PL149551B1 - Method of obtaining isobutylbenzene from isobutylcyclohexane - Google Patents

Method of obtaining isobutylbenzene from isobutylcyclohexane

Info

Publication number
PL149551B1
PL149551B1 PL1988271108A PL27110888A PL149551B1 PL 149551 B1 PL149551 B1 PL 149551B1 PL 1988271108 A PL1988271108 A PL 1988271108A PL 27110888 A PL27110888 A PL 27110888A PL 149551 B1 PL149551 B1 PL 149551B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
oxygen
isobutylbenzene
nitrogen
catalyst
gas
Prior art date
Application number
PL1988271108A
Other languages
English (en)
Other versions
PL271108A1 (en
Original Assignee
Bp Chem Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bp Chem Int Ltd filed Critical Bp Chem Int Ltd
Publication of PL271108A1 publication Critical patent/PL271108A1/xx
Publication of PL149551B1 publication Critical patent/PL149551B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor

Description

POLSKA OPIS PATENTOWY 149 551
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA r
Patent dodatkowy do patentu nr- Γ CZ t 5 a|
Zgłoszono: 88 03 '10 /P. 271108/ 1 Urredu Prtentowego 1
Pierwszeństwo: 87 03 10 Wielka Brytania Int. Cl.4 C07C 15/02
C07C 6/04
URZĄD PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 11 24
PRL Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30
Twórca wynalazku
Uprawniony z patentu: BP Chemicals Limited, Londyn /Wielka Brytania/
SPOSÓB WYTWARZANIA IZOBUTYLOBENZENU Z IZOBUTENYLOCYKLOHEKSINU
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydarzania izobutylobenzenu /IBB/ z izobutenylocykloheksenu /IBCH/. '
Izobutylobenzen jest cennym związkiem chemicznym, stosowanym, na przykład, jako półprodukt do wydarzania środków znieczulających. Konwwncjonnlnie, izobutylobenzen wydarza się na skalę przemysłową przez alkioowanie bocznego łańcucha toluenu propylenem stosując met^al alkaliczny jako katalizator. Katalizującym metalem alkaiccmym może być ciekły potas, mieszanina eutektyczna ciekłego potasu i sodu lub me-tal alkaliczny osadzony na ziemi okrzemkowej, jak ujawniono w przykładach opisu patentowego Stanów Zjedn. AmeerTki nr 3 449 455. Powższy proces, przeprowadzany przemysłowo, ma kilka niedogodności, ponieważ katalizator oparty na metalu a^a^z^ym jest drogi, łat w o palny i trudny do manipulowania nim oraz ma krótki czas życia z powodu tworzenia się żywicy. Ponadto, jako produkt uboczny powstaje znaczna ilość n-butylobenzenu, który następnie musi być oddzielony od izobutylobenzenu.
W europejskim zgłoszeniu patenowvym nr 0196165 opisano dwuetapowy sposób, który omija problemy związane z alkio wwini mm i pozwala na selektywne wydarzanie izobutylobenzjcu. Sposób ten polega na wydarzaniu izobutylobenzenu z wicylncykloheksenu i izoolefiny i polega na /1/ kontaktowaniu w piewszym etapie wicylncckloheksenu i izoolefiny z katalilanorim dysmutacji w warunkach dysmutaaci w celu wywożenia izobute nylo cykloheksenu i innej olefiny oraz /2/ kontaktowaniu w drugim etapie izobuaenclocykloheksenu wytworzonego w pierwszym etapie z katali zatorem dehydroiznmerycacJi w podiyższonej temperaturze w celu wytworzenia izobtacloberzect.
Przez dehydroizomeerrzację należy rozumieć kombinację izomeryzacji i dehydrogenacji/aromatyzacji.
W drugim etapie tego procesu IBCH ulega dehydroizomerycalji do IBB, przy czym w reakcji tej obok IBB mogą powstawać produkty uboczne o temperaturze wrzenia zbliżonej na tyle do temperatury wrzenia izobuaclobeczenu, aby utrudnić rozdzielenie produktów na drodze destylacji.
149 551
V szczególiym przypadku obok izobutylobenzenu mogą tworzyć się następujące produkty uboczne:
Ciężar cząstezzkowy
Produkt
132
132
134
138
138
138
138
138
140
140 izobutenylobenzen n-butenylobenzen n-butylobenzen izomery izobutylocykloheksenu izomery izobutenylocykloheksanu izomery n-butylocykloheksenu izomery n-butenylocykloheksanu izomery metyiobutylocyklopentenu metylobutylocyklopentan izobutylocykloheksan
Z uwagi na ekonomikę procesu i szczególnie ze względu na przeznaczenie produktu do wytwarzania leków, pożądana jest najwyższa selektywność i konwersja do izobutylobenzenu. Na przykład izobutylobenzen przeznaczony do produkcji leku Ibuprofen powinien mieć stopień czystości wyższy niż 99>5%. Ważne jest zatem zminejszenie do minimum powstawania części lub wszystkich potencjalnych zanieczyszczeń zidentyfikowanych powżej. Niska selektywność do i zo o butyl ^benzenu będzie przyczyną wsokich kosztów rozdzielania.
Stwierdzono, że cel ten można przynajmniej częściowo osiągnąć, jeżeli dehydroizomeryzację prowadzi się w obecności cząstezzoowego tlenu.
Według wnalazku sposób wtwsorziania izobutylobenzenu /IBB/ z izobutenylocykloheksenu /IBCH/ polega na kontaktowaniu w podwższonej temperaturze IBCH w obecności gazu zawierającego tlen cząsteczkow z katalizato^m zawierającym metal przejścóow na nośniku w postaci elementarnego metalu i/lub jego związku.
Pierścień cykloheksenu w IBCH może być podstawiony, na przykład, grupami alkiowwml lub arylowmi i wówczas w^worzony z niego IBB będzie również odpowiednio podstawiony. Korzystne jest użycie niepodstawionego IBCH. IBCH można otrzymać z dowolnego źródła, ale korzystnie otrzymuje się go na drodze reakcji dysmmtacji, stanowiącej pierwszy etap sposobu przedstawionego w europejskim zgłoszeniu patentowm nr 0196165.
Gaz zawierający tlen cząsteckkow może stanowić sam tlen lub może to być tlen rozcieńczony jedrym lub kilkoma gazami obojętnymi. Korzystrym gazem jest tlen rozcieńczony azotem. Można także stosować powietrze w razie potrzeby. Stosunek molow tlenu do IBCH jest ważnym parametrem, który w pewnym zakresie jest związany z temperaturą i ciśnieneem procesu. Z naszej praktyki wnika, że przy wsokim stosunku tlenu do IBCH znaczącym produktem ubocznym jest izobutenylobenzen, podczas gdy przy niskim stosunku tlenu do IBCH takim produktem ubocznym jest izobutylocykL^oheksan. Należy więc pracować przy średnim stosunku tlen:UCH. Oczywiście . należy zawsze prowadzić reakcję poza zakresem w^uchow/ym stosunku tlen: BBC H. Uważa się, że część lub całość obecnego tlenu jest zużywana na w^s^zanie wody /przez reakcję z wodorem/ i mdłych ilości tlenku i dwutlenku węgla.
Reakcję można prowadzić w fazie ciekłej ale bardzo korzystnie prowadzi się ją w fazie gazowej. Z powodu bardzo egzotermicznego charakteru reakcji, korzystnie stosuje się reaktor do fazy gazowej o takiej konstrukc ji, aby c]mliejszyć do minimum lub uniknąć przegrzań, które mogą prowadzić do utraty selektywności do IBB.
Odnośnie katalizatora, teimin metal przejscóowy dla celów niniejszego wnalazku oznacza metal zdolny do wstępowania w więcej niż jedrym stopniu ^^Itosciowos^ci i posiadający niekompletną orbitę d w co najmniej jedrym stopniu utlenienia. Mietale przejścoowe obejmują metale z Grupy IB, IH, IIIA, IVA, VIB, VIIB i VIII układu okresowego pieiwiastóów opublikowanego przez Sargent-Welch Scientific Company, Skokie, Illinois, Stany Zjedn. Απιβ^^. Przykłady odpowiednich metali przejscowych obejmują kobsa.t, nikiel, ruten, rod, pallad, iryd, platynę i mieszaniny dwóch lub kilku z tych mead. Korzystnym metalem jest pallad.
Odpowiednim nośnikiem może być tlenek ogniotrwały, na przykład dwutlenek krzemu, tlenek glinów, dwitlenek krzemi-tlenek glinów, tlenek magnezow, tlenek tytanów, tlenek cerów itp. Jako nośnik można także stosować węggel, ale korzystne są tlenki meeali. Korzystnym nośnikiem jest tlenek glinów·
149 551
Katalizatory stosowane w sposobie według wynaLazku można wywarzać dowolną konwencjonalną techniką stosowaną do wytwarzania katalizaoorów na nośniku, taką jak impregnowanie, współstrącanie lub wymiana jonów. Odpowiedni katalizator można wytworzyć metodą impregnowania, na przykład nadmiarem ooztwoou lub techniką wilgotnościową. Nośnik można impregnować roztworem rozpuszczalnego związku metalu przejściowego. Katalizator może zawierać od 0,01 do 20%, korzystnie od 0,1 do 10% w^fg./wag. metalu przejścowwego w· stosunku do ciężaru nośnika.
Korzyst rym katalizaoorem jest pallad na tlenku ginnowym.
Sposób można prowadzić w szerokim zakresie temperatur i ciśnienia. W korzystnym przypadku wykonania sposobu, tj. w fazie gazowej, można stosować normalne ciśnienie i temperaturę ^ższą od temperatury wrzenia IBCH. W przypadku, gdy IBCH stanowi izobutenylocykloheksen z^kle stosuje się temperatury powrżej 180°C, korzystnie w zakresie od 200 do 350°C. Zwkle, przy niższych temperaturach jako produkt uboczny powstaje przede wszystkim izobutylocykloheksan, natomast przy waszych temperaturach przeważa powstawanie izobutylocykloheksenu i izobutenylobenzenu. W związku z tym, z uwagi na zrnićejszenie powstających produktów ubocznych, korzystna jest temperatura pośrednia w zakresie od 200 do 35O°C. Chociaż odpowiednie jest ciśnienie atmosferyczne, proces można prowadzić także pod cisnienem niższym i wyższym od atmosfezycznego.
Sposób można prowadzić okresowo lub ciągle. Korzystnie sposób prowadzi się przez ciągłe współprzepuszczanie strumienia gazowego IBCH i tlenu rozcieńczonego azotem nad katali zao mm na nośniku, który może być w postaci złoża nieruchomego, złoża fluidalnego lub złoża ruchomego. Godzinowa szybkość objętoścoowa cieczy /LHSV/, określona jako objętość reagentów w fazie ciekłej /przed odparowaniem/ na objętość katalizatora na godzinę, może także zmieniać się w szerokim zakresie. Typowo odpowiednie są szybkości od 0,1 do 150. Szczególnie odpowiednia jest szybkość około 10.
Sposób według wynalazku ziluθ0iow^nIo następującymi przykładami.
Przykład I. W Ttw arzenie katalizatora - azotan palladu/tlenek -ΙΙ^^^ι^ /2% wag./ /wag. Pd/. 0,270 g azotanu palladu /11/ w postaci trójwodzianu rozpuszczono w 21,0 ml wody i dodano do 5,0 g tlenku gl^nowego-guma /uzyskanego w procesie kalcynacji bemitu Catapal SB w powietrzu w 580°C/ podczas mieszkania. Wodę powoli usunięto pod próżnią utrsymując temperaturę katalizatora na ^ziomie 55°C, po czym totalizator suszono dalej w temperaturze 100°C przez 12 godzin.
Przykład II - porównawczy. Okresowa dehydroizieeryzacja izobutenylocykioheksenu w fazie ciekłej. 0,1 g handlowego 5% palladu na tlenku glinu i 5,0 ml izobutenylocykioheksenu umieszczono w kolbie szklanej pod azotem i ieszając ogrzewano do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Analiza /chromatoggafia gazowa/ mieszaniny po godzinie wykazała zawartość 66^^% wag./ /wag. izobutylobenzenu i 30,7% wag./wag. izobutylocykioheksanu. W przykładzie tym, przedstawioiyrm dla celów porównawczych, nie stosowano tlenu.
Przykład III - porównawczy. Dehydroizomeryzacja izobutenylocykioheksenu w fazie gazowej. Nad kattliza0orem w postaci 2% palladu na tlenku glinu /1,0 g/ umieszczonym w szklanym reaktorze przepuszczono pary izobutenylocykioheksenu z szybkością LHSV 1 i w temperaturze reakcj ji 35O°C. Chrometti-afia gazowa skondensowanego ciekłego produktu zebranego przez 1,3 godziny po rozpoczęciu reakcji wykazała zawartość '93,5% izobutylobenzenu i 01% izobutylocykloheksanu.
Przykład ten nie ilustruje sposobu według wmlazku, ponieważ nie stosowano w nim tlenu. Przykład ten przeprowadzono w celu wykazania, że sposób przeprowadzony w fazie gazowej jest korzystniejszy niż w fazie ciekłej, w porównaniu z przykładem II.
Przykład IV. 1,0 g azotynu palladu /11/, przygotowanego sposobem opisanym po^żej, umieszczono w szklinym reaktorze rurowym i przecmuchano azotem /5,0 1/godz./ przez 0,25 godziny. Następnie temperaturę podniesiono do 300°C z prędkością 12°C/minutę. Przepływ azotu zatrzymano i przepuszczano nad katalita0orem pary izobutenylocykioheksenu wraz z 10% tlenem w azocie ze średnią szybkością przepływu równą 0,48 1/godzinę przy LHSV równej 1. Produkty reakcji skropIono i otrzymane ciekłe próbki poddano analizie na drodze chromatografii gazowej. ¥ tablicy 1 przedstawiono uzyskane w^nki.
149 551
Przykład V - porównawczy. Postępowano podobnie do sposobu opisanego w przykładzie IV, z tą różnicą, że w strumieniu zasilającym podano azot bez tlenu /średnia szybkość przepływu «0,55 1/godzinę/ i temperaturę katalizatora podniesiono jednorazowo do 300°C. Uzyskane wm1ki przedstawiono w tablicy 2.
Sposób nie jest ilustracją sposobu według wynalazku, ponieważ nie stosuje się w nim tlenu, a przedstawiony jest dla celów porównawczych. Z porównania przykładu IV i przykładu V w/nika, że ilość wytworzonego izobutylocykloheksanu nie wzrasta z upływem czasu, jeżeli w strumieniu zasi^jącym stosuje się tlen.
Przykład VI. W^yw temperatury reUkcji. W rurowym reaktorze szklatym umieszczono 1,0 g azotanu palladu /11/ na tlenku glinowym, wytworzonego sposobem opisanym powźej i przedmuchano azotem z prędkością 5,0 1/godzinę przez 0,25 godzin. Następnie temperaturę podniesiono do 225°C z prędkością 12°C/minutę. Nad katalizaOorym przepuszczono izobutenylocykloheksen w postaci pary i 10% tlen w azocie przy LHSV 1. Produkty reakcji skroplono, a otrzymane ciekłe próbki poddano analizie na drodze chromatongraii gazowej. Następnie temperaturę reakcji zwiększono o 25°C w czasie przebiegu doświadczenia. Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 3.
Przeprowadzone doświadczenia wiązują wpływ temperatury reakcji na selektywność do izobutylobenzenu, izobutylocykloheksanu, izobutylocykloheksenu i izobutenylobenzenu.
Przykład VII. Ut±eniająca dehydroizomeryzacja przy LHSV « 10. Sposób postępowania był podobny do sposobu opisanego w przykładzie porównawczym V z tą różnicą, że stosowano 0,1 g katalizatora, aby uzyskać LHSV 10 oraz użyto 10% tlenu w azocie. Wyniki przedstawiono w tablicy 4.
Przykład VIII - porównawczy. Dehydroizomery zac ja przy LHSV « 10. W szklanym reaktorze rurowym umieszczono 0,1 g azotanu palladu na tlenku glinowym /2% Pd/ i przedmuchano azotem z prędkością 5,0 l/godzinę przez 0,95 godziny. Następnie pntr^k0owann wodorem /5,0 1/godzinę/ przez 0,25 godziny i ogrzano do 35O°C z szybkością 12°C/minutę. Odcięto dopływ wodoru i przepuszczono nad katalizaoorm pary izobutenylocykloheksenu przy DHSV około 10. Produkty reakcji skroplono, a otrzymane ciekłe próbki poddano anjaLizie na drodze chromatografii gazowej. Otrzymane wdikl przedstawiono w tablicy 5.
Nie jest to przykład ilustrujący sposób według wynalazku, ponieważ nie stosowano w nim tlenu, a przedstawiony został dla celów pnróonawozych. Z porówncmia wyników przedstawionych w tablicy 4 z wynikami w tablicy 5 w sposób oczywisty wymika, że bardzo dobry wpływ na konwersję i selektywność ma stosowanie tlenu w strumieniu zasilającym.
Tablica 1
Badanie w czasie deliydroizoIierrcac ji izobutenylocykloheksenu nad azotjniem palladu na tlenku glinowΓm jako katalizatorze z 10% tlenem w azocie przy 300°C
Upływ czasu /godziny/ Produkty ciekłe /% wag./wag·/ Selektywność do izobutylobenzenu
izobuty- lobenzen izobuty- locyklo- heksan izobuty- locyklo- heksen izobute- nyloben- zen
1 2 3 4 5 -δ-
2,0 96,39 0,28 0,05 0,21 96,4
5,0 96,88 0,25 0,08 0,19 96,9
8,0 96,47 0,20 N/D 0,20 96,5
11,0 96,83 0,18 0,09 0,22 96,8
14,0 96,87 0,16 0,09 0,22 96,9
17,0 96,97 0,16 0,08 0,23 96,9
20,0 96,71 0,16 0,09 0,23 96,7
25,0 97,03 0,15 N/D 0,22 97,0
149 551
c.d.tablicy 1
1 2 -5- 4 5 -5-
26,0 96,61 0,15 0,08 0,22 96,6
29,0 96,87 0,15 0,08 0,22 96,9
32,0 95,85 0,17 0,08 0,26 95,9
35,0 96,90 0,17 0,08 0,23 96,9
38,0 97,10 0,17 N/D 0,22 97,1
41,0 96,92 0,16 0,08 0,23 96,9
44,0 96,91 0,17 0,08 0,24 96,9
47,0 96,71 0,17 0,08 0,23 96,7
Warunki: temperatura * 300°C, średnia LHSV 1, średnia szybkość podawania 10% tlenu w azocie « 0,48 l/godzinę
Z doświadczenia wynika, że ilość wytworzonego izobutylocykloheksanu nie wzrasta z upływem czasu, gdy stosuje się tlen i azot.
Tablica 2
Badanie przebiegu reakcji dehydroizomeryzacji izobutenylocykloheksenu nad palladen na tlenku glinu jako katalizatorem z azotem w strumieniu zasilającym w 300°C
Upływ czasu /godziny/ Produkty ciekłe /% wag./wag./ Selektywność do izobutylobenzenu
izobuty- lobenzen izobuty- locyklo- heksan izobuty- locyklo- heksen izobutenylobenzen
2,17 95,58 1,15 0,82 0,62 95,6
3,0 95,78 2,11 0,72 N/D 95,6
4,0 93,93 2,49 0,66 0,92 93,9
5,0 95,03 3,02 0,70 0,20 95,0
6,0 94,38 3,62 0,73 0,30 94,4
7,0 94,12 3,74 0,63 0,31 94,1
8,0 94,01 4,13 0,65 0,21 94,0
9,75 92,97 5,10 0,63 0,21 93,0
10,75 93,63 5,13 0,58 0,19 93,6
11,75 92,54 5,58 0,59 0,19 92,5
12,75 92,44 5,59 0,67 0,21 92,4
13,75 92,33 6,76 0,57 0,21 92,3
14,75 91,85 5,90 0,56 0,50 91,9
15,75 91,95 6,07 0,55 0,22 92,0
16,75 91,67 6,24 0,56 0,20 91,7
17,75 91,43 6,55 0,56 0,19 > 91,4
18,75 91,21 6,62 0,58 0,23 91,2
19,75 90,99 6,94 0,55 0,26 91,0
Warunki: temperatura = 300°C, średnia LHSV « 1, średnia szybkość podawania azotu = 0,55 1/godzinę
Z doświadczenia wynika, że wytwarzanie izobutylocykloheksanu wzrasta z upływem czasu, gdy w strumieniu zasilającym podaje się azot.
149 551
Tablica 3
Wpływ temperatury reakcji na dehydroizomeiyzację izobutenylocykloheksenu nad azotfmem palladu na tleiku glinu jako katalizaOreem z 10% tlenem w azocie w strumieniu zasilającym
Tempe- ratura reakcji /°c/ Zasilanie 10% tlenu w azocie /l/godz./ Produkty ciekłe /% wag./wag./
izobuty- lobenzen izobuty- locyklo- heksan izobuty- locyklo- heksen izobute- nyloben- zen
250 0,49 94,77 2,44 0,09 0,04
275 0,49 96,21 0,99 . 0,129 0,08
300 0,50 96,32 0,36 0,177 0,24
325 0,57 94,50 0,37 1,36 1,07
Waruuki: średnia LHSV « 1
Przeprowadzone doświadczenia wkazujj wpływ temperatury reakcji na selektywność do izobutylobenzenu, izobutylocykloheksanu, izobutylocykloheksenu i izobutenylobenzenu.
Tablica4
Badanie przebiegu reakcji detydroizomeiyzac ji izobutenylocykloheksenu nad azotanem palladu na tlenku glloowm jako katalizaorem przy LHSV = 10 i z 10% tlenu w azocie w strumieniu zzsilającye, w temperaturze 300°C
Upływ czasu /godziny/ Produkty ciekłe /% wag./wag·/ Selektywność do izobutylobenzenu
izobuty- lobenzen izobuty- locykio- heksan izobuty- locyklo- heksen izobute- nyloben- zen
1,08 95,55 1,63 0,12 0,16 95,6
4,08 96,62 0,51 0,24 0,19 96,6
7,08 96,46 0,34 0,33 0,25 96,5
10,08 96,51 0,28 0,31 0,30 96,5
13,08 96,85 0,24 0,17 0,33 96,9
16,08 96,65 0,14 0,25 0,32 96,7
19,08 96,64 0,23 0,23 0,32 96,6
22,08 96,66 0,18 0,22 0,41 96,7
25,08 96,31 0,11 0,30 0,64 96,3
28,08 96,18 0,26 0,48 0,58 96,2
31,08 96,53 0,24 0,34 0,39 96,5
34,08 96,53 0,24 0,30 0,37 96,5
37,08 96,48 0,22 0,24 0,38 96,5
40,08 96,71 0,21 0,24 0,39 96,7
43,08 96,38 0,23 0,21 0,39 96,4
46,08 96,61 0,22 0,19 0,36 96,6
49,08 96,65 0, 21 0,20 0,36 96,6
temp era tura /°C/ « 300, średnia LHSV « 10, średnia szybkość podzwszΊia 10% tlenu w azocie « 0,45 1/godzinę
Doświadczenie to wizuje korzyści w konworyji i selektywności uzyskane dzięki stosowaniu tlenu i azotu.
149 551
Tablica 5
Badanie przebiegu dełydroizomeryzacji izobutenylocykloheksenu nad palladem na tlenku glinu jako katalizaOorem pyzy LHSV - 10 w temperaturze 35O°C
Upływ czasu /godziny/ Produkty ciekłe /% wag./wag./ Izobuteiylo- cykloheksen Κοπ^^ι Selektywność do izobutylobenzenu
izobuty- lobenzen izobuty- locyklo- heksan izobuty- locyklo- heksen izobute- nyloben- zen
1,0 93,89 3,40 0,10 0,40 > 100,0 95,9
4,0 90,20 5,24 1,66 0,44 99,9 90,3
7,0 68,62 1,46 12,22 11,36 97,4 70,5
10,0 38,90 0,69 21,02 19,79 87,0 44,7
13,0 24,93 0,50 25,51 21,23 76,7 32,5
16,0 16,21 0,37 27,52 20,19 68,0 23,8
Warmńki: temperatura /°C/ 350, śretoia IflSY »10
Doświadczenie to wykazuje szybki spadek konweesji i selektywności do izobutylobenzenu z upływem czasu przy LHSV « 10.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentwwe
    1. Sposób izobutylobenzenu /IBB/ z izobutenylocykloheksenu /IBCH/, znamienny tym, że w podważonej temperaturze kontaktu je się izobutenylocykloheksen w obecności gazu zawiera jącego tlen cząsteczkow, z kata], i z aooemi zawierającym metal przejściow w postaci elementarnego metalu i/lub jego związku na nośniku.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako gaz zawierający tlen cząsteczkow stosuje się tlen lub tlen rozcieńczony jednym lub kilkoma gazami obojętnymi.
    5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako gaz zawierający tlen cząsteckkow stosuje się tlen rozcieńczony azotem.
  3. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w fazie gazowej.
  4. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako metal przrjścOew stosuje się kobalt, nikiel, ruten, rod, pallad, iiyd lub platynę lub meszaninę dwóch lub kilku z nich.
    że jako nośnik stosuje się tlenek że metal przejścoowy stenowi od lośnika.
    że proces prowadzi się w fazie że proces prowadzi się metodą ciągłą.
    6. Sposób według zastrz. 1, z n a m i e n n z t y m, glinu. 7. Sposób według zastrz. 1. z n a m i e n n y t z m, 0,1 do 10% wag./wag. katalizatora w odniesieniu do ciężaru 8. Sposób według zastrz. 1, z n i m i e n n y t z m, gazowej w temperaturze w zakresie od 200 do 55O( 5c. 9. Sposób według zastrz. 1, z n a m i e n n y t z m,
PL1988271108A 1987-03-10 1988-03-10 Method of obtaining isobutylbenzene from isobutylcyclohexane PL149551B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878705565A GB8705565D0 (en) 1987-03-10 1987-03-10 Chemical process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL271108A1 PL271108A1 (en) 1988-11-24
PL149551B1 true PL149551B1 (en) 1990-02-28

Family

ID=10613638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988271108A PL149551B1 (en) 1987-03-10 1988-03-10 Method of obtaining isobutylbenzene from isobutylcyclohexane

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4827070A (pl)
EP (1) EP0282312B1 (pl)
JP (1) JPS63258434A (pl)
AT (1) ATE66448T1 (pl)
AU (1) AU1280188A (pl)
DE (1) DE3864285D1 (pl)
FI (1) FI881091A (pl)
GB (1) GB8705565D0 (pl)
NZ (1) NZ223800A (pl)
PL (1) PL149551B1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710287B2 (en) 2009-07-16 2014-04-29 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cineole
WO2014041249A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Method for the manufacture of aromatic hydrocarbons

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3449455A (en) * 1967-10-10 1969-06-10 Ethyl Corp Side chain alkylation
US3855327A (en) * 1971-07-08 1974-12-17 Phillips Petroleum Co Hydrogenation of unsaturated compounds
DE2256449C3 (de) * 1972-11-17 1979-06-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Äthylbenzol
US4029715A (en) * 1976-08-24 1977-06-14 Atlantic Richfield Company Preparation of ethyl benzene
NL7905327A (nl) * 1979-07-07 1981-01-09 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van alkylbenzenen.
US4300010A (en) * 1980-04-29 1981-11-10 El Paso Products Company Production of ethylbenzene
US4429175A (en) * 1982-10-27 1984-01-31 El Paso Products Company Process for the production of ethylbenzene
GB8504707D0 (en) * 1985-02-23 1985-03-27 Bp Chem Int Ltd Dismutation process
DE3607448A1 (de) * 1986-03-07 1987-09-10 Basf Ag Verbessertes verfahren zur herstellung von p-cymol und homologen alkylbenzolen
DE3513569A1 (de) * 1985-04-16 1986-10-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen

Also Published As

Publication number Publication date
FI881091A0 (fi) 1988-03-09
EP0282312A1 (en) 1988-09-14
AU1280188A (en) 1988-09-08
ATE66448T1 (de) 1991-09-15
FI881091A (fi) 1988-09-11
US4827070A (en) 1989-05-02
DE3864285D1 (de) 1991-09-26
NZ223800A (en) 1989-07-27
PL271108A1 (en) 1988-11-24
JPS63258434A (ja) 1988-10-25
GB8705565D0 (en) 1987-04-15
EP0282312B1 (en) 1991-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4450310A (en) Conversion of methane to olefins and hydrogen
US4780552A (en) Preparation of furan by decarbonylation of furfural
EP0082641B1 (en) Catalysts for the production of alcohols from olefins and synthesis gas and process employing such catalysts
US4455395A (en) Process for the production of unsaturated hydro-carbons
EP0101645B1 (en) Catalytic process for the production of methanol
US4564642A (en) Process for the manufacture of unsaturated hydrocarbons
US4219687A (en) Hydroalkylation of benzene and analogs
US3666816A (en) Method for production of methyl isobutyl ketone
US2985668A (en) Preparation of olefin oxides
SU466649A3 (ru) Способ получени этилбензола
US5001291A (en) Hydrocarbon dehydrogenation reactions
US3781375A (en) Process for preparation of 1,5-dimethyl naphthalene and/or 1,6-dimethyl naphthalene and catalyst composition to be used for said process
PL149551B1 (en) Method of obtaining isobutylbenzene from isobutylcyclohexane
US3944627A (en) Hydrogenolysis of phenyl alkyl ketones and 1-phenylalkanols
EP0245653B1 (en) Production of high (z,z) content 1,5,9-tetradecatrieneand 1,5,9-tetradecatriene
JPH07188082A (ja) フェノールの製造方法
EP0271182A1 (en) Alumina catalyst for catalytic production of methyl isobutyl ketone from acetone
US4035428A (en) Process for production of orthophenylphenol
US4754092A (en) Reducing methane production and increasing liquid yields in Fischer-Tropsch reactions
US3636156A (en) Process for the direct production of ketones from olefins
EP0196165B1 (en) Process for the production of isobutylbenzenes
US6750374B2 (en) Manufacture of cyclohexane from benzene and a hydrogen source containing impurities
US3923881A (en) Process for the preparation of C{HD 4 {B dicarboxylic acids from 2-butene
US4619947A (en) Chemical process
EP0066346A1 (en) Process for the preparation of a 2-alkylpyrrole