Opis patentowy opublikowano: 89 08 31•osouuAzo fezsz^Mod aoAofefnzB^M Mo^zfeiMz B[p Sm g op 3 po sissj^bz m 3is DIDS9IIU 9izp3q fefsojop £qoso Bjp B[MBp Buzoajmjs oz 'feftuaSns iiu£MouiiuBisiq -A\TD9ZJ(I llUB^pi IUlXuUI IUlXuM9(I Z TlIUBUMCJOd M ipi^SJOm IJD^UTMS BU 9UZ0lgoiO[BUUBJ BIUBpBq 3iui9§o *bzjbu£j3Pm qrq bzjb:pi uiajozpBu pod 'iiu^uzoApaui iiuBpBSBz iuiX;5fXzjd z oiupoSz aUBJSaJ^O 9TDSTMXzDO fep3q 3UU9lZp I3JMBp Z9TUMCJ 3[Bf 'SUJBnpiMApUI l[MBp 9{SpS •BIUBMO^fMBp fepBjsod fe}3f£zjd z 3is BfBzpB§z Buzo9}tv[s B^MBp BiupaiModpo £qB 'Azdbuz o; 'fóuzo^n^s psoji m |BMod3jsXM AuuKzd ^lupBpis XqB 'o^l ;sof oup5qz9i^sj ti5[zbibuXm Srqp3M uioqosods qoAuBzi -bm;Aa\ Mc^zfeiMz biubmo[a\bp pBjsod qoXu;sXzjoi XpBp[Xzjd feiMOUBis T^jdozo i i^nduiB 4i[tnsdB[ 'l^JP^B} SUB^pjMOd *P|PiqBX '^O^UUAZD MC^IUpBpjS I)[MBp fouOJS9.D[0 BIUSZOJBJSOp Op Xztl{S B)[A\Bp B5JB} Bp?B5[ 9fZp§ 'ipKMO^JSOUpSf 5J3MBp pBJSOd M fes SUBZJBMJAm 91 3foXzoduiO| 3TU;sXzJO)J •n^zsojd oJfoipns pBjsod av qnj Azoop fsuBiAdzoa m l 3ZJ0ZM O tl[ZfelAVZ I^ZDSJsfeZD 9JBUI OxfoDfefBJ3IMBZ tl|OZOJ9B an\ I^UB^Ujd DBJSOd 09TUI fe§OUI ipZJ[SO njBzsqo qnj BjpJBg 'bsou op BiuBMBpod op pjpoje "np^iaoiiS oqjB o83mob[b[ b|sbui pBf^Azjd BU 'B5jd0ZD BZOflDOd Z ZTS CBpBp(S 9ZOUI 5JTUSOU OZ0IU}£qpOOp BIUBMBpod Op aOBfoAzoduiO^ ^ •qoB^[|nduiB m sjjbmbz XMopiqoBiB h\o qrq BpoM [Bf foi^Bj pB{[Xzjd bu 'Azoap OMojipfBzod faujBZDzsndop 'fdujAjdis oz sis DBpBpjs azoui ^pjBpop qrq [iusou oMojipfBzod BiuBMBpod bjq •uopij -ojidoj^uiMijod i nzauSBiu ubtu^jb^s 'Xmoui9zj5[ i XmouXjb9;s sbm^ 'BuAjBpz '^b; 'BUBizpAjn^n^ I BUBZDBIUUI9IZ BiqOJ[S 'BZO^B] lfeZ3|BU BIUBMO}[PiqBl Op MC^Bpop qDIUp3lMOdpO OQ 'fcuZOAl -naoBUUBj 30juqo3i m submosojs 9|[Xmz p[iusou qoXofefBJ3iMBz 'ppiqBa qoKuozD3jMod qtq pp|qBi '[9|nsdB[ 'Mcjis^ip OBjsod OBMOUifAzjd pBp[Xzjd bu feSoiu aiujsnop BiuBMBpod op ofo^zoduio^ •bsou op qnj 9iu{/(zop 'oMouM^zj^opcjs 'oMOiussiuiop '3iuJ9jspod cOMo;xpfBzod 'ozDiu^qpoop ^TU^StlOp BIUBMBpod Op 5lS UlXofefBpBU UlXuZ0X;tl3DBUIJBJ tl[pOJS M OBMOd^S/CM 3ZOUI U31 (9ZfelMZ •ui3iiiBpop qrq iust^iusou uiKujBzozsndop 9iuzoXjn9DBuiJBj z zbjm \ ozjozm o ^szfeiMz 3uuXzo D[IUpBp|S 0[Bf UlXDfefBJ9TMBZ 'UI^DfeKz UIOUIZTUBgjO BIUBMBpod Op qDAuZD^n9DBUIJBJ qDBfoXz -Odui05[ M BIUBMOSO^S Op fes 3UOZ0BUZ9Zjd n^ZBJBU^M 8iqp3M UI3qOSOdS OUBZJBM^M T[ZfelMZ •9MOUIUIB}SiqMp9Zjd 3TUB{BIZp qOT BU UpZjSzM 9Z 9U;sXzjO[ 9IUI9§3Z0ZS fes J 3ZJOZM O I)|ZfeTMZ '/09ad/ ^feZJSIMZ %QC fepJSTUIS p3Zid fóofefBZD9ldzoqBZ I^MBp OSO^piM DIJSOJ^O BUZOUI S3{MBp feuBpod bu ifo^BSj qoXMAzj^ 3iMB;spod b^ 'psoj! fóuiBS te\ m oS uiaiuBMBpod z feupj^uo^ 5q9ad ZSZid 9UBMOJOJ;U03( ;S9f STUBJBIZp 0§9f 'BpOM ZIU XUUT ^S9f ll5[ZfelMZ O§0UBpBq KUBMOSOJS [IUSOU ijssf 'fsMouiuiB^s^Mpszjd psouuAzo p9Mop imoub;s uizpoS pi zszjd qoijsjoui (3Uims spAz^zjj 766aix3 = /83(/8ui 2'| 90MBp m 3uiuiB;sTq zis 9fn5[XzjisM feuzsn 5^Az feufBj^s m fóiuz9d ;nuiui 0£ M. H^TUSOU UITUpSIMOdpO M 039UBM0^0SXzjd tl5|ZfelMZ OxfoUBpBq S5[/8ui Q£ OMOUM3ZJ^OpOJS 5lS afn^AzjisM i^mzs £ od qoBdnj8 m uio^zjstmz BiuBpBq mup yw 'uszotubjSo zsq 5poM fefB;sop 3is3j[o uiA; m ^uxzpo8 ^-81 z^zjcI auozpofS fes qoB5(;Bi5i q3Xu|BnpiAvXpui m subuiKzji 3ijsjoui i[ui/wq •9fnd5;sBu 5jBfB83iq9zjd i /pL6\ '0LZ~V9Z 'P/P "I°A 'suoipy Pu^ siu^gy/ !uu!! !zzol HBsido fejBf 'Kjnpsoojd 5|bBiTjXpoui tmoubjs BiUBpBq q9Sods *qDi^sjoui qoB5[uiMs bu uBpBq n[oi m 3ubzbjXm 3Mou;uiBisiqMp3zjd 3iuBjBizp fefnzB5[XM u[zb|buXm SnjpsM ui3qosods 9ubzjbm;Xm i^zfeiMz #|cs feuBpfezod 3is 3fnUlXzj^O I UI3SBM[ UI^UBSldO fOZKM Z lfD[B9J 5lS 9fBppOd Aq9ZJ^od 9IZBJ M STUd^SBU fej9^ 'ZpBSBZ feujOM DfefnUlAzJ^O 'BZS^BZ T ZTS XZS11S feuZDTUB§JO Sm^SJB^ 'KpBSBZ J9AYIZOJ XupOM AuOZOU^pZOJ b uuojojoiqo }(Bf i(Bi ^uzoiubSjo 5jiu[Bzozsndzoj lupsiModpo Xzp3iuiod 5is ipizpii jcs * \ szjozm o n^zfeiMz faupCoAppB qos foupMop z XpBSBz [bujoM biubuiAzj^o npo av '^P^sbz foujoM op 3iup5i§zM 'qos fóuui op oS aiuazpBMOjdazjd ^ssf suBpfezod zs\ Xzo 'qos fouiBzozsndop 9iuzoX;n90BuiJBj pBJSOd M Zllf ^S9f l 9ZJOZM O 5pzfelMZ XZD 'og^ pO pSOUZSJBZ M ^MO^JUIUBM ^S9f igrijp dBjg #9izpB||yCzjd m ouBSido 5(Bf 'ciuq3jpo£M oS buzoui uiAzo od 'UIST^BIUOUIB I UI^pOS Z ifD^BSJ rt[luXM M UOUldSZBS^O ^UOIMB^SpodSlU-^ IUp^TMOdpO M 5lS BZpBM -ojdazjd B| azjozM o uouid9ZBS5[0|Xzu9q-^ ii^zbibuKm Snjp^M nqosods 3idBp uiXzsMj9id a^ n[ZBi -buAm SnjpoM M9^zfeiMz biubzjbm^Km q9sods sftuisniT n^unsAj bu AuoiMB^spazjd ^Bui3qos : 19S feujBzozsndop 9IUZDX;n9DBUJJBJ ^S 9friUlXzj;0 UI^ZO ^Zjd ^MOpZZJOyBMZD 9JOS UlAofezjOM} UI9UBZ0JBIS qnj UI3I| -U33ojBq OqjB UI^ i'M[ UlXujBZDZStldop 9IUZ0Xltl90BUIJBJ Z ifo^BSJ STS 9fBppod 9lU|BmU9M3 'fozKMOd \144 549 3 W oparciu o dane uzyskane na zwierzetach przewiduje sie dawki jednostkowe zawierajace zwiazek wytwarzany sposobem wedlug wynalazku w ilosci odpowiadajacej od okolo 0,03 do 0,10 mg substancji czynnej na kg wagi ciala. Dla ludzi przewiduje sie dawki dzienne w ilosci od okolo 0,2 do 0,6 mg/kg wagi ciala, przy czym oczywiscie jednorazowo mozna podawac kilka mniejszych dawek jednostkowych. Ponizszy przyklad ilustruje sposób wedlug wynalazku.Przyklad. Wytwarzanie 2-[2-/dimetyloaminoAetylo]-2,3- dihydropirydo [3,2-f] [1,4] oksazepin -5/4H/onu.Roztwór 3,0 g /0,006 mola/ hemihydratu szczawianu 2-[2-/dimetyloamino/-etylo]-2,3- dihydro -4-fenylometylopirydo [3,2-f] [1,4] oksazepin -5/4H/-onu w okolo 50 ml wody zalkalizo- wano rozcienczonym wodnym roztworem wodorotlenku sodowego i nastepnie ekstrahowano trzema porcjami po 50 ml benzenu. Polaczone ekstrakty benzenowe wysuszono nad siarczanem sodowym i zatezono przez odparowanie na wyparce obrotowej/ laznia parowa/. Pozostalosc wysuszono nastepnie przez powtarzana 2 razy azeotropowa destylacje z okolo 50 ml suchego benzenu, z odparowaniem kazdorazowo do sucha. Koncowa pozostalosc rozpuszczono w 40 ml cieklego amoniaku i dodawano male kulki sodu przy stalym mieszaniu do tego roztworu az do wystapienia niebieskiego zabarwienia, utrzymujacego sie przez 20 minut /czas dodawania okolo 1 godziny/. Nastepnie powoli dodano 3 g chlorku amonowego i pozostawiono do odparowania amoniaku. Pozostalosc zawieszono w chloroformie i mieszanine odsaczono. Przesacz zatezono, a pozostalosc chromatografowano wykorzystujac preparatywna cisnieniowa chromatografie cie¬ czowa, z zastosowaniem kolumny z zelem krzemionkowym i eluujac mieszanine 75% octanu etylu /25%/ dimetyloformamidu. Otrzymano 0,1 g /!%/ produktu.Badanie na spektrometrze masowym przy zastosowaniu jonizacji chemicznej wykazalo pik przy 236, odpowiadajacy masie czasteczkowej 235. Widmo 1 H NMR przedmiotowego zwiazku otrzymano w CDCI3 zawierajacym 1% tetrametylosilanu /TMS/ i jest ono zgodne z proponowana budowa, z uwzglednieniem niewielkich ilosci zanieczyszczen w postaci dimetyloformamidu /DMF/ i oleju mineralnego. Ponizej podano zestawienie przesuniec chemicznych, multipletowosci i przyporzadkowan dla badanego zwiazku.Przesuniecia chemiczne Przyporzadkowania 8,45/multiplet/ H/8/ i H/6/ 8,00/singlet/ C-H /DMF/ 7,85 /rozszerzony singlet/ N-H 7,20 /dublet dubletów/ H/7/ 4,65/pentet/ H/2/ 4,05 /rozszerzony singlet/ nieznane zanieczyszczenie 3,50Ariplet/ H2/3/ 2,95 /singlet/ CH3/DMF/ 2,90 /singlet/ CH3/DMF/ 2,60 Ariplet/ H2-a-azot grupy amino 2,25 /singlet/ N/CH3/2 2,05 /multiplet/ H2-/3-azot grupy amino 0,7-1,7/multiplet/ olej mineralny PLThe patent description was published: 89 08 31 • osouuAzo fezsz ^ Mod aoAofefnzB ^ M Mo ^ zfeiMz B [p Sm g op 3 after sissj ^ bz m 3is DIDS9IIU 9izp3q fefsojop £ qoso Bjp £ [MBp Buzoajmjs oz 'feftuaSiu \ iBiui TD9ZJ (I Lor ^ pi IUlXuUI IUlXuM9 (MA TlIUBUMCJOd pi ^ M ^ Sjoman IJD UMTS BU 9UZ0lgoiO [BUUBJ BIUBpBq 3iui9§o * £ bzjbu j3Pm qrq bzjb pi uiajozpBu the 'IIU ^ uzoApaui iiuBpBSBz iuiX; 5fXzjd of oiupoSz aUBJSaJ ^ O 9TDSTMXzDO fep3q 3UU9lZp I3JMBp Z9TUMCJ 3 [Bf 'SUJBnpiMApUI l [MBp 9 {SpS • BIUBMO ^ fMBp fepBjsod fe} 3f £ zjd z 3is BfBzpB§z Buzo9} tv [s B ^ MBp ^upai nModpobuz o ^' AModpobuz o ^ 'nModpobuz o ^' AModpobuz o ^ s psoji m | BMod3jsXM AuuKzd ^ lupBpis XqB 'o ^ l; sof oup5qz9i ^ sj ti5 [zbibuXm Srqp3M uioqosods qoAuBzi -bm; Aa \ Mc ^ zfeiMz biubmo [a \ bp pBjsodjsodpzoXu; nduiB 4i [tnsdB ['l ^ JP ^ B} SUB ^ pjMOd * P | PiqBX' ^ O ^ UUAZD MC ^ IUpBpjS I) [MBp fouOJS9.D [0 BIUSZOJBJSOp Op Xztl {SB) [A \ Bp B5JB} Bp? B5 [9fZp§ 'ipKMO ^ JSOUpSf 5J3MBp pBJSO from M fes SUBZJBMJAm 91 3foXzoduiO | 3TU; sXzJO) J • n ^ zsojd oJfoipns pBjsod av qnj Azoop fsuBiAdzoa ml 3ZJ0ZM O tl [ZfelAVZ I ^ ZDSJsfeZD 9JBUI OxfoDfefBJ3IMBZ tl | OZOJ9B an \ ndBsoujojo bnjdbj9b an \ nI ^ UBoujo BiuBMBpod op pjpoje "eg ^ iaoiiS oqjB o83mob [b [b | sbui pBf ^ Asiand BU 'B5jd0ZD BZOflDOd ZTS CBpBp (S 9ZOUI 5JTUSOU OZ0IU} £ qpOOp BIUBiUiU} £ qpOOp BIUBi ^MBpod Op aOBzfo | qrq BpoM [Bf foi ^ Bj pB {[Xzjd bu 'Azoap OMojipfBzod faujBZDzsndop' fdujAjdis oz sis DBpBpjs azoui ^ pjBpop qrq [iusou oMojipfBzod BiuBMBi9m ^ pod BiuBMBxj ^ ui-sbouxj ^ ui-sbouxj ^ ui-sbouxj ^ ui-sbouxj ^ sbm ^ 'BuAjBpz' ^ b; 'BUBizpAjn ^ n ^ I BUBZDBIUUI9IZ BiqOJ [S' BZO ^ B] lfeZ3 | BU BIUBMO} [PiqBl Op MC ^ Bpop qDIUp3lMOdpO OQ 'fcuZOAl -naoBU3ij 30ij 30 qoXofefBJ3iMBz 'ppiqBa qoKuozD3jMod qtq pp | qBi' [9 | nsdB ['Mcjis ^ ip OBjsod OBMOUifAzjd pBp [Xzjd bu feSoiu aiujsnop BiuBMBpod op ^o ^ o ^ zoduiopiun (o ^ o' o ^ zoduiopiun 3iuJ9jspod como; xpfBzod 'ozDiu ^ qpoop ^ TU ^ StlOp BIUBMBpod Op 5LS UlXofefBpBU UlXuZ0X; tl3DBUIJBJ tl [pOJS M OBMOd ^ S / CM 3ZOUI U31 (9ZfelMZ • ui3iiiBpop qrq iust ^ iusou uiKujBzozsndop 9iuzoXjn9DBuiJBj of zbjm \ ozjozm o ^ szfeiMz 3uuXzo D [IUpBp | S 0 [Bf UlXDfefBJ9TMBZ ' UI ^ DfeKz UIOUIZTUBgjO BIUBMBpod Op qDAuZD n9DBUIJBJ qDBfoXz -Odui05 ^ [S ^ M BIUBMOSO Op fes 3UOZ0BUZ9Zjd n ^ M ^ ZBJBU 8iqp3M UI3qOSOdS OUBZJBM MT ^ [ZfelMZ • 9MOUIUIB SiqMp9Zjd 3TUB} {BU BIZp qOT UpZjSzM 9Z 9U; sXzjO [9IUI9§3Z0ZS fes J 3ZJOZM OI) | ZfeTMZ '/ 09ad / ^ feZJSIMZ% QC fepJSTUIS p3Zid fóofefBZD9ldzoqBZ I ^ MBp OSO ^ piM DIJSOJ ^ O BUZOUI S3 {MBp feuBpod bu ifo ^ BSj qoXMAzj! b ^ 3' psoXMAzj! fóuiBS te \ m oS uiaiuBMBpod with feupj ^ uo ^ 5q9ad ZSZid 9UBMOJOJ; U03 (; S9f STUBJBIZp 0§9f 'BpOM ZIU XUUT ^ S9f ll5 [ZfelMZ O§0UBpBouss KUBMOSO ^ souopjpjpjBOSOJS [IpjpjBUSOU i moubiuf' fsOJS [IpjpjBUSOU] uizpoS pi zszjd qoijsjoui (3Uims spAz ^ zjj 766aix3 = / 83 (/ 8ui 2 '| 90MBp m 3uiuiB; sTq zis 9fn5 [XzjisM feuzsn 5 ^ Az feufBj ^ sm fóiuz9d; nuiuiSIMOUt ^ PUSD0MU ^ PUSd0MUt ^ TpUt ^ TpUt ^ TpUt tl5 | ZfelMZ OxfoUBpBq S5 [/ 8ui Q £ OMOUM3ZJ ^ OpOJS 5lS afn ^ AsiisM i ^ mzs £ from qoBdnj8 m uio ^ zjstmz BiuBpBq mup yw 'otubjSo zsq 5poM fefB ^ sop 3isi3j [sop 3isi3j; zjcI auozpofS fes qoB5 (; Bi5i q3Xu | BnpiAvXpui m subuiKzyj 3ijsjoui i [ui / wq • 9fnd5; sBu 5jBfB83iq9zjd i / pL6 \ '0LZ ~ V9Z' P / P / Pip ^ "I ° A 'suu! !! zzol HBsido fejBf 'Kjnpsoojd 5 | bBiTjXpoui tmoubjs BiUBpBq q9Sods * QDI ^ sjoui qoB5 [uiMs bu uBpBq n [o and m 3ubzbjXm 3Mou; uiBisiqMp3zjd 3iuBjBizp fefnzB5 [XM u [ZB | buXm SnjpsM ui3qosods 9ubzjbm; Xm and ^ zfeiMz # | cs feuBpfezod 3is 3fnUlXzj ^ OI UI3SBM [UI ^ UBSldO fOZKM Z lfD [B9J 5lS 9fBppO from Aq9ZJ ^ from 9IZBJ M STUd ^ SBU f ej9 ^ 'ZpBSBZ feujOM DfefnUlAzJ ^ O' BZS ^ BZ T ZTS XZS11S feuZDTUB§JO Sm ^ SJB ^ 'KpBSBZ J9AYIZOJ XupOM AuOZOU ^ pZOJ b uuojispoojoiqo} (Bf i (Bfji \ uzoiuojSjSj 5jo ^ uzoiuojoiqz 5 * on ^ zfeiMz faupCoAppB qos foupMop with XpBSBz [bujoM biubuiAzj ^ o npo av '^ P ^ sbz foujoM op 3iup5i§zM' qos fóuui op oS aiuazpBMOjdazjd ^ ssfSuBiullll ljdjd ^ ssf suBpfezzos nf ^ pjdazjd ^ ssf suBpfezod zs9 O 5pzfelMZ XZD 'og ^ pO pSOUZSJBZ M ^ MO ^ JUIUBM ^ S9f igrijp dBjg # 9izpB || yCzjd m ouBSido 5 (Bf' ciuq3jpo £ M oS buzoui uiAzo from 'UIST ^ BIUOJOSIB I if UIST ^ BSUOJOSIB I if UIST ^ BSUOUOSIB I if UI ^ M UOUldSZBS ^ O ^ UOIMB ^ SpodSlU- ^ IUp ^ TMOdpO M 5lS BZpBM -ojdazjd B | asiatic o uouid9ZBS5 [0 | Xzu9q- ^ ii ^ zbibuKm Snjp ^ M nqosods 3idBp uiXzsMj9id a ^ n [ZBi -buAm SnjpoM M9 ^ zfeiMz biubzjbm ^ Km q9sods sftuisjosJsBu ^ ftuisjosjd n ^ feiUjosjdjn ^ ftuisjosjdn 19 ^ feujosjds n ^ feujosjdjn: S 9friUlXzj; 0 UI ^ ZO ^ Zjd ^ MOpZZJOyBMZD 9JOS UlAofezjOM} UI9UBZ0JBIS qnj UI3I | -U33ojBq OqjB UI ^ i'M [UlXujBZDZStldop 9IUZ0Xltl90BUIJBJ Z ifo ^ BSJ STS 9fBppod 9lU | BmU9M3 'fozKMOd \ 144 549 3 Based on the data obtained on animals, unit doses of the invention are expected in the amount of about 0 compound 03 to 0.10 mg of active ingredient per kg of body weight. For humans, daily doses of about 0.2 to 0.6 mg / kg body weight are envisaged, but of course several smaller unit doses may be administered at once. The following example illustrates the method of the invention. Preparation of 2- [2- (dimethylaminoAethyl] -2,3-dihydropyridine [3,2-f] [1,4] oxazepine -5 / 4H / one. Solution 3.0 g (0.006 mol) of 2- [2 oxalate hemihydrate - (dimethylamino) -ethyl] -2,3-dihydro-4-phenylmethylpyridine [3,2-f] [1,4] oxazepine -5 (4H) -one in about 50 ml of water made alkaline with dilute aqueous sodium hydroxide solution and then extracted with three 50 ml portions of benzene. The combined benzene extracts were dried over sodium sulfate and concentrated by rotary evaporation (steam bath). The residue was then dried by repeated 2 times azeotropic distillation from about 50 ml of dry benzene, evaporating to dryness in each case. The final residue was dissolved in 40 ml of liquid ammonia and little spheres of sodium were added with constant stirring to this solution until a blue color was present for 20 minutes (addition time about 1 hour). Then 3 g of ammonium chloride was slowly added and the ammonia was allowed to evaporate. The residue was suspended in chloroform and the mixture was filtered. The filtrate was concentrated and the residue was chromatographed by preparative pressure liquid chromatography, using a silica gel column, eluting with 75% ethyl acetate / 25% dimethylformamide. Yield 0.1 g (µ%) of the product. Chemical ionization mass spectrometer analysis showed a peak at 236 corresponding to a molecular mass of 235. The 1 H NMR spectrum of the compound of interest was obtained in CDCl3 containing 1% tetramethylsilane (TMS) and is in agreement with the proposed structure, taking into account small amounts of impurities in the form of dimethylformamide / DMF / and mineral oil. The following is a summary of the chemical shifts, multiplicities, and assignments for the test compound. Chemical shifts Assignments 8.45 / multiplet / H / 8 / and H / 6 / 8.00 / singlet / CH / DMF / 7.85 / extended singlet / NH 7 20 / doublet of doublets / H / 7 / 4.65 / pentet / H / 2 / 4.05 / extended singlet / unknown impurity 3.50 Ariplet / H2 / 3 / 2.95 / singlet / CH3 / DMF / 2.90 / singlet / CH3 / DMF / 2.60 Ariplet / H2-a-nitrogen of the amino group 2.25 / singlet / N / CH3 / 2 2.05 / multiplet / H2- / 3-nitrogen of the amino group 0.7-1, 7 / multiplet / mineral oil PL