PL173103B1 - Method of obtaining volatile corrosion inhibitors - Google Patents
Method of obtaining volatile corrosion inhibitorsInfo
- Publication number
- PL173103B1 PL173103B1 PL94301910A PL30191094A PL173103B1 PL 173103 B1 PL173103 B1 PL 173103B1 PL 94301910 A PL94301910 A PL 94301910A PL 30191094 A PL30191094 A PL 30191094A PL 173103 B1 PL173103 B1 PL 173103B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- oxazolidine
- corrosion inhibitors
- volatile corrosion
- steel
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania lotnych inhibitorów korozji, zwłaszcza dla stali, stosowanych samodzielnie lub jako dodatek do odpowiednich nośników, znamienny tym, że poddaje się kondensacji N-metyloetanoloaminę z aldehydami alifatycznymi (metanalem, etanalem, propanalem, n-butanalem, 2-metylopropanalemn-pentanalem, 2-metylobutanalem, n-heksanalem, 3,3-dimetylobutanalem, 2-etylobutanalem, 2-metylopentanalem, 2,3-dimetylopentanalem, n-heptanalem, 2- etyloheksanalem, n-oktanalem, n-nananalem, 3,5,5-trimetyloheksanalem, n-dekanalem) użytych w równomolowych ilościach, w obecności neutralnego rozpuszczalnika organicznego i uzyskane produkty N-metylo-oksazolidynę, N-metylo-1-metylooksazolidynę, N-met^lo-1-etylooksazolidynę, N-metylo-1-propylooksazolidynę, N-metylo-1-izopropylooksazolidynę, N-metylo-1- butylooksazolidynę,N-metylo-1-izobutylooksazolidynę,N-metylo-1-pentylooksazolidynę, N-metylo-1-(2’,2’-dimetylopropylo)oksazo]idynę, N-metylo-1-(1’-etylopropylo)oksazolidynę, N-metylo-1 - (17-met.y-lobutylo)oksazolidynę, N©uetylo-1-(r,2’-dimetylobutylo)oks;.z.oiidynę, N-metyło-i-heksylooksazolidynę, N©uetylo-1-(Tutyk)]entyk))oksazolidynę, N-metylo -1-heptylooksazolidynę, Nmetylo-1 -oktylooksazolidynę, N-metyl^^1-(2’,4’,4’-trimetylaheptylo) oksazolidynę, N-metylo-1- nonylkoksazolidynę ewentualnie oczyszcza się, korzystnie przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.A method of producing volatile corrosion inhibitors, especially for steel, used alone or as an additive to suitable carriers, characterized in that it is condensed N-methylethanolamine with aliphatic aldehydes (methanal, ethanal, propanal, n-butanal, 2-methylpropanal, n-pentanal, 2-methylbutanal, n-hexanal, 3,3-dimethylbutanal, 2-ethylbutanal, 2-methylpentanal, 2,3-dimethylpentanal, n-heptanal, 2- ethylhexanal, n-octanal, n-nananal, 3,5,5-trimethylhexanal, n-decanal) used in in equimolar amounts in the presence of an inert organic solvent and obtained products N-methyl-oxazolidine, N-methyl-1-methyloxazolidine, N-methyl-1-ethyloxazolidine, N-methyl-1-propyloxazolidine, N-methyl-1-isopropyloxazolidine, N-methyl-1- butyloxazolidine, N-methyl-1-isobutyloxazolidine, N-methyl-1-pentyloxazolidine, N-methyl-1- (2 ', 2'-dimethylpropyl) oxazo] idine, N-methyl-1- (1'-ethylpropyl) oxazolidine, N-methyl-1 - (17-methy-lobutyl) oxazolidine, N-uetyl-1- (?, 2'-dimethylbutyl) ox; z.oidine, N-methyl-i-hexyloxazolidine, N © uetyl-1- (Tutyk)] entic)) oxazolidine, N-methyl -1-heptyloxazolidine, N-methyl-1 -octyloxazolidine, N-methyl ^^ 1- (2 ', 4', 4'-trimethylheptyl) oxazolidine, N-methyl-1- nonylcoxazolidine is optionally purified, preferably by reduced distillation pressure.
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania lotnych inhibitorów korozji, zwłaszcza dla stali, będących wybranymi związkami heterocyklicznymi.The present invention relates to a method of producing volatile corrosion inhibitors, especially for steels, which are selected heterocycles.
Literatura techniczna podaje cały szereg związków organicznych stosowanych jako lotne inhibitory korozji. Należą do nich:The technical literature mentions a whole range of organic compounds used as volatile corrosion inhibitors. Belong to them:
- aminy alifatyczne, cykliczne i heterocykliczne oraz ich sole, głównie węglany, azotyny, benzoesany, opis patentowy USA 2 474 186, opis patentowy USA 4 973 448, opis patentowy NRD 284255, opis patentowy chiński 86 106 348;- aliphatic, cyclic and heterocyclic amines and their salts, mainly carbonates, nitrites, benzoates, US Patent 2,474,186, US Patent 4,973,448, East German Patent 284,255, Chinese Patent 86 106 348;
- imidy, amidy, aminoalkohole, i ich sole; Rozenfeld I.L., Persiancewa W.L., Zaszczita metałow, 1966;- imides, amides, amino alcohols, and their salts; Rozenfeld I.L., Persiancewa W.L., Zaszczita metałow, 1966;
- związki zawierające siarkę i fosfor opis patentowy angielski 907 794, opis patentowy czechosłowacki 253367;- compounds containing sulfur and phosphorus, English patent 907 794, Czechoslovakian patent 253367;
- sole i estry kwasów karboksylowych, Moerdijk, W.A.J., Tijdschr. Oppervlaktetech. Corrosiebestrijd, 33. 9. str. 424-6.- salts and esters of carboxylic acids, Moerdijk, W.A.J., Tijdschr. Oppervlaktetech. Corrosiebestrijd, 33. 9. pp. 424-6.
Często stosowane są inhibitory lotne będące solami zasad organicznych z kwasami nieorganicznymi. Anionami w inhibitorach mogących służyć do ochrony stali są najczęściej: NO2’, CrOą2', C^O2', C6H5COO'; do ochrony miedzi i cynku: CrOą2', Cr2O?2', C6H5COO'; do ochrony aluminium i magnezu CrOą2’, .Volatile inhibitors are often used as salts of organic bases with inorganic acids. The most common anions in inhibitors that can be used to protect steel are: NO2 ', CrOą 2 ', C ^ O 2 ', C6H5COO'; for the protection of copper and zinc: CrOą 2 ', Cr2O? 2 ', C6H5COO'; for the protection of aluminum and magnesium CrOą 2 ',.
Celem wynalazkujest opracowanie syntezy inhibitora korozji, gwarantującego efektywną ochronę, zwłaszcza dla stali, mającego prężność par pozwalającą na skuteczną ochronę przed korozją w czasie kilku miesięcy. Jednocześnie sposób jego otrzymywania powinien być prosty, a surowce ogólnie dostępne i niedrogie. W trakcie poszukiwań takiego inhibitora korozji nieoczekiwanie stwierdzono, że efektywnymi lotnymi inhibitorami, zwłaszcza dla stali, spełniającymi te warunki są produkty syntezy N-metylo-etanoloaminy z aldehydami alifatycznymi.The aim of the invention is to develop a synthesis of a corrosion inhibitor that guarantees effective protection, especially for steel, having a vapor pressure allowing for effective protection against corrosion for several months. At the same time, the method of obtaining it should be simple, and the raw materials should be generally available and inexpensive. In the course of the search for such a corrosion inhibitor, it was surprisingly found that effective volatile inhibitors, especially for steel, meeting these conditions are the products of the synthesis of N-methyl-ethanolamine with aliphatic aldehydes.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że lotne inhibitory korozji, zwłaszcza ze stali są otrzymywane jako produkty reakcji według wzoru 1, to jest kondensacji N-metyloetanoloaminy z aldehydami alifatycznymi, użytymi w równomolowych ilościach, w obecności neutralnego rozpuszczalnika organicznego. Według wynalazku jako aldehydy alifatyczne stosuje się: metanal, etanal, propanal, n-butanal, 2-metylopropanal, n-pentanal, 2-metylobutanal,The essence of the process according to the invention is that volatile corrosion inhibitors, especially of steel, are obtained as reaction products according to formula 1, i.e. the condensation of N-methylethanolamine with aliphatic aldehydes, used in equimolar amounts, in the presence of an inert organic solvent. According to the invention, the following aliphatic aldehydes are: methanal, ethanal, propanal, n-butanal, 2-methylpropanal, n-pentanal, 2-methylbutanal,
173 103 n-heksanal, 3,3-dimetylobutanal, 2-etylobutanal, 2-metylopentanal, 2,3-dimetylopentanal, nheptanal, 2-etyloheksanal, n-oktanal, 3,5,5-trimetyloheksanal, n-dekanal. Otrzymane produkty tej reakcji to: N-metylooksazolidyna, N-metylo-1-metylooksazolidyna, N-metylo-1-etylooksazolidyna, N-metylo-1-propylooksazolidyna, N-metylo-1-izopropylooksazolidyna, N-metylo-1butylooksazolidyna, N-metylo-1-izobutylooksazolidyna, N-metylo-1-pentylooksazolidyna, N metylo-i-(2’.2’-dimetylopropylo)oksazolidyna,N-metylo-1-(r-etylopropylo)oksazolidyna, Nmetylo- 1-(1’ -metylobutylo)oksazolidyna, N-metylo-1-( 1 ’ ,2’-dimetylobutylo)oksazolidyna, Nmetylo-l-heksylooksazolidyna, N-metylo-1-(1’etylopentylo)oksazolidyna, N- metylo-1-heptylooksazolidyna, N-metylo-1-oktylooksazolidyna, N-metylo-1(2’,4’,4’-trimetyloheptylo) oksazolidyna, Nmetylo-1-nonylooksazolidyna. Produkty te ewentualnie poddaje się procesowi oczyszczania, korzystnie przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.173 103 n-hexanal, 3,3-dimethylbutanal, 2-ethylbutanal, 2-methylpentanal, 2,3-dimethylpentanal, nheptanal, 2-ethylhexanal, n-octanal, 3,5,5-trimethylhexanal, n-decanal. The obtained products of this reaction are: N-methyl-1-methyloxazolidine, N-methyl-1-ethyloxazolidine, N-methyl-1-propyloxazolidine, N-methyl-1-isopropyloxazolidine, N-methyl-1-butyloxazolidine, N- methyl-1-isobutyloxazolidine, N-methyl-1-pentyloxazolidine, N methyl-i- (2'.2'-dimethylpropyl) oxazolidine, N-methyl-1- (r-ethylpropyl) oxazolidine, N-methyl- 1- (1 ' -methylbutyl) oxazolidine, N-methyl-1- (1 ', 2'-dimethylbutyl) oxazolidine, N-methyl-1-hexyloxazolidine, N-methyl-1- (1'ethylpentyl) oxazolidine, N-methyl-1-heptyloxazolidine, N -methyl-1-octyloxazolidine, N-methyl-1 (2 ', 4', 4'-trimethylheptyl) oxazolidine, N-methyl-1-nonyloxazolidine. These products are optionally subjected to a purification process, preferably by distillation under reduced pressure.
W wyniku kondensacji N-podstawionej alkiloaminy z aldehydami alifatycznymi tworzą się związki o ogólnym wzorze 2, stanowiące pochodne, będące w każdym przypadku skutecznymi lotnymi inhibitorami korozji, zwłaszcza dla stali.The condensation of the N-substituted alkylamine with the aliphatic aldehydes produces derivatives of the general formula II, which are in any case effective volatile corrosion inhibitors, especially for steel.
Dzięki stosowaniu sposobu według wynalazku możliwejest otrzymanie pełnowartościowych lotnych inhibitorów korozji, o bardzo dobrych parametrach użytkowych, skutecznie chroniących stal przed korozją atmosferyczną. Związki te mogą być stosowane samodzielnie lub jako dodatek antykorozyjny do olejów ochronnych.Thanks to the use of the method according to the invention, it is possible to obtain full-value volatile corrosion inhibitors with very good performance parameters, effectively protecting steel against atmospheric corrosion. These compounds can be used alone or as an anti-corrosive additive to protective oils.
Wynalazek zostanie bliżej objaśniony w poniższych przykładach jego wykonania.The invention will be explained in more detail in the following examples of its implementation.
Przykład I. Do czteroszyjnej kolby okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną, termometr i wkraplacz wprowadza się 37,5 g (0,5 mola) N-metyloetanoloaminy i 75 ml suchego benzenu. Po rozpuszczeniu się aminy, oziębia się zawartość kolby do 0 -s- 5 °C i przy silnym mieszaniu wkrapla się roztwór 36 g (0,5 mola) aldehydu masłowego w 75 ml suchego benzenu. Po wkropleniu całej ilości aldehydu, na kolbę założono nasadkę do destylacji azeotropowej i podgrzewano mieszaninę reakcyjną do wrzenia. Grzanie przerywano, gdy przestała wydzielać się woda. Na kolbę zakładano chłodnicę destylacyjną i oddestylowywano benzen, po czym rozdestylowywano mieszaninę reakcyjną pod próżnią.Example 1 A four-necked round bottom flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel was charged with 37.5 g (0.5 mol) of N-methylethanolamine and 75 ml of dry benzene. After the amine has dissolved, the contents of the flask are cooled to 0 -5 ° C and a solution of 36 g (0.5 mol) of butyric aldehyde in 75 ml of dry benzene is added dropwise with vigorous stirring. After all the aldehyde had been dropped, the azeotropic distillation head was attached to the flask and the reaction mixture was heated to boiling. Heating was interrupted when no more water was evolving. A distillation condenser was attached to the flask and benzene was distilled off, followed by distilling the reaction mixture in vacuo.
Zdolność ochronną przed korozją w fazie gazowej dla stali przeprowadzano według następującej metodyki, zalecanej przez amerykańską normę wojskową MlL-P-46002 A.The corrosion protective ability in the gas phase for steel was carried out according to the following methodology, recommended by the American military standard MlL-P-46002 A.
0,1 g otrzymanego związku umieszczano na szalce Petriego a następnie wstawiano do słoika o pojemności 1 litra, w którym znajdowało się 50 ml wody destylowanej. Na haczyku przylutowanym, w środku wieczka umieszczano odpowiednio przygotowaną płytkę z blachy stalowej, po czym zamykano słoik. Test prowadzono dla trzech płytek równolegle, termostatując układ:0.1 g of the obtained compound was placed in a petri dish and then placed in a 1-liter jar with 50 ml of distilled water. On a soldered hook, in the middle of the lid, a properly prepared steel plate was placed and the jar was closed. The test was carried out for three plates in parallel, thermostating the system:
- w temperaturze 25±3°C w ciągu 10-15 minut,- at a temperature of 25 ± 3 ° C for 10-15 minutes,
- w temperaturze 54±3°C w ciągu 16 godzin,- at 54 ± 3 ° C for 16 hours,
- w temperaturze 4±3°C w ciągu 6 godzin,- at a temperature of 4 ± 3 ° C for 6 hours,
- w temperaturze 54±3°C w ciągu 18 godzin.- at 54 ± 3 ° C for 18 hours.
Następnie dokonano odczytania wyników testu, stwierdzając, że na płytkach jak i na ich krawędziach brak jest ognisk korozji.Then, the test results were read, and it was stated that there were no corrosion centers on the plates and on their edges.
Przykład Π. Do czteroszyjnej kolby okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną, termometr i wkraplacz wprowadza się 37,5 g (0,5 mola) N-metyloetanoloaminy i 75 ml suchego eteru etylowego. Po rozpuszczeniu się aminy, oziębiono zawartość kolby do 0 + 5°C i przy silnym mieszaniu wkraplano roztwór 36 g (0,5 mola) aldehydu masłowego w 75 ml suchego eteru etylowego. Po w kropieniu całe- llośii aldehydu syntezę prowadzono w temperaturze pokojowej w ciągu dwóch godzin, po czym oddestylowano eter etylowy, p następnie rozdestylowaoo mieszaninę reakcyjną pod próżnią. Zdolność ochronną przed korozją zbadano według metodyki podanej w przykładzie I i stwierdzono równie skuteczne działanie ochronne.Example Π. 37.5 g (0.5 mol) of N-methylethanolamine and 75 ml of dry diethyl ether are introduced into a four-necked round bottom flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, thermometer, and dropping funnel. After the amine had dissolved, the contents of the flask were cooled to 0 + 5 ° C and a solution of 36 g (0.5 mol) of butyric aldehyde in 75 ml of dry diethyl ether was added dropwise while stirring vigorously. After dripping off all the aldehyde residue, the synthesis was carried out for two hours at room temperature, then ethyl ether was distilled off and the reaction mixture was then distilled under vacuum. The corrosion protective ability was tested according to the methodology set out in Example 1 and the protective effect was found to be equally effective.
173 103 ch3 o ho-ch2-ch2-nh + R-C\173 103 CH 3 o HO-CH 2 -CH 2 -NH + RC \
H ch2—ch2 0 N—CH3 +H ch 2 —ch 2 0 N — CH 3 +
CH iCH and
RR
H2OH 2 O
Wzór 1 ch2—ch2 Formula 1 ch 2 —ch 2
Ć> Ń—CH3 Ć> Ń — CH 3
CH iCH and
RR
Wzór 2 gdzie: R - H lub alkil od C do C,Formula 2 where: R - H or C to C alkyl,
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies
Cena 2,00 złPrice PLN 2.00
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94301910A PL173103B1 (en) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | Method of obtaining volatile corrosion inhibitors |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94301910A PL173103B1 (en) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | Method of obtaining volatile corrosion inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL301910A1 PL301910A1 (en) | 1995-07-24 |
| PL173103B1 true PL173103B1 (en) | 1998-01-30 |
Family
ID=20061632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94301910A PL173103B1 (en) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | Method of obtaining volatile corrosion inhibitors |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL173103B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6794479B2 (en) | 2000-01-12 | 2004-09-21 | The Yokohama Rubber Co, Ltd | Composition of polyepoxide and oxazolidine latent curing agent |
-
1994
- 1994-01-14 PL PL94301910A patent/PL173103B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6794479B2 (en) | 2000-01-12 | 2004-09-21 | The Yokohama Rubber Co, Ltd | Composition of polyepoxide and oxazolidine latent curing agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL301910A1 (en) | 1995-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3285929A (en) | Fungicidal compounds containing the nscfcl2-groups | |
| EP0522709B1 (en) | Polymerization inhibitors for acrylic acids and esters | |
| US2947782A (en) | Aminoacetamidoximes | |
| Aspinall et al. | A synthesis of 2-alkylamino-4, 5-dihydroimidazoles | |
| PL173103B1 (en) | Method of obtaining volatile corrosion inhibitors | |
| Bergmann et al. | Reaction products of primary β‐hydroxyamines with carbonyl compounds. XIII. Condensation of Primary β‐Mercaptoamines with Carbonyl Compounds | |
| FI64155C (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 5-AMINO-1,2,3-TIADIAZOL | |
| US2902514A (en) | Bis-iminodiacetamidoximes | |
| JPS5938228B2 (en) | Imidazole and 2-alkylimidazoles and their production method | |
| Grail et al. | Derivatives of dimethylaminoethanol and dimethylaminoethylamine | |
| US3539631A (en) | New naphthyl- and tetrahydronaphthyl formamdines | |
| SU845778A3 (en) | Method of preparing 5-puenyl-1h-banzazepins or their salts | |
| US3248334A (en) | Corrosion inhibited aqueous nonoxidizing acid compositions | |
| US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| US4490293A (en) | 2,5,6,8,9-Penta-alkyl or penta-aralkyl-substituted 1,3,7-triazabicyclo(3,3,1) non-3-enes and trialkyl or triaralkyl-substituted tetrahydropyrimidines | |
| SU512712A3 (en) | The method of obtaining 1,4-disubstituted piperazines | |
| US2442457A (en) | Stabilization of amines with 2-alkyl-4 alkoxyphenols | |
| McKay et al. | The reaction of primary amines with 2-nitramino-Δ2-1, 3-diazacycloalkenes | |
| Gupta et al. | Chemical structure and anti-acetylcholinesterase activity of O, O-dialkyl-S-(acetylphenylurea) dithiophosphoric acid esters | |
| US2608581A (en) | Preparation of n-(3, 4-dialkoxyphenylacetyl)-3', 4'-dialkoxyphenalkylamines | |
| US2323391A (en) | Beta-amino acid amides and method of making same | |
| US2806063A (en) | Amine salts of chlorophenols | |
| SU1121261A1 (en) | Process for preparing heterylthiocarboxylic acid arylamides | |
| SU461498A3 (en) | The method of obtaining acylhydrazones or their salts | |
| US3495970A (en) | Herbicidal composition and method |