PL168611B1 - Polycyclic imides - Google Patents
Polycyclic imidesInfo
- Publication number
- PL168611B1 PL168611B1 PL29514192A PL29514192A PL168611B1 PL 168611 B1 PL168611 B1 PL 168611B1 PL 29514192 A PL29514192 A PL 29514192A PL 29514192 A PL29514192 A PL 29514192A PL 168611 B1 PL168611 B1 PL 168611B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- piperazine
- general formula
- compound
- butylamine
- octa
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania policyklicznych imidów o ogólnym wzorze, gdzie X butyloaminą, znamienny tym, że na /7-izopropylo-6-metylo-bicyklo /2,2,2/okta-5-eno -2,3- dikarboksyimid działa się 1-bromo-4-chlorobutanem, otrzymując związek o wzorze ogólnym gdzie Xjest chlorobutylem, po czym chlorobutyloimid reaguje z aminą zwłaszcza N-arylopiperazyną dając związek o wzorze ogólnym, gdzie X jest butyloaminą1. Method of obtaining polycyclic imides of the general formula, where X butylamine, characterized in that the n (7-isopropyl-6-methyl-bicyclo) (2,2,2) octa-5-ene -2,3-dicarboximide is treated with 1-bromo-4-chlorobutane, to give a compound of the general formula where X is chlorobutyl then chlorobutylimide reacts with an amine, especially N-aryl piperazine giving a compound of the general formula, where X is butylamine
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania policyklicznych imidów.The subject of the invention is a process for the preparation of polycyclic imides.
Związki według wynalazku są nowe i nie opisane w literaturze. Nowe związki wykazują powinowactwo do receptora serotoninowego -5 HT1A, porównywalne do stosowanego w lecznictwie leku anksjolitycznego nowej generacji - Buspironu. Znane są sposoby otrzymywania chlorowodorków N-/4 -arylo -1-piperaz.ynylobutylo/imidów innych układów bicyklicznych.The compounds of the invention are new and not described in the literature. The new compounds have an affinity for the serotonin -5 HT 1A receptor, comparable to the new generation anxiolytic drug Buspirone. There are known methods for the preparation of N- (4-aryl -1-piperaz.ynylbutyl) imides of other bicyclic systems.
Wiele uzyskanych pochodnych bicyklicznych imidów zawiera ugrupowanie N-pirymidynylo -piperazynylobutylowe i wykazuje selektywne działanie anksjolityczne. Wszystkie te związki mają zastosowanie w lecznictwie.Many of the resulting bicyclic imide derivatives contain an N-pyrimidinyl-piperazinyl butyl moiety and exhibit selective anxiolytic activity. All these compounds are used in medicine.
Według wynalazku sposób otrzymywania policyklicznych imidów polega na tym, że na 7-izo-propylo-6 metylo-bicykli/2,2,2/okta-5-eno2,3-dikarboksyimid działa się 1-bromo-4-chłorobutanem otrzymując chlorobutyloimid. Związek ten reaguje z aminą zwłaszcza N-a.rylopiperazynądaje związek o wzorze ogólnym gdzie X jest butyloaminą. Jako aminę stosuje się N-/-2-pirymidynylo/piperazynę, 1-/-2-pirydylo/piperazynę, 1-/-2metoksyfenylo/piperazynę, 1-/-4-fluorofenylo/piperazynę. Otrzymany chlorobutyloimid oczyszcza się przez krystalizację. Po czym przeprowadza się w związku o wzorze ogólnym, gdzie X jest butyloaminą w reakcji z aminą zwłaszcza z N-/-4-arylo/-1-piperazyną. Otrzymany związek przeprowadza się w chlorowodorek i oczyszcza przez krystalizację.According to the invention, the process for the preparation of polycyclic imides is that 7-iso-propyl-6-methyl-bicyclic (2,2,2) octa-5-ene-2,3-dicarboximide is treated with 1-bromo-4-chlorobutane to give chlorobutylimide. This compound reacts with an amine, especially N-α-rilopiperazine, to give a compound of the general formula where X is butylamine. The amine used is N - (- 2-pyrimidinyl) piperazine, 1- (- 2-pyridyl) piperazine, 1- (-2-methoxyphenyl) piperazine, 1- (- 4-fluorophenyl) piperazine. The resulting chlorobutylimide is purified by crystallization. Then it is performed in a compound of the general formula where X is butylamine by reaction with an amine, especially N - 4-aryl / -1-piperazine. The compound obtained is converted into the hydrochloride salt and purified by crystallization.
Sposób otrzymywania nowych związków według wynalazku jest przedstawiony bliżej w przykładzie wykonania.The method of preparation of the new compounds according to the invention is presented in more detail in the embodiment.
Przykład: 2,33g /0,01 mola/ 7-izopropylo-6-metylo-bicyklo /2,2,2/okta-5-eno-2,3-dikarboksyimidu, 30 cm3 acetonu, 1,72g /0,01 mola/ 1-bromo-4-chlorobutanu, 1,4g /0,01 mola/ węglanu potasu, 0,25g /0,0015 mola/ jodku potasu ogrzewano przez 30 godzin w temperaturze wrzenia. Następnie przefiltrowano i nadmiar nieprzereagowanego 1-bromo -4 -chlorobutanu i rozpuszczalnika oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem.Example: 2.33 g (0.01 mol) 7-isopropyl-6-methyl-bicyclo / 2.2.2) octa-5-ene-2,3-dicarboximide, 30 cm 3 acetone, 1.72 g / 0, 01 mol (1-bromo-4-chlorobutane, 1.4 g (0.01 mol) of potassium carbonate, 0.25 g (0.0015 mol) of potassium iodide was heated for 30 hours under reflux. Then it was filtered and the excess of unreacted 1-bromo-4-chlorobutane and solvent was distilled off under reduced pressure.
Suchą pozostałość ekstrahuje się wielokrotnie niewielkimi ilościami n-heksanu. Po krystalizacji z n-heksanu otrzymuje się w postaci bezbarwnych rombów N-/4-chlorobutylo/-7-izopropylo-6-metylo-bicyklo/2,2,2/okta-5-eno2,3-dikarboksyimid o temperaturze topnienia 49-50°C /wyd. 89,6%/. Mieszaninę 3,25g /0,01 mola/ N-/4-chlorobutylo/-7-izopropylo-6-metylo-bicyklo/2,2,2/okta-5-eno-2,3 - dikarboksyimidu, 40 orf acetonitrylu, 1,89g /0,007 mola/ dichlorowodorku 1-/-pirymidynylo/ -piperazyny. 4,2g /0,03 mola/ bezwodnego węglanu potasu 0,25g /0,0015 mola/ jodku potasu ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 30 godzin. Filtruje, nadmiar rozpuszczalnika oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, suchą pozostałość ekstrahuje się kilkakrotnie n- heksanem i ponownie oddestylowuje. Suchą pozostałość rozpuszcza się w 10 cm3 metanolu i dodaje się kilka kropli metanolowego roztworu chlorowodoru.The dry residue is extracted several times with small amounts of n-hexane. After crystallization from n-hexane, N- (4-chlorobutyl) -7-isopropyl-6-methyl-bicyclo (2.2.2) octa-5-ene-2,3-dicarboximide is obtained in the form of colorless diamonds, m.p. 49- 50 ° C / Ed. 89.6% /. A mixture of 3.25 g (0.01 mol) N- (4-chlorobutyl) -7-isopropyl-6-methyl-bicyclo (2.2.2) octa-5-ene-2,3-dicarboximide, 40 orf acetonitrile, 1.89 g (0.007 mol) of 1 - / - pyrimidinyl) piperazine dihydrochloride. 4.2 g (0.03 mol) of anhydrous potassium carbonate 0.25 g (0.0015 mol) of potassium iodide was heated to reflux for 30 hours. It is filtered, excess solvent is distilled off under reduced pressure, the dry residue is extracted several times with n-hexane and distilled off again. The dry residue is dissolved in 10 cm 3 of methanol and a few drops of methanolic hydrogen chloride solution are added.
168 611168 611
Otrzymano produkt: N-//4-/4-pir/midynylo/-piperazyn-1 -ylo/-butylo/-7-izo-propylo-6-metylo-bicyklo /2,2,2/okta -5- eno-2,3-d/kar0oksy -m/du chlorowodorek.The product obtained: N - // 4- (4-pyr (midynyl) -piperazin-1-yl) -butyl) -7-iso-propyl-6-methyl-bicyclo (2.2.2) octa -5-eno -2,3-d (carboxy) dihydrochloride.
Krystalizuje się z metanolu z dodatkiem eteru etylowego bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia: 195 - 190°CColorless crystals are crystallized from methanol with the addition of diethyl ether, melting point: 195 - 190 ° C
Wydajność - 08,9%Efficiency - 08.9%
C26H39O2N5C12 /524,536/C 26 H 39 O 2 N 5 C1 2 / 524.536 /
Analiza obliczeniowa 59,53%C 0,50%H 13,33%NComputational analysis 59.53% C 0.50% H 13.33% N
Analiza otrzymana 59,95%C 0,51%H 13,26%NAnalysis found 59.95% C 0.51% H 13.26% N
168 611168 611
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz Cena 1,50 złPublishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies Price PLN 1.50
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL29514192A PL168611B1 (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Polycyclic imides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL29514192A PL168611B1 (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Polycyclic imides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL295141A1 PL295141A1 (en) | 1994-01-10 |
PL168611B1 true PL168611B1 (en) | 1996-03-29 |
Family
ID=20057971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL29514192A PL168611B1 (en) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Polycyclic imides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL168611B1 (en) |
-
1992
- 1992-07-03 PL PL29514192A patent/PL168611B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL295141A1 (en) | 1994-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Bergman et al. | Efficient synthesis of 2-chloro-, 2-bromo-, and 2-iodoindole | |
DE69116127T2 (en) | PIPERAZINE DERIVATIVES | |
EP0797576A1 (en) | Alkyl substituted piperadinyl and piperazinyl anti-aids compounds | |
Funt et al. | An Azirine Strategy for the Synthesis of Alkyl 4-Amino-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylates | |
IE52562B1 (en) | N-(4-(indolyl)-piperidino-alkyl)-benzimidazolones | |
JPS61178983A (en) | Spiro-quaternary ammonium halides and its production | |
RU2174978C2 (en) | Method of synthesis of pyrimidine derivative, intermediate compounds and method of their synthesis | |
Katritzky et al. | Benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate: an alternative method for the conversion of amines to guanidines | |
JP2004059452A (en) | Pentafluorosulfur-substituted benzimidazole compound and method for producing the same | |
PL168611B1 (en) | Polycyclic imides | |
HU206088B (en) | Process for produicng 4(5)-(aminoalkyl)-imidazole derivatives | |
JPS58164577A (en) | 4-benzyl-1-(2h)isoquinolone derivative and preparation thereof | |
CH696542A5 (en) | A process for the preparation of substituted 2,6-dioxopiperidin-3-yl compounds. | |
PL168594B1 (en) | Polycyclic imides | |
CA1025865A (en) | Process for preparing new heterocyclic amides | |
JP3032837B2 (en) | Fluoroalkyl group-containing pyrimidine derivative and method for producing the same | |
JP3088561B2 (en) | Method for producing 2,3-diaminopyridines | |
PL168608B1 (en) | Polycyclic imides | |
DE68916772T2 (en) | 1,7 '- [Imidazo- [1,2-a] pyridine] 5' - (6'H) one derivatives and process for their preparation. | |
JPH061776A (en) | Production of substituted pyrazinecarbonitrile | |
DE3888697T2 (en) | 2,3-THIOMORPHOLINEDION-2-OXIME DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
JP3081359B2 (en) | 2-amino-1-phenyl-1-ethanol derivative | |
CA1327200C (en) | Urea derivatives | |
CN111484507B (en) | Preparation method of oxazaspiro compounds | |
JP2004511548A (en) | Method for preparing N-substituted 2-sulfanilimidazole |