HU197173B - Herbicides comprising sulfamoyl-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Herbicides comprising sulfamoyl-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU197173B HU197173B HU460185A HU460185A HU197173B HU 197173 B HU197173 B HU 197173B HU 460185 A HU460185 A HU 460185A HU 460185 A HU460185 A HU 460185A HU 197173 B HU197173 B HU 197173B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- active ingredient
- group
- priority
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletű szulfamoil-karbamidszármazékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására.FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition containing a sulfamoylurea compound of formula (I) as an active ingredient, and to a process for its preparation.
A 2113217A számú nagy-britanniai szabadalom és az 5815962 számú japán szabadalom szulfamoil-karbamid tartalmú herbicideket ismertet, melyeknél azonban a hatóanyag, főleg a fenilcsoport szubsztituenseinek jelentésében tér el a találmány szerintitől.British Patent 2113217A and Japanese Patent 5,815,962 disclose sulfamoyl urea-containing herbicides, but where the active ingredient, in particular the phenyl substituents, differs from the present invention.
A találmány szerinti készítmény hatóanyaga olyan (I) általános képletű vegyület, ahol a képletbenThe active ingredient of the composition of the present invention is a compound of formula (I) wherein
Z jelentése nitrogénatom;Z is N;
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;R 1 is C 1 -C 4 alkyl;
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport;R 2 is C 1-4 alkoxy;
R5 jelentése valamely (a) általános képletú csoport, ahol a képletben R5 is an (a) group of formula, wherein
RT jelentése valamely (b) általános képletű csoport, vagy valamely (c) általános képletű csoport, ahol a képletbenR T is a moiety of formula (b) or a moiety of formula (c) wherein
R® jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport; R® és R10 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;R @ 4 is C1 -C3 alkyl; R @ 4 and R @ 10 are C1 -C4 alkyl;
R11 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport.R 11 is C 1-3 alkyl.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű megfelelően helyettesített amino-triazint, - ahol a képletben R1, R2 és Z jelentése a fenti - valamely OCN-SOz-Hal általános képletű halogén-szulfonil-izocianéttal, ahol a képletben Hal jelentése halogénatom, igy klóratom, fluoratom, vagy brómatom, reagáltatunk és ily módon egy (II) általános képletű halogén-szulfonil-karbamidot kapunk közti termékként.Compounds of formula (I) may be prepared by reacting an appropriately substituted aminotriazine of formula (IV), wherein R 1 , R 2 and Z are as defined above, with a halosulfonyl of formula OCN-SO 2 -Hal isocyanate, wherein Hal is halogen, such as chlorine, fluorine or bromine, to give a halosulfonylurea of formula (II).
A kapott (II) általános képletű vegyületet ezután valamely savmegkötőszer jelenlétében legalább sztöchiometrikus mennyiségben egy megfelelően helyettesített (III) általános képletű aminnal - ahol a képletben R5 jelentése a fenti - reagáltatunk, és igy az (I) képletű találmány szerinti vegyületeket kapjuk.Compound is then reacted with the acid halide in the presence of at least a stoichiometric amount of a suitably substituted (III) amine of formula is obtained (II) - are reacted to give the compounds of the invention of formula (I). - wherein R5 is as defined above
Az alábbi példák a találmány további szemléltetésére szolgálnak, anélkül azonban, hogy korlátoznák annak oltalmi körét.The following examples are intended to further illustrate the invention without, however, limiting its scope.
1. példa l-[2-(l,l-dimetoxi-etil)-fenil-szulfamoil]-3-(4-metil,6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid előállításaExample 1 Preparation of 1- [2- (1,1-dimethoxyethyl) phenylsulfamoyl] -3- (4-methyl, 6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl) urea
a) Lombikba 6,5 g orto-nitro-acetofenont, 6,0 g trimetil-ortoformátot, 0,25 g p-toluol-szulfonsavat és 50 ml metanolt mérünk. A kevert reakcióelegyet 60 °C hőmérsékletre melegítjük és nitrogénatmoszféréban tartjuk. 3 napos 60 °C hómérsékleten történő termosztálás után nagynyomású folyadékkromatográfiás módszerrel kimutatjuk, hogy a reakció 90 százalékban lezajlott. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, vizes nátriumkarbonát oldatba öntjük, az oldószert eltávolítjuk és metilén-kloriddal extraháluk. A szerves fázist nátrium-karbonát felett szárítjuk és az oldószert ismét eltávolítjuk. A párlási maradékot 0,5 g nátrium-karbonátot tartalmazó vi2es metanolban oldjuk, Parr rázólombikba vezetjük és 5 százalék palládiumot tartalmazó aktív szénen redukáljuk. A katalizátor eltávolítása céljából ezután a hidrogénezett reakcióelegyet szűrjük. A metanol zömét lepároljuk és a párlási maradékot metilén-kloriddal extraháljuk. A fázisszétválasztás után a szerves fázist vízmentes nátrium-karbonát felett szárítjuk és az oldószert lepárolva tiszta olajat kapunk, melyet az NMR analízis 2-(l,l-dimetoxi-etil)anilin-nak mutat.(a) Weigh 6.5 g of ortho-nitroacetophenone, 6.0 g of trimethyl orthoformate, 0.25 g of p-toluenesulfonic acid and 50 ml of methanol. The stirred reaction mixture was heated to 60 ° C and maintained under a nitrogen atmosphere. After thermostating at 60 ° C for 3 days, HPLC showed that the reaction was 90 percent complete. The reaction mixture was cooled, poured into aqueous sodium carbonate solution, the solvent removed and extracted with methylene chloride. The organic phase was dried over sodium carbonate and the solvent was removed again. The residue was dissolved in methanol (0.5 g) containing sodium carbonate, transferred to a Parr shake flask and reduced to 5% palladium on activated carbon. The hydrogenated reaction mixture is then filtered to remove the catalyst. Most of the methanol was evaporated and the residue was extracted with methylene chloride. After phase separation, the organic phase was dried over anhydrous sodium carbonate and the solvent was evaporated to give a clear oil, which was found to be 2- (1,1-dimethoxyethyl) aniline by NMR analysis.
b) 50 ml metilén-kloridot 0-5 °C hőmérsékleten, jégfürdőn tartunk, majd 1,38 g 4-metil-6-metoxi-2-amino-l,3,5-triazint és 1,60 g klór-szulfonil-izocianátot adagolunk. A reakcióelegyet 3 órán keresztül a jég hőmérsékletén keverjük, majd 1,1 g trietil-amint és a jelen példa a) része szerint előállított 1,70 g amint tartalmazó metiién klorid oldatot adagolunk.b) 50 ml of methylene chloride was kept in an ice bath at 0-5 ° C followed by 1.38 g of 4-methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazine and 1.60 g of chlorosulphonyl. isocyanate is added. After stirring for 3 hours at ice temperature, a solution of triethylamine (1.1 g) and methylene chloride (1.70 g) in the present example (a) was added.
A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és jéghideg vízzel háromszor mossuk, és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szűrés és az ezt követő oldószer-eltávolítás után pasztaszerű anyagot kapunk, amelyet 80 ml dietil-éterben oldunk. Az éterben oldhatatlan maradékot eltávolítjuk, az étert lepároljuk és a kapott szilárd maradékot pentánban felveszszük és szűrjük. Csökkentett nyomáson történő szárítás után 1,3 g sárga kristályos szilárd anyagot kapunk, amely az NMR analízis szerint a cím szerinti vegyület, az l-[2-{l,l-dimetoxi-etil)fenil-szulfamoil]-3-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)karbamid.The reaction mixture is then allowed to warm to room temperature and washed three times with ice-cold water and dried over anhydrous sodium sulfate. Filtration followed by removal of the solvent gave a paste which was dissolved in 80 ml of diethyl ether. The ether insoluble residue was removed, the ether evaporated and the resulting solid residue was taken up in pentane and filtered. After drying under reduced pressure, 1.3 g of a yellow crystalline solid are obtained, which according to NMR analysis gives the title compound, 1- [2- (1,1-dimethoxyethyl) phenylsulfamoyl] -3- (4- methyl-6-methoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) urea.
!H NMR (d, CDCLs): 1,75 (s, 3H); 2,55 (s, 3H);1 H NMR (d, CDCl 5): 1.75 (s, 3H); 2.55 (s, 3H);
4,05 (s, 3H); 3,8-4,2 (m, 4H); 6,8-7,7 (m,4.05 (s, 3H); 3.8-4.2 (m. 4H); 6.8-7.7 (m,
4H); 8,3 (széles s, IH); 9,7 (széles s,4H); 8.3 (bs, 1H); 9.7 (wide s,
IH); 12,4 (széles s, IH).IH); 12.4 (broad s, 1H).
2. példa l-[2-(2-metil-l,3-dioxolan-2-il)-fenil-szulfamoil]-3-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid előállításaExample 2 1- [2- (2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylsulfamoyl] -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2- il) urea
a) Gömblombikba 10 g orto-nitro-acetofenont, 40 ml etilénglikolt és 0,5 p-toluol-szulfonsavat mérünk.(a) Add 10 g of ortho-nitroacetophenone, 40 ml of ethylene glycol and 0.5 p-toluenesulfonic acid to a round bottom flask.
A kevert elegyet ezután 140 °C hőmérsékleten melegítjük és nitrogén gázzal kihajtjuk a vizet. Körülbelül 36 óra elteltével nagynyomású folyadékkromatográfiás módszerrel kimutathatjuk, hogy a reakció 90 százalékban lezajlott. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, szűrjük és a szilárd terméket vizes nátrium-karbonát oldattal mossuk és szárítás után 8 g fehér, kristályos szilárd anyagot kapunk. Az anyagot ezután metanol és vizes nátrium-karbonát oldatban felvesszük, Parr rázólombikba vezetjük és 0,5 g palládiumos aktiv szenet adagolunk. A reakcióelegyet 50 psi-n 2 órán keresztül hidrogénezzük, amíg a hidrogénfelvétel be nem fejeződik. A hidrogénezett elegyből ezután szűréssel eltávolítjuk a katalizátort és forgó bepárlón lepároljuk az oldószert. A párlási maradékot ezután viz és metilén-klorid keverékével extraháljuk.The stirred mixture was then heated to 140 ° C and sparged with nitrogen gas. After about 36 hours, HPLC showed 90 percent complete. The reaction mixture was cooled, filtered and the solid was washed with aqueous sodium carbonate and dried to give 8 g of a white crystalline solid. The material was then taken up in methanol and aqueous sodium carbonate solution, transferred to a Parr shake flask, and 0.5 g of palladium on carbon was added. The reaction mixture was hydrogenated at 50 psi for 2 hours until hydrogen uptake was complete. The hydrogenated mixture was then removed by filtration and the solvent was evaporated on a rotary evaporator. The residue was then extracted with a mixture of water and methylene chloride.
A fázisszeparálás után a szerves fázist vizmetes nátriumszulfát felett szárítjuk és forgó bepárlón történő lepárlás után 7,0 g tiszta olajat (mely állás közben megszilárdul) kapunk, amely az NMR analízis szerint 2- (1,3- d ioxolan-2-il-metil )anilin.After phase separation, the organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated on a rotary evaporator to give 7.0 g of a clear oil (which solidifies on standing), 2- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) by NMR analysis. )aniline.
b) 150 ml 0-5 °C hőmérsékleten jégfürdőben tartott metilén-kloridhoz 1,41 g (0,01 mól) 4-metil-6-metoxi-2-amino-l,3,5-triazint és 1,54 g klórszulfonil-izocianátot adunk. A reakcióelegyet a jég hőmérsékletén valamennyi szilárd részecske feloldódásáig keverjük és további másfél órán keresztül cseppenként 0,01 mól trietilamint és 0,01 mól jelen példa a) része szerint készült amint tartalmazó metilén-klorid oldatot adagolunk. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőfokra felmelegedni, majd jégfürdőben hűtjük és 2%-os vizes sósav oldatba öntjük, ahol rázás után fázisszeparáció történik. A szerves fázist háromszor jéghideg vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után pasztaszerü anyagot kapunk, melyet kis mennyiségű dietil-éter hozzáadásával kristályosítunk. Szűrés után 2,6 g 1-(2-( 2-metil-1,3-dioxolan-2-il )-f enil-szulfamoil]-3-(4-metil-6-metoxi-l,3,5-triazin-2-il)karbamidot kapunk.b) To 150 ml of methylene chloride in an ice bath at 0-5 ° C, 1.41 g (0.01 mol) of 4-methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazine and 1.54 g of chlorosulfonyl isocyanate is added. The reaction mixture is stirred at ice temperature until all solids have dissolved and a solution of methylene chloride (0.01 mol) in triethylamine (0.01 mol) and in amine (0.01 mol) in the present example is added dropwise over 1.5 hours. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature, then cooled in an ice bath and poured into 2% aqueous hydrochloric acid, whereupon phase separation followed by shaking. The organic layer was washed three times with ice-cold water and dried over anhydrous sodium sulfate. Removal of the solvent gave a paste which was crystallized by the addition of a small amount of diethyl ether. After filtration, 2.6 g of 1- (2- (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) phenylsulfamoyl) -3- (4-methyl-6-methoxy-1,3,5- triazin-2-yl) urea.
‘H NMR (d, CDCLa): 1,6 (s, 3H); 2,55 (s, 3H);1 H NMR (d, CDCl 3): 1.6 (s, 3H); 2.55 (s, 3H);
3,25 (s, 6H); 4,0 (s, 3H); 6,9-9,7 (m,3.25 (s, 6H); 4.0 (s, 3H); 6.9-9.7 (m,
4H); 8,4 (széles s, 1H>; 9,7 (széles s,4H); 8.4 (wide s, 1H>; 9.7 (wide s,
IH); 12,2 (széles s, IH).IH); 12.2 (broad s, 1H).
Az (I) általános képletű vegyűletek körébe tartozó, példákkal nem illusztrált vegyületeket a kiindulási anyagok változtatásával, azonos technikát alkalmazva, szakember elő tudja állítani.Non-exemplary compounds of the compounds of formula I can be prepared by one skilled in the art by varying the starting materials using the same techniques.
Gyomirtáshoz a találmány szerinti vegyűletek hatékony mennyiségét tartalmazó készítményt a gyom kinövése előtt a talajra, vagy a talajból mér kinőtt növények felületére történő kiszórással végezzük.For the control of weeds, a composition comprising an effective amount of the compounds of the invention is applied to the soil or to the surface of plants grown from the soil prior to weed growth.
Természetesen .a találmány szerinti vegyűletek kefejezés magába foglalja a vekeverékét 18.Of course, the formulations of the invention include brushing a mixture of lozenges.
A .hatékony mennyiség kifejezés alatt a találmány szerinti vegyűletek olyan mennyisége értendő, mely a gyomokat kiirtja, így a gyomok alkalmatlanná válnak az űjranövésre, és eközben a gyomok közt elhelyezkedő értékes növények nem szenvednek károsodást.The term "effective amount" refers to the amount of the compounds of the invention that eradicate weeds, rendering the weeds unfit for growth in space, while the valuable plants between the weeds do not suffer damage.
A találmány szerinti - kielégítő herbicid 4 hatást mutató - vegyűletek alkalmazandó mennyisége nagy mértékben változhat, és számos tényezőtől függ, Így például -a gyom fajtájától, a gyom burjánzásának mértékétől, a klimatikus körülményektől, a talaj állapotától és a kezelés módjától.The amount of the compounds of the invention which exhibit satisfactory herbicidal activity may vary widely and will depend upon a number of factors such as, for example, the type of weed, the degree of weed proliferation, the climatic conditions, the condition of the soil and the method of treatment.
Általában a kezelés 1,1 kg/hektár vagy kevesebb hatóanyagot tartalmazó készitménynyel végezzük, bár számos esetben 5,5 kg vagy több hatóanyag szükséges hektáronként.Usually, the treatment is carried out with a composition containing 1.1 kg / ha or less of active ingredient, although in many cases 5.5 kg or more of active ingredient is needed per hectare.
Egy adott vegyületnek a hatékonysága egy adott gyomfajtával szemben természetesen rutin laboratóriumi körülmények között, vagy mezei kísérleteken önmagában ismert módon, könnyen meghatározható. Előnyős, ha a kezelést hektáronként 0,01-2,2 kg mennyiségű hatóanyagot tartalmazó találmány szerinti készítménnyel végezzük.The efficacy of a given compound against a particular species of weed can, of course, be readily determined in routine laboratory conditions or in field experiments known per se. It is preferred that the treatment is carried out with a composition according to the invention containing from 0.01 to 2.2 kg of active ingredient per hectare.
A szóbanforgó vegyűletek rutin módszerekkel az ismert és általánosan használt herbicid hordozóanyagok és adjuvánsok alkalmazásával készítményekké formálhatók.The compounds of this invention may be formulated into preparations by routine methods using known and commonly used herbicidal carriers and adjuvants.
A talámány szerinti herbicid készítmények 5-95 t% (I) képletű szulfamoil-karbamid hatóanyagot tartalmaznak, megfelelő hordozóvagy vivőanyaggal, igy például acetonnal, vízzel, agyaggal, talkummal, diatomafölddel és adott esetben adalékanyagokkal, Így például diszpergálószerekkel, nedvesitőszerekkel vagy egy felületaktív anyaggal, például Tween 20-szal együtt.The herbicidal compositions according to the present invention contain from 5 to 95% by weight of the sulfamoylurea active ingredient of the formula (I), with a suitable carrier or carrier such as acetone, water, clay, talc, diatomaceous earth and optionally additives such as dispersants, wetting agents or surfactants. such as Tween 20.
Előnyösen alkalmazható készítmények a nedvesítő porok, oldható porok, diszpergálható granulátumok, vagy vizes emulziós koncentrátumok, amelyek a felhasználás helyén vízzel hígíthatók.Preferred compositions are wetting powders, soluble powders, dispersible granules, or aqueous emulsion concentrates which may be diluted with water at the point of use.
Igen jól alkalmazható, találmány szerinti készítmény például az a nedvesíthető por, mely 85 t% 1. vagy 2. példa szerinti hatóanyagot, 10 t% attapulgit agyag hordozóanyagot és 5 t% N-metil-N-alliltaurát Na-só nedvesítőszert tartalmaz.A very useful formulation of the invention is a wettable powder containing 85% by weight of the active ingredient of Examples 1 or 2, 10% by weight of attapulgite clay carrier and 5% by weight of N-methyl-N-allylturate Na salt wetting agent.
Szélesebb spektrumú hatás elérése céljából a találmány szerinti készítmények kívánt esetben más herbicid szerekkel összekeverve is alkalmazhatók.In order to achieve a broader spectrum of action, the compositions of the invention may, if desired, also be used in admixture with other herbicides.
Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítményekkel előnyösen kombinálható herbicidek az atrazine, a hexazinone, a metribuzin, az ametryn, a cyanazin, a cyprazin, a prometon, a prometryn, a propazine, a simazine, a terbutryn, a propham, az alachlor, az acifluorfen, a bentazon, a metolachlor és az Ν,Ν-dialkil-tiokarbamátok, így az EPTC, a butilát vagy a vernolate.Preferred herbicides which can be combined with the formulations containing the active ingredient of the formula I are atrazine, hexazinone, metribuzin, amethryn, cyanazine, cyprazine, promethone, prometryn, propazine, simazine, terbutryn, propham, alachlor. , acifluorfen, bentazone, metolachlor and az, Ν-dialkylthiocarbamates such as EPTC, butylate or vernolate.
Fenti herbicidek és más, például a fíerbicide Handbook of the Weed Science Society of America kézikönyvben ismertetett herbicidek a találmány szerinti készítményekkel adott esetben kombinálhatok.The above herbicides and other herbicides such as those described in the Fibericide Handbook of the Weed Science Society of America may optionally be combined with the compositions of the invention.
A herbicid készítmények felhasználása ismert módszerekkel történhet, általában vizes spray formájában permetezzük a felületre. Az ilyen alkalmazási módok szokásos ké-37 szülékekkel, kívánt esetben levegős permetezőkkel valósíthatók meg. A talaj felületére juttatott készítménynek a talajba való beépülése természetes kilúgozással, esővel vagy megolvadt hóval történik. Kívánt esetben azonban a herbicidek a talajba szokásos földmegművelés útján is bejuttathatók.Application of the herbicidal compositions can be carried out by known methods, usually by spraying it in the form of an aqueous spray. Such applications can be accomplished by conventional devices, optionally air sprays. The soil application is incorporated into the soil by natural leaching, rain or melted snow. However, if desired, the herbicides may be applied to the soil by conventional tillage.
A találmány szerinti készítmények széles levelű és fűféle gyomok irtásában hatékonyak, akár kikelés előtti, akár kikelés utáni alkalmazás esetén. Jól alkalmazhatók például egynyári növények, Így az ecsetpázsit, az ujjasmohar, a fehérmustár, a zsázsa, az olaszperje, aszályfű, a csillaghúr, a vadárpa, a pelyhes selyemparja, a kakaslábfű, a borsoskeserűfű, a parkafű, a kenderfű a malluga ferticlaka, a hajnalka, a békanyál, a rozsnyok, a csattanómaszlag és más hasonló évelő füvek és gyomok, továbbá kétnyári növények, mint például a homoki bakszekfű, a bojtorján, a papsajtmályva, valamint évelők, így kuruzslófű, a Johnson-fű, a kanadai bogáncs, a mezei-csillaghúr, a gyermekláncfű, a zsurló, a borbálofű, a skeriat, a csorboka és hasonlók irtására.The compositions of the present invention are effective in controlling broadleaf and grass weeds, whether pre-emergence or post-emergence. Suitable for example are annual plants such as Brush Lawn, Fescue, White Mustard, Cress, Italian Dairy, Dried Grass, Star String, Wild Barley, Downy Silk, Cocksfoot, Mallard, Fenugreek, Hemp, dawn, frog duck, ryegrass, snapper and similar perennial grasses and weeds, as well as biennial plants such as sandy gooseberry, burdock, papaya and perennials such as kale, Johnson grass, Canadian thistle, horseradish, dandelion, horsetail, borage, sceria, gorse and the like.
A találmány szerinti készítmények kikelés előtti és utáni gyomirtó- aktivitását vizsgáltuk szabályozott laboratóriumi körülmények (fény, hőmérséklet és nedvességtartalom) között oly módon, hogy a széles levelű és fűféle gyomok különböző fajtáit a készítménnyel megpermeteztük. A herbicid hatás mértéket kiértékeltük (a kezelés után periodikusan) és egy számszerű károsodási arányt (NIT) adtunk meg O-tól (nincs sérülés) 10-ig (valamennyi növény elpusztult). Az alábbi táblázat mindegyik gyomfajtára (közönséges néven) mutatja a NIR értéket az 1. példa szerinti eljárással előállított hatóanyagot 1 mól-ekvivalensnyi mennyiségben, valamint Tween 20 diszpergálószert tartalmazó vizes/acetonos készítménynek 21 nappal a (kikelés előtti, illetve utáni) kezelés után. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség hektáronként 0,55 kg volt.The herbicidal activity of the compositions of the invention before and after emergence was tested under controlled laboratory conditions (light, temperature and humidity) by spraying different varieties of broadleaf and grass weeds with the composition. The degree of herbicidal activity was evaluated (periodically after treatment) and a numerical damage ratio (NIT) from 0 (no damage) to 10 (all plants killed) was given. The following table shows the NIR for each weed species (commonly known) as 1 molar equivalent of the active ingredient prepared in Example 1 and the aqueous / acetone formulation containing Tween 20 21 days after (pre- and post-emergence) treatment. The application rate was 0.55 kg per hectare.
A következő táblázat a 2. példa szerinti eljárással előállított hatóanyagot tartalmazó készítmények NIR értékeit mutatja, 22 nappal a (kikelés előtti, illetve utáni) kezelés után. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 0,55 és 1,1 kg volt hektáronként.The following table shows the NIR values for the formulations containing the active ingredient prepared according to the procedure of Example 2, 22 days after (pre- and post-emergence) treatment. The application rates were 0.55 and 1.1 kg per hectare.
Bár találmányunkat kellő részletességgel ismertettük az előzőekben, nyilvánvaló azonban, hogy az átlagos szakember által ennél több variáció is megvalósítható anélkül, hogy túllépnénk az igényelt oltalmi körön.Although the invention has been described in sufficient detail above, it will be appreciated that more variations may be accomplished by the ordinary skilled person without going beyond the scope of the claimed scope.
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/677,617 US4559081A (en) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | Sulfamoyl urea derivatives |
US06/698,001 US4592776A (en) | 1985-02-04 | 1985-02-04 | Sulfamoyl urea derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT39332A HUT39332A (en) | 1986-09-29 |
HU197173B true HU197173B (en) | 1989-03-28 |
Family
ID=27101842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU460185A HU197173B (en) | 1984-12-03 | 1985-12-02 | Herbicides comprising sulfamoyl-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
AR (1) | AR241135A1 (en) |
AU (1) | AU559017B2 (en) |
CA (1) | CA1229608A (en) |
DE (1) | DE3583491D1 (en) |
HU (1) | HU197173B (en) |
NZ (1) | NZ213401A (en) |
PL (1) | PL148736B1 (en) |
SU (1) | SU1517750A3 (en) |
-
1985
- 1985-09-09 NZ NZ21340185A patent/NZ213401A/en unknown
- 1985-09-19 AU AU47618/85A patent/AU559017B2/en not_active Ceased
- 1985-11-04 CA CA000494537A patent/CA1229608A/en not_active Expired
- 1985-11-22 AR AR30234785A patent/AR241135A1/en active
- 1985-11-26 PL PL25645285A patent/PL148736B1/en unknown
- 1985-11-27 DE DE8585115026T patent/DE3583491D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-02 HU HU460185A patent/HU197173B/en not_active IP Right Cessation
- 1985-12-02 SU SU853987358A patent/SU1517750A3/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ213401A (en) | 1987-11-27 |
DE3583491D1 (en) | 1991-08-22 |
HUT39332A (en) | 1986-09-29 |
AU559017B2 (en) | 1987-02-19 |
CA1229608A (en) | 1987-11-24 |
AR241135A2 (en) | 1991-11-29 |
PL256452A1 (en) | 1987-10-05 |
AU4761885A (en) | 1986-06-12 |
SU1517750A3 (en) | 1989-10-23 |
AR241135A1 (en) | 1991-11-29 |
PL148736B1 (en) | 1989-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1225640A (en) | N-alkoxyaminosulfonylureas and n- alkylsulfonylaminosulfonylureas and new (pyrimidino) triazinothiadiazine oxides as precursors | |
KR910004431B1 (en) | Process for the preparation n-((4,6-dimethoxy pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl)-3-trifluoro methyl pyrimidine-2-salfonamide | |
BG60335B2 (en) | N-phenylsulphonyl-n'_triazinyl carbamides | |
HU205912B (en) | Herbicide compositions containing 4-benzoyl-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
JPS5989669A (en) | Herbicidal urea derivative | |
HU206439B (en) | Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds | |
CS271471B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of active substances production | |
US4559081A (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
US4622065A (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
US4301286A (en) | Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas | |
RU2007084C1 (en) | Herbicidal composition | |
CS228937B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
HU182939B (en) | Herbicide compositions containing o-bracket-pyridyl-oxy-phenyl-bracket closed-lactic acid esters and process for producing the active agents | |
US4696695A (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
PL164283B1 (en) | Herbicide | |
EP0184122B1 (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
HU197173B (en) | Herbicides comprising sulfamoyl-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
US4592776A (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
KR910006448B1 (en) | Heterocyclic compounds method for preparing the same and herbicidal amposition antaining the compounds as effective components | |
CA2106337C (en) | Phenylimidazole derivatives, processes for production thereof, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
CA1204443A (en) | Alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides | |
US4602939A (en) | Sulfamoyl urea derivatives | |
EP0234352B1 (en) | Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them | |
US4822402A (en) | Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |