PL163679B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-lzopropylldeno-1 -cyklopentylldeno/etylu - Google Patents

Abstract

Sposób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylideno-l-cyklopentylideno)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(3-izopropylideno-l-cyklopentylideno)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-lcyklopentylideno/etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.

Sposób według wynalazku polega na tym, że 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylideno/etanol poddaje się estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Alkohol wyjściowy otrzymuje eię z α-terpineolu /C.Wawrzeńczyk, A.Zabża, Liebigs Ann. Chem., a. 169, 1987/.

Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się intensywnym, przyjemnym owocowym zapachem z wybitną nutą jabłkową l znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.

Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania i

Przykład C. Do roztworu 15,2 g /0,1 mole/ 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylideno/etanolu w 150 ml bezwodnego eteru etylowego dodaje się 10 ml /0,125 mola/ bezwodnej pirydyny i roztwór ten schładza się /woda z lodem/ do 0°C. Do tak ochłodzonego roztworu wkrapla się przy temperaturze 0 - 5°C - 7,8 ml /0,11 mola/ chlorku acetylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Następnie zowartość kolby reakcyjnej dodaje się do 100 g pokruszonego lodu i 25 ml stężonego kwasu solnego.

Po oddzieleniu warstwy eterowej z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt eterem etylowym /3 x 50 ml/. Połączone ekstrakty eterowe przemywa się kolejno 10% roztworem kwasu solnego, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu, nasyconym roztworem chlorku sodu, po czym suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 15,9 g czystego /97,5% według gazowej chromatografii/ octanu 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylldeno/etylu. Stenowi to 82,1% wydajności teoretycznej. Otrzymany związek posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne : temperatura wrzenia: 88-89°C /133,3 Pa/, /1 mm Hg/, n^m 1,4824( NOiR/g , CCl^,

HMDS/: 1,88 /m, sprzężenia dalekiego zasiągu z protonami pierścienia, 6H, /CHg^Cm/, 2,30 /s, 3H, -C/O/CHg/, 4,48/d, 3.7,0 Hz, rozszczepiony na multiplety w wyniku sprzężeń dalekiego zasięgu, 2H, -CH-CHgO-/, 5,81 /m, 1h, «CH-CHgO-/! CN/cm 1 1 1750 /s/, 13772 /s/,

1242 /s/, 1040 /s/.

Analiza elementarna - obliczono dla C12H18°2^{: c}“⁷⁴·^χ7%. H-9,A4%| znalezionoi C - 73,84%, H - 9,51%.

Przykład CC. Do roztworu 10,6 g /0,07 mola/ 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentyli deno/etanolu w 100 ml świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego dodaje się 9,7 ml /0,12 mole/ bezwodnej pirydyny i mieszaninę pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Następnie nadmiar bezwodnika octowego odparowuje się, a pozostałość rozpuszcza w 150 ml steru naftowego. Roztwór ten przw^a się kolejno 10% roztworem węglanu sodu, 5% roztworem siarczanu miedzi i nasyconym roztworem chlorku sodu, a następnie suszy się bez163 679 wodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po oddestylowaniu nadmiaru rozpuszczalnika destyluje olę pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 12,6 g /wydajność 93%/ czystego octanu o właściwościach fizyko-spaktralnych analogicznych jak przedstawiona w przykładzie I.

163 679

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowa

   Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylldano-1-cyklopentylldeno/etylu o wzorze przedstawiony· na rysunku, znamienny ty a, że 2-/3-izopropylideno-1-cyklo' pantylidano/etanol poddaje się reakcji estryflkacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

   * * *