PL19329B1 - Sposób wytwarzania wysokoczasteczkowych siarczków organicznych. - Google Patents
Sposób wytwarzania wysokoczasteczkowych siarczków organicznych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19329B1 PL19329B1 PL19329A PL1932932A PL19329B1 PL 19329 B1 PL19329 B1 PL 19329B1 PL 19329 A PL19329 A PL 19329A PL 1932932 A PL1932932 A PL 1932932A PL 19329 B1 PL19329 B1 PL 19329B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- esters
- organic sulfides
- producing high
- parts
- molecular organic
- Prior art date
Links
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 alcohol octyl Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGDNRSDLJCRODC-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylsulfanyl-4-methylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC1=CC=C(C)C=C1 CGDNRSDLJCRODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000005440 p-toluyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Description
Znany jest sposób wytwarzania wysoko¬ czasteczkowych alifatycznych lub hydroa- romatycznych merkaptanów, wzglednie siarczków organicznych, polegajacy na temf ze estry wysokoczasteczkowych oksy- zwiazków oraz tlenowych kwasów mineral¬ nych, wzglednie sole tych estrów, oddziel¬ nie lub w mieszaninie, przemienia sie przy pomocy rozpuszczalnych w wodzie wodoro- siarczków, siarczków lub wielosiarczków.Stwierdzono, iz mozna wyzejczastecz-. kowe siarczki wytwarzac równiez, dziala¬ jac na wspomniane estry wysokoczastecz¬ kowych oksyzwiazków i tlenowych kwasów mineralnych, wzglednie sole tych estrów, osobno albo w mieszaninie, merkaptanami lub merkaptydarni.Reakcji mozna poddawac estry kwasu siarkowego lub fosforowego z wyzszemi al¬ koholami, jak alkohol oktylowy, laurynowy, mirystynowy, ponadto estry alkoholi wy¬ twarzanych z parafiny lub innych nienasy¬ conych lub nasyconych wyzszych pierwszo, drugo lub trzeciorzednych alkoholi. Powyz¬ szej reakcji mozna poddawac równiez estry z lancuchami rozgalezionemi, np. estry al¬ koholu izooktylowego, ponadto estry zwiaz¬ ków hydroaromatycznych, jak alkohole zy¬ wiczne, naftenowe oraz wielowartosciowe estry. Merkaptany mozna stosowac alifa¬ tyczne, hydroaromatyczne, alifatyczno-aro- matyczne, aromatyczne i heterocyklowe.Mozna stosowac np. merkaptan etylo¬ wy, dodecylowy, p-toluylowy, 2-naftylowy, benzylowy, chinolylowy i inne.Skladniki reakcyjne moga byc podsta-wione dowolnemi grupami, o ile te ostat¬ nie nie wplywaja ujemnie na przemiane.Takiemi grupami sa n£. grupy eterowe, sulfonowe, aminowe, karboksylowe, hydro¬ ksylowe.Przemiana miedzy wspomnianemi estra¬ mi i merkaptanami prowadzi do odpowied¬ nich siarczków; mozna wytwarzac przy tern symetryczne oraz mieszane siarczki. Rów¬ niez mieszaniny róznych estrów mozna przemieniac, uzyskujac w ten sposób mie¬ szaniny siarczków.Produkty otrzymane wedlug niniejsze¬ go wynalazku posiadaja po czesci wlasno¬ sci emulgowania; mozna je stosowac np. jako srodki zmiekczajace. Moga one rów¬ niez sluzyc jako produkty wyjsciowe do dalszych przemian.Przyklad I. 12,4 czesci wagowych p- tiokrezolu rozpuszcza sie w roztworze, za¬ wierajacym 4 czesci wagowe NaOH (99%) w 64 czesciach wagowych 50% alkoholu, i miesza z 32 czesciami wagowemi soli sodo¬ wej estru kwasu siarkowego i dodekanolu —1 (90,25%). W autoklawie ogrzewa sie mieszanine do 170° -=- 180°C. Surowy pro¬ dukt reakcji, siarczek p-krezyl-dodecylo- wy, otrzymuje sie w postaci jasnego oleju, plywajacego na wodno alkoholowym lugu macierzystym. Wydajnosc 28,4 czesci wa¬ gowych. Produkt mozna oczyscic przez przekrystalizowanie z mieszaniny, sklada¬ jacej sie z równych ilosci alkoholu metylo¬ wego i etylowego. Punkt topliwosci czyste¬ go produktu wynosi 29,6°C.Przyklad II. 28,8 czesci dodecylosiar- czanu sodu i 9,2 czesci kwasu merkaptooc- towego dodaje sie do roztworu, skladajace¬ go sie z 80 czesci alkoholu i 40 czesci wody, i zawierajacego 8 czesci NaOH, i ogrzewa w autoklawie przez 3 — 4 godzin. Tempe¬ ratura zewnetrzna wynosi przytem 210°C.Otrzymana paste odsacza sie przy po¬ mocy pompki ssacej, zadaje woda i saczy.Produkt wysala sie z wodnego roztworu so¬ la kuchenna i przekrystalizowuje z male) ilosci alkoholu. Otrzymuje sie bialy, rozpu¬ szczalny w wodzie pieniacy srodek. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania wysokoczasteczko- wych siarczków organicznych, znamienny tern, ze estry wyzej czasteczkowych oksy- zwiazków i tlenowych kwasów mineralnych, wzglednie sole tych estrów, ogrzewa sie, po¬ jedynczo lub w mieszaninie z jedno- lub wielowartosciowemi merkaptanami lub ich polaczeniami metalicznemi. Henkel & Cie G. m. b. H. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19329B1 true PL19329B1 (pl) | 1933-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2230073A1 (de) | alpha-substituierte beta-Sulfobernsteinsäuren und ihre Verwendung als Builder in Waschmitteln | |
| DE1218434B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflaechenaktiver Verbindungen | |
| US2650198A (en) | Oil-soluble petroleum sulfonates | |
| PL19329B1 (pl) | Sposób wytwarzania wysokoczasteczkowych siarczków organicznych. | |
| US2120512A (en) | Sulphuric acid derivatives of organic acid amides | |
| US4532076A (en) | Aqueous anionic surfactant concentrates containing viscosity reducing agents | |
| US1644524A (en) | Acid sulphuric acid ester compound of aromatic hydroxyalkylethers | |
| US2044399A (en) | Sulphonation of waxes | |
| US1981901A (en) | Alkali metal salt of elaidyl sulphuric ester | |
| US2424951A (en) | Process of making mixtures of emulsifying and wetting agents | |
| US2160343A (en) | Sulphuric acid derivatives of polyisobutylene | |
| US2135978A (en) | Sulphonated alkylated diphenyl compounds and salts thereof | |
| US2050169A (en) | High-molecular sulphur compounds and process of manufacturing the same | |
| US2170380A (en) | Aliphatic sulphonic acid | |
| US1931491A (en) | Production of sulphonic acids | |
| US2060254A (en) | Process of making sulphuric acid esters of aliphatic alcohols and the products | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| US2118495A (en) | Alkylanilinemonosulphonic acids and their manufacture | |
| DE862393C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von verduennten waessrigen Loesungen von Eiweissabbauprodukten | |
| SU1027154A1 (ru) | Алкилполиглицериновые диэфиры дисульфо нтарной кислоты в качестве компонентов синтетических моющих средств и смачивателей хлопчатобумажных тканей | |
| CA1068293A (en) | Sulfosuccinate ester-amides | |
| SU1502619A1 (ru) | Способ получени жирующего средства дл кожи | |
| CH167375A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| PL20829B3 (pl) | Sposób otrzymywania zasadowych estrów kwasów tltiszczowo-aromatycznych. | |
| DE672434C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Sulfiden |