PL143152B1 - Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids - Google Patents

Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids Download PDF

Info

Publication number
PL143152B1
PL143152B1 PL24690884A PL24690884A PL143152B1 PL 143152 B1 PL143152 B1 PL 143152B1 PL 24690884 A PL24690884 A PL 24690884A PL 24690884 A PL24690884 A PL 24690884A PL 143152 B1 PL143152 B1 PL 143152B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
aryl
minutes
carbon atoms
dialkyl
formula
Prior art date
Application number
PL24690884A
Other languages
English (en)
Other versions
PL246908A1 (en
Inventor
Tadeusz Tajber
Tadeusz Gunia
Original Assignee
Jedlicze Rafineria Nafty
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jedlicze Rafineria Nafty filed Critical Jedlicze Rafineria Nafty
Priority to PL24690884A priority Critical patent/PL143152B1/pl
Publication of PL246908A1 publication Critical patent/PL246908A1/xx
Publication of PL143152B1 publication Critical patent/PL143152B1/pl

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego dodatku smarnego na bazie pochodnych kwasów dwualiko-(arylo)-dwutiofosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oraz R2 oznaczaja grupe alkilowa zawie¬ rajaca 3 do 10 atomów, wegla lub grupe fenylowa lub alkilofenylowa w której rodnik alkilowy zawiera 1 do 12 atomów wegla, Z oznacza podstawnik o wzorach 2 lub 3 lub 4, w których X oznacza wodór lub grupe metylowa, R3 oznacza wodór w ilosci 0 do 2 atomów lub grupe alkilowa lub hydroksyalkilowa lub alkiloaminowa zawieraja¬ ca 2 do 18 atomów wegla, znajdujacego zastosowanie zwlaszcza jako dodatek uszlachetniajacy do produktów naftowych.Znane sposoby wytwarzania dodatków uszlachetniajacych typu pochodnych kwasów dwualkilo-(ary- lo)-dwutiofosforowych polegaja na reagowaniu alkoholu alifatycznego z pieciosiarczkiem dwufosforu w wyniku czego otrzymuje sie kwas dwualkilo-(arylo)-dwutiofosforowy, który nastepnie neutralizuje sie tlenkami lub wodo¬ rotlenkami metali, np. tlenkiem cynku lub aminami uzytymi w ilosci stechiometrycznej w stosunku do kwasu lub zgodnie z opisem patentowym nr 139 033 aminami uzytymi w ilosci wiekszej od stechiometrycznej, których nadmiar zobojetnia sie kwasami tluszczowymi.Istota wynalazku jest sposób wytwarzania dodatku smarnego na bazie pochodnych kwasów dwualkilo-ary- lo)-dwutiofosforowych o wzorze ogólnymi, polegajacy na addycji kwasów dwualkilo-(arylo)- dwutiofosforo- wych, o wzorze ogólnym 1 polegajacy na addycji kwasów dwualkilo-/arylo/-dwutiofosforowych otrzyma¬ nych w wyniku reakcji alkoholu alifatycznego lub mieszaniny alkoholi alifatycznych zawierajacych 3 do 10, korzystnie 4 do 8 atomów wegla w czasteczce i/lub fenolu i/lub alkilofenolu z pieciosiarczkiem dwufosforu przy stosunku molowym substratów wynoszacym 4:1 w temperaturze 10 do 180°C, korzystnie 20 do 160°C w czasie 10 do 300, korzystnie 30 do 180 minut, do styrenu lub alfa-styrenu, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:0,5-1.1 w temperaturze 60 do 190°C, korzystnie 100 do 150°C w czasie 30 do 300, korzystnie 60 do 180 minut, z wytworzeniem mieszaniny zawierajacej zwiazek o wzorze 1, w którym Rj oraz R2 maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza podstawnik o wzorach 2 lub 3 oraz nieprzereagowarie kwasy dwualki- lo-(arylo)-dwutiofosforowe w ilosci do okolo 0,02 mola i produkty reakcji ubocznych typu polimeryzacji otrzy¬ mywanych kwasów i reakcji pomiedzy pieciosiarczkiem dwufosforu a otrzymywanymi kwasami, których udzial w syntezowanych kwasach wynosi do oklo 5 procent wagowych.Nieprzereagowane kwasy zobojetnia sie nastepnie aminami, korzystnie alifatycznymi i/lub hydroksyloami-2 143152 nami i/lub wieloaminami alifatycznymi zawierajacymi 2 do 18 atomów wegla w czasteczce, uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,05 mola od wynikajacej ze stechiometrii reakcji w temperaturze do 150°C w czasie 1 do 180 minut, uzyskujac mieszanine zawierajaca zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oraz R2 maja podane wyzej znaczenie, a Z oznacza podstawnik o wzorze 4, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie oraz nieprzereagowana amine. Nieprzereagowana amine zobojetnia sie kwasami tluszczowymi uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,5 mola od wynikajacej ze stechiometrii reakcji w temperaturze do 150°C, w czasie 1 do 180 minut, uzyskujac mieszanine reakcyjna zawierajaca sole amoniowe kwasów tluszczowych oraz nieprzereagowane kwasy tluszczo¬ we. Otrzymana mieszanine reakcyjna poddaje sie nastepnie destylacji prózniowej w celu usuniecia nieprzereago- wanych substratów uzyskujac dodatek wykazujacy wlasnosci smarne, przeciwutleniajace i przeciwkorozyjne. Spo¬ sób wedlug wynalauku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Przyklad Do reaktora zaopatrzonego w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna wprowadzono al¬ kohol oktylowy oraz pieciosiarczek dwufosforu wstosumku molowym 4:1, po czym mieszanine reakcyjna podgrzano i utrzymywano w temperaturze 60 do 130°C w czasie 150 minut, otrzymujac mieszanine o liczbie kwasowej 153 mg KOH/g, zawierajaca kwas dwuoktylodwutiofosforowy oraz produkty reakcji ubocznych.Otrzymany kwas poddawano reakcji addycji do styrenu, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:1, w temperaturze 60 do 160°C, w czasie 150 minut, otrzymujac mieszanine o liczbie kwasowej 7,3 mg KOH/g, zawierajaca jako glówny skladnik produkt addycji kwasu do styrenu oraz nieprzereagowany styren i nieprzerea- gowany kwas dwuoktylodwutiofosforowy jak równiez produkty reakcji ubocznych. Proces zobojetniania nie- przereagowanego kwasu przeprowadzono dwuetylenotrójamina przy stosunku molowym substratów wynoszacym 1:1,02, w temperaturze 60 do 135°C w czasie 60 minut, uzyskujac sole amoniowe kwasu dwuoktylodwutiofosfo- rowego. Nadmiar dwuetylenotrójaminy zobojetniano kwasami tluszczowymi o liczbie kwasowej 112 mg KOH/g, przy stosunku molowym substratów wynoszacym 1:1,4 w temperaturze 60 do 130°C w czasie 40 minut, uzysku¬ jac sole amoniowe kwasów tluszczowych. Z otrzymanej mieszaniny usunieto nieprzereagowane substraty, glównie styren, przez destylacje prózniowa otrzymujac z wydajnoscia 98,6% wagowych dodatek zawierajacy produkt addycji i sole amoniowe kwasu dwuoktylodwutiofosforowego oraz sole amoniowe kwasów tluszczo¬ wych.Wlasnosci fizyko-chemiczne wytworzonego sposobem wedlug wynalazku 5-cio procentowego roztworu dodatku woleju podstawowym SAE30 przedstawiono w tabeli. Dla porównania przedstawiono takze dane do 5-cio procentowego roztworu znanego dodatku, otrzymanego w reakcji neutralizacji kwasu dwuoktylodwutiofo¬ sforowego monoetanoloamina, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:1,04, w temperaturze okolo 120°C w czasie 30 minut przy zobojetnianiu nadmiaru monoetanoloaminy kwasami tluszczowymi o liczbie kwa¬ sowej 112 mg KOH/g, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:1,2 w temperaturze okolo 115°C w czasie 40 minut.Tabela Wlasnosci 1. Lepkosc kinematyczna, mm2/s: — w temp. 50°C -w temp. 100°C 2. Wskaznik lepkosci, WL 3. Wlasnosci smarne na aparacie cztero ku I owym: — obciazenie zespawania, kG — wskaznik lepkosci pod obciazeniem, Ih, kG — wlasnosci przeciwzuzyciowe, srednia srednica skazy po biegu pod obciazeniem 40 kG w czasie 1 godz., mm 4. Dzialanie korodujace na plytki z miedzi, wg ASTM D—130, w I temp. 130°C, w ciagu 3 godz.I 5. Wlasnosci deemulgujace, wg ASTM D—1401, czas rozdzialu na warstwy olej-emulsja-woda, minut 6. Odpornosc na utlenianie w temp. 135°C, katalizator plytki miedziane, przeplyw powietrza 5l/godz.: — zmiana lepkosci w temp. 50°C, % — zmiana liczby kwasowej, mg KOH/g — zawartosc osadów, % Przyklad porównawczy 43,67 8,58 91 220 32 0,68 3b 30 +4,11 + 1,4 0,08 Przyklad 51,04 9,36 85 220 38 0,56 2c 23 +4,8 +0,6 0,03143152 3 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego dodatku smarnego na bazie pochodnych kwasów dwualkilo-(arylo)- dwutiofo- sforowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oraz R2 oznaczaja grupe alkilowa zawierajaca 3 do 10 atomów wegla lub grupe fenyl owa, lub alkilofenylowa, w której rodnik alkilowy zawiera 1 do 12 atomów wegla, Z oznacza podstawnik o wzorach 2 lub 3, lub 4, w których X oznacza wodór lub grupe metylowa, R3 oznacza wodór w ilosci 0 do 2 atomów lub grupe alkilowa lub hydroksya I kilowa lub alkiloaminowa zawierajaca 2 do 18 atomów wegla, polegajacy na otrzymywaniu kwasów dwualkilo-(arylo)-dwutiofosforowych w reakcji alkoholu alifatycznego lub mieszaniny alkoholi alifatycznych zawierajacych 3 do 10 atomów, korzystnie 4 do 8 atomów wegla w czasteczce i/lub fenolu i/lub alkilofenolu z pieciosiarczkiem dwufosforu przy stosunku molowym reagen¬ tów wynoszacym 4:1, w temperaturze 10 do 180°C, korzystnie 20 do 160°, w czasie 10 do 300, korzystnie 30 do 180 minut i neutralizacji otrzymanych kwasów oraz destylacji produktu koncowego, znamienny tym, ze neutralizacje kwasów prowadzi sie przez reakcje addycji do styrenu lub alfa-styrenu, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:0,5—1,1 w temperaturze 60 do 190°C, korzystnie 100 do 150°C w czasie 30 do 300, korzystnie 60 do 180 minut, z wytworzeniem mieszaniny zawierajacej zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oraz R2 maja wyzej podane znaczenie a Z oznacza podstawnik o wzorze 2 lub 3 oraz nieprzereagowane kwasy dwualki- lo-(arylo)-dwutiofosforowe, które zobojetnia sie aminami, korzystnie alifatycznymi i/lub hydroksyloaminami i/lub wieloaminami alifatycznymi zawierajacymi 2 do 18 atomów wegla w czasteczce, uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,05 mola od wynikajacej ze stechiometrii reakcji, w temperaturze do 150°C w czasie 1 do 180 minut, uzyskujac mieszanine reakcyjna zawierajaca zwiazek o wzorze 1, w którym Rt oraz R2 maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza podstawnik o wzorze 4, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie oraz nieprzereagowana amine, która zobojetnia sie kwasami tluszczowymi uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,05 mola od wynikaja¬ cej ze stechiometrii reakcji w temperaturze do 150°C w czasie 1 do 180 minut.143 152 RrO\ *S R2-(T XS-Z wzór 1 CHi L UcH I 6"«5 wzór 2 CH,-CH-CfiH 6^15 wzór 3 H][8/R3i: wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 Cena 220 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego dodatku smarnego na bazie pochodnych kwasów dwualkilo-(arylo)- dwutiofo- sforowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oraz R2 oznaczaja grupe alkilowa zawierajaca 3 do 10 atomów wegla lub grupe fenyl owa, lub alkilofenylowa, w której rodnik alkilowy zawiera 1 do 12 atomów wegla, Z oznacza podstawnik o wzorach 2 lub 3, lub 4, w których X oznacza wodór lub grupe metylowa, R3 oznacza wodór w ilosci 0 do 2 atomów lub grupe alkilowa lub hydroksya I kilowa lub alkiloaminowa zawierajaca 2 do 18 atomów wegla, polegajacy na otrzymywaniu kwasów dwualkilo-(arylo)-dwutiofosforowych w reakcji alkoholu alifatycznego lub mieszaniny alkoholi alifatycznych zawierajacych 3 do 10 atomów, korzystnie 4 do 8 atomów wegla w czasteczce i/lub fenolu i/lub alkilofenolu z pieciosiarczkiem dwufosforu przy stosunku molowym reagen¬ tów wynoszacym 4:1, w temperaturze 10 do 180°C, korzystnie 20 do 160°, w czasie 10 do 300, korzystnie 30 do 180 minut i neutralizacji otrzymanych kwasów oraz destylacji produktu koncowego, znamienny tym, ze neutralizacje kwasów prowadzi sie przez reakcje addycji do styrenu lub alfa-styrenu, przy stosunku molowym reagentów wynoszacym 1:0,5—1,1 w temperaturze 60 do 190°C, korzystnie 100 do 150°C w czasie 30 do 300, korzystnie 60 do 180 minut, z wytworzeniem mieszaniny zawierajacej zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oraz R2 maja wyzej podane znaczenie a Z oznacza podstawnik o wzorze 2 lub 3 oraz nieprzereagowane kwasy dwualki- lo-(arylo)-dwutiofosforowe, które zobojetnia sie aminami, korzystnie alifatycznymi i/lub hydroksyloaminami i/lub wieloaminami alifatycznymi zawierajacymi 2 do 18 atomów wegla w czasteczce, uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,05 mola od wynikajacej ze stechiometrii reakcji, w temperaturze do 150°C w czasie 1 do 180 minut, uzyskujac mieszanine reakcyjna zawierajaca zwiazek o wzorze 1, w którym Rt oraz R2 maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza podstawnik o wzorze 4, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie oraz nieprzereagowana amine, która zobojetnia sie kwasami tluszczowymi uzytymi w ilosci wiekszej o 0,001 do 0,05 mola od wynikaja¬ cej ze stechiometrii reakcji w temperaturze do 150°C w czasie 1 do 180 minut.143 152 RrO\ *S R2-(T XS-Z wzór 1 CHi L UcH I 6"«5 wzór 2 CH,-CH-CfiH 6^15 wzór 3 H][8/R3i: wzór 4 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 Cena 220 zl PL
PL24690884A 1984-03-27 1984-03-27 Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids PL143152B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24690884A PL143152B1 (en) 1984-03-27 1984-03-27 Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24690884A PL143152B1 (en) 1984-03-27 1984-03-27 Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL246908A1 PL246908A1 (en) 1985-11-05
PL143152B1 true PL143152B1 (en) 1988-01-30

Family

ID=20021120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24690884A PL143152B1 (en) 1984-03-27 1984-03-27 Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL143152B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL246908A1 (en) 1985-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4876374A (en) Process for manufacturing amides
US5514189A (en) Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives
GB1585993A (en) Alkoxysilane compounds
EP0223916B1 (en) Multifunctional thiadiazole lubricant additives
EP0230779B1 (en) Alkylresorcinol phosphites
PL143152B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
US2745863A (en) Preparation of alkaryl phosphoric acids
US4406807A (en) Selected siloxane adducts of tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate and their use as functional fluids
US4717492A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
US4859355A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
PL145933B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive on the basis of derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
US4374986A (en) Selected siloxane adducts of tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate
EP0240291B1 (en) Lubricating oil compositions containing bis-mannich base deposit inhibitors
US3553265A (en) Process for preparing nitrogen-containing tertiary phosphines and phosphine oxides
PL143153B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive based on derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
US2626957A (en) Hexa (alkoxy) and hexa (alkylthio) disiloxanes
US3361856A (en) Process for preparing hydroxy-substituted esters of phosphorodithioic acids
US4806130A (en) Phenolic-containing mannich base reaction products and fuel compositions containing same
EP0406934A1 (en) Formation of glycol biphosphate compounds
US4281128A (en) Bispiperazido phosphorus compounds
US4921992A (en) Process for manufacturing amides
PL145934B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive on the basis of derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
US4191826A (en) Bispiperazido phosphorus acid esters
PL145935B1 (en) Method of obtaining novel lubricant additive on the basis of derivatives of dialkyl-/aryl/-dithiophosphoric acids
US4892563A (en) Phenolic-containing mannich base reaction products and fuel compositions containing same