PL174059B1 - Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiu - Google Patents
Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiuInfo
- Publication number
- PL174059B1 PL174059B1 PL93301195A PL30119593A PL174059B1 PL 174059 B1 PL174059 B1 PL 174059B1 PL 93301195 A PL93301195 A PL 93301195A PL 30119593 A PL30119593 A PL 30119593A PL 174059 B1 PL174059 B1 PL 174059B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- dimethylaniline
- cerium
- benzoquinonoimino
- perchloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino-4- (2’,6’-dimetylo)anilu na drodze utleniania 2,6-dimetyloaniliny, znamienny tym, że utlenianie to następuje w wodnym roztworze kwasu nadchlorowego zawierającego 2,6-dimetyloanilinę za pomocą wodnego nadchloranu ceru(IV), przy korzystnym stosunku molowym nadchloranu ceru(IV) do 2,6-dimetyloaniliny wynoszącym 7:3.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-pbenzochinonoimino-4-(2’,6’-dimetylo)anilu o wzorze przedstawionym na rysunku, mającym zastosowanie w analizach chemicznych, i w syntezie organicznej.
Pochodne p-benzochinonoiminoanilu powstają jako produkt pośredni podczas elektrochemicznego utleniania pochodnych aniliny w słabo kwaśnych środowiskach w sposób opisany przez R. L. Handa i R. F. Nelsona w Journal of Electrochemical Society, 125,1059(1978), Stany Zjednoczone lub jako jeden z produktów elektrochemicznego utleniania 2,6-dimetyloaniliny w środowisku słabo kwaśnym w sposób opisany przez L. R. Sharmę i współpracowników w Electrochimica Acta, 27,223(1982), Wielka Brytania oraz podczas chemicznego utleniania alkilowych pochodnych aniliny solami srebra(II) zaadsorbowanymi na celicie w sposób opisany przez Hedayatullaha i współpracowników w Tetrahedron Letters, 25,2039(1975), Wielka Brytania.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że 2,6-dimetyloanilinę poddaje się w wodnym roztworze kwasu nadchlorowego utlenianiu wodnym roztworem nadchloranu ceru(IV).
Zaletą sposobu według wynalazku jest to, że jest prosty w wykonaniu, nie wymaga skomplikowanej aparatury i czas reakcji utleniania jest krótki. Proces przebiega z wydajnością 76-80%, o drobnych zanieczyszczeniach wymywalnych wodnym roztworem kwasu nadchlorowego, następnie wodą i osiąga się czystość produktu 100%. W procesie utleniania powstały cer(IU) regeneruje się na skutek elektroutleniania do ceru(IV) i używa się go ponownie do procesu.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w następującym przykładzie wykonania.
Do 25 części objętościowych wodnego roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu korzystnie 0.4 mol-dm”, zawierającego 0.308 części objętościowych, to jest 2.5 mmola 2,6-dimetyloaniliny, wkrapla się przy stałym mieszaniu wodny roztwór nadchloranu ceru(IV) o stężeniu 0.24 mol-dm'3 w kwasie nadchlorowym o stężeniu 0.4 mol dm’3. Wkraplanie to prowadzi się do momentu pojawienia się w środowisku reakcji nieprzereagowanych jonów ceru(IV) stwierdzonych potencjometrycznie. Stan ten osiąga się wówczas, gdy stosunek molowy nadchloranu ceru(IV) do 2,6-dimetyloaniliny wynosi 7:3.
Wytrącony osad barwy jasnobrązowej odsącza się i przemywa wodnym roztworem kwasu nadchlorowego o stężeniu 0.4 mol dm”, a następnie wodą. Po osuszeniu osadu w temperaturze 350-370 K otrzymuje się 0.32 części wagowe nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzoc.hinonoimino-4-(2’,6’-dimetylo)anilu, o temperaturze topnienia powyżej 623 K, co stanowi 76% wydajności w stosunku do teorii. Dość kwasu nadchlorowego w próbce związku oznaczano poprzez miareczkowanie potencjometryczne wodno-acetonitrylowych roztworów (1:9 v/v) mianowanym roztworem wodorotlenku sodu.
Widmo UV-VIS związku z maksimum absorpcji przy λ=292 nm może posiadać pasma z maksimum absorpcji przy λ=460 nm. Potencjał formalny układu redoks tworzonego przez
174 059 nadchloranowodorek 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino-4-(2’,6’-dimetylo)anilu w środowisku kwasu nadchlorowego o stężeniu 0.4 mol-dm'3 przy szybkości nakładania potencj ału v=50mV/s wynosi E°f=730mV względem NEW.
174 059
NH.HCIOi,
3^ CH3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino-4-(2’,6’dimetylo)anilu na drodze utleniania 2,6-dimetyloaniliny, znamienny tym, że utlenianie to następuje w wodnym roztworze kwasu nadchlorowego zawierającego 2,6-dimetyloanilinę za pomocą wodnego nadchloranu ceru(IV), przy korzystnym stosunku molowym nadchloranu ceru(IV) do 2,6-dimetyloaniliny wynoszącym 7:3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93301195A PL174059B1 (pl) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL93301195A PL174059B1 (pl) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL301195A1 PL301195A1 (en) | 1995-05-29 |
| PL174059B1 true PL174059B1 (pl) | 1998-06-30 |
Family
ID=20061274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL93301195A PL174059B1 (pl) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL174059B1 (pl) |
-
1993
- 1993-11-25 PL PL93301195A patent/PL174059B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL301195A1 (en) | 1995-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schugar et al. | The structure of iron (III) in aqueous solution | |
| Pelizzetti et al. | Cation radicals of phenothiazines. Electron transfer with aquoiron (II) and-(III) and hexacyanoferrate (II) and-(III) | |
| Schilt | Formal Oxidation-Reduction Potentials and Indicator Characteristics of Some Cyanide and 2, 2-Bipyridine Complexes of Iron, Ruthenium, and Osmium. | |
| Hobart et al. | Spectroelectrochemical studies of the actinides: stabilization of americium (IV) in aqueous carbonate solution | |
| Joshi et al. | Highly selective fluorescence sensor based on azido pyrazole-chalcone conjugates for rapid detection of iodide ion | |
| Hay et al. | Disproportionation of semimethylene blue and oxidation of leucomethylene blue by methylene blue and by iron (III). Kinetics, equilibriums, and medium effects | |
| CN102190670A (zh) | 一种荧光化学传感器及其制备方法与应用 | |
| Angermann et al. | High-pressure mechanistic studies of the photochemical reactions of transition metal complexes. 1. Ligand field photolysis of some cationic chromium (III) ammine complexes in aqueous solution | |
| Collange et al. | Nature of (C 5 Me 5) 2 Mo 2 O 5 in water–methanol at pH 0–14. On the existence of (C 5 Me 5) MoO 2 (OH) and (C 5 Me 5) MoO 2+: a stopped-flow kinetic analysis | |
| Pinto et al. | Electrolytically generated manganese (III) sulfate for the oxidation of L-histidine in aqueous sulfuric acid: A kinetic study. | |
| PL174059B1 (pl) | Sposób wytwarzania nadchloranowodorku 2,6-dimetylo-p-benzochinonoimino- 4(2’,62dimetylo)aniiu | |
| JPS5829945B2 (ja) | アントラキノンスルホンアミド及びその製法並びに該化合物を使用する硫化水素の除去方法 | |
| Abdel-Rahman et al. | Kinetic study of the hydroxide ion attack on and DNA interaction with high spin iron (II) Schiff base amino acid chelates baering ONO donors | |
| Citterio et al. | Development of new dyes for use in integrated optical sensors | |
| Guardado et al. | Mechanistic comparison of thermal and photochemical intramolecular electron-transfer reactions: differentiation on the basis of remarkably different pressure dependencies | |
| Cao et al. | Sensing and photocatalytic properties of two Zinc (II) coordination polymers containing Bis (Benzimidazole) ligands | |
| Still | Stability of ternary copper—nitrilotriacetic acid complexes | |
| KR101123793B1 (ko) | 쿠마린 유도체 및 이의 제조 방법 | |
| Uddin | Kinetics of photochemical reactions of thionine with thiourea | |
| Gowda et al. | Kinetics of oxidation of glycine and valine by chloramine-T in hydrochloric acid medium | |
| Banerjee et al. | Kinetics and mechanism of oxidation of hypophosphite ion by diaquobis (pentane-2, 4-dionato) manganese (III) in aqueous perchlorate media | |
| Eskandari et al. | A Facile Spectrophotometric Method for Cobalt Determination Using α-Benzilmonoxime in Sodium Dodecylsulfate Micellar Solutions | |
| Maeda et al. | Preparation and characterization of 11-molybdoarsenite (III) complex | |
| Kodama et al. | Kinetics of Multidentate Ligand Substitution Reactions. IV. Substitution Reactions of BT with Cobalt (II) and Nickel (II) Chelates of 1, 2-Diaminocyclohexanetetraacetic Acid and Diethylenetriaminepentaacetic Acid | |
| Mitra et al. | Tetracyano-oxo (hydroxo) complexes of Mo (IV): Their interconversion and relation to the primary photoaquation product of the Mo (CN) 84− ion |