PL140449B1 - Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole - Google Patents
Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole Download PDFInfo
- Publication number
- PL140449B1 PL140449B1 PL24829484A PL24829484A PL140449B1 PL 140449 B1 PL140449 B1 PL 140449B1 PL 24829484 A PL24829484 A PL 24829484A PL 24829484 A PL24829484 A PL 24829484A PL 140449 B1 PL140449 B1 PL 140449B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oleanen
- novel
- formula
- methylothioureido
- ole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowego 28-[N,-metylotioureido]-12-oleanen-3jS- -olu o wzorze 1.Wedlug wynalazku zwiazek o wzorze 1 wytwarza sie w ten sposób, ze 28-amino-12-oleanen-3^-ol o wzorze 2 poddaje sie reakcji z izotiocyjanianem metylu, po czym wytworzony produkt oczyszcza sie, zwlaszcza przez krystalizacje. Stosowany w sposobie wedlug wynalazku jako substrat 28-amino- -12-oleanen-3/J-ol jest zwiazkiem znanym, a jego otrzymywanie opisane zostalo w Ber. 91,278(1958).Reakcje prowadzi sie korzystnie w srodowisku te- trahydrofuranu. Oczyszczanie produktu reakcji do¬ konuje sie dogodnie przez krystalizacje z metanolu lub etanolu. Uzyskany zwiazek o wzorze 1 jest zwiazkiem nowym, który jak wykazaly badania farmakologiczne, wykazuje wlasciwosci przeciw- wrzodowe.Sposób wedlug wynalazku zostanie blizej wyjas¬ niony na przykladzie.Przyklad. Do roztworu 2,2 g (0,005 M) 28- -amino-12-oleanen-3/J-olu o wzorze 2 w 100 cm3 tetrahydrofuranu dodano 0.4 g (0,0055 M) izotio- cyjanianu metylu i wytrzasano mieszanine do mo¬ mentu rozpuszczenia sie drugiego substratu. Nas¬ tepnie pozostawiono ja 48 godzin w temperaturze 15 pokojowej, oddestylowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i krystalizowano pozos¬ talosc z metanolu, otrzymujac 1,6 g (wyd. 62,3%) zwiazku o wzorze Iw postaci bezbarwnych preci¬ ków o temperaturze topnienia 277—280°C i [a]^ = = +70° [c=l=l, CHC13]. IR [cm-i, KBr]:3330 [*0-H, vN-H]; 3090 [vN-H], 1670, 825[vC=CH] ; 1550 [<5N-H]; 1290 [vC=S].Analiza: Dla wizoru C32H54N2OS (514,8) Obliczono: 74,66°/oC, 10,57%H, 5,44%N; Otrzymano: 74,38°/oC, 10,78%H, 5,70%N.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego 28-(N,-metylotio- ureido)-12^oleanen-3yff-olu o wzorze 1, znamienny tym, ze 28-acmino-12-oleanen-3/?-ol o wzorze 2 pod¬ daje sie reakcji z izotiocyjanianem metylu, po czym wytworzony produkt oczyszcza sie, zwlaszcza przez krystalizacje. 2. Sposób wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku tetrahydrofu¬ ranu. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze oczyszczanie produktu reakcji dokonuje sie przez krystalizacje z metanolu lub etanolu. 140 449 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego 28-(N,-metylotio- ureido)-12^oleanen-3yff-olu o wzorze 1, znamienny tym, ze 28-acmino-12-oleanen-3/?-ol o wzorze 2 pod¬ daje sie reakcji z izotiocyjanianem metylu, po czym wytworzony produkt oczyszcza sie, zwlaszcza przez krystalizacje.
- 2. Sposób wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku tetrahydrofu¬ ranu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze oczyszczanie produktu reakcji dokonuje sie przez krystalizacje z metanolu lub etanolu. 140 449 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24829484A PL140449B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24829484A PL140449B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL248294A1 PL248294A1 (en) | 1986-01-28 |
| PL140449B1 true PL140449B1 (en) | 1987-04-30 |
Family
ID=20022304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24829484A PL140449B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL140449B1 (pl) |
-
1984
- 1984-06-18 PL PL24829484A patent/PL140449B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL248294A1 (en) | 1986-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02167296A (ja) | １３‐エピステロイド | |
| PL140449B1 (en) | Method of obtaining a novel 28-/n'-methylothioureido/-12-oleanen-3 beta-ole | |
| EP0080819A1 (en) | 11-0-Alkylerythromycin A derivatives | |
| JP2731853B2 (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法 | |
| US4122254A (en) | Process for preparing auranofin | |
| DE3852560D1 (de) | Kristallines Cefadroxil und Verfahren zu dessen Herstellung. | |
| Inazu et al. | Glucosylation using glucopyranosyl dimethylphosphinothioate | |
| US4115642A (en) | Method for preparing auranofin | |
| DE3886155T2 (de) | Anthracyclin-Derivate mit Inhibitorwirkung gegen die reverse Transkriptase des menschlichen Immundefizienzvirus. | |
| GB2132619A (en) | (1-substituted) alkylphosphonates | |
| JPS63135395A (ja) | リン脂質誘導体及びその製造方法 | |
| ATE42945T1 (de) | Kristalline aluminophosphatverbindung. | |
| US4764605A (en) | Process for selectively deacetylating acetyl derivatives of saccharides | |
| EP0424921B1 (en) | Process for preparing 21-desoxyprednisolone 17-esters | |
| GB1585316A (en) | Erythromycin a intermediates | |
| US2978477A (en) | Nitro keto alkyl esters of aromatic sulfonic acids | |
| SU691092A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| CA1297878C (en) | Process for the obtention of the ethyl ester of the apovincaminic acid | |
| CA1057737A (en) | Proscillaridine derivatives and processes for the production thereof | |
| US2956064A (en) | 1, 4-benzodioxepin-2, 5-(3h)-dione | |
| KR850001225B1 (ko) | 3-메틸-3-(0-메톡시페녹시)-벤조-2, 4-디옥사사이클로헥사논의 제조방법 | |
| EP0143888B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Alpha-acyloxy-6-chlor-1-alpha, 2-alpha-methylen-4,6-pregnadien-3,20-dionen | |
| CA2061643A1 (en) | Optically active and racemic hydrated diacetylesters of .alpha.-glycero-phosphoryl-choline | |
| SU569292A3 (ru) | Способ получени 0,0-диметил-или 0,0-диэтил-0-(2,2-дихлорвинил)тиофосфатов | |
| SU570598A1 (ru) | Способ получени эритро- и трео-4гидрокси- -глутаминовых кислот |