PL15081B1 - Sposób otrzymywania substantywnych barwników wieloazowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania substantywnych barwników wieloazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15081B1 PL15081B1 PL15081A PL1508130A PL15081B1 PL 15081 B1 PL15081 B1 PL 15081B1 PL 15081 A PL15081 A PL 15081A PL 1508130 A PL1508130 A PL 1508130A PL 15081 B1 PL15081 B1 PL 15081B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- naphthylamine
- soah
- residues
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005586 carbonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Wykryto ze ottfzymuje sie cenne barw¬ niki widoazowa, które ciagna na bawelne w odcieniach niebieskich, az ido niebiesko- zielonych o' doskonalej trwalosci na dzia¬ lanie swiatla, jesli zwiazki dwuazo/we barwników disazowych typu A-N=N-M1- N=N-M2-NH21 gdzie A oznacza reszte kwasu sulfonowego wzglednie karbonowe- go szereigu benizenoweigo albo naftalenowe¬ go, zas M1 i M2 — reszte a -naftyloaminy, kwasu /-naftylo-amino-6- lub 7-sulfono- wego albo mieszaniny obu tych kwasów, sprzega sie z barwnikami jedno-azowemi, otrzymywanemi przez sprzeganie cial dwu- aziowych Iz kwasem 2,5-amino-naftolo-7-je- dnosulfonowym w iroztworze kwasnym. 0- tfzymuje sie w ten sposób barwniki o Wzo¬ rze: A—N^N—M^N^N—Mz—N^N—^ HOoS- OH I \ -NH2 N=N-R(A dznaeza reszte kwasu karibonowego lub '$^°W!^ez0 * S^J^11 naftalenowego lub bea^CT^wego, R'— rteszte pochodnej nafta¬ lenowej albo benzenowej).Barwniki o skladzie: RXN=N^ HOzS- OH I -NH2 N=N-R znane sa juz z patentu nietaieckiego Nr 126802, Jednakze w wielu przykladach i miedzy licznemu barwnikami podalnemi w tablicach tego patentu znajduja sie tylko takie, w Iktóitych reszta Rx powyzszego wzoiru otenaoza tylko reszte prostej po¬ chodnej benzenowej lub naftalenowej wzglednie reszte barwnika jednoazowego.Odpowiednio do tego otrzymane odcienia sa pifeewaiznfe jasne, t. j. pomaranczowe, czerwone, fioletowe do cfzei*wonawo-ble- kitnydh, podczas gdy bai*wniki wedlug ni¬ niejszego wynalazku daja odcienie niebie- skaiwo-zielone. W przeciwstawieniu do bai^wnifców wedlug jpatentu liiemieckiego Nr 126802, odznaczajacych sie mala trwa¬ loscia na dzialanie swiatla, barwniki we¬ dlug niniejszego wynalazku wykazuja do¬ skonala trwalosc pod tym wzgledem.Polnizej przytoczono przyklady, wy¬ jasniajace sposób wedlug wynalazku.Przyklald L Zwiazek dwuaizo^wy, otrzy¬ mamy z 20,8 czesci wagowych kwasu 4- chloro - 1 - alminó4en,ze(no - 3 - isdlfbnowego sprzega1 sie w rbztwolrze kwasu octowiego z 24.5 czesciami wag. isoli sodowej kwasu /-naftylo-amilnor7-sulfoinowego. Nastepnie dwttazuje sie dalej, wydziela zwiajzek dwu- alzówy i sprzega jeszcze iraiz.lz 24,5 cz. wag. kwasu Cleve 1,7 lub 1,6, t. j. kwasu /-naf- tyloamin;o-6- lub 7-sulfonowego, wzglednie z mieszanina obu tych kwasów w obecno¬ sci nadmiaru octianu sodowego. Otrzymany barwnik nalezy wydzielic, rclzpuscic po¬ nownie i jesizcze ralz dalej fcdwtiazowac.Nastepmte otrzymany zwiazek dwuaizowy wprowadza sie ido izadamtego 50 <2z. wag. sody rolztwoiru bar^wnika, otrzymanego p^zez spr^zezenlie 17,3 zdwualzoWabego kwa¬ su metanilowego z 24 cz. wag. kwasu 2.5.7- amino-naftolo-sulfonowego w roztworze kwasnym. Po1 skonczonem S(pnzeganiu mie¬ szanine reakcyjna ogrzewa! sie, poczem batlwtnik wysala sie i wyo&abmia. Otrzyma¬ ny barwnik ciagnie na bawelne bezposred¬ nio, dajac odtcieiiie niebieskawdzielone, wy¬ bitnie tttlwale na dzialanie swiatla.Bafcwriik, otrzymany wedlug tó^o P^zy" kladu poklada piizypuslzczalnie nastepuja¬ cy wfcóir: Cl <3 SO„H -N=N^ / \ N=N- \ / / \ SOsH / SOaH Przyklad II. 30,3 cz. wag. kwasu 2-a- mino-naftaleno-4.8-dwusulfoiniowegQ dwua¬ zuje sie i w znamy sposób sprzega iz 15 cz. wag. a-na£tyloaniiny. Otrzymany barwnik \ ffo-< / SO»H \ / \ / -N=N-C \ NH» SOsH I dwuazuje sie dalej i sprzega z 24,5 cz. wag. soli sodowej kwasu /-naftyio-amiino-7-siu!- fobowego. Wyosabnia sie barwnik i jeszcze raz dalej dwuazuje. Zwiajzek dwuazowy — 2 —wprowadza sie clo zadanego nadmiarem sody roztworu barwnika, otrzymanego przez sprzezenie 15,3 cz. wag. zdWuatzowa- nego kwasu p-amino-salicylowego z 24 cz. wag. kwasu 2.5.7-amiino-naiftolo-suilfonowe- go w srodowisku kwasinem. iPo skoncizonem sprzeganiu mieszanine reakcyjna ogrzewa sie, poczem bajrwnik wysala sie i wyosafonia.Otrzymany barwnik barwi bawelne w od- Zamiast wymienionych zwiajzków, sto¬ sowanych, jako materjaly wyjsciowe, moz¬ na równiez poslugiwac sie imnemi kwasa¬ mi sulfonowemi i kadbonbwemi szeregu naf¬ talenowego i behizenoweigo. A takie za¬ miast stosowanych w .przykladach powyz¬ szych zwiazków dwualzowyich, sprzezonych w srodowisku kwasnem iz kwasami 2.5.7- aminonaftold-sulfonowemi, mozna stosowac zwiazki dwuazowe innych izasad, kwasów sulfonowych lub karbonowych iszeregu ben¬ zenowego lub naftalenowego. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania sdbstantywnych cieniu zielonkawo-nlebieskini bandzo trwa¬ lym ma dzialanie swiatla. Po obróbce pózniejszej miedzia i solami chromowemi wybarwienia staja sie czerwiensze i trwal¬ sze w praniu. Barwnik, otrzymany wedluig tego przy¬ kladu posiada przypuszczalnie nastepuja¬ cy wzór: barwników wieloazowych, znamienny tern, ze zwiazki dwuazowe barwników disazo- wych typu A-N=N-M^N=N-M2-NH2, gdzie A oiznacza reszte kwasu karbonowe- go lub sulfonowego szeregu naftalenu lub benzenu, zas M± i Af2 reszte a -naftyloa- miny, Wzglednie kwaisu /-(n&ftyloaimino-6- lub 7-sulfonowego, sprzega sie z barwnika¬ mi jedno-azowemi, otmzymywanemi przez sprzeganie zwiazków diwuazowych z kwa¬ sem
2.5-amlnonaftolo-7-jedinosulfonowym w Roztworze kwasnym. J. R. Geigy A.-G. Zastepca: Inz. dypl. M. Zoch, rzecznik patentowy. SO.H- -N=N- /~\ N=N-< "\ N=N \ \ / \ H0- /' SOaH I SO*H / SOaH ¦N=N- /" COOH ¦OH NH* Druk L. Boguslawskiego i Skf, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15081B1 true PL15081B1 (pl) | 1931-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH242505A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL15081B1 (pl) | Sposób otrzymywania substantywnych barwników wieloazowych. | |
| US2196028A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1667327A (en) | Trisazo dyes derived from dehydro-thio-p-toluidine-sulphonic acid and resorcinol and process of making same | |
| US2282331A (en) | Trisazo dyestuffs, their copper compounds and their manufacture | |
| US3325467A (en) | Trisazo dyestuffs and their method of preparation | |
| US2543610A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US2885390A (en) | Polyazo-dyestuffs | |
| DE437071C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| US2362548A (en) | Trisazo dyestuffs | |
| US2459913A (en) | Metallizable tetrakisazo dye | |
| US2041851A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| DE1925288A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| US2172691A (en) | Azo dyestuffs | |
| US842548A (en) | Azo dye and process of making same. | |
| US1851120A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE745415C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| US1841873A (en) | Preparation of mordant disazo-dyestuffs | |
| DE116980C (pl) | ||
| US673079A (en) | Disazo dye and process of making same. | |
| US2875191A (en) | Copper-containing trisazo dyestuffs | |
| DE411467C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| US1841622A (en) | Intermediates and dyes therefrom |