PL179705B1 - Method of obtaining alkaloids, especially lupinine, from plants containing alkaloids - Google Patents
Method of obtaining alkaloids, especially lupinine, from plants containing alkaloidsInfo
- Publication number
- PL179705B1 PL179705B1 PL95317354A PL31735495A PL179705B1 PL 179705 B1 PL179705 B1 PL 179705B1 PL 95317354 A PL95317354 A PL 95317354A PL 31735495 A PL31735495 A PL 31735495A PL 179705 B1 PL179705 B1 PL 179705B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkaloids
- lupanine
- extract
- liquid
- aqueous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania alkaloidów, zwłaszcza lupaniny, z roślin zawierających alkaloidy, korzystnie łubinu, zwłaszcza z nasion tych roślin.The present invention relates to a process for the production of alkaloids, in particular lupanine, from alkaloids-containing plants, preferably lupine, in particular from the seeds of these plants.
Ze stanu techniki wiadomo jest, że alkaloidy otrzymuje się przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym - mączek, uzyskanych z nasion roślin, zwłaszcza przy stosowaniu jako środka ekstrahującego eteru dwuetylowego lub pochodnej chlorowej węglowodoru, na przykład chloroformu lub dwuchlorometanu. Tego rodzaju proces opisany jest przez Kokou Yovo i innych w Planta Medica z roku 1984, strona 420 i następne.It is known in the art that alkaloids are obtained by extraction with an organic solvent - flour obtained from plant seeds, especially when using as the extracting agent diethyl ether or a chlorine derivative of a hydrocarbon, for example chloroform or dichloromethane. Such a process is described in Kokou Yovo et al. In Planta Medica, 1984, page 420 et seq.
179 705179 705
Niedogodnościątego sposobujest skłonność eteru etylenowego do wytwarzania wybuchowych nadtlenków, co wiąże się ze znaczącymi nakładami zarówno na aparaturę, jak i na techniczne przygotowanie procesu. W celu przeciwdziałania powstawaniu takich wybuchowych nadtlenków dodaje się do rozpuszczalnika stabilizatory eteru. Jednakże zanieczyszczają one ekstrakt powodując niezadowalającą czystość otrzymanego alkaloidu.The disadvantage of this method is the propensity of ethylene ether to produce explosive peroxides, which entails a significant investment in both the equipment and the technical preparation of the process. Ether stabilizers are added to the solvent to counteract the formation of such explosive peroxides. However, they contaminate the extract, resulting in unsatisfactory purity of the alkaloid obtained.
Znane jest także wytwarzanie wodnych ekstraktów alkaloidów, zwłaszcza przy usuwaniu goryczki z gorzkiego łubinu.It is also known to prepare aqueous extracts of alkaloids, especially for removing bitterness from bitter lupine.
Z europejskiego opisu patentowego nr EP 0084547 znane jest otrzymanie wodnych ekstraktów alkaloidów z nasion łubinu, które naprzód miele się na mączkę o określonej wielkości ziarna, następnie miesza się z wodą, a wreszcie oddziela się wodne ekstrakty alkaloidów od wody.It is known from EP 0084547 to prepare aqueous extracts of alkaloids from lupine seeds, which are first ground into a flour of a certain grain size, then mixed with water, and finally the aqueous alkaloids extracts are separated from the water.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania alkaloidów, zwłaszcza lupaniny, o dużej czystości z roślin zawierających alkaloidy, korzystnie łubinu, zwłaszcza z nasion tych roślin, który charakteryzowałby się prostszym, a zatem tańszym procesem technologicznym w porównaniu do znanych sposobów.The aim of the invention is to provide a highly pure method of obtaining alkaloids, especially lupanine, from alkaloids-containing plants, preferably lupine, especially from the seeds of these plants, which would be characterized by a simpler and therefore cheaper technological process compared to known methods.
Cel ten zrealizowano w sposobie wytwarzania alkaloidów, zwłaszcza lupaniny według wynalazku, który charakteryzuje się tym, że naprzód nastawia się pH wodnego ekstraktu alkaloidów lub frakcji takiego ekstraktu na wartość alkaliczną, następnie przeprowadza się ekstrakcję ciecz/ciecz za pomocą eteru, po czym oddziela się fazę organiczną od fazy wodnej, przy czym wartość pH wodnego ekstraktu alkaloidów lub frakcji takiego ekstraktu winna być zawarta w granicach od 10 do 13,5, korzystnie od 10,5 do 11,5.This aim is achieved in the process for the production of alkaloids, in particular lupanine according to the invention, characterized in that the pH of the aqueous alkaloids extract or fractions of such an extract is first adjusted to an alkaline value, followed by a liquid / liquid extraction with ether, and then the phase is separated off. organic from the aqueous phase, the pH value of the aqueous alkaloids extract or fractions of such an extract should be in the range from 10 to 13.5, preferably from 10.5 to 11.5.
W operacji ekstrakcji ciecz/ciecz stosuje się jako eter trzeciorzędowy eter butylometylowy (tBME), a fazę organiczną uzyskaną po ekstrakcji poddaje się przynajmniej częściowo odparowaniu.In the liquid / liquid extraction operation, tertiary butyl methyl ether (tBME) is used and the organic phase obtained after extraction is at least partially evaporated.
Tę fazę organiczną poddaje się korzystnie również oziębieniu, przynajmniej do wykrystalizowania lupaniny, a ponadto dla wykrystalizowania lupaniny dodaje się zarodki krystalizacji.This organic phase is also preferably subjected to cooling, at least until lupanine is crystallized, and moreover, seeds are added to crystallize lupanine.
Lupaninę otrzymaną w wyniku oddzielenia od fazy wodnej dodatkowo oczyszcza się przez przekrystalizowanie.The lupanine obtained by the separation from the water phase is further purified by recrystallization.
Alkaliczną fazę wodnąpoddaje się dalszej ekstrakcji ciecz/ciecz za pomocąrozpuszczalnika organicznego, otrzymując z powstałej w ten sposób fazy organicznej przynajmniej jeden inny alkaloid, przy czym podczas tej ekstrakcji wartość pH winna być wyższa od 12,5 i korzystnie utrzymana w zakresie od 13 do 13,5.The alkaline aqueous phase is further liquid / liquid extracted with an organic solvent, thus obtaining at least one other alkaloid from the organic phase thus formed, the pH value during this extraction should be higher than 12.5 and preferably kept in the range from 13 to 13, 5.
Jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się w tym przypadku chlorowcowe pochodne węglowodorów, zwłaszcza dwuchlorometan lub chloroform.The organic solvent used in this case is halogenated hydrocarbons, in particular dichloromethane or chloroform.
Przynajmniej jeden alkaloid poddaje się oddzieleniu chromatograficznemu.At least one alkaloid is subjected to chromatographic separation.
Fazę wodną po oddzieleniu fazy organicznej poddaje się destylacji.After the separation of the organic phase, the aqueous phase is distilled.
Badania, które doprowadziły do wynalazku wykazały, że możliwe jest wyodrębnienie czystej lupaniny eterem za pomocą ekstrakcji ciecz/ciecz.The research which led to the invention has shown that it is possible to isolate pure lupanine with ether by liquid / liquid extraction.
Jeśli ekstrakt alkaloidu nie jest roztworem wodnym, rozpuszcza się go w wodzie, przy czym pH wodnego ekstraktu ustawia się na wartość alkaliczną. Jeżeli ekstrakt alkaloidu był już przedtem przetworzony w inny sposób, w procesie według wynalazku może być wykorzystana powstała w ten sposób frakcja ekstraktu. Po ustawieniu wartości pH ekstraktu lub frakcji ekstraktu przeprowadza się eterową ekstrakcję ciecz/ciecz, po czym oddziela się fazę organiczną od fazy wodnej. W fazie organicznej znajduje się prawie cały alkaloid - lupanina, podczas gdy w fazie wodnej znajdują się inne alkaloidy zawarte w ekstrakcie wyjściowym.If the alkaloid extract is not an aqueous solution, it is dissolved in water, the pH of the aqueous extract being adjusted to an alkaline value. If the alkaloid extract has already been processed in a different way before, the process according to the invention can use the extract fraction thus obtained. After the pH value of the extract or the extract fraction has been adjusted, an ethereal liquid / liquid extraction is performed and the organic phase is separated from the aqueous phase. The organic phase contains almost all of the alkaloid lupanine, while the aqueous phase contains the other alkaloids contained in the starting extract.
Z fazy organicznej otrzymuje się lupaninę, natomiast fazę wodną wykorzystuje się do uzyskania przynajmniej jednego alkaloidu różnego od lupaniny.Lupanine is obtained from the organic phase, while the aqueous phase is used to obtain at least one non-lupanine alkaloid.
Szczególnie duża wydajność otrzymywania lupaniny, jak również szczególnie dobre oddzielenie lupaniny z fazy wodnej wymaga, aby pH podczas ekstrakcji mieściło się w zakresie od 10 do 13,5, a korzystnie od 10,5 do 11,5. Zaleta prowadzenia procesu w środowisku alkalicznym polega na tym, że w urządzeniach nie musi się stosować żadnych materiałów odpornych na działanie kwasów.The particularly high yield of lupanine as well as the particularly good separation of lupanine from the aqueous phase requires that the pH during the extraction be in the range from 10 to 13.5, preferably from 10.5 to 11.5. The advantage of operating in an alkaline environment is that the equipment does not need to use any acid-resistant materials.
179 705179 705
Jako eter korzystnie stosuje się trzeciorzędowy eter butylometylowy (tBME). Szczególną zaletątBME, w porównaniu z tradycyjnym eterem dwuetylowym jest brak skłonności do tworzenia nadtlenków, przez co jego stosowanie me stwarza niebezpieczeństwa wybuchu ani żadnych problemów technicznych, zaś prowadzenie procesu jest prostsze i tańsze.The ether used is preferably tertiary butyl methyl ether (tBME). A particular advantage of BME compared to traditional diethyl ether is that it does not tend to form peroxides, so its use does not pose any risk of explosion or any technical problems, and the process is simpler and cheaper.
Przy otrzymywaniu lupaniny, zawierającej ten alkaloid, z fazy organicznej, korzystnie jest fazę tę przynajmniej częściowo odparować, na przykład w eksykatorze próżniowym, zwiększając w ten sposób stężenie organicznego ekstraktu.When obtaining lupanine containing this alkaloid from the organic phase, it is preferable to evaporate this phase at least partially, for example in a vacuum desiccator, thus increasing the concentration of the organic extract.
Lupaninę można otrzymać z fazy organicznej w szczególnie czystej postaci, jeśli fazę tę lub, korzystnie, zatężony organiczny ekstrakt poddany zostanie ochłodzeniu, aż do wykrystalizowania alkaloidu. Zaletą tego procesu jest nie tylko wysoka czystość lupaniny, lecz również fakt, że do wyodrębnienia lupaniny nie stosuje się, oprócz wody i eteru, żadnych innych rozpuszczalników. Dla przyspieszenia krystalizacji lupaniny zaleca się również dodawanie zarodków krystalicznych. Możliwość otrzymania lupaniny w krystalicznej postaci bezpośrednio z rozpuszczalnika ekstrakcyjnego, bez konieczności stosowania dodatkowych procesów, stanowi nieoczekiwaną i nową cechę sposobu według wynalazku, w porównaniu z dotychczasowym stanem techniki.Lupanine can be obtained from the organic phase in a particularly pure form if this phase or, preferably, the concentrated organic extract is subjected to cooling until the alkaloid crystallizes. The advantage of this process is not only the high purity of the lupanine, but also the fact that no other solvents, apart from water and ether, are used to isolate the lupanine. In order to accelerate the crystallization of lupanine, it is also advisable to add crystal seeds. The possibility of obtaining lupanine in crystalline form directly from the extraction solvent, without the need for additional processes, is an unexpected and new feature of the method according to the invention compared to the prior art.
Stopień czystości otrzymanej w ten sposób lupaniny można jeszcze podwyższyć nawet powyżej 95% przez ponowne przekrystalizowanie uzyskanych kryształów w trzeciorzędowym eterze butylometylowym (tBME).The degree of purity of the lupanine thus obtained can be further increased even above 95% by recrystallization of the obtained crystals in tertiary butyl methyl ether (tBME).
Jak już wspomniano, po przeprowadzeniu ekstrakcji ciecz/ciecz sposobem według wynalazku pozostałą fazę wodną można poddać dalszej przeróbce, uzyskując dodatkowo przynajmniej jeszcze jeden alkaloid, zawarty w łubinie, zwłaszcza sparteinę, 13-hydroksylupaninę, 3-hydroksylupaninę, 17-oksylupaninę, n-metyloalbiny, angustyfoliny, czterowodororombifoliny, lupininy, multifloriny, albiny, ammodendryny oraz estry alkaloidów, wywodzących się z 13 -1 3 -hydroksylupaniny.As already mentioned, after the liquid / liquid extraction according to the invention is carried out, the remaining aqueous phase can be further processed to obtain at least one more alkaloid contained in lupine, especially sparteine, 13-hydroxyupanine, 3-hydroxyupanine, 17-oxylupanine, n-methylalbine. , angustifolin, tetrahydrobifolin, lupinine, multiflorine, albine, ammodendrin and alkaloids esters derived from 13 -1 3 -hydroxylupanine.
W celu dalszego wyodrębnienia tych alkaloidów, stężenie jonów wodorowych pH fazy wodnej, uzyskanej w wyniku ekstrakcji ciecz/ciecz sposobem według wynalazku, ustawia się na wartość większą od pH= 12,5, korzystnie w zakresie pH od 13 do 13,5 i ponownie przeprowadza się ekstrakcję ciecz/ciecz za pomocą rozpuszczalnika organicznego. Szczególnie odpowiednimi rozpuszczalnikami okazały się chlorowcowe pochodne węglowodorów, zwłaszcza dwuchlorometan lub chloroform, chociaż nadają się do tego celu przykładowo także eter dwuetylowy lub octan etylu.In order to isolate these alkaloids further, the hydrogen ion concentration of the aqueous phase obtained by the liquid / liquid extraction according to the invention is adjusted to a value greater than pH = 12.5, preferably in the range of pH 13 to 13.5, and re-conducted liquid / liquid extraction with an organic solvent is performed. Halogenated hydrocarbons, in particular dichloromethane or chloroform, have proved to be particularly suitable solvents, although diethyl ether or ethyl acetate, for example, are also suitable for this purpose.
Z uzyskanej w ten sposób nowej fazy organicznej można wydzielić dalsze alkaloidy, korzystnie za pomocą chromatografii,(flash chromatografii), przy czym zalecane jest wcześniejsze zatężenie alkaloidów, na przykład przez oddziaływanie próżni.Further alkaloids can be separated from the new organic phase thus obtained, preferably by means of flash chromatography, it being recommended that the alkaloids be concentrated in advance, for example by treatment with vacuum.
Do otrzymania alkaloidów różnych od lupaniny może być również wykorzystana destylacja, zwłaszcza stosowana bezpośrednio do fazy wodnej. Destylacja daje szczególnie dobre wyniki w przypadku wyodrębnienia sparteiny.Distillation, especially applied directly to the aqueous phase, may also be used to obtain non-lupanine alkaloids. Distillation gives particularly good results when the sparteine is isolated.
Materiałem wyjściowym procesu prowadzonego sposobem według wynalazku są wszystkie rośliny zawierające alkaloidy, przede wszystkim alkaloidy chinolizydynowe, zwłaszcza należące do rodziny motylkowatych, w szczególności nasiona tych roślin. Szczególnie nadają się do tego celu różnego rodzaju lubiny, na przykład lupinus albus, lupinus luteus, lupinus mutabilis, lupinus angustifolius, lupinus polyphyllus, lupinus varius, lupinus micrantus lub lupinus cosentinii. Wysoką zawartość lupaniny wykazują w szczególności: lupinus albus, lupinus angustifolius oraz lupinus mutabilis, natomiast lupinus mutabilis zawiera dużą ilość sparteiny. Inne alkaloidy znajdująsię w różnych ilościach we wszystkich łubinach, przede wszystkim w tak zwanych łubinach gorzkich. Również łubiny słodkie zawierają resztkowe ilości alkaloidów, jednakże ich zawartość z reguły wynosi poniżej 0,05% wagowo.The starting materials for the process according to the invention are all alkaloids-containing plants, in particular quinolizidine alkaloids, especially those belonging to the legume family, in particular the seeds of these plants. Various types of lupins are particularly suitable for this purpose, for example lupinus albus, lupinus luteus, lupinus mutabilis, lupinus angustifolius, lupinus polyphyllus, lupinus varius, lupinus micrantus or lupinus cosentinii. In particular, lupinus albus, lupinus angustifolius and lupinus mutabilis are high in lupanine, while lupinus mutabilis contains a large amount of sparteine. Other alkaloids are found in varying amounts in all lupins, especially the so-called bitter lupins. Sweet lupins also contain residual amounts of alkaloids, but their content is generally below 0.05% by weight.
Jako wyjściowy produkt dla sposobu według wynalazku stosuje się korzystnie ekstrakt bogaty w lupaninę, wytwarzany przez ekstrakcję roślin, zwłaszcza mączki z nasion, za pomocąCO2 w stanie nadkrytycznym. Ekstrakt ten podlega następnie przeróbce w opisany sposób przez ekstrakcję ciecz/ciecz oraz oddzielenie fazy organicznej od fazy wodnej.The starting product of the process according to the invention is preferably a lupanine-rich extract produced by extracting plants, in particular seed flour, with supercritical CO 2 . This extract is then worked up as described by liquid / liquid extraction and separation of the organic phase from the aqueous phase.
179 705179 705
PrzykładExample
Jako produkt wyjściowy zastosowano wodny ekstrakt alkaloidu, otrzymany przez ekstrakcję mączki przeprowadzoną w następujący sposób.An aqueous alkaloid extract obtained by extraction of the flour carried out as follows was used as a starting product.
Do 10 kg mączki nasion lupinus albus oraz lupinus angustifolius dodano 90 kg wody i mieszano przez dłuższy czas, uzyskując równowagowe stężenie alkaloidu w mączce i cieczy. Po oddzieleniu faz przez odsączanie otrzymano około 75 kg wodnego ekstraktu zawierającego 2,5 g alkaloidu na 1 kg ekstraktu. W celu uzyskania klarownego roztworu ekstrakt ten poddano oczyszczeniu przez odwirowanie z następującym potem odsączeniem, wskutek czego ekstrakcji ciecz/ciecz poddanych zostało około 60 kg roztworu ekstrakcyjnego o zawartości 2,5 g/kg alkaloidu, a więc zawierającego w sumie 150 g alkaloidu.90 kg of water were added to 10 kg of lupinus albus and lupinus angustifolius seed meal and mixed for a longer time, obtaining an equilibrium concentration of the alkaloid in the meal and liquid. After separating the phases by filtration, about 75 kg of an aqueous extract were obtained containing 2.5 g of alkaloids per kg of extract. In order to obtain a clear solution, this extract was purified by centrifugation followed by filtration, whereby about 60 kg of an extraction solution containing 2.5 g / kg of alkaloid was subjected to liquid / liquid extraction, i.e. a total of 150 g of alkaloid.
pH tego wodnego ekstraktu nastawiono ługiem sodowym na wartość około 11, po czym poddano go ekstrakcji ciecz/ciecz trzeciorzędowym eterem butylometylowym (tBME) w stosunku objętościowym 1:1. Po przeprowadzeniu kilkustopniowej ekstrakcji lupanina prawie całkowicie przeszła do fazy organicznej. W celu utrzymania stałej optymalnej wartości pH (która w trakcie ekstrakcji obniża się przyjmując wartość leżącąpoza optymalnym zakresem), stosowano stałe korygowanie ługiem sodowym. Do fazy organicznej wyekstrahowano 120 g alkaloidów, w tym 105 g lupaniny i 15 g innych alkaloidów. Natomiast faza po ekstrakcji zawierała jeszcze około 30 g alkaloidów z ponad 50% udziałem 13-hydroksylupaniny.The pH of this aqueous extract was adjusted to a value of about 11 with sodium hydroxide solution and then it was subjected to a liquid / liquid extraction with tertiary butyl methyl ether (tBME) in a 1: 1 volume ratio. After a multi-stage extraction, the lupanine almost completely passed into the organic phase. In order to maintain a constant optimal pH value (which during extraction is lowered assuming a value outside the optimal range), constant correction with sodium hydroxide solution was used. 120 g of alkaloids were extracted into the organic phase, including 105 g of lupanine and 15 g of other alkaloids. On the other hand, the phase after extraction still contained about 30 g of alkaloids with over 50% share of 13-hydroxyupanine.
Fazę organiczną zatężano na wyparce obrotowej przy ciśnieniu wynoszącym 104 Pa i w temperaturze 40°C do około 1/100 objętości wyjściowej i tak uzyskany koncentrat oziębiono do około 12°C. W trakcie oziębiania z roztworu wytrącały się białe kryształy lupaniny. Proces krystalizacji przyspieszano przez zaszczepienie oziębionego roztworu kryształami lupaniny.The organic phase was concentrated on a rotary evaporator at a pressure of 10 4 Pa and a temperature of 40 ° C to about 1/100 of the original volume, and the resulting concentrate was cooled to about 12 ° C. On cooling, white crystals of lupanine precipitated from the solution. The crystallization process was accelerated by seeding the cooled solution with lupanine crystals.
Po zdekantowaniu rozpuszczalnika otrzymano kryształy, które zawierały około 93% lupaniny i 7% zanieczyszczeń, zaś w pozostałościach fazy organicznej pozostało około 10% lupaniny oraz reszty alkaloidów i inne zanieczyszczenia, a zwłaszcza barwniki.After decanting the solvent, crystals were obtained that contained about 93% of lupanine and 7% of impurities, while about 10% of lupanine and residual alkaloids and other impurities, especially dyes, remained in the organic phase residues.
Otrzymaną lupaninę poddano przekrystalizowaniu przez rozpuszczenie jej w 3- do 5-krotnej ilości trzeciorzędowego eteru butylometylowego (tBME) i ponownej krystalizacji przez oziębienie tego roztworu. Oznaczona czystość lupaniny po ponownej krystalizacji i oddzieleniu fazy eterowej wynosiła ponad 98%.The obtained lupanine was subjected to recrystallization by dissolving it in a 3- to 5-fold amount of tertiary butylmethyl ether (tBME) and recrystallization by cooling the solution. The lupanine purity after recrystallization and separation of the ether phase was determined to be over 98%.
Sumaryczna ilość oddzielonej w procesie lupaniny wynosiła około 85 g, co odpowiada wydajności około 80%.The total amount of lupanine separated in the process was about 85 g, which corresponds to the yield of about 80%.
Przez powtórzenie procedury przekrystalizowania lupaniny uzyskano czystość ponad 99%, przy czym wydajność procesu spadła o około 20%.By repeating the lupanine recrystallization procedure, a purity of more than 99% was obtained, with the yield of the process dropping by about 20%.
Wodny ekstrakt pozostały po całkowitej ekstrakcji lupaniny, zawierający około 15 g 13-hydroksylupaniny, wykorzystano do jej wyodrębnienia. W tym celu ustawiono pH ekstraktu na wartość większą od 12,5 i poddano go ekstrakcji ciecz/ciecz dwuchlorometanem w stosunku 1:1, uzyskując po odparowaniu rozpuszczalnika fazę organiczną w postaci oleistego koncentratu. Koncentrat ten poddano wymywaniu w kolumnie zawierającej żel krzemionkowy, przy czym w wyniku zmiany środków wymywających o rosnącej polarności (toluen->tBME—>CHCl3 —> CH2Cl2—> CH2ClMeOOH) wymywano z koncentratu kolejno aanicczyszczeni a i barwniki, a na zakończenie wymywania uzyskano za pomocą miescaninz ^Clj/metanol - względnie czystą frakcję 13-hydrkksylupaniny.The aqueous extract remaining after complete extraction of lupanine, containing about 15 g of 13-hydroxyupanine, was used for its isolation. For this purpose, the pH of the extract was adjusted to a value greater than 12.5, and it was subjected to liquid / liquid extraction with dichloromethane in a ratio of 1: 1, obtaining an organic phase in the form of an oily concentrate after evaporating the solvent. The concentrate was eluted in a column containing silica gel, and as a result of changing the eluting agents of increasing polarity (toluene->tBME-> CHCl 3 -> CH 2 Cl 2 -> CH 2 ClMeOOH), the concentrate was washed successively with an ananicide and dyes, and at the end of the elution, a relatively pure 13-hydroxylupanine fraction was obtained with the aid of a mixture of 312 / methanol.
Po oddzieleniu rozpuszczalnika wyodrębniono około 10 g 13-hydroksylupaniny o czystości większej od 80% w postaci oleistej zieczy.After the solvent was separated off, about 10 g of 13-hydroxyupanine with a purity of more than 80% were isolated as an oily liquid.
Za pomocą chromatografii mogą być odpowiednio wyodrębnione pozostałe alkaloidy łubinu.The residual lupine alkaloids can be appropriately separated by chromatography.
179 705179 705
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egzPublishing Department of the UP RP. Circulation of 60 copies
Cena 2,00 zł.Price PLN 2.00.
Claims (16)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944418618 DE4418618C1 (en) | 1994-05-27 | 1994-05-27 | Isolation of lupin alkaloids from aq. lupin seed extract |
| PCT/DE1995/000687 WO1995032968A1 (en) | 1994-05-27 | 1995-05-25 | Process for extracting alkaloids, in particular lupanin, from alkaloid-containing plants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317354A1 PL317354A1 (en) | 1997-04-01 |
| PL179705B1 true PL179705B1 (en) | 2000-10-31 |
Family
ID=6519174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95317354A PL179705B1 (en) | 1994-05-27 | 1995-05-25 | Method of obtaining alkaloids, especially lupinine, from plants containing alkaloids |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0760817A1 (en) |
| AU (1) | AU2609995A (en) |
| DE (1) | DE4418618C1 (en) |
| PL (1) | PL179705B1 (en) |
| RU (1) | RU2157809C2 (en) |
| WO (1) | WO1995032968A1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2808326A1 (en) | 2013-05-28 | 2014-12-03 | Studiengesellschaft Kohle mbH | Process for preparing enantiopure Lupanine and Sparteine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB288637A (en) * | 1927-04-14 | 1928-11-01 | Eberhard Von Ammon | Process for the extraction of lupanine |
| WO1983000419A1 (en) * | 1981-08-06 | 1983-02-17 | Hussmann, Peter | Method and device for extracting bitter substances from bitter lupins |
-
1994
- 1994-05-27 DE DE19944418618 patent/DE4418618C1/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-05-25 AU AU26099/95A patent/AU2609995A/en not_active Abandoned
- 1995-05-25 PL PL95317354A patent/PL179705B1/en unknown
- 1995-05-25 WO PCT/DE1995/000687 patent/WO1995032968A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-05-25 RU RU96124780A patent/RU2157809C2/en active
- 1995-05-25 EP EP95920728A patent/EP0760817A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1995032968A1 (en) | 1995-12-07 |
| RU2157809C2 (en) | 2000-10-20 |
| DE4418618C1 (en) | 1995-08-24 |
| EP0760817A1 (en) | 1997-03-12 |
| AU2609995A (en) | 1995-12-21 |
| PL317354A1 (en) | 1997-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1065303A (en) | Process for the separation of sterols | |
| Girault et al. | Isolation and identification of new ecdysteroids from the Caryophyllaceae | |
| US5382655A (en) | Process for the purification of cyclosporin A | |
| US5723625A (en) | Process for the production of specific isomer mixtures from oxindole alkaloids | |
| KR20070119641A (en) | Isolation of galanthamine from biological material | |
| JP4815041B2 (en) | Isolation method of compound scopoletin useful as nitric oxide synthesis inhibitor | |
| Tupkari et al. | Phytochemical study of Solanum xanthocarpum | |
| EP1742953B1 (en) | Process for isolation of ergot alkaloids from ergot | |
| US4145345A (en) | Chromatographic purification of maytansine | |
| CA1133467A (en) | PROCESS FOR THE ISOLATION OF BSITOSTEROL CONTAINING A LOW PERCENTAGE OF .alpha.-SITOSTEROL | |
| CA1094552A (en) | Process for the isolation of alkaloid components from the plant vinca rosea l. | |
| CZ221193A3 (en) | Purification process of crude clavulanic acid | |
| US3892755A (en) | Process of preparation of vincamine from tabersonine | |
| PL179705B1 (en) | Method of obtaining alkaloids, especially lupinine, from plants containing alkaloids | |
| JP2648507B2 (en) | Method for extending and / or isolating cardiotonic glycosides using non-polar adsorption resin | |
| US3758478A (en) | Process of obtaining tabersonine | |
| WO2002051812A1 (en) | Method for extracting bisbenzylisoquinolines | |
| Weston | An investigation of methods for isolation of the steroidal alkaloid solasodine from native New Zealand Solanum species | |
| US2866784A (en) | Process for obtaining voacanga alkaloids | |
| US2566291A (en) | Glucosides from strophanthus sarmentosus and process of making same | |
| US20240041080A1 (en) | Method for purifying a crude composition comprising one or more steviol glycosides | |
| EP1326870B1 (en) | Extraction method | |
| US2995574A (en) | Preparation of visnadin from ammi visnaga | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| US2945851A (en) | Process for obtaining an active substance with action on the heart from plants of the voacanga genus |