PL149606B1 - Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianuInfo
- Publication number
- PL149606B1 PL149606B1 PL26535587A PL26535587A PL149606B1 PL 149606 B1 PL149606 B1 PL 149606B1 PL 26535587 A PL26535587 A PL 26535587A PL 26535587 A PL26535587 A PL 26535587A PL 149606 B1 PL149606 B1 PL 149606B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iodophenylisothiocyanate
- iodine
- iodoaniline
- mmol
- silica gel
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SNLGBRZZFRSXHA-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-isothiocyanatobenzene Chemical compound IC1=CC=C(N=C=S)C=C1 SNLGBRZZFRSXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 3
- VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 4-iodoaniline Chemical compound NC1=CC=C(I)C=C1 VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N n-iodoaniline Chemical compound INC1=CC=CC=C1 RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000002044 hexane fraction Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY 149606
POLSKA
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
URZĄD
PATENTOWY
PRL
CZYTELNIA
Urzędu Patentowego liotMiet* i, t«Nwi
Patent dodatkowy do patentu nrZgłoszono: 87 04 24 /P. 265355/
Pierwszeństwo Int. Cl.4 C07B 59/00
Zgłoszenie ogłoszono: 88 11 10 Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30
Twórcy wynalazku: Marian Kuczek, Aleksander Franciszek Sikorski
Uprawniony z patentu: Akademia Nedyczna, Wrocław /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA 4-J* 125-JODOFENYLOIZOTIOCYJANIANU
125
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-J -jodofenyloizotiocyjanianu znajdującego zastosowanie jako grupowo swoisty odczynnik do znakowania centrów hydrofobowych w białkach lub do analizy sekwencji aminokwasów w białkach. Związek ten jest związkiem nowym, nigdzie w literaturze nie opisanym.
Ze stosowania znany jest 4-jodofenyloizotiocyjanian jako grupowo swoisty odczynnik do znakowania centrów hydrofobowych w białkach. Z grupy odczynników o wymienionym przeznaczeniu znany jest fenyloizotiocyjanian firmy Jscommerz z NRD. Jako odczynnik hydrofobowy jest on znacznie mniej swoisty od 4-jodofenyloizotiocyjanianu.
125
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 4-J -jodofenyloizotiocyjanianu. Istota wynalazku polega na tym, że anilinę joduje się jodem otrzymanym z mieszaniny jodku potasowego i jodku sodowego przez utlenianie stechiometryczną ilością nadtlenku wodoru bądź dwuchromianu
125 potasowego, bądź chloru, bądź bromu, a otrzymaną 4- -jodoanilinę ekstrahuje się chloroformem i ekstrakt poddaje reakcji z tiofosgenem, natomiast wytworzony 4-J1^^-jodofenyloizotiocyjanian oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, eluując heksanem i zbierając frakcję o 0,5. Nie jest możliwa wymiana jodu na jod promieniotwórczy w jodofenyloizotiocyjanianie, jak i nie jest możliwe wprowadzenie Jodu1^ d0 fenyloizotiocyjanianu przez reakcję podstawienia. Natomiast okazało się możliwe wprowadzenie takiego izotopu sposobem według wynalazku, to jest w wyniku jodowania aniliny jodem powstającym przez utle« nienie mieszaniny soli jodu zimnego i jodu^^, a następnie dalszą reakcję otrzymanej jodoaniliny z tiofosgenem.
125
Otrzymywany sposobem według wynalazku 4-J -jodofenyloizotiocyjanian znacznie podnosi czułość stosowanych metod analitycznych w porównaniu do analiz wykonywanych z użyciem tylko samego 4-jodofenyloizotiocyjanianu. Natomiast zastosowanie odczynnika zawierającego promieniotwórczy izotop jodu zamiast izotopu węgla C1^ zawartego w fenyloizotiocyjanianie
149 606
149 606 zmniejsza zagrożenie wynikające z ewentualnego skażenia promieniotwórczego, ze względu na stosunkowo krótki czas półtrwania jodu ? wynoszący 60,2 dni, w porównaniu do 5730 lat dla
14.
węgla C ·
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład. 2 cm^ /2 mmole/ roztworu jodku potasowego z dodatkiem 0,01 cm^ roztworu jodku sodowego J12^/37 MBq, bez nośnika /produkcji Instytutu Badań Jądrowych w Świerku/, ćni^ /1 mmol/ kwasu siarkowego i 1 mmol wody utlenionej miesza się i ochładza w łaźni lodowej dodając 96 mg /1,5 mmola/ aniliny oraz 126 mg /1,5 mmola/ wodorowęglanu sodowego. Mieszaninę wstrząsa się od czasu do czasu. Po 1 godzinie utworzoną 4-jodoanilinę ekstrahuje się trzykrotnie 1 cm^ chloroformu. Do ekstraktu chloroformowego dodaje się 2 cm^ wody i 0,080 cm^ tiofosgenu, wstrząsa przez 5 minut, po czym fazę chloroformową odparowuje się na wyparce obrotowej z 2 g żelu krzemionkowego. Żel z zaadsorbowanym 4-J^2^-jodofenyloizotiocyjanianem nanosi się na kolumnę chromatograficzną z żelem krzemionkowym o wymiarach 1,5 x 12 cm i eluuje heksanem. Zbiera się frakcję o 0,5 - żel krzemionkowy/heksan. Otrzymuje się 160 mg 4-j125-jodofenyloizotiocyjanianu o aktywności 4 x 10 dpm/mol, z wydajnością równą około 30% wydajności teoretycznej. Do roztworu wodnego po ekstrakcji jodoaniliny dodaje się 1 cm^
125 /1 mmol/ kwasu siarkowego i 0,5 mmola wody utlenionej*, wydzielony jod zawierający J ekstrahuje się dwukrotnie eterem dietylowym w ilości 1 cnr i po odparowaniu eteru jod zawierający około 50% izotopu J12^ używa się do następnej preparacji.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe125Sposób wytwarzania 4-J -jodofenyloizotiocy janianu, znamienny tym, że anilinę joduje się jodem otrzymanym z mieszaniny jodku potasowego i jodku sodowego J12^ przez utlenianie stechiometryczną ilością nadtlenku wodoru bądź dwuchromianu potasowego bądź chloru 125 bądź bromu, a otrzymaną 4-J -jodoanilinę ekstrahuje się chloroformem i ekstrakt poddaje 125 reakcji z tiofosgenem, natomiast wytworzony 4-J -jodofenyloizotiocyjanian oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując heksanem, zbierając frakcję o R^ 0,5.Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26535587A PL149606B1 (pl) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26535587A PL149606B1 (pl) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL265355A1 PL265355A1 (en) | 1988-11-10 |
| PL149606B1 true PL149606B1 (pl) | 1990-02-28 |
Family
ID=20036058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26535587A PL149606B1 (pl) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL149606B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016201125A1 (en) * | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Nutech Ventures | Radioiodinated bioconjugation reagents |
-
1987
- 1987-04-24 PL PL26535587A patent/PL149606B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016201125A1 (en) * | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Nutech Ventures | Radioiodinated bioconjugation reagents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL265355A1 (en) | 1988-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL149606B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4 - j * 125-jodofenyloizotiocyjanianu | |
| Buckingham et al. | Competition studies and the stereochemistry for the base hydrolysis and induced aquation of some acidoamminebis (ethylenediamine) cobalt (III) ions | |
| Serif et al. | The mechanism of the antithyroid action of iodide ion | |
| US5230783A (en) | Electrolytic cell and process for the labeling of proteins and peptides | |
| US4133951A (en) | Vitamin B-12 cobalt-57 and process | |
| US4851520A (en) | Method of making radioiodinated pyrimidine nucleoside or nucleotide | |
| Brajter et al. | Investigations on the usefulness of Tiron in separation of metal ions on the macroporous anion-exchanger Amberlyst A-26 | |
| Diksic et al. | New synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-hexoses by fluorination in water | |
| US3939258A (en) | Process for the manufacture of human transferrin labelled with indium 113m | |
| Huang et al. | Model Insect Cuticle Sclerotization: Reactions of Catecholamine Quinones with the Nitrogen-Centered Nucleophiles Imidazole andN-Acetylhistidine | |
| CA2450231C (en) | System and method for the large scale labeling of compounds with radiohalogens | |
| JP2546697B2 (ja) | 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 | |
| Seet et al. | Comparison of iodinated [Nle15]‐and [Met15]‐gastrin17 prepared by reversed‐phase HPLC | |
| Perlman et al. | Synthesis and purification of the anti-viral agent 1-(2-deoxy-2-fluoroβ-d-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (FIAC) labeled with iodine-125 | |
| EP0953360B1 (en) | Technetium-99m radiolabelled diethylene triamine pentaacetic acid diester and process for the preparation of technetium-99m diethylene triamine penta-acetic acid diester | |
| CN101089020B (zh) | 血管活性肠肽类似物及其放射性标记物，以及它们的制备方法 | |
| EP0275666B1 (en) | Radioactive propyl 2-iodospiroperidol and processes for the preparation thereof | |
| Hayashi et al. | Hexane Extraction of Arsenic (III) and Antimony (III) with O, O’-Diethyl Dithiophosphate | |
| JP2586411B2 (ja) | 放射性ベンゾジアゼピン誘導体およびその製造法 | |
| JPH06228114A (ja) | テクネチウムまたはレニウム錯体製造用大環状キレート化剤 | |
| Kayfus et al. | Chemical recovery of thallium-203 following production and separation of lead-201 | |
| Holcomb et al. | Quantitative estimation of p-hydroxyphenylpyruvic acid in human urine | |
| JP3704173B2 (ja) | グルコース誘導体 | |
| US5997719A (en) | Electrochemical process for refining platinum group metals with ammonium chloride electrocyte | |
| SU591410A1 (ru) | Способ определени металлического железа |