PL201092B1 - New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparation - Google Patents
New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparationInfo
- Publication number
- PL201092B1 PL201092B1 PL369011A PL36901104A PL201092B1 PL 201092 B1 PL201092 B1 PL 201092B1 PL 369011 A PL369011 A PL 369011A PL 36901104 A PL36901104 A PL 36901104A PL 201092 B1 PL201092 B1 PL 201092B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- imidazo
- triazine
- dihydro
- oxo
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe hydrazydy kwasów 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c]- [1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik aromatyczny, korzystnie fenyl i jego podstawione pochodne zwłaszcza 4-metylofenyl 4-metoksyfenyl, 4-etoksylenyl 3-chlorofenyl, wykazujące działanie na ośrodkowy układ nerwowy. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w reakcji odpowiednio podstawionych estrów etylowych kwasów 8-arylo-6,7-dihydro4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych z wodzianem hydrazyny w środowisku rozpuszczalnika organicznego. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika organicznego-dimetyloformamidu lub z mieszaniny polarnych protonowych i aprotonowych rozpuszczalników (alkohole i DMF)The subject of the invention are new hydrazides of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c]-[1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids of general formula 1, wherein R is an aromatic substituent, preferably phenyl, and its substituted derivatives, especially 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-ethoxylenyl, 3-chlorophenyl, exhibiting activity on the central nervous system. The compounds being the subject of the invention are obtained by reacting appropriately substituted ethyl esters of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids with hydrazine hydrate in an organic solvent. The product is purified by crystallization from an organic solvent - dimethylformamide or from a mixture of polar protic and aprotic solvents (alcohols and DMF)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201092 (13) B1 (21) Numer zgłoszema: 369011 (5) )lnCCI·(12) PATENT DESCRIPTION (19) PL (11) 201092 (13) B1 ( 21 ) Application number: 36 9011 ( 5) ) lnCCI ·
C07D 487/04 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.07.2004C07D 487/04 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) (22) Date of filing: 09/07/2004
Nowe hydrazydy kwasów 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych i sposób ich wytwarzaniaNew hydrazides of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids and a method for their preparation
(57) Przedmiotem wynalazku są nowe hydrazydy kwasów 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik aromatyczny, korzystnie fenyl i jego podstawione pochodne zwłaszcza 4-metylofenyl 4-metoksyfenyl, 4-etoksylenyl 3-chlorofenyl, wykazujące działanie na ośrodkowy układ nerwowy. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w reakcji odpowiednio podstawionych estrów etylowych kwasów 8-arylo-6,7-dihydro4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych z wodzianem hydrazyny w środowisku rozpuszczalnika organicznego. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika organicznego-dimetyloformamidu lub z mieszaniny polarnych protonowych i aprotonowych rozpuszczalników (alkohole i DMF).(57) The subject of the invention are new hydrazides of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids of general formula 1, wherein R is an aromatic substituent, preferably phenyl, and its substituted derivatives, especially 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-ethoxylenyl, 3-chlorophenyl, exhibiting activity on the central nervous system. The compounds being the subject of the invention are obtained by reacting appropriately substituted ethyl esters of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids with hydrazine hydrate in an organic solvent. The product is purified by crystallization from an organic solvent - dimethylformamide or from a mixture of polar protic and aprotic solvents (alcohols and DMF).
PL 201 092 B1PL 201 092 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są nowe hydrazydy kwasów 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych o wzorze ogólnym 1 przedstawionym na rysunku, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny, korzystnie fenyl i jego podstawione pochodne, zwłaszcza 4-metylofenyl, 4-metoksyfenyl, 4-etoksyfenyl, 3-chlorofenyl, wykazujące działanie farmakologiczne w ośrodkowym układzie nerwowym, zwłaszcza przeciwbólowe i sposób ich wytwarzania.The subject of the invention are new hydrazides of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids of general formula 1 shown in the drawing, where R is an aromatic substituent, preferably phenyl and its substituted derivatives, especially 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 3-chlorophenyl, having pharmacological activity in the central nervous system, especially analgesic, and a method for their preparation.
Dotychczas znane pochodne imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyny były otrzymane jako związki działające na układ sercowo-naczyniowy, związki o działaniu nasercowym inotropowo-dodatnim, stymulanty centralnego układu nerwowego, herbicydy, bakteriocydy oraz inhibitory reakcji Maillarda, według patentu europejskiego nr 531 812 stosowane w zapobieganiu przewlekłym powikłaniom cukrzycowym takim jak arterioskleroza, choroba wieńcowa, choroba naczyniowa mózgu, neuropatia, nefropatia oraz zaćma.The previously known imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine derivatives were obtained as compounds acting on the cardiovascular system, compounds with positive cardiac inotropic activity, stimulants of the central nervous system, herbicides, bactericides and Maillard reaction inhibitors, according to European patent No. 531 812 used in the prevention of chronic diabetic complications such as arteriosclerosis, coronary heart disease, cerebrovascular disease, neuropathy, nephropathy and cataract.
Będące przedmiotem wynalazku hydrazydy kwasów 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowych stanowią grupę związków nowych dotychczas nieopisanych w literaturze źródłowej.The hydrazides of 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acids that are the subject of the invention constitute a group of new compounds not yet described in the source literature.
Związki o wzorze ogólnym 1, sposobem według wynalazku otrzymuje się w wyniku reakcji odpowiednio podstawionego estru alkilowego kwasu 8-arylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego, to jest związku o wzorze ogólnym 2, gdzie R oznacza podstawnik aromatyczny, korzystnie fenyl i jego podstawione pochodne, zwłaszcza 4-metylofenyl, 4-metoksyfenyl, 4-etoksyfenyl, 3-chlorofenyl, a R' oznacza ugrupowanie alkoksykarbonylowe, korzystnie etoksykarbonylowe, z wodzianem hydrazyny to jest związkiem o wzorze ogólnym 3. Reakcję prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie alkoholu alifatycznego zwłaszcza etylowego, propylowego, izopropylowego, butylowego lub dimetyloformamidu, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 1-7-godzin. stosując proporcje molowe substratów od 1:1 do 1:1.5. Po zakończeniu reakcji usuwa się rozpuszczalnik, a pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z rozpuszczalnika organicznego, korzystnie dimetyloformamidu lub z mieszaniny rozpuszczalników polarnych: protonowego, korzystnie alkoholu metylowego, izopropylowego i aprotonowego, korzystnie dimetyloformamidu w stosunku objętościowym 1:5 do 1:8.Compounds of general formula 1, according to the invention, are obtained by reaction of an appropriately substituted 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid alkyl ester, i.e. a compound of general formula 2, where R is an aromatic substituent, preferably phenyl and its substituted derivatives, especially 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 3-chlorophenyl, and R' is an alkoxycarbonyl group, preferably ethoxycarbonyl, with hydrazine hydrate, i.e. a compound of general formula 3. The reaction is carried out in an organic solvent, preferably an aliphatic alcohol, especially ethyl, propyl, isopropyl, butyl or dimethylformamide, at the boiling point of the solvent for a period of 1-7 hours. using molar proportions of substrates from 1:1 to 1:1.5. After completion of the reaction, the solvent is removed and the residue is purified by crystallization from an organic solvent, preferably dimethylformamide or from a mixture of polar solvents: protic, preferably methyl alcohol, isopropyl and aprotic, preferably dimethylformamide, in a volume ratio of 1:5 to 1:8.
Otrzymane sposobem według wynalazku nowe związki wykazują działanie farmakologiczne w ośrodkowym układzie nerwowym, zwłaszcza antynocyceptywne. Toksyczność ostra otrzymanych związków jest relatywnie niska a LD50 wynosi od 800 mg/kg i.p. do powyżej 1000 mg/kg i.p.The new compounds obtained by the method according to the invention exhibit pharmacological activity in the central nervous system, particularly antinociceptive activity. The acute toxicity of the obtained compounds is relatively low, with LD50 ranging from 800 mg/kg i.p. to above 1000 mg/kg i.p.
P r z y k ł a d 1: 5.73 g (0.02 mola) estru etylowego kwasu 8-fenylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego, 1 g wodzianu hydrazyny oraz 60 ml n-butanolu umieszczono w kolbie okrągłodennej o pojemności 250 ml, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne i ogrzewano przez 5 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po oziębieniu wydzielony osad odsączono i przemyto zimnym metanolem. Osad przekrystalizowano z dimetyloformamidu. Otrzymano 3.9 g (71% wydajności) osadu hydrazydu kwasu 8-fenylo-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego o temperaturze topnienia 293-4°C.Example 1: 5.73 g (0.02 mol) of 8-phenyl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid ethyl ester, 1 g of hydrazine hydrate, and 60 ml of n-butanol were placed in a 250 ml round-bottomed flask equipped with a reflux condenser and a mechanical stirrer and heated for 5 hours at the boiling point of the solvent. After cooling, the separated precipitate was filtered off and washed with cold methanol. The precipitate was recrystallized from dimethylformamide. 3.9 g (71% yield) of 8-phenyl-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid hydrazide precipitate was obtained, melting point 293-4°C.
Widmo 1H NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d6 vs. TMS):
9.68 (s, 1H, NH); 7.17-7.86 (m, 5H, protony aromatyczne); 4.59 (s, 2H, NH2); 4.21 (t, 4H, 2CH2)9.68 (s, 1H, NH); 7.17-7.86 (m, 5H, aromatic protons); 4.59 (s, 2H, NH 2 ); 4.21 (t, 4H, 2CH 2 )
Analiza elementarna dla wzoru C12H13N6O2 (m. cz. 272.26)Elemental analysis for the formula C1 2 H13N6O 2 (mol. 272.26)
Obliczono: %C = 52.94 %H = ^4^4 %N = 00.77Calculated: %C = 52.94 %H = ^4^4 %N = 00.77
Oznaczono: %C = 53.07 %H = 4.41 %N = 0..99Marked: %C = 53.07 %H = 4.41 %N = 0..99
P r z y k ł a d 2. Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto ester etylowy kwasu 8-(4-metylofenylo)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego i wodzian hydrazyny i otrzymano 3.8 g (67% wydajności) osadu hydrazydu kwasu 8-(4-metylofenylo)-6,7dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego o temperaturze topnienia 270-2°C. Widmo 1H NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS):Example 2. Proceeding analogously to Example 1, 8-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid ethyl ester and hydrazine hydrate were used to obtain 3.8 g (67% yield) of 8-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid hydrazide precipitate with a melting point of 270-2°C. 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d6 versus TMS):
9.67 (s, 1H, NH); 7.71 (d, 2H, protony aromatyczne); 7.26 (d, 2H, protony aromatyczne); 4.63 (s, 2H, NH2); 4.19 (t, 4H, 2CH2)9.67 (s, 1H, NH); 7.71 (d, 2H, aromatic protons); 7.26 (d, 2H, aromatic protons); 4.63 (s, 2H, NH 2 ); 4.19 (t, 4H, 2CH 2 )
Analiza elementarna dla wzoru C13H14N6O2 (m. cz. 286.29)Elemental analysis for the formula C13H14N6O2 (mol. 286.29)
Obliczono %C = 54.54 %H = 4.93 %N = 2..36Calculated %C = 54.54 %H = 4.93 %N = 2..36
Oznaczono %C = 54.59 %H = 4.89 %N = 2..28Marked %C = 54.59 %H = 4.89 %N = 2..28
P r z y k ł a d 3. Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto ester etylowy kwasu 8-(4-metoksylofenylo)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2.4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego i wodzian hyPL 201 092 B1 drazyny i otrzymano 3.9 g (65% wydajności) osadu hydrazydu kwasu 8-(4-metoksyfenylo)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego o temperaturze topnienia 301-2°C.Example 3. Proceeding analogously to Example 1, 8-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid ethyl ester and hydrazine hydrate were used in the reaction, and 3.9 g (65% yield) of 8-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid hydrazide precipitate was obtained, melting point 301-2°C.
Widmo 1H NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d6 vs. TMS):
9.67 (s, 1H, NH); 7.73 (d, 2H, protony aromatyczne); 7.02 (d, 2H, protony aromatyczne); 4.58 (s, 2H, NH2); 4.17 (t, 4H, 2CH2); 3.78 (s, 3H, OCH3)9.67 (s, 1H, NH); 7.73 (d, 2H, aromatic protons); 7.02 (d, 2H, aromatic protons); 4.58 (s, 2H, NH2); 4.17 (t, 4H, 2CH2); 3.78 (s, 3H, OCH3)
Analiza elementarna dla wzoru C13H14N6O3 (m. cz. 302.29)Elemental analysis for the formula C13H14N6O3 (mol. 302.29)
Obliczono: %C = 51.65 %H = 4.67 %N = 27.80Calculated: %C = 51.65 %H = 4.67 %N = 27.80
Oznaczono: %C = 51.54 %H = 4.62 %N = 2..55Marked: %C = 51.54 %H = 4.62 %N = 2..55
P r z y k ł a d 4. Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 do reakcji użyto ester etylowy kwasu 8-(3-chlorofenylo)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego i wodzian hydrazyny i otrzymano 4.2 g (68% wydajności) osadu hydrazydu kwasu 8-(3-chlorofenylo)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazyno-4-okso-3-mrówkowego o temperaturze topnienia 239-41°C.Example 4. Proceeding analogously to Example 1, 8-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid ethyl ester and hydrazine hydrate were used in the reaction to obtain 4.2 g (68% yield) of 8-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-4-oxo-3-formic acid hydrazide precipitate with a melting point of 239-41°C.
Widmo 1H NMR (δ, ppm, DMSO-d6 wobec TMS): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, DMSO-d6 vs. TMS):
9.7 (s, 1H, NH); 7.24-7.73 (m, 4H, protony aromatyczne); 4.59 (s, 2H, NH2); 4.2 (t, 4H, 2CH2)9.7 (s, 1H, NH); 7.24-7.73 (m, 4H, aromatic protons); 4.59 (s, 2H, NH2); 4.2 (t, 4H, 2CH2)
Analiza elementarna dla wzoru C12H11CW6O2 (m. cz. 306.71)Elemental analysis for the formula C12H11CW6O2 (mol. 306.71)
Obliczono: %C = 46.99 %H = 3.62 %N = 2..40 %C 1=11.56Calculated: %C = 46.99 %H = 3.62 %N = 2..40 %C 1=11.56
Oznaczono: %C = 47.04 %H = 3.65 %N = 21.22 %C 1=11.49Marked: %C = 47.04 %H = 3.65 %N = 21.22 %C 1 = 11.49
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369011A PL201092B1 (en) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL369011A PL201092B1 (en) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL369011A1 PL369011A1 (en) | 2006-01-23 |
| PL201092B1 true PL201092B1 (en) | 2009-03-31 |
Family
ID=37715017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL369011A PL201092B1 (en) | 2004-07-09 | 2004-07-09 | New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL201092B1 (en) |
-
2004
- 2004-07-09 PL PL369011A patent/PL201092B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL369011A1 (en) | 2006-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0429149A1 (en) | Tricyclic pteridinones and a process for their preparation | |
| SK2982003A3 (en) | Preparation of risperidone | |
| US4783530A (en) | 8-arylxanthines | |
| WO2022165148A1 (en) | Mk2 inhibitors, the synthesis thereof, and intermediates thereto | |
| AU2019260217B2 (en) | Formamide compound, preparation method therefor and application thereof | |
| CN103965182A (en) | Medicament of 1,3,4-oxadiazole containing pyrazole compound prepared for treating tumor | |
| SU368752A1 (en) | ||
| PL201092B1 (en) | New 8-aryl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids hydrazides and their preparation | |
| Zhai et al. | Synthesis and cytotoxicity studies of novel [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-7-amines | |
| WO2017032349A1 (en) | Salts of 5-fluoro-3-phenyl-2-[(1s)-1-(9h-purin-6-ylamino)propyl]quinazolin-4-one and preparation thereof | |
| EP3275882B1 (en) | Process of synthesizing substituted pyridine and pyrimidine compound | |
| PL196751B1 (en) | New ethyl esters of (54) 7,8-dihydro-6H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-oxo-3-formic acids and their preparation | |
| PL196516B1 (en) | New 8-aryl-2H-3,4,6,7-tetrahydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine -4-oxo-3-acetic acid ethyl esters and their preparation | |
| Safarov et al. | Preparation of 2‐amino‐5‐methyl‐7H‐1, 3, 4‐thiadiazolo [3, 2‐α] pyrimidin‐7‐ones | |
| PL201047B1 (en) | New 8-substituted-3-imino-2,3,7,8-tetrahydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4 (6H) -ones and their preparation | |
| US6025489A (en) | Tricyclic pteridinones and a process for their preparation | |
| CN113264874B (en) | A substituted diaryl urea derivative and its preparation method and application | |
| Khder et al. | Synthesis of some New Derivatives of Triazole using Ortho-Carboxybenzaldehyde as a Synthone | |
| US5602252A (en) | Tricyclic pteridinones and a process for their preparation | |
| CN111196782B (en) | Dihydronaphthyridine compounds, preparation method and application thereof | |
| PL224678B1 (en) | 3-(2-Phenylethyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo [2,1-c][1,2,4] triazin-4(6H)-ones, method for obtaining them and medical applications | |
| PL196752B1 (en) | New 3-hydroxy-4-oxo-8-aryl-7, 8-dihydro-6h-imidazo[2, 1-c] [1, 2, 4] triazine and method for their manufacture | |
| CZ2015347A3 (en) | Solid forms of 5-fluoro-3-phenyl-2-[(1S)-1-(9H-purin-6-ylamino)propyl]quinazolin-4-one and their preparation | |
| PL225419B1 (en) | phenyl, alkylophenyl, dialkylophenyl, alkoxyphenyl substituted 3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazin-4(6H)-one derivatives, method for obtaining them and medical applications | |
| PL199750B1 (en) | New 8-aryl-3-phenyl-6,7-dihydro-4H-imidazo [2,1-c] [1,2,4] triazine-4-ones and methods for their manufacture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110709 |