
Znane sposoby wytwarzania oligofruktozy (FOS), w drodze biokonwersji sacharozy w roztworze wodnym przy użyciu enzymów transglikozylacyjnych (fruktozylotransferaz), prowadzą do wytwarzania syropów o różnym składzie jakościowym i ilościowym oligomerów mieszaniny β-fruktozylooligosacharydów o DP 2-6. Maksymalny udział FOS w mieszaninie po biokonwersji nie przekracza 60% w przeliczeniu na s.s. Resztę do 100% stanowią: glukoza, sacharoza i fruktoza. Występowanie tych cukrów w mieszaninie FOS stanowi pewne ograniczenie w zastosowaniu syropów oligofruktozy, ponieważ syropy wykazują właściwości higroskopijne i są podatne na pleśnienie.Known methods of producing oligofructose (FOS) by bioconversion of sucrose in aqueous solution using transglycosylation enzymes (fructosyltransferases) lead to the production of syrups with different qualitative and quantitative composition of the β-fructosyl oligosaccharide mixture with DP 2-6. The maximum share of FOS in the mixture after bioconversion does not exceed 60% in terms of s.s. The rest up to 100% are: glucose, sucrose and fructose. The presence of these sugars in the FOS mixture is a limitation in the use of oligofructose syrups since the syrups are hygroscopic and susceptible to molding.
W celu otrzymania proszkowych preparatów oligofruktozy syrop oligofruktozowy poddaje się dotychczas procesowi chromatografii przemysłowej w celu oddzielenia glukozy i sacharozy od FOS, których roztwór poddaje się suszeniu rozpyłowemu. Sposoby te są opisane m. in. w czasopismach: Enzyme and Microbial Technology 19, 107-117, 1996, Biotechnology Letters 1995, (17)7, 741, Lebensmittel-Wissenschaft und Technology 1996 (29) 5/6 578-580, Kasetsart Journal (Nat. Science) 2000, 34, 262-269, Process Biochemistry 39 (2004) 753-758, opisach patentowych: japońskim nr 61268190, USA nr 53114810.In order to obtain powdery preparations of oligofructose, oligofructose syrup has hitherto been subjected to an industrial chromatography process to separate glucose and sucrose from FOS, the solution of which is spray-dried. These methods are described, inter alia, in the journals: Enzyme and Microbial Technology 19, 107-117, 1996, Biotechnology Letters 1995, (17) 7, 741, Lebensmittel-Wissenschaft und Technology 1996 (29) 5/6 578-580, Kasetsart Journal (Nat. Science) 2000 , 34, 262-269, Process Biochemistry 39 (2004) 753-758, Japanese Patents No. 61268190, U.S. Patent No. 53114810.
Z opisu patentowego CN 1289596 jest znany sposób otrzymywania toniku złożonego z oligofruktozy oraz soli nieorganicznych chlorku sodu i potasu.The patent description CN 1289596 describes the preparation of a tonic composed of oligofructose and inorganic salts of sodium and potassium chloride.
Z opisu patentowego WO 9603880 i EP 0872186 są znane sposoby otrzymywania stałych preparatów oligofruktozy w postaci granulowanej.From the patent description WO 9603880 and EP 0872186 there are known methods of obtaining solid preparations of oligofructose in granular form.
Sposób wytwarzania proszkowych preparatów oligofruktozy, w drodze biokonwersji sacharozy w roztworze wodnym o stężeniu 20 - 70% przy użyciu enzymów transglikozylacyjnych w temperaturze 20 - 70°C, a następnie odsalania za pomocą jonitów, zatężania i suszenia roztworu po biokonwersji, według wynalazku charakteryzuje się tym, że odsalaniu poddaje się roztwór reakcyjny procesu biokonwersji, w którym udział oligomerów o DP > 4 w ogólnej ilości otrzymanych oligomerów jest większy od 60 %, przy czym odsalanie prowadzi się w temperaturze nie wyższej niż 20°C. Odsolony roztwór zatęża do stężenia < 75%, ustala pH roztworu na 6,5 - 7,5, dodaje do roztworu sól podwójną glukonianu, mleczanu lub laktobionianu wapnia lub magnezu w ilości 10 - 250% w stosunku do suchej substancji mieszaniny reakcyjnej i po wstępnym podgrzaniu roztworu do temperatury 85°C, suszy się go w temperaturze > 60°C pod obniżonym ciśnieniem. Jako sól podwójną używa się sól podwójną glukonianu wapnia z mleczanem wapnia o proporcji molowej składników 1:2, sól podwójną glukonianu wapnia i laktobionianu wapnia o proporcji molowej składników 1:1,4 lub sól podwójną glukonianu magnezu i mleczanu magnezu o proporcji molowej składników 1:1.The method of producing powdery preparations of oligofructose by bioconversion of sucrose in a 20-70% aqueous solution using transglycosylation enzymes at a temperature of 20-70 ° C, followed by desalting with ion exchangers, concentration and drying of the bioconversion solution, according to the invention is characterized by this that the desalting is subjected to a reaction solution of the bioconversion process in which the proportion of oligomers having a DP> 4 in the total amount of oligomers obtained is greater than 60%, the desalination being carried out at a temperature of not more than 20 ° C. The desalted solution is concentrated to a concentration <75%, the pH of the solution is adjusted to 6.5 - 7.5, the double salt of calcium or magnesium gluconate, lactate or lactobionate is added to the solution in the amount of 10 - 250% in relation to the dry substance of the reaction mixture and after the initial heating the solution to 85 ° C, it is dried at> 60 ° C under reduced pressure. The double salt used is calcium gluconate double salt with calcium lactate with a molar ratio of components 1: 2, double salt of calcium gluconate and calcium lactobionate with a molar ratio of components 1: 1.4, or double salt of magnesium gluconate and magnesium lactate with a molar ratio of components 1: 1.
Suszenie z dodatkiem soli podwójnej glukonianu, mleczanu lub laktobionianu wapnia lub magnezu umożliwia otrzymanie proszkowego preparatu oligofruktozy zawierającego co najmniej 20% FOS, w których udział oligomerów o DP > 4 tj. nystozy i fruktozylonystozy jest większy od 60%. Preparaty oligofruktozy otrzymane sposobem według wynalazku są łatwe do przechowywania, gdyż ze względu na ponad 60% udział niehigroskopijnej nystozy i fruktozylonystozy w mieszaninie fruktooligosacharydów oraz obecność niehigroskopijnych soli podwójnych wapnia lub magnezu nie są podatne na zbrylanie, a nadto są znacznie wygodniejsze w użyciu niż preparaty proszkowe oligofruktozy otrzymywane dotychczas.Drying with the addition of the double salt of calcium or magnesium gluconate, lactate or lactobionate allows obtaining a powdery oligofructose preparation containing at least 20% FOS, in which the proportion of oligomers with DP> 4, i.e. nystose and fructosyl nystose, is greater than 60%. Oligofructose preparations obtained by the method according to the invention are easy to store, because due to over 60% non-hygroscopic nystose and fructosyllystose in the fructo-oligosaccharides mixture and the presence of non-hygroscopic calcium or magnesium double salts, they are not prone to caking, and they are much more convenient to use than powder preparations oligofructoses obtained so far.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.The process according to the invention is illustrated by the following examples.
P r z y k ł a d I.P r z x l a d I.
W bioreaktorze umieszczono 1000 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 1000 g sacharozy. Następnie temperaturę roztworu doprowadzono do 56°C, dodano 2,8 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1400 IU β-fruktozylotransferazy, 6 mg węglanu potasu i mieszaninę utrzymywano w temperaturze 56 - 58°C przez 233 godziny. Otrzymano roztwór zawierający 56,5% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w których udział oligomerów o DP > 4 był równy 68%. Do roztworu tego dodano 300 ml wody lodowej, w wyniku czego schłodzono roztwór do temperatury 15°C, po czym odsolono z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych. PH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,2 z użyciem węglanu potasu. Otrzymano 2900 ml roztworu o stężeniu 29% wagowych, który zatężono do 60,5% wagowych i dodano do niego 1150 g soli podwójnej glukonianu i mleczanu magnezu o proporcji molowej składników 1:1. Następnie ogrzano roztwór do temperatury 75°C i suszono pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano 1920 g proszku zawierającego 24,7% FOS i 3,8% magnezu.1000 ml of water at 85 ° C was placed in the bioreactor and 1000 g of sucrose were dissolved therein. Then the temperature of the solution was adjusted to 56 ° C, 2.8 ml of a commercial enzyme preparation containing 1400 IU of β-fructosyltransferase, 6 mg of potassium carbonate were added and the mixture was kept at 56-58 ° C for 233 hours. A solution was obtained containing 56.5% FOS with a DP> 3 in s.s. solutions in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 68%. To this solution, 300 ml of ice water was added, thereby cooling the solution to 15 ° C, and then desalting using cation exchange and anion exchange columns. The pH of the desalted solution was adjusted to 6.2 with potassium carbonate. 2900 ml of a solution with a concentration of 29% by weight was obtained, which was concentrated to 60.5% by weight, and 1150 g of the double salt of gluconate and magnesium lactate with a molar ratio of components of 1: 1 was added thereto. The solution was then heated to 75 ° C and dried under reduced pressure. 1,920 g of a powder containing 24.7% FOS and 3.8% magnesium was obtained.
PL 206 381 B1PL 206 381 B1
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
W bioreaktorze umieszczono 1000 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 1000 g sacharozy. Następnie temperaturę roztworu doprowadzono do 58°C, dodano 3 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1500 IU β-fruktozylotransferazy, po czym odczyn roztworu doprowadzono do pH 6,5 z użyciem kilku mg węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano w temperaturze 58°C ± 1°C przez 200 godzin. Otrzymano mieszaninę sacharydów zawierającą 58% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w której udział oligomerów o DP > 4 był równy 62%. Następnie do roztworu mieszaniny reakcyjnej dodano 400 ml wody, w wyniku czego schłodzono roztwór do temperatury 15°C, po czym odsolono roztwór z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych i pH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,6 za pomocą węglanu potasu. Odsolony roztwór zatężono do 44% wagowych i dodano 1730 g glukonomleczanu wapnia 1:1. Roztwór ogrzano do temperatury 85°C i poddano suszeniu pod obniżonym ciśnieniem. Wysuszony produkt rozdrobniono i przesiano przez sito o wielkości oczek 0,4 mm. Otrzymano 2480 g proszku zawierającego 20% FOS i 8,0% wapnia1000 ml of water at 85 ° C was placed in the bioreactor and 1000 g of sucrose were dissolved therein. Then, the temperature of the solution was adjusted to 58 ° C, 3 ml of a commercial enzyme preparation containing 1500 IU of β-fructosyltransferase was added and the pH of the solution was adjusted to 6.5 with a few mg of potassium carbonate. The reaction mixture was held at 58 ° C 1 ° C for 200 hours. A saccharide mixture was obtained containing 58% FOS with a DP> 3 in s.s. solution in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 62%. Then 400 ml of water was added to the reaction mixture solution, whereby the solution was cooled to 15 ° C, then the solution was desalted using cation exchange and anion exchange columns and the pH of the desalted solution was adjusted to 6.6 with potassium carbonate. The desalted solution was concentrated to 44% by weight and 1730 g of calcium gluconate lactate 1: 1 was added. The solution was heated to 85 ° C and dried under reduced pressure. The dried product was ground and passed through a sieve with a mesh size of 0.4 mm. 2480 g of a powder containing 20% FOS and 8.0% calcium was obtained
P r z y k ł a d III.P r x l a d III.
W bioreaktorze umieszczono 1000 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 1000 g sacharozy. Następnie temperaturę roztworu doprowadzono do 58°C, dodano 3 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1500 IU β-fruktozylotransferazy, po czym odczyn roztworu doprowadzono do pH 6,5 z użyciem kilku mg węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano w temperaturze 58°C ± 1°C przez 200 godzin. Otrzymano mieszaninę sacharydów zawierającą 59% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w której udział oligomerów o DP > 4 był równy 63%. Następnie do roztworu mieszaniny reakcyjnej dodano 400 ml wody, w wyniku czego schłodzono roztwór do temperatury 15°C, po czym odsolono roztwór z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych i pH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,6 za pomocą węglanu potasu. Odsolony roztwór zatężono do 59% wagowych i dodano 732 g glukonolaktobionianu wapnia zawierającego glukonian wapnia i laktobionian wapnia w stosunku molowym 1:1,4. Następnie roztwór ogrzano do temperatury 85°C i suszono pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymany susz rozdrobniono i przesiano przez sito o wielkości oczek 0,5 mm. Otrzymano 1600 g proszku zawierającego 33,3% FOS oraz 2,7% wapnia.1000 ml of water at 85 ° C was placed in the bioreactor and 1000 g of sucrose were dissolved therein. Then, the temperature of the solution was adjusted to 58 ° C, 3 ml of a commercial enzyme preparation containing 1500 IU of β-fructosyltransferase was added and the pH of the solution was adjusted to 6.5 with a few mg of potassium carbonate. The reaction mixture was held at 58 ° C 1 ° C for 200 hours. A saccharide mixture was obtained containing 59% FOS with a DP> 3 in s.s. a solution in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 63%. Then 400 ml of water was added to the reaction mixture solution, whereby the solution was cooled to 15 ° C, then the solution was desalted using cation exchange and anion exchange columns and the pH of the desalted solution was adjusted to 6.6 with potassium carbonate. The desalted solution was concentrated to 59% by weight and 732 g of calcium gluconolactobionate containing calcium gluconate and calcium lactobionate were added in a molar ratio of 1: 1.4. The solution was then heated to 85 ° C and dried under reduced pressure. The obtained dried material was ground and sieved through a sieve with a mesh size of 0.5 mm. 1600 g of a powder containing 33.3% FOS and 2.7% calcium was obtained.
P r z y k ł a d IV.P r x l a d IV.
W bioreaktorze umieszczono 1000 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 1000 g sacharozy. Temperaturę roztworu doprowadzono do 58°C, dodano 3 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1500 IU β-fruktozylotransferazy, po czym odczyn roztworu doprowadzono do pH 6,5 z użyciem kilku mg węglanu potasu i mieszaninę reakcyjną utrzymywano w temperaturze 58°C ± 1°C przez 210 godzin. Otrzymano mieszaninę zawierającą 57% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w której udział oligomerów o DP > 4 był równy 66%. Następnie do mieszaniny tej dodano 400 ml wody, schłodzono roztwór do temperatury 15°C i odsolono z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych. PH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,6 z użyciem węglanu potasu, po czym zatężono do stężenia 65% wagowych. Do otrzymanego roztworu dodano 2810 g 50% roztworu glukonolaktobionianu wapnia o proporcji molowej 1:1,4, po czym połączone roztwory zatężono do 70% wagowych i suszono go jak w przykładzie I. Otrzymano 2200 g proszku zawierającego 23% FOS oraz 3,8% wapnia.1000 ml of water at 85 ° C was placed in the bioreactor and 1000 g of sucrose were dissolved therein. The temperature of the solution was adjusted to 58 ° C, 3 ml of a commercial enzyme preparation containing 1500 IU of β-fructosyltransferase was added, then the pH of the solution was adjusted to 6.5 with a few mg of potassium carbonate and the reaction mixture was kept at 58 ° C ± 1 ° C. for 210 hours. A mixture was obtained containing 57% FOS with a DP> 3 in s.s. a solution in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 66%. Then 400 ml of water was added to the mixture, the solution was cooled to 15 ° C and desalted using cation exchange and anion exchange columns. The pH of the desalted solution was adjusted to 6.6 with potassium carbonate and then concentrated to 65% by weight. 2810 g of a 50% solution of calcium gluconolactobionate with a molar ratio of 1: 1.4 were added to the obtained solution, then the combined solutions were concentrated to 70% by weight and dried as in Example 1. 2200 g of a powder containing 23% FOS and 3.8% were obtained. calcium.
P r z y k ł a d V.P r z k ł a d V.
W bioreaktorze umieszczono 1000 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 1000 g sacharozy. Temperaturę roztworu doprowadzono do 58°C, dodano 3 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1500 IU β-fruktozylotransferazy, po czym pH roztworu doprowadzono do 6,5 przez dodanie kilku mg węglanu wapnia i utrzymywano mieszaninę w temperaturze 58°C ± 1°C w czasie 210 godzin. Otrzymano mieszaninę zawierającą 57% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w której udział oligomerów o DP > 4 był równy 66%. Następnie do roztworu mieszaniny dodano 400 ml wody i roztwór schłodzono do temperatury 15°C, po czym odsolono z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych. PH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,6 z użyciem węglanu potasu. Otrzymano 3050 ml roztworu o stężeniu 28% wagowych. Do otrzymanego roztworu dodano 467 g (1,085 mola) bezwodnego glukonianu wapnia i 473,8 g (2,172 mola) bezwodnego mleczanu wapnia i po ogrzaniu roztworu do temperatury 85°C w czasie 30 minut, dodano węgiel aktywny i filtrowano. Klarowny roztwór zatężono do stężenia 68% wagowych i suszono jak w przykładzie I. Otrzymano 1900 g proszku zawierającego 28,9% FOS oraz 6,3% wapnia.1000 ml of water at 85 ° C was placed in the bioreactor and 1000 g of sucrose were dissolved therein. The temperature of the solution was adjusted to 58 ° C, 3 ml of a commercial enzyme preparation containing 1500 IU of β-fructosyltransferase was added, then the pH of the solution was adjusted to 6.5 by adding a few mg of calcium carbonate, and the mixture was kept at 58 ° C ± 1 ° C during 210 hours. A mixture was obtained containing 57% FOS with a DP> 3 in s.s. a solution in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 66%. Then 400 ml of water was added to the mixture solution and the solution was cooled to 15 ° C, and then desalted using cation exchange and anion exchange columns. The pH of the desalted solution was adjusted to 6.6 with potassium carbonate. 3050 ml of a solution with a concentration of 28% by weight were obtained. 467 g (1.085 mol) of anhydrous calcium gluconate and 473.8 g (2.172 mol) of anhydrous calcium lactate were added to the resulting solution, and after heating the solution to 85 ° C for 30 minutes, activated carbon was added and filtered. The clear solution was concentrated to 68% by weight and dried as in Example 1. 1900 g of a powder containing 28.9% FOS and 6.3% calcium were obtained.
PL 206 381 B1PL 206 381 B1
P r z y k ł a d VI.P r x l a d VI.
W bioreaktorze umieszczono 900 ml wody o temperaturze 85°C i rozpuszczono w niej 900 g sacharozy. Temperaturę roztworu doprowadzono do 58°C, dodano 3 ml handlowego preparatu enzymatycznego zawierającego 1500 IU β-fruktozylotransferazy, po czym pH roztworu doprowadzono do 6,5 z użyciem kilku mg węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną utrzymywano w temperaturze 58°C ± 1°C przez 230 godzin. Otrzymano mieszaninę zawierającą 56% FOS o DP > 3 w s.s. roztworu, w której udział oligomerów o DP > 4 był równy 69%. Następnie do roztworu mieszaniny dodano 450 ml wody, schłodzono roztwór do temperatury 10°C i odsolono go z użyciem kolumn kationitowych i anionitowych. PH odsolonego roztworu doprowadzono do 6,6 przy użyciu węglanu potasu. Do otrzymanego roztworu o objętości 2700 ml i stężeniu 26% wagowych dodano 0,54 mola laktobionianu wapnia i 0,386 mola jednowodnego glukonianu wapnia. Następnie mieszaninę reakcyjną ogrzano do temperatury 85°C, dodano 15 g węgla aktywnego i ogrzewanie kontynuowano przez 40 minut, po czym roztwór przefiltrowano, zatężono do stężenia 67% wagowych, ogrzano do temperatury 70°C i suszono pod ciśnieniem 30 hPa. Otrzymano 1260 g preparatu proszkowego zawierającego 32,5% FOS oraz 2,7% wapnia.900 ml of water at 85 ° C were placed in the bioreactor and 900 g of sucrose were dissolved therein. The temperature of the solution was adjusted to 58 ° C, 3 ml of a commercial enzyme preparation containing 1500 IU of β-fructosyltransferase was added and the pH of the solution was adjusted to 6.5 with a few mg of potassium carbonate. The reaction mixture was held at 58 ° C 1 ° C for 230 hours. A mixture was obtained containing 56% FOS with a DP> 3 in s.s. a solution in which the proportion of oligomers with DP> 4 was 69%. Then, 450 ml of water was added to the mixture solution, the solution was cooled to 10 ° C and desalted using cation exchange and anion exchange columns. The pH of the desalted solution was adjusted to 6.6 with potassium carbonate. 0.54 mol of calcium lactobionate and 0.386 mol of calcium gluconate monohydrate were added to the obtained solution having a volume of 2700 ml and a concentration of 26% by weight. Then the reaction mixture was heated to 85 ° C, 15 g of active carbon was added and heating was continued for 40 minutes, then the solution was filtered, concentrated to a concentration of 67% by weight, heated to 70 ° C and dried at 30 mbar. 1260 g of a powder formulation containing 32.5% FOS and 2.7% calcium were obtained.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL367315A PL206381B1 (en) | 2004-04-16 | 2004-04-16 | Method for manufacture of oligofructose powder preparations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL367315A PL206381B1 (en) | 2004-04-16 | 2004-04-16 | Method for manufacture of oligofructose powder preparations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL367315A1 PL367315A1 (en) | 2005-10-17 |
| PL206381B1 true PL206381B1 (en) | 2010-08-31 |
Family
ID=36645190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL367315A PL206381B1 (en) | 2004-04-16 | 2004-04-16 | Method for manufacture of oligofructose powder preparations |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL206381B1 (en) |
-
2004
- 2004-04-16 PL PL367315A patent/PL206381B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL367315A1 (en) | 2005-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2641498T3 (en) | Production of galacto-oligosaccharides | |
| FI57785B (en) | FOER FARING FRAMSTAELLNING AV EN TORR GRANULAER BLANDNING SOM INNEHAOLLER FRUKTOS OCH GLUKOS | |
| Hourigan et al. | Lactose: chemistry, processing, and utilization | |
| US6458946B1 (en) | Crystals of diuridine tetraphosphate or salt thereof, process for producing the crystals, and process for producing the compounds | |
| US6617444B1 (en) | Dinucleotide tetraphosphate crystals | |
| PL206381B1 (en) | Method for manufacture of oligofructose powder preparations | |
| RU2008135321A (en) | COMPOSITIONS ENRICHED WITH CALCIUM AND METHODS FOR PRODUCING THEM | |
| JP4729332B2 (en) | Deashing inhibiting composition and food and drink containing the same | |
| JPWO2006011301A1 (en) | Crystalline lactosucrose or honey-containing crystals containing it and its use | |
| JP5071112B2 (en) | Method for stabilizing S-adenosyl-L-methionine and stabilized composition | |
| US7128940B2 (en) | Use of carbohydrate-based metal complexes in non-caking salt compositions | |
| RU2734782C1 (en) | Lactulose production method | |
| JPH04293494A (en) | Production of fructose-containing oligosaccharide or glycoside | |
| TWI274761B (en) | New method to produce a solid form of heparin | |
| KR20200024288A (en) | Salt of (SS) -adenosyl methionine with inositol hexaphosphate and preparation method thereof | |
| US20180325824A1 (en) | Method for accelerating the sugar-coating formation of sugar alcohol coating with calcium lactate | |
| ZA200102683B (en) | Crystal of diuridine tetraphosphate or salt thereof and method for preparing the same, and method for producing said compound. | |
| RU2425589C2 (en) | Intensive natural table sweetener composition | |
| JP4566096B2 (en) | PH adjuster using phosphorylated saccharide and / or salt thereof | |
| US20040224058A1 (en) | Maltitol solutions with high maltitol content and methods of making same | |
| MChem | THE UNIVERSITY OF HULL | |
| Koralewska | Krystalizacja trudno rozpuszczalnych soli w krystalizatorze z wewnetrzna cyrkulacja zawiesiny. | |
| WO2003072587A1 (en) | Process for producing nonvolatile thiazolidine compound | |
| PL73003B2 (en) | ||
| JPH0223836A (en) | Artificial feed for silkworm |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140416 |