PL157837B1

PL157837B1 - Method of obtaining organic pigments

Info

Publication number: PL157837B1
Application number: PL27499788A
Authority: PL
Inventors: Stanislaw Stefaniak
Original assignee: Zachem Zaklady Chem Organika
Priority date: 1988-09-28
Filing date: 1988-09-28
Publication date: 1992-07-31
Also published as: PL274997A1

Abstract

The method for producing organic dyes with formula 1, where A and B may denote free or substituted aryl radicals, consisting in that monoazo dyes with formula 2, where A denotes as has been said above, are condensed with aromatic monoisocyanates, the process being carried out in the medium of organic solvents, such as chlorobenzenes, at the temperature from 80 to 130 degrees C, and the product is isolated from the reaction mass by known methods.<IMAGE>

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pigmentów organicznych o wzorze 1, w którym podstawniki A i B mogą oznaczać wolną lub podstawioną resztę arylową.The subject of the invention is a process for the preparation of organic pigments of the formula I, in which A and B may be a free or substituted aryl residue.

Znanym sposobem pi<menty o wzorze 1 otrzymuje się na drodze sprzęgania dwiazozwiązków z naftoelanami typu AS. Niedogodnością tego sposobu jest konieczność stosowania trudnodostępnych olftoelanów.In a known manner, the compounds of formula I are obtained by coupling the diazotones with naphthalates of the AS type. The disadvantage of this method is the need to use hardly available olphtoelates.

Sposobem według wnalazku pigmenty organiczne o wzorze 1, w którym A i B mają w^ej podane znaczenie, otrzymuje się przez kondensację pigmentów m^Γ^ι^i^^tw'ch o wzorze 2, w którym A ma w^ej podane znacz^r^i.e z aromatycznymi monnózocy janianami. Proces kondensat i prowadzi się w środowisku rozpuszczalników organicznych jak np. chlorobenzeny i w temperaturze o^{d 80} do ¹³⁰°^C. ^Produkt reakcji ^dziela si^ę z masy reakcyjnej znanymi sposobami. Sposobem według wynalazku otrzymać można organiczne pigmenty azowe w kolorze czerwonym, które nadają się do stosowania w przemyśle farb i lakierów oraz w przemyśle graficnnym a także do barwienia niektórych tworzyw i w innych dziedzinach aplikacji pigmentów organicznych.By the method according to the invention, the organic pigments of formula I, in which A and B are as defined above, are obtained by condensation of the pigments m ^, ^ ^ and ^ ^ tw 'of formula II, in which A has the above-mentioned meaning with aromatic monotinotids. The condensate process is carried out in an organic solvent medium, such as chlorobenzenes, and at a temperature of ⁸⁰ to ¹³⁰ ° ^C. ^P ^ rodukt reaction works ^SIU from the reaction mass by conventional methods. By the process according to the invention, red-colored organic azo pigments can be obtained, which are suitable for use in the paint and varnish industry and in the graphic arts industry, as well as for the tinting of certain plastics and in other fields of organic pigment application.

Sposób według wynalazku ilustruje poniższy przykład.The method according to the invention is illustrated by the following example.

Przykład. ^0,1 mola suche^go pigmentu o wzorze 3 wprowadza się do 700 cm³chlorobenzenu, dodaje 15 g izocyjanianu fenylu, po czym podnosi temperaturę wolno do ¹²⁰~¹³⁰°^C i wygrzewa w tej tie^^er^tturze do zakończenia procesu kondennaaci, co tiwa 5-6 godzin. Wstępnie otrzymany pigment ^filtruje si.ę - płucze najpierw ²0⁰ co? chlorobenzenu ogrzanego ^do temperatury 90-¹⁰⁰°^ a następnie ctanol^^m w itaści około ⁵⁰⁰ cm*. Past^ęsuszy si.ę w temperaturze ⁷0-^80<:>C. ^Otrzymujc si.ę ^{41 g} czerwonego ^pigmentu o wzorze 4, który jest identyczny z pigmentem opartym na naftoclanie AS. Jeżeli w miejsce izocyjanianu fenylu zastosuje się izocyjaniany podstawione w reszcie fenylowej grupami metylowymi, metoksylowymi, czy tei atomami chlorowca, to otrzymuje się czerwień pigmentową o odcieniu niebćesaawm157 837Example. ^0.1 mole of dry ^g of the pigment of formula III is introduced into 700 cm ^{3 of} chlorobenzene, 15 g of phenyl isocyanate are added, and then the temperature is slowly raised to ¹²⁰ ~ ¹³⁰ ° ^C and heated in this mixture until the end of the condensation process what tiwa 5-6 hours. Pre-obtained pigment ^f is filtered - rinsing first ² 0 ⁰ what? ^d chlorobenzene heated temperature of 90 ¹⁰⁰ ° and then ctanol ^ ^^ m itaści about ⁵⁰⁰ cm. Pasta ^e si.ę dried at ⁸⁰ 0- ⁷ ^{<:> C.} ^The trzymujc si.ę ^{41 g of} a red ^p igmentu of formula 4, which is identical to the pigment-based naftoclanie AS. If, in place of the phenyl isocyanate, isocyanates substituted in the phenyl residue with methyl, methoxy or halogen groups are used, the resulting pigment red is not a blue shade of 157 837

157 837157 837

Α-Ν = Λ jACLconh-bΑ-Ν = Λ jACLconh-b

Wór 9Sack 9

Α-ΝΝ 'jKCOOOH Wzór 2Α-ΝΝ 'jKCOOOH Pattern 2

Wór 4Sack 4

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.Department of Publishing of the UP RP. Circulation of 90 copies. Price PLN 5,000.

Claims

Patent claim

The method of producing organic pigments of the formula, free or substituted aryl residues, characterized by the formula II, in which A is as defined hereinbefore, with monothisocyanates, whereby the process is carried out with organic compounds such as chlorobenzenes at temperature and separated from the reaction mass by known methods.

1, in which A and B may mean that monoazo pigments are condensed with aromatic pigments in a solvent medium

80 ^D 1.30 ^C, and the reaction product ***