Najdluzszy czas trwania patentu do 29 wrzesnia 1949 r.W patencie Nr 20573 opisano sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Sposób ten polega na tern, ze amidy kwasu acetylooctowego, w których atom wodoru grupy amidowej jest podstawiony reszta benzotiazolu wzglednie benzotiazolu, podstawionego w pierscieniu benzenowym, sprzega sie ze skladnikami dwuazowania szeregu aromatycznego, nie- zawierajacemi grup, czyniacych zwiazki te rozpuszczalnemi w wodzie.CHs-C-N^ Wykryto obecnie, ze zamiast skladników sprzegania, wymienionych w patencie Nr 20573, mozna stosowac amidy kwasu acety¬ looctowego, w których atom wodoru grupy amidowej jest zastapiony reszta tiazolu, niezawierajacego skondensowanej reszty arylowej, mp. samym tiazolem lub jego pro¬ duktami podstawienia w pierscieniu.Przyklad I. 10 g 2-acetoacetyloamino-4- metylotiazolu, o wzorze: :c-NH-CQ-CH2-CO-CHzarabia sie na ciastowata mase zapomoca 20 cm3 czerwonego oleju tureckiego oraz 10 cm3 lugu sodowego o 38°Bc i rozpuszcza w sposób zwykly wywodzie, dopelniajac roz¬ twór do 1 litra. 50 g przedzy bawelnianej zaprawia sie na goraco tym roztworem i su¬ szy. Na zaprawiona przedze dziala sie roz¬ tworem, zawierajacym w litrze 1,7 g dwu- azowaneigo 2-metoksy-4-nitro-./-aminoben- zerru. Po namydleniu przedzy otrzymuje sie zólcien *o mocnym odcieniu czerwonym.Przyklad IL 10 g 2-benzoylo-acetyloa- mino-4-metylotiazolu o wzorze: CHs-C-N^ .Hc-sr C-NH-CO-CH»-CO V rozpuszcza sie, jak opisano w przykladzie I. Przedze bawelniana, zaprawiona tym roz¬ tworem, poddaje si£ dzialaniu roztworu, zawierajacego w litrze 1,42 g dwuazowane- go 4-chloro-2-metylo-i-aminobenzeinu i zo¬ bojetnionego octanem sodowym. Po wypló- C -tf kaniu i namydleniu przedzy otrzymuje sie mocna zólcien w odcieniu zielonym, o do¬ brej trwalosci.Przyklad III. 10 g 2-acetoacetyloamino- 4-fenylotiazolu o wzorze: HC-S' )C-NH-CO-CHz-CO-CHz rozpuszcza sie, jak zwykle w wodzie, do¬ pelniajac roztwór do 1 litra. 50 g przedzy bawelnianej zaprawia sie tym roztworem, wyzyma i bez suszenia wywoluje wybar- wienie roztworem, zawierajacym w litrze 1,7 g dwuazowanego 4-metoksy-2-nitro-./- Y c-s' I aminobenzenu. Po wyplókaniu i namydleniu przedzy otrzymuje sie zloto-pomaranczowa barwe, bardzo odporna na dzialanie swia¬ tla.Przyklad IV. 10 g 2-acetoacetyloamino- 4.5-dwufenylotiazolu o wzorze: :C-NH-CO-CH2-CO-CH. \/ — 2 —rozpuszcza sie w sposób zwykly w wodzie, dopelniajac roztwór do 1 litra. Przedze ba¬ welniana, zaprawiona tym roztworem pod¬ daje sie dzialaniu roztworu, zawierajacego w litrze 2,6 g dwuazowanego 2-metoksy-5- sulfo-dwuetyloamino-/-aminobenzenu. Po wyplókaniu i namydleniu przedzy otrzy¬ muje sie zólcien o odcieniu zielonym, która daje sie bardzo dobrze wytrawiac na bialo.Przyklad V. Na przedze bawelniana, zaprawiona wedlug przykladu IV, dziala sie roztworem, zawierajacym w 1 litrze 1,6 g dwuazowanego 2-chloro-5-trójfluoromety- lo-f-aminobenzenu i zobojetnionym octa¬ nem sodowym. Po wyplókaniu i namydleniu przedzy otrzymuje sie zólcien o odcieniu czerwonym, dajaca sie bardzo dobrze wy¬ trawiac na bialo. PLThe longest duration of the patent until September 29, 1949, Patent No. 20573 describes a method of producing water-insoluble azo dyes. The method is based on the fact that acetoacetic acid amides in which the hydrogen atom of the amide group is substituted with the rest of the benzothiazole or the benzothiazole substituted in the benzene ring are combined with diazotization components of an aromatic series that do not contain groups that make these compounds water-soluble. It has now been found that acetylacetic acid amides in which the hydrogen of the amide group is replaced with a thiazole residue not containing a fused aryl residue, mp, may be used instead of the coupling components mentioned in Patent No. 20573. with thiazole alone or with its substitution products in the ring. Example I. 10 g of 2-acetoacetylamino-4-methylthiazole, with the formula: c-NH-CQ-CH2-CO-CH is prepared for a pasty mass with 20 cm3 of red Turkish oil and 10 cc of sodium liquor at 38 ° Bc and dissolved in the usual manner by reflux, making the solution up to 1 liter. 50 g of cotton yarn are seasoned hot with this solution and dried. The treated front is treated with a solution containing 1.7 g of diazotized 2-methoxy-4-nitro./aminobenerr per liter. After soap suds, a yellowish * with a strong red shade is obtained. Example IL 10 g of 2-benzoyl-acetylamino-4-methylthiazole of formula: CHs-CN ^ .Hc-sr C-NH-CO-CH »-CO V dissolves As described in Example I. Cotton yarns, seasoned with this solution, are exposed to a solution containing 1.42 g per liter of diazotizing 4-chloro-2-methyl-i-aminobenzeine and hydrogenated with sodium acetate . After washing and soaping the yarn, a strong yellow with a green shade is obtained, with good durability. Example III. 10 g of 2-acetoacetylamino-4-phenylthiazole of formula: HC-S ') C-NH-CO-CHz-CO-CHz are dissolved in water as usual, making the solution up to 1 liter. 50 g of cotton yarn is seasoned with this solution, washed and, without drying, it is dyed with a solution containing 1.7 g of diazotized 4- methoxy-2-nitro./- Y c-s' I aminobenzene per liter. After rinsing and soaping, the twigs are golden-orange in color, very resistant to the effects of light. Example IV. 10 g of 2-acetoacetylamino-4,5-diphenylthiazole of formula: C-NH-CO-CH2-CO-CH. \ / - 2 - normally dissolves in water, making the solution up to 1 liter. The woolen yarns treated with this solution are treated with a solution containing 2.6 g of diazotized 2-methoxy-5-sulfo-diethylamino-n-aminobenzene per liter. After rinsing and soaping the yarn, the yellowness of a green shade is obtained, which can be very well etched into white. Example V. On a cotton front, seasoned according to example IV, is treated with a solution containing 1.6 g of diazotized 2 in 1 liter. chloro-5-trifluoromethyl-t-aminobenzene and neutralized sodium acetate. After spinning and soaping the yarn, the yellows are of a red shade, which can be etched very well into white. PL