Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych sulfamylomocznika bedacych cennymi herbicydami.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie nowe pochodne sulfamylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom azotu lub grupe CH, R1 i R2 sajednakowe lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, grupe Ci-C4-alkilowa lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru lub grupe Ci-C4-alkilowa, a R oznacza ugrupowanie o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 3, w którym R6 oznacza grupe Ci-C3-alkilowa, a R7 i R8 oznaczaja grupy Ci-C6-alkilowe, albo R5 oznacza grupe o wzorze 4, w którym R9 oznacza grupe Ci-C3-alkilowa, a R10 i R11 sajednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe Ci-C3-alkilowa.Zgodny z wynalazkiem sposób wytwarzania nowych pochodnych sulfamylomocznika o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Z, R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, polega na tym, ze chlorowcosulfonylomocznik o ogólnym wzorze 5, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R1, R2 i Z maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z co najmniej stechiometryczna iloscia podstawionej aminy o ogólnym wzorze 6, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie w obecnosci akceptora kwasu.W przypadku wytwarzania 1 -[2-/2-metylo-1,3-dioksolanylo-2/-fenylosulfanylo]-3-/4-me- tylo-6-metoksy-l ,3,5-triazyn-2-ylo/-mocznika 2-/2-metylo-l ,3-dioksolanylo-2/aniline poddaje sie reakcji z N-/4-metylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo/-N'-chlorosulfonylomocznikiem, a w przypadku wytwarzania 1 -[2-/1,1-dwumetoksyetylo/fenylosulfamylo]-3-/4-metylo-6-metoksy-1 ,- 3,5-triazyn-2-ylo/-mocznika 2-/1, I-dwumetoksyetylo/aniline poddaje sie reakcji z N-/4-metylo-6- metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo/-N'-chlorosulfonylomocznikiem.Korzystne ze wzgledu na sile dzialania sa zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza atom azotu, a R3 oznacza atom wodoru.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 5 dogodnie wytwarza sie w reakcji odpowiednio podstawionej aminopirymidyny lub aminotriazyny o wzorze 7, w którym R1, R2 i Z maja wyzej podane znaczenie,2 148 736 z izocyjanianem chlorowcosulfonylu o wzorze OCN-S02-Hal, w którym Hal oznacza atom chlo¬ rowca, np. chloru, fluoru lub bromu.Zwiazki o wzorze 1 znajduja zastosowanie w sposobie zwalczania chwastów, który polega na podawaniu do gleby przed wzejsciem z niej chwastów lub nanoszeniu na powierzchnie roslin po ich wzejsciu z gleby chwastobójczo skutecznej ilosci zwiazku o wzorze 1, ewentualnie w postaci soli, lub mieszaniny tych zwiazków.Skutecznosc dzialania danego zwiazku na dany gatunek chwastów mozna latwo okreslic przeprowadzajac w znany sposób rutynowe testy laboratoryjne lub polowe. Oczekuje sie, ze zadowalajace zwalczanie chwastów mozna osiagnac stosujac zwiazek w dawce 0,012-2,24 kg/h.Zwiazkom o wzorze 1 mozna nadawac postac preparatów chwastobójczych znanymi sposo¬ bami, przy uzyciu znanych i powszechnie stosowanych nosników, rozcienczalników i srodków pomocniczych. W razie potrzeby, dla osiagniecia szerszego zakresu dzialania, zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac wespól z innymi herbicydami.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa skuteczne w zwalczaniu róznorodnych chwastów szerokolistnych i trawiastych, przed wzejsciem lub po wzejsciu. Typowymigatunkami chwastów, które mozna niszczyc, zwalczac lub eliminowac przy uzyciu tych zwiazków, sa np. chwastyjednoroczne, takiejak szarlat, komosa, wlosnica, palusznik, kapusta polna, tobolek polny, zycica, przytulia, gwiazdnica, owies gluchy, zaslaz wlóknodajny, portulaka, chwastnica, rdest ostrogorzki, rdest ptasi, rzepien, kohia, lucerna, bozybyt, poziewnik, sporek, potamogeton, molugo, wilec, rzesa, stoklosa dachowa, palusznik jesienny, bielun dziedzierzawa, perz wlasciwy, gorczyca polan, brukiew oraz podobne jednoroczne trawy i chwasty. Mozna takze zwalczac chwasty dwuletnie, takie jak dziki jeczmien, lepnica, lopian, ostrozen lancetowaty, malwa drob- nokwiatowa, chaber welnisty itp., a takze chwasty wieloletnie, takie jak cynodon, sorgo aleppskie, ostrozen polny, szczaw kedzierzawy, rogownica polna, mniszek, chaber czarny, aster, skrzyp, wernonia, sesbania, palka, gorycznik wiosenny, psianka karolinska, cibora, trojesc amerykanska, gesiówka kanadyjska, itp.Zwiazki wytworzone w przykladach przebadano pod wzgledem ich dzialania chwastobój¬ czego przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin. W warunkach laboratoryjnych, regulujac naswietla¬ nie, temperature i wilgotnosc, roztworem badanego zwiazku opryskano rózne powszechnie wyste¬ pujace chwasty szerokolistne i trawiaste. Po zabiegu opryskiwania okresowo oceniano stopien dzialania chwastobójczego, którego miarajest liczbowy wskaznik uszkodzenia (LWU) w skali od 0 (brak uszkodzenia) do 10 (smierc roslin). W tabeli 1 podano wartosc wskaznika LWUdla poszcze¬ gólnych gatunków chwastów (okreslonych nazwami zwyczajowymi), w 21 dni po naniesieniu zwiazku z przykladu I w dawce 0,56 kg/ha przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin.W tabeli 2 podano wartosci wskaznika LWUdla poszczególnych gatunków chwastów (okres¬ lonych nazwami zwyczajowymi), w 22 dni po naniesieniu zwiazku z przykladu II w dawce 0,56 i 1,12 kg/ha przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin.Tabela 1 Gatunek chwastu Przed wzejsciem Po wzejsciu Slazowiec Bielun dziedzierzawa Kapusta polna Cibora Wlosnica zólta Palusznik krwawy Sorgo aleppskie Cykoria Zaslaz wlóknodajny Wilec purpurowy Owies gluchy Chwastnica 9 9 9 10 10 9 9 9 9 9 8 9 5 10 10 6 8 - 8 8 8 3 3 4148 736 3 Tabela 2 Przed wzejsciem Po wzejsciu Gatunek chwastu Dawka (kg/ha) Dawka (kg/ha) Slazowiec Bielun dziedzierzawa Kapusta polna Cibora Wlosnica zólta Palusznik krwawy Sorgo aleppskie Cykoria Zaslaz wlóknodajny Wilec purpurowy Owies gluchy Chwastnica 0,56 6 5 8 10 7 7 7 3 5 4 8 8 1,12 6 6 8 10 8 8 8 6 5 5 7 8 0,56 5 8 8 6 6 - 6 6 8 5 2 3 1,12 5 8 10 7 7 - 6 6 8 6 1 5 Sposób wytwarzania zwiazków ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I. Wytwarzanie l-[2-l,l-dwumetoksyetylo/fenylosulfamylo]-3-/4-metylo-6-me- toksy/-1,3,5-triazyn-2-ylo/mocznika. (a) Do kolby wprowadza sie 6,0 g o-nitroacetofenonu, 6,0 g ortomrówczanu trójmetylu, 0,25 g kwasu p-tolueno-sulfonowego i 50 ml metanolu. Mieszanine miesza sie i ogrzewa do tempe¬ ratury 60°C, w atmosferze azotu. Po 3 dniach prowadzenia reakcji w temperaturze 60°C analiza metoda HPLC (cieczowa chromatografia cisnieniowa) wykazuje, ze reakcja zaszlaw90%. Miesza¬ nine chlodzi sie, wlewa do wodnego roztworu weglanu sodowego, odpedza rozpuszczalnik i pozostalosc ekstrahuje chlorkiem metylenu. Warstwe organiczna suszy sie nad weglanem sodo¬ wym i odpedza rozpuszczalnik. Pozostalosc rozpuszcza sie w wodnym roztworze metanolu, zawierajacym 0,5 g weglanu sodowego, przenosi do wytrzasarki Parra i redukuje w obecnosci 5 g palladu na weglu. Uwodorniona mieszanine saczy sie usuwajac katalizator. Po odparowaniu wiekszosci metanolu pozostalosc ekstrahuje sie chlorkiem metylenu. Po rozdzieleniu faz warstwe organiczna suszy sie nad bezwodnym weglanem sodowym i odpedza rozpuszczalnik otrzymujac przejrzysty olej zidentyfikowany po przeprowadzeniu analizy metoda NMR (magnetyczny rezo¬ nans jadrowy) jako 2-/l,l-dwumetoksyetylo/anilina. (b) Do 50 ml chlorku metylenu, utrzymywanego w temperaturze 0-5°C przy uzyciu lazni lodowej dodaje sie 1,38 g 4-metylo-6-metoksy-2-amino-1,3,5-triazyny i 1,60 g izocyjanianu chloro- sulfonylu. Mieszanine miesza sie w temperaturze okolo 0°C w ciagu 3 godziny, po czym dodaje sie roztwór chlorku metylenu zawierajacy 1,10 g trójetyloaminy i 1,70 g aminy wytworzonej wpunkcie (a). Mieszanine pozostawia sie aby jej temperatura wzrosla do pokojowej, po czym przemywa 3 porcjami lodowatej wody i suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym. Po przesaczeniu miesza¬ niny i odparowaniu rozpuszczalnika, otrzymana substancje o konsystencji pasty rozpuszcza sie w 80 ml eteru etylowego. Nierozpuszczalna w eterze pozostalosc odrzuca sie i odparowuje sie eter, a otrzymana zywiczna pozostalosc roztwarza sie w pentanie i saczy. Po wsuszeniu pod próznia otrzymuje sie 1,3 g zóltej substancji stalej, zidentyfikowanej po przereagowaniu analizy metoda NMR jako zadany produkt, to jest l-[2-/l,l-dwumetoksyetylo/fenylosulfamylo]-3-4-metylo-6- metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo/mocznik.Przykladu. Wytwarzaniel-[2-/2-metylo-l,3-dioksolanylo-2/-fenylosulfamylo]-3-/4-me- tylo-6-metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo/mocznika. (a) Do kolby okraglodennej wprowadza sie 10 g o-nitroacetofenonu, 40 ml glikolu etyleno¬ wego i 0,5 g kwasu p-toluenosulfonowego. Mieszanine miesza sie i ogrzewa do temperatury 140°C, przepuszczajac azot celem usuwania wody. Po okolo 36 godzinach analiza metoda HPLC wyka¬ zuje, ze reakcja zaszla w 90%. Mieszanine chlodzi sie i saczy pod próznia, a staly produkt przemywa sie wodnym roztworem weglanu sodowego i suszy pod próznia, otrzymujac 8 g bialej krystalicznej substancji stalej. Substancje stala roztwarza sie w wodnym roztworze metanolu i weglanu sodo¬ wego, przenosi do wytrzasarki Parrai dodaje 0,5 g palladu na weglu. Mieszanine uwodornia sie pod cisnieniem 344,7 kPa w ciagu 2 godzin. Po uplywie tego okresu czasu ustaje pochlanianie wodoru.4 148 736 Uwodorniona mieszanine saczy sie usuwajac katalizator i odpedza rozpuszczalnik w wyparce obrotowej. Pozostalosc ekstrahuje sie mieszanina wody i chlorku metylenu. Po rozdzieleniu faz faze organiczna suszy sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i odpedza rozpuszczalnik w wyparce obrotowej, otrzymujac 7,0 g przejrzystego oleju (zestalajacego sie podczas stania) zidenty¬ fikowanego po przeprowadzeniu analizy metoda NMR jako 2-/2-metylo-l,3-dioksolanylo- 2/anilina. (b) Do 150 ml chlorku metylenu, utrzymywanego w temperaturze 0-5°C przy uzyciu lazni lodowej, dodaje sie 1,41 g (0,01 mola) 4-metylo-6-metoksy-2-amino-l,3,5-triazyny i l,54g izocyja¬ nianu chlorosulfonylu. Mieszanine miesza sie w temperaturze 0°C az do calkowitego rozpuszczenia sie substancji stalej i dodatkowo jeszcze w ciagu 0,5 godziny, po czym wkrapla sie roztwór chlorku metylenu zawierajacy 0,01 mola trójetyloaminy i 0,01 mola aminy wytworzonej w punkcie (a), przy czym w trakcie wkraplania mieszanine utrzymuje sie w temperaturze okolo 0°C. Mieszanine pozostawia sie by jej temperatura wzrosla do pokojowej, ponownie chlodzi na lazni lodowej, wlewa do lodowatego 2% wodnego roztworu kwasu solnego, szybko wytrzasa i rozdziela. Faze organi¬ czna przemywa sie 3 porcjami lodowatej wody i suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie substancje o konsystencji pasty, która wykrystalizo- wuje po dodaniu niewielkiej ilosci eteru etylowego. Po przesaczeniu pod próznia otrzymuje sie 2,6 g substancji zidentyfikowanej po przeprowadzeniu analizy metoda NMR jako zadany produkt, to jest l-[2-/2-metylo-l,3-dioksolanylo-2/fenylosulfamylo]-3-/4-metylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2- yloAmocznik.W tabeli 3 przedstawiono reprezentatywne zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupy o wzorach podanych w tej tabeli. W tabeli 3 podano takze znaczenia podstawników R1, R2 i R3 oraz wyniki analizy1H-NMR. Dwa pierwsze zwiazki w tabeli 3 to produkty z przykladów odpowiednio I i II.Tabela 3 R1 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 R2 CH30 CH30 CH3 CH30 CH30 CH30 R3 H H H H H H R5 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 10 Z N N CH CH CH N 6 (ppm) 1,5 (s, 3H),2,5(s, 3H, 3,2 (s, 6H), 4,0 (s, 3H), 6,8 - 7,8 (m, 4H), 8,0-13,0 (szeroki, 3H) 1,7 (s, 3H), 2,5 (s, 3H), 3,7-4,1 (m, 7H) 6,9 - 7,6 (m, 4H), 8,0- 13,0 (szeroki, 3H) 2,3 (s, 6H), 4,0 (s, 4H), 6,0 (s, IH), 6,6 (s, IH), 6,9 - 7,6 (m, 4H), 8,0- 13,0 (szeroki, 3H) l,8(s,3H), 3,8-4,1 (m, 7H), 6,8 (s, IH), 7,0 - 7,6 (m, 4H), 8,6- 12,0 (szeroki, 3H) 1.7 (s, 3H),2,4(s, 3H), 3,7-4,1 (m, 7H), 6,3 (s, IH), 6.8 - 7,8 (m, 4H), 9,0 -13,0 (szeroki, 3H) 2,5 (s, 3H), 3,8-4,1 (m, 7H), 5,9 (s, IH), 6,9 - 7,6 (m, 4H), 8,5- 13,0 (szeroki, 3H) CH3 CH30 C2H5 wzór 9 N 1,1 (t, 3H), 1,8 (s, 3H) 2,5 (s, 3H), 3,5-4,1 (m,9H), 7,0 - 7,6 (m, 4H) 8,2- 13,0 (szeroki, 2H)148736 5 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych sulfamylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom azotu lub grupe CH, R1 i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, grupe Ci-C4-alkilowa lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru lub grupe Ci -C4-alkilowa, a R oznacza ugrupowanie o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 4, w którym R oznacza grupe Ci-C3-alkilowa, a R 10 i R11 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe Ci-C3-alkilowa, znamienny tym, ze chlorowcosulfonylomocznik o ogólnym wzorze 5, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R1, R2 i Z maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z co najmniej stechiometryczna iloscia podstwionej aminy o ogólnym wzorze 6, w którym R3 i R maja wyzej podane znaczenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-[2-/2-metylo-l,3- dioksolanylo-2/-fenylosulfamylo]-3-/4-metylo-6-metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo/-mocznika 2-/2-me- tylo-1,3-dioksolanylo-2/-aniline poddaje sie reakcji z N-/4-metylo-6-metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo/- N'-chlorosulfonylomocznikiem. 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych sulfamylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom azotu lub grupa CH, R1 i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom chlorowca, grupe Ci-C4-alkilowa lub grupe alkoksylowa, R3 oznacza atom wodoru lub grupe Ci-C4-alkilowa, a R4 oznacza ugrupowanie o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 3, w którym R6 oznacza grupe Ci-C3-alkilowa, a R7 i R8 oznaczaja grupy Ci-C6-alkilowe, znamienny tym, ze chlorowcosulfonylomocznik o ogólnym wzorze 5, w którym Hal oznacza atom chlorowca, aR',R iZ maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z co najmniej stechiometryczna iloscia aminy o ogólnym wzorze 6, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania l-[2-/l,l- dwumetoksyetylo/fenylosulfamylo]-3-/4-metylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo/-mocznika 2-/1,1- dwumetyloksyetylo/aniline poddaje sie reakcji z N-/4-metylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo/-N'- chlorosulfonylomocznikiem.R2' H 0 1 11 ¦R3 —N 1 T ' / Vn-c-nhso2-nXr^ Wzór 1 r6 /0-R7 R9 OCH-R10 x i I VcH- R11 C\^ „8 t)-Rc Wzór 3 Wzór 4 KI H 9 N i I ^l_N-c-NH-S02-Hal H-N: R3 ^ Wzór 5 R Wzór 6 A148 736 R1 z Vnh2 R2 Wzór 7 /0CH3 -C-OCH3 XCH3 Wzór 8 CH3 bV Wzór 9 Wzór 10 Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PLThe subject of the invention is a method for the preparation of new sulfamylurea derivatives which are valuable herbicides. The method according to the invention produces new sulfamylurea derivatives of the general formula I, in which Z represents a nitrogen atom or a CH, R1 and R2 group, different or different and represent a halogen atom, a C1-C4 group. -alkyl or alkoxy, R3 represents a hydrogen atom or a C1-C4-alkyl group and R is a group of formula 2, wherein R5 is a group of formula 3, wherein R6 is a C1-C3 alkyl group and R7 and R8 are C1-C6-alkyl groups, or R5 is a group of formula 4, wherein R9 is C1-C3-alkyl group and R10 and R11 are identical or different and represent a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group. for the preparation of the new sulfamylurea derivatives of the general formula I in which Z, R1, R2, R3 and R4 are as defined above, consists in that a halosulfonylurea of the general formula V in which Hal is a halogen atom and R1, R2 and R4 are From May above meaning, is reacted with an at least stoichiometric amount of a substituted amine of general formula 6, wherein R3 and R4 are as defined above. The reactions are carried out in the presence of an acid acceptor. For the preparation of 1- [2- (2-methyl-1,3-dioxolanyl-2 / -phenylsulfanyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3), 2- (2-methyl-1,3-dioxolanyl-2) aniline is reacted with N- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2) 5-triazin-2-yl) urea -yl) -N'-chlorosulfonylurea, and in the case of the preparation of 1- [2- (1,1-dimethoxyethyl) phenylsulfamyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1, - 3,5-triazin-2-yl) 2- (1,1-dimethoxyethyl) aniline (2-urea) is reacted with N- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -N'-chlorosulfonylurea. The potency of action is compounds of formula I wherein Z is nitrogen and R3 is hydrogen. Starting compounds of formula 5 are conveniently prepared by reacting the appropriately substituted aminopyrimidine or aminotriazine of formula 7 wherein R1, R2 and Z have the above-mentioned meaning, 2 148 736 with halosulfonyl isocyanate of the formula OCN-SO2-Hal, in which Hal is a halogen atom, for example chlorine, fluorine or bromine The compounds of the formula I are used in a method of controlling weeds which consists in applying to the soil before emergence of the weeds or applying to the surface of the plants after emergence from the soil a herbicidally effective amount of the compound of the formula 1, optionally in the form of a salt, or a mixture of these compounds. The efficacy of a compound on a given weed species can easily be determined by routine laboratory or field testing in a known manner. It is expected that satisfactory control of weeds can be achieved with a dose of 0.012-2.24 kg / h of the compound. The compounds of formula I can be formulated into herbicidal preparations by known methods, using known and commonly used carriers, diluents and adjuvants. If desired, the compounds of formula I can be used in conjunction with other herbicides to achieve a wider range of action. The compounds of the invention are effective in controlling a wide variety of broadleaf and grass weeds, pre-emergence or post-emergence. Typical weed species that can be destroyed, controlled or eliminated with these compounds are, for example, annual weeds such as quack, quinoa, trichinella, toadstool, field cabbage, field bundle, ryegrass, hugs, chrysanthemum, deaf oats, fibrinous saplings, purslane, weeds , knotweed, knotweed, knotweed, turnip, kohia, alfalfa, chrysanthemum, seed book, sporum, potamoteton, molugo, wolf, eyelash, roof pileus, fallow deer, sawwort, couch grass, mustard clearings, swede and similar annual grasses and weeds. Two-year-old weeds such as wild barley, viscera, burdock, spiked lanceolate, mallow, mallow, etc. can also be combated, as well as perennial weeds such as cynodon, sorghum of Aleppo, spuris, currant sorrel, grasshopper, dandelion , black cornflower, aster, horsetail, vernonia, sesbania, palka, spring gentian, carolingian nightshade, tiger chrysanthemum, trout, sandstone, etc. The compounds produced in the examples were tested for their herbicidal activity before or after plant emergence. Under laboratory conditions, various common broadleaf and grass weeds were sprayed with a solution of the test compound to regulate light, temperature and humidity. After the spraying treatment, the degree of herbicidal activity was periodically assessed, measured by the Numerical Damage Index (LWU) on a scale from 0 (no damage) to 10 (plant death). Table 1 shows the value of the LWU index for individual weed species (defined by common names), 21 days after the application of the compound of Example I at a dose of 0.56 kg / ha before or after emergence. Table 2 shows the values of the LWUdla index for individual weeds. species of weeds (designated by common names), 22 days after application of the compound of Example II at a dose of 0.56 and 1.12 kg / ha before or after emergence Table 1 Weed species Before emergence After emergence Slazowiec Bielun Dzierzawa Cabbage field Cibora Yellow hair moss Sorghum Alpine chicory Fibers moss Purple wolf Deaf oat Weed 9 9 9 9 10 10 9 9 9 9 9 8 9 5 10 10 6 8 - 8 8 8 3 3 4148 736 3 Table 2 Before emergence After emergence Species of weed Dose (kg / ha) Dose (kg / ha) Dill-leaved white-tailed cabbage Field cabbage Cibora Yellow foxtail mugwort Aleppian sorghum Chicory Fibrous moss Purple wolf Deaf oat Weed 0.56 6 5 8 10 7 7 7 3 5 4 8 8 1.12 6 6 8 10 8 8 8 6 5 5 7 8 0.56 5 8 8 6 6 - 6 6 8 5 2 3 1.12 5 8 10 7 7 - 6 6 8 6 1 5 Compounds production method are illustrated by the following examples. Example I. Preparation of 1- [2 -1,1-dimethoxyethyl (phenylsulfamyl] -3- (4-methyl-6-methoxy) -1,3,5-triazin-2-yl) urea. (a) 6.0 g of o-nitroacetophenone, 6.0 g of trimethyl orthoformate, 0.25 g of p-toluenesulfonic acid and 50 ml of methanol are introduced into the flask. The mixture was stirred and heated to 60 ° C. under nitrogen. After 3 days of reaction at 60 ° C, analysis by HPLC (liquid pressure chromatography) showed that the reaction had gone up to 90%. The mixture is cooled, poured into an aqueous solution of sodium carbonate, the solvent is stripped off and the residue is extracted with methylene chloride. The organic layer is dried over sodium carbonate and the solvent is stripped off. The residue is dissolved in an aqueous solution of methanol containing 0.5 g of sodium carbonate, transferred to a Parr shaker and reduced in the presence of 5 g of palladium on carbon. The hydrogenated mixture is filtered to remove the catalyst. After most of the methanol has been evaporated, the residue is extracted with methylene chloride. After phase separation, the organic layer was dried over anhydrous sodium carbonate and stripped of the solvent to give a clear oil identified by NMR analysis as 2- (1,1-dimethoxyethyl) aniline. (b) To 50 ml of methylene chloride, kept at 0-5 ° C with an ice bath, 1.38 g of 4-methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazine and 1.60 are added. g of chlorosulfonyl isocyanate. The mixture is stirred at about 0 ° C for 3 hours, then a methylene chloride solution containing 1.10 g of triethylamine and 1.70 g of the amine prepared in (a) is added. The mixture was allowed to rise to room temperature, then washed with 3 portions of ice-water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering the mixture and evaporating the solvent, the pasty material obtained is dissolved in 80 ml of diethyl ether. The ether-insoluble residue is discarded and the ether is evaporated off, and the resinous residue obtained is taken up in pentane and filtered. After drying under vacuum, 1.3 g of a yellow solid are obtained, identified by NMR analysis as the target product, i.e. 1- [2- (1,1-dimethoxyethyl) phenylsulfamyl] -3-4-methyl-6-methoxy -1,3,5-triazin-2-yl / urea. Example. Preparation of- [2- (2-methyl-1,3-dioxolanyl-2 / -phenylsulfamyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea. (a) 10 g of o-nitroacetophenone, 40 ml of ethylene glycol and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid are introduced into a round bottom flask. The mixture was stirred and heated to 140 ° C with nitrogen flush to remove water. After about 36 hours, analysis by HPLC shows that the reaction is 90% complete. The mixture is cooled and filtered under vacuum, and the solid is washed with an aqueous solution of sodium carbonate and dried under vacuum to give 8 g of a white crystalline solid. The solids are taken up in an aqueous solution of methanol and sodium carbonate, transferred to a Parra shaker, and 0.5 g of palladium on carbon is added. The mixture is hydrogenated at a pressure of 344.7 kPa for 2 hours. After this period of time has elapsed, the hydrogen uptake ceases. 4 148 736 The hydrogenated mixture is filtered to remove the catalyst and stripped of the solvent in a rotary evaporator. The residue is extracted with a mixture of water and methylene chloride. After separation of the phases, the organic phase is dried over anhydrous sodium sulphate and the solvent is stripped off on a rotary evaporator to give 7.0 g of a clear oil (solidifies on standing), which is identified by NMR analysis as 2- (2-methyl-1,33). -dioxolanyl-2) aniline. (b) To 150 ml of methylene chloride, kept at 0-5 ° C with an ice bath, 1.41 g (0.01 mol) of 4-methyl-6-methoxy-2-amino-1,3 is added. 5-triazine-yl, 54 g of chlorosulfonyl isocyanate. The mixture is stirred at 0 ° C until the solid is completely dissolved and an additional 0.5 hour, then a methylene chloride solution containing 0.01 mole of triethylamine and 0.01 mole of the amine prepared in (a) is added dropwise. the mixture is kept at a temperature of about 0 ° C during the dropwise addition. The mixture is allowed to rise to room temperature, cooled again in an ice bath, poured into an ice-cold 2% aqueous solution of hydrochloric acid, quickly shaken and separated. The organic phase is washed with 3 portions of ice water and dried over anhydrous sodium sulfate. Evaporation of the solvent gives a pasty substance which crystallizes out on the addition of a little diethyl ether. After filtering under vacuum, 2.6 g of the substance identified by NMR analysis as the target product are obtained, i.e. 1- [2- (2-methyl-1,3-dioxolanyl-2) phenylsulfamyl] -3- (4-methyl) -6-methoxy-1,3,5-triazin-2-ylAurea. Table 3 shows representative compounds of Formula 1 in which R 4 is the group of Formula 2 and R 5 is the group of the formulas in this table. Table 3 also shows the meanings of R1, R2 and R3 as well as the results of the1H-NMR analysis. The first two compounds in Table 3 are the products of examples I and II, respectively Table 3 R1 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 R2 CH30 CH30 CH3 CH30 CH30 CH30 R3 HHHHHH R5 formula 8 formula 9 formula 10 formula 9 formula 9 formula 10 ZNN CH CH CH N 6 (ppm) 1.5 (s, 3H), 2.5 (s, 3H, 3.2 (s, 6H), 4.0 (s, 3H), 6.8 - 7.8 (m, 4H), 8.0-13.0 (broad, 3H) 1.7 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 3.7-4.1 (m, 7H) 6.9-7 . 6 (m, 4H), 8.0-13.0 (broad, 3H) 2.3 (s, 6H), 4.0 (s, 4H), 6.0 (s, IH), 6.6 (s, IH), 6.9-7.6 (m, 4H), 8.0-13.0 (broad, 3H) 1.8 (s, 3H), 3.8-4.1 (m, 7H), 6.8 (s, IH), 7.0 - 7.6 (m, 4H), 8.6-12.0 (broad, 3H) 1.7 (s, 3H), 2.4 (s, 3H), 3.7-4.1 (m, 7H), 6.3 (s, IH), 6.8-7.8 (m, 4H), 9.0-13.0 (broad, 3H) 2, 5 (s, 3H), 3.8-4.1 (m, 7H), 5.9 (s, IH), 6.9 - 7.6 (m, 4H), 8.5- 13.0 ( broad, 3H) CH3 CH30 C2H5 formula 9 N 1.1 (t, 3H), 1.8 (s, 3H) 2.5 (s, 3H), 3.5-4.1 (m, 9H), 7 . 0 - 7.6 (m, 4H) 8.2- 13.0 (broad, 2H) 148 736 Claims 1. Process for the preparation of new sulfamylurea derivatives of general formula 1, in kt where Z represents a nitrogen atom or a CH group, R1 and R2 are the same or different and represent a halogen atom, a C1-C4-alkyl group or an alkoxy group, R3 is a hydrogen atom or a C1-C4-alkyl group, and R is a group of formula 2 wherein R5 represents a group of formula 4, wherein R is a C1-C3-alkyl group, and R10 and R11 are the same or different and represent a hydrogen atom or a C1-C3-alkyl group, characterized in that a halogen sulfonylurea of the general formula 5, in which Hal is a halogen atom and R1, R2 and Z are as defined above, is reacted with an at least stoichiometric amount of an substituted amine of the general formula 6 in which R3 and R are as defined above. 2. The method according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that for the preparation of 1- [2- (2-methyl-1,3,5-dioxolanyl-2) -phenylsulfamyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-) 2- (2-methyl-1,3-dioxolanyl-2) -aniline 2-yl) urea is reacted with N- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-) yl) - N'-chlorosulfonylurea. 3. Process for the preparation of new sulfamylurea derivatives of general formula I, in which Z represents a nitrogen atom or a CH group, R1 and R2 are the same or different and represent a halogen atom, a C1-C4-alkyl group or an alkoxy group, R3 represents a hydrogen atom or a group C1-C4-alkyl and R4 is a group of formula 2, in which R5 is a group of formula 3, in which R6 is a C1-C3-alkyl group and R7 and R8 are C1-C6-alkyl groups, characterized by a halosulfonylurea of the general formula 5 in which Hal is a halogen atom, aR ', R and Z are as defined above, are reacted with an at least stoichiometric amount of the amine of the general formula 6 in which R3 and R4 are as defined above. 4. The method according to p. 3. A process according to claim 3, characterized in that for the preparation of 1- [2- (1,1-dimethoxyethyl) phenylsulfamyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea 2 - (1,1-dimethyloxyethyl) aniline is reacted with N- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -N'-chlorosulfonylurea. R2 'H 0 1 11 ¦R3 —N 1 T '/ Vn-c-nhso2-nXr ^ Formula 1 r6 / 0-R7 R9 OCH-R10 xi I VcH- R11 C \ ^ "8 t) -Rc Formula 3 Formula 4 KI H 9 N and I ^ l_N-c-NH-S02-Hal HN: R3 ^ Pattern 5 R Pattern 6 A148 736 R1 with Vnh2 R2 Pattern 7 / 0CH3 -C-OCH3 XCH3 Pattern 8 CH3 bV Pattern 9 Pattern 10 Printing Workshop of the Polish Patent Office, 100 copies. Price PLN 1500 PL