PL146485B2 - Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather - Google Patents
Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather Download PDFInfo
- Publication number
- PL146485B2 PL146485B2 PL26380287A PL26380287A PL146485B2 PL 146485 B2 PL146485 B2 PL 146485B2 PL 26380287 A PL26380287 A PL 26380287A PL 26380287 A PL26380287 A PL 26380287A PL 146485 B2 PL146485 B2 PL 146485B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- formula
- toluidine
- paper
- acids
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 21
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical group CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-methylaniline Chemical group COC1=CC=C(C)C(N)=C1 RPJXLEZOFUNGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNQJNBKSUSOMPH-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;2-methylphenol Chemical compound COC.CC1=CC=CC=C1O PNQJNBKSUSOMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- -1 wool Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 7-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C=12C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465805 Nymphalidae Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, poliamidu, papieru oraz skóry, zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazo- wych barwników o ogólnych wzorach 1-3, w których A oznacza reszte eteru metylowego m-amino- p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt N-fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów aminonaftolosulfonowych lub -dwusulfonowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów aminonaftalenosulfonowych. Otrzy¬ many sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia barwi wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier oraz skóre na kolor filoletowy i granatowy.Sposobem wedlug wynalazku tetrazuje sie kwas 4,4,-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych sposród N-fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów amino¬ naftolosulfonowych lub -dwusulfonowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów amino- lenosulfonowych wzglednie sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy barwnika disazowego najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej skladników biernych. Proces tetrazowania barwnika o wzorze 4 prowadzi sie w srodowisku po reakcji jego syntezy lub po wydzieleniu tego barwnika.Za pomoca srodka do barwienia, otrzymywanego sposobem wedlug wynalazku, uzyskuje sie na wlóknach pochodzenia roslinnego, welnie, poliamidzie, papierze oraz skórze wybarwienia, odznaczajace sie dobrymi odpornosciami na czynniki mokre i na swiatlo. Srodek ten moze zastepowac znane i dotychczas stosowane fiolety i granaty oparte na kancerogennej benzydynie.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 18,5 czesci (0,05 mola) kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego w postaci soli sodowej rozpuszcza sie w 200 czesciach wody i dodaje do otrzymanego roztworu 502 146 485 czesci lodu, uzyskujac w ten sposób temperature 2°. Nastepnie dodaje sie 35 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego, po czym wypada osad, a temperatura srodowiska osiaga 8°. W tych warun¬ kach tetrazuje sie, dodajac stopniowo 25 czesci objetosciowych 4n azotynu sodowego. Tempera¬ tura srodowiska podnosi sie do 14-15°. Nadmiar kwasu azotawego kontroluje sie papierkiem jodoskorbiowym, a kwasowosc srodowiska papierkiem Kongo. Oddzielenie rozpuszcza sie 13,7 czesci eteru metylowego m-amino-p-krezolu w 300 czesciach wody w temperaturze 40° i dodaje uzyskany roztwór skladnika biernego do otrzymanej opisanym wyzej sposobem zawiesiny tetra- zozwiazku kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Temperatura masy reakcyjnej osiaga 20°. Octanem sodu ustala sie pH srodowiska na 2,5, po uplywie 2 godzin dodaje sie sody do pH 5, a po uplywie nastepnych 2 godzin podwyzsza sie pH roztworem sody do 6. Nadmiar skladnika biernego kontroluje sie zdwuazowana p-nitroaniline. Po 12 godzinach wydziela sie barwnik disazowy przez wysolenie i odsacza. Paste barwnika disazowego umieszcza sie w 500 czesciach wody i miesza do uzyskania jednorodnej zawiesiny, po czym dodaje sie 40 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego i 200 czesci lodu i tetrazuje za pomoca 25 czesci objetosciowych 4 n azotynu sodowego. Reakcje tetrazowania prowadzi sie w temperaturze 5°. Przebieg reakcji kontroluje sie papierkiem jodoskrobiowym na obecnosc kwasu azotawego, a papierkiem Kongo na kwasowosc. Oddzielnie rozpuszcza sie 15,85 czesci kwasu 2-fenyloamino-8-naftolo-6-sulfonowego i 18,1 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego w 100 czesciach wody z dodat¬ kiem 35 czesci sody.Do tego roztworu dodaje sie mase zawierajaca tetrazowany barwnik disazowy, kontrolujac obecnosc skladnika biernego. Temperatura sprzegania wynosi 5°. Po 12 godzinach mieszanine barwników tetrakisazowych wydziela sie przez wysolenie, odsaczenie i suszy. Otrzy¬ muje sie 78 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor granatowy.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac do pierwszego sprzegania zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 12,1 czesci m-ksylidyny, która rozpu¬ szcza sie w 300 czesciach.wody z dodatkiem 12 czesci objetosciowych 30% kwasu solnego. Do drugiego sprzegania stosuje sie mieszanine 15,85 czesci kwasu 2-benzoiloamino-5-naftolo-7- sulfonowegoi 18,1 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, która rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 79,5 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor fioletowy.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, stosujac zamiast eteru metylowego m-amino-p-krezolu 10,7 czesci m-toluidyny i prowadzac drugie sprzeganie w sposób nastepujacy: 15 czesci kwasu l-fenyloaminonaftaleno-8-sulfonowego rozpuszcza sie w 100 czes¬ ciach wody z dodatkiem 6 czesci sody. Otrzymany roztwór dodaje sie do zawiesiny tetrazozwiazku barwnika disazowego. Mase reakcyjna zobojetnia sie nastepnie roztworem sody do pH 5-6, a po 4 godzinach mieszania dodaje sie 18,1 czesci kwasu l-acetyloamino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego, rozpuszczonych w 100 czesciach wody z dodatkiem 35 czesci sody. Otrzymuje sie 79 czesci srodka do barwienia, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego, welne, poliamid, papier i skóre na kolor fioletowy.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego, welny, polia¬ midu, papieru oraz skóry zawierajacego mieszanine nowych tetrakisazowych barwników o ogól¬ nych wzorach 1-3, w którym A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt N- fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów aminonaftolosulfonowych lub -dwusulfo- nowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów aminonaftalenosulfonowych, znamienny tym, ze kwas 4,4,-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetra- zoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych spos¬ ród N-fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów aminonaftolosulfonowych lub - dwusulfonowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów aminonaftalenosulfonowych wzglednie146485 3 sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej skladników biernych.B-N=N-A-N=NCH=CH<( )N=N-A-N = N-B S03H HOJ wzór 4 S03H H035 wzór 2 B-N=N-A-N=N CH =CH-(r^tt=N-A-N=N-B4 SOjH HOjS wzór 3 H2H-A-N=N ^(QCH =CH-(n^N=N-A -NH2 503H H05S wzoW A PL
Claims (1)
1. -3, w którym A oznacza reszte eteru metylowego m-amino-p-krezolu albo reszte m-ksylidyny, m-toluidyny lub o-toluidyny, a B i Bi oznaczaja rózne reszty sposród reszt N- fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów aminonaftolosulfonowych lub -dwusulfo- nowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów aminonaftalenosulfonowych, znamienny tym, ze kwas 4,4,-dwuaminostilbeno-2,2'-dwusulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetra- zoniowy z eterem metylowym m-amino-p-krezolu, m-ksylidyna, m-toluidyna lub o-toluidyna, a uzyskany barwnik o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, tetrazuje sie i sprzega wytworzony zwiazek tetrazoniowy z mieszanina dwu róznych skladników biernych spos¬ ród N-fenylowych lub N-acylowych pochodnych kwasów aminonaftolosulfonowych lub - dwusulfonowych albo N-fenylowych pochodnych kwasów aminonaftalenosulfonowych wzglednie146485 3 sprzega sie wytworzony zwiazek tetrazoniowy najpierw z jednym, a nastepnie z drugim sposród okreslonych wyzej skladników biernych. B-N=N-A-N=NCH=CH<( )N=N-A-N = N-B S03H HOJ wzór 4 S03H H035 wzór 2 B-N=N-A-N=N CH =CH-(r^tt=N-A-N=N-B4 SOjH HOjS wzór 3 H2H-A-N=N ^(QCH =CH-(n^N=N-A -NH2 503H H05S wzoW A PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380287A PL146485B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26380287A PL146485B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL263802A2 PL263802A2 (en) | 1988-01-07 |
| PL146485B2 true PL146485B2 (en) | 1989-02-28 |
Family
ID=20034723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26380287A PL146485B2 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146485B2 (pl) |
-
1987
- 1987-01-22 PL PL26380287A patent/PL146485B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL263802A2 (en) | 1988-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880001391B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| CZ254293A3 (en) | Black dyeing mixture of azo dyes reacting with fibers and its use for dyeing of fibrous material containing hydroxy groups and/or carboxamido groups | |
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| DE3217812A1 (de) | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| CS235021B2 (en) | Liquid water-containing dye agent of reactive colouring agents | |
| EP0292825B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE3120187A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| PL146485B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather | |
| EP0024668B1 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und stickstoffhaltigen Materialien | |
| EP0584045A1 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2751137A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| PL144867B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing fibres of plant origin,wool,polyamide,paper and leather | |
| EP0094020A1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0189081B1 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE3205945A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| PL146484B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and leather | |
| PL140216B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide paper and leather | |
| PL144872B2 (en) | Method of obtaining a dyestuff for dyeing plant fibres,wool,polyamide,paper and leather | |
| DE10017555A1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| PL140220B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,polyamide,paper and leather | |
| PL146483B2 (en) | Method of obtaining novel tetrakisazo dyes | |
| CH618725A5 (pl) | ||
| EP0210331A1 (de) | Wasserlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| PL146486B2 (en) | Method of obtaining a dyeing agent for plant fibre,wool,polyamide,paper and teather |