PL140256B1 - Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides - Google Patents

Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides Download PDF

Info

Publication number
PL140256B1
PL140256B1 PL24424283A PL24424283A PL140256B1 PL 140256 B1 PL140256 B1 PL 140256B1 PL 24424283 A PL24424283 A PL 24424283A PL 24424283 A PL24424283 A PL 24424283A PL 140256 B1 PL140256 B1 PL 140256B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanol
dimerized
methyl esters
weight
polyalkylene polyamine
Prior art date
Application number
PL24424283A
Other languages
English (en)
Other versions
PL244242A1 (en
Inventor
Henryk Staniak
Franciszek Wilk
Kazimierz Ratajczak
Malgorzata Majewska
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej filed Critical Inst Chemii Przemyslowej
Priority to PL24424283A priority Critical patent/PL140256B1/pl
Publication of PL244242A1 publication Critical patent/PL244242A1/xx
Publication of PL140256B1 publication Critical patent/PL140256B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania maloczasteczkowych poliaminoamidów z dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych i polialkilenopoliamin. Maloczaste- czkowe poliaminoamidy wytwarza sie z polialkilenopoliamin i dimeryzowanych kwasów tlusz¬ czowych pochodzenia roslinnego lub zwierzecego lub ich estrów metylowych.Znane jest wytwarzanie poliaminoamidów z dimeryzowanych kwasów tluszczowych i polial¬ kilenopoliamin z opisu patentowego St,Zj,Am, nr 2 450 950 oraz z czasopisma Oil and Soap 21, 101, 19^4. Poliaminoamidy otrzymywane z kwasów dwukarboksylowych o konsystencji sta¬ lej, jak na przyklad kwasu adypinowego i kwasu sebacynowego opisane w publikacji, Lakokroso- cznyje materialy i ich primienienie nr 5, 1971 sa cialami stalymi. W epoksydowych kompo¬ zycjach bezrozpuszczalnikowych konieczne jest stosowanie maloczasteczkowych poliaminoami¬ dów o malej lepkosci* Maloczasteczkowe poliaminoamidy otrzymywane wedlug znanych sposobów z dimeryzowanych kwasów tluszczowych lub ich estrów odznaczaja sie znaczna lepkoscia, Ela zmniejszenia lepkosci poliaminoamidów stosuje sie zwiekszenie zawartosci wolnej aminy w produkcie lub dodatek cieklych kwasów jednokarboksylowych, na przyklad kwasu olejowego do kwasów dimeryzowanych w procesie amidowania oraz przeprowadzanie procesu amidowania z duzym nadmiarem polialkilenppoliaminy, a takze czesciowe przeprowadzenie poliaminoamidu w poliamidoimldozoline. Duza zawartosc wolnej aminy w maloczasteczkowym poliaminoaaidzie jest szkodliwa, chlonie on wilgoc z powietrza i nie moze byc stosowany na wilgotne podloze.Przeprowadzenie poliaminoamidu w poliamidoimidazoline powoduje znaczne zmniejszenie lepkosci, ale równoczesnie zmniejszenie reaktywnosci w stosunku do zywicy epoksydowej.Zmniejszenie lepkosci maloczasteczkowych poliaminoamidów przez prowadzenie procesu amido¬ wania w duzym nadmiarze polialkilenopoliaminy pociaga za soba koniecznosc dlugotrwalego oddestylowywania znacznej ilosci aminy, Nieoczekiwanie okazalo sie, ze w przypadku sto¬ sowania dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych do syntezy maloczasteczko¬ wych poliaminoamidów produkty o malej lepkosci otrzymuje sie przy zastosowaniu malego nadmiaru polialkilenopoliaminy, jesli reakcje amidowania prowadzi sie w srodowisku metanolu.2 140 256 Dimeryzowane estry metylowe o temperaturze 40 - 170°C wprowadza sie do mieszaniny polialki- lenopoliaminy i metanolu w temperaturze 20-90°C przy zawartosci metanolu od 10 do 80 czesci wagowych na 100 czesci wagowych polialkilenopoliaminy.Nastepnie reagenty ogrzewa sie w temperaturze od 80°C do 170°C i oddestylowuje metanol wprowadzony i metanol powstajacy z reakcji, po czym pod zmniejszonym cisnieniem oddestylo¬ wuje sie nadmiar polialkilenopoliaminy. Wprowadzenie metanolu do srodowiska reakcji poli¬ alkilenopoliaminy i dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych okazalo sie skute¬ cznym sposobem zmniejszenia nadmiaru polialkilenopoliaminy i likwidacji negatywnych skutków tego nadmiaru* Korzystnym sposobem zmniejszenia lepkosci poliamlnoamidu jest zmieszanie przed wprowadzeniem do reakcji w temperaturze od 40 do 170°C dimeryzowanych estrów metylo¬ wych kwasów tluszczowych z 2-7 czesci wagowych alkanoloaminy na 100 czesci wagowych dimery¬ zowanych estrów. Zablokowane w reakcji z monofunkcyjna alkoholoamina grupy metylowe dimery¬ zowanych estrów nie reaguja z polialkilenopoliamina obnizajac mase czasteczkowa produktu i jego lepkosc.W procesie wytwarzania maloczasteczkowych pollaminoamidów wedlug wynalazku stosuje sie dimeryzowane estry metylowe kwasów tluszczowych oleju rzepakowego lnianego oraz oleiny. Di¬ nieryzowane estry metylowe stosowane w procesie wedlug wynalazku zawieraja 0,1 - 10 % wago¬ wych estrów metylowych kwasów tluszczowych. 2 polskiego opisu patentowego nr 107 189 znany jest anodyfikowany sposób otrzymywania maloczasteczkowych poliaminoamidów z dimeryzowanych kwasów tluszczowych i trójetylenoczteroaminy. Wedlug tego sposobu przy okreslonych stosun¬ kach molowych reagentów uzyskuje sie produkty o podanej nizej charakterystyce: I Stosunki molowe 3,7 : 1 I 4,2 : 1 I 5,7 : 1 lepkosc poliaminoamidu 4200 w 75°C 20000 w 25°C 16020 w 25°C liczba aminowa 232 307 380 masa czasteczkowa I | okolo I 1150 1000 850 I Z porównania powyzszych danych z podanymi nizej przykladami wynika, ze dla wytwarzania produktów porównywalnych do poliaminoamidów otrzymanych sposobem wedlug wynalazku w sposo¬ bie podanym w opisie patentowym nr 107 189 konieczny jest znacznie wiekszy nadmiar poli¬ alkilenopoliaminy. Jeszcze wiekszy nadmiar poliaminy jest konieczny wedlug procesu opubliko¬ wanego w Przemysle Chemicznym nr 37, 365, 1958 gdzie nie stosowano sposobu jak w polskim opisie patentowym nr 107 189* Przy stosunku 6 moli trójetylenoczteroaminy na 1 mol dimery¬ zowanych estrów kwasów tluszczowych otrzymano produkt o lepkosci 450000 mPa.s w temperatu¬ rze 25°C.Przyklad I. Do reaktora wprowadza sie 750 g trójetylenoczteroaminy i 400 g metanolu, ogrzewa sie do 50°C i wkrapla sie 1600 g dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego niskoerukowego zmieszanych z 60 g etanoloaminy w temperaturze 100°C. Po wkroplenlu zawartosc reaktora ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 100°C 1 nastepnie oddestylowuje sie 500 g metanolu, a nastepnie przy cisnieniu 14 hPa oddestylowu¬ je sie w temperaturze 190°C 120 g trójetylenoczteroaminy to jest 16 % wagowych wprowadzonej trójetylenoczteroaminy. Liczba aminowa otrzymanego poliaminoamidu wynosi 320 przy zawartosci wolnej aminy 4,9 % wagowych oraz lepkosci produktu 29200 mFa.s w temperaturze 25°C.Przyklad II. Do reaktora wprowadza sie 600 g trójetylenoczteroaminy i 500 g metanolu ogrzewa sie do temperatury 50°C i wkrapla sie 1600 g dimeryzowanych estrów metylo¬ wych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego niskoerukowego ogrzanych do temperatury 100°C.Po wkroplenlu zawartosc reaktora ogrzewa sie w temperaturze 100°C w ciagu 2 godzin i nastep¬ nie oddestylowuje sie 550 g metanolu zawierajacego 10 % wagowych to jest 55 g trójetyleno¬ czteroaminy. Produkt ma liczbe aminowa 318, lepkosc 36200 mlfe.s w temperaturze 25°C i zawar¬ tosc wolnej aminy 7 %• Ilosc oddestylowanej z metanolem trójetylenoczteroaminy stanowi 9 % wagowych jej wsadu.140256 3 Przyklad III. Do reaktora wprowadza sie 1170 g trójetylenoczteroaminy oraz 625 g metanolu i ogrzewa sie zawartosc reaktora do 50°C. Nastepnie wkrapla sie 2500 g dime- ryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego niskoerukowego ogrzanych z dodatkiem 95° g etanoloaminy do 120°C. Stosunek molowy trójetanoloaminy do dimeryzowanych estrów wynosi 2:1. Po wkropleniu ogrzewa sie zawartosc* reaktora do 74°C i stopniowo w ciagu 1 godziny podnoszac temperature do 130°C oddestylowuje sie 650 g metanolu. Nastepnie pod próznia podnoszac stopniowo temperature do 180°C oddestylowuje sie 240 g nieprzereagowanej trójetylenoczteroaminy, co stanowi 22 % wagowych Jej wsadu. Produkt ma srednia mase czaste¬ czkowa okolo 150, liczbe aminowa 308, lepkosc w 25°C 16000 mPa.s i zawiera 5,8 % wagowych wolnej trójetylenoczteroaminy.Przyklad IV. Do reaktora wprowadza sie 1170 g trójetylenoczteroaminy oraz 625 g metanolu i ogrzewa sie do 74°C. Nastepnie wkrapla sie 2500 g dimeryzowanych estrów me¬ tylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego niskoerukowego zawierajacych 5 % wagowych niezdimeryzowanych estrów metylowych ogrzanych do temperatury 120°C. Podczas wkraplania sto¬ pniowo podnosi sie temperature do 140°C i w tych warunkach oddestylowywuje 650 g metanolu i 60 g trójetylenoczteroaminy. Nastepnie pod próznia oddestylowywuje sie 180 g nieprzerea¬ gowanej trójetylenoczteroaminy. laczna ilosc nieprzereagowanej trójetylenoczteroaminy sta¬ nowi 22 % wagowych jej wsadu. Produkt ma liczbe aminowa 312, lepkosc 16900 mPa.s w 25°C i zawiera 7 % wagowych wolnej trójetylenoczteroaminy.Przyklad V. Do reaktora wprowadza sie 600 g dwuetylenotrójaminy oraz 400 g metanolu i ogrzewa sie do temperatury 50°C. ^Nastepnie wkrapla sie 2500 g dimeryzowanych es¬ trów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego wysokoerukowego zawierajacych 5 % wa- • gowych niezdimeryzowanych estrów metylov.ych ogrzanych do temperatury 120°C. Po wkropleniu podnosi sie stopniowo temperature w reaktorze do 170°C i oddestylowuje 50 g metanolu, a na¬ stepnie pod próznia 50 g nieprzereagowanej dwuetylenotrójaminy co stanowi 8 % wagowych jej wsadu. Produkt zawiera 1 % wagowych nieprzereagowanej dwuetylenotrójaminy ma liczbe aminowa 200 i lepkosc 10000 mPa.s w 75°C.Przyklad VI. Do reaktora wprowadza sie 600 g trójetylenoczteroaminy i 200 g metanolu, ogrzewa do temperatury 70°C i wkrapla w ciagu 1 godziny 300 g dimeryzowanych es¬ trów metylowych kwasów tluszczowych oleju lnianego ogrzanych do 80°C zawierajacych 10 % wa¬ gowych estrów metylowych kwasów tluszczowych. Stosunek molowy trójetylenoczteroaminy do di¬ meryzowanych estrów kwasów tluszczowych i estrów metylowych kwasów tluszczowych wynosza oko¬ lo 2:1. Nastepnie oddestylowuje sie 180 g metanolu w temperaturze 72-150°C oraz 30 g trój¬ etylenoczteroaminy w temperaturze 150-200°C pod cisnieniem 60 hPa. Produkt ma liczbe amino¬ wa 314, lepkosc 20000 mPa. w 25°C i srednia mase czasteczkowa okolo 1100.Przyklad VII. Do reaktora wprowadza sie 600 g trójetylenoczteroaminy i 200 g metanolu, ogrzewa do temperatury 70°C i wkrapla w ciagu 1 godziny 1150 g dimeryzowanych es¬ trów metylowych oleiny ogrzanych do 80°C. Stosunek molowy trójetylenoczteroaminy do dimery¬ zowanych estrów metylowych oleiny wynosi 2,2 : 1. Nastepnie oddestylowuje sie 280 g metanolu w temperaturze 72-150°C oraz 100 g trójetylenoczteroaminy w temperaturze 15O-200°C przy cis¬ nieniu 60 hPa. Produkt ma liczbe aminowa 310, lepkosc 22000 mPa.s w 25°C i mase czastecz¬ kowa okolo 1200.Przyklad VIII. Do reaktora wprowadza sie 780 g czteroetylenopiecioaminy i 200 g metanolu, ogrzewa sie do temperatury 70°C i wkrapla w ciagu 1 godziny 1150 g dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepakowego wysokoerukowego. Stosunek molowy czteroetylenopiecioaminy do dimeryzowanych estrów wynosi 2,1 : 1. Nastepnie oddestylowywuje sie 280 g metanolu w temperaturze 72 - 150°C oraz 50 g czteroetylenopiecioaminy w temperatu¬ rze 150 - 200°C przy cisnieniu 60 hPa. Produkt ma liczbe aminowa 315, lepkosc 19000 mPa.s w 25°C i mase czasteczkowa ok. 1300.4 140 256 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania maloczasteczkowych poliaminoamidów w podwyzszonej temperaturze z polialkilenopoliaiain i dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepako¬ wego, lnianego lub oleiny, znamienny tym, ze do mieszaniny polialkilenopoli- aminy i metanolu zawierajacej 10-80 czesci wagowych metanolu na 100 czesci wagowych polial- kilenopoliaminy o temperaturze od 20 do 9Q°C wprowadza sie dimeryzowane estry metylowe kwa¬ sów tluszczowych ogrzane do temperatury od 40°C do 170°C, przy czym polialkilenopoliamine stosuje sie w nadmiarze nie przekraczajacym 35 % wagowych w stosunku do polialkilenopoli- aminy wchodzacej w reakcje, a mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze od 80 do 170°C z jednoczesnym oddestylowaniem metanolu tworzacego sie w reakcji kondensacji i metanolu wprowadzanego do polialkilenopoliaminy, a nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem nadmiar polialkilenopoliaminy? 2# Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze do mieszaniny polialkileno¬ poliaminy i metanolu wprowadza sie dimeryzowane estry metylowe kwasów tluszczowych zmieszane uprzednio w temperaturze od 40° do 170°C z 2-7 % wagowych alkanoloaminy w stosunku do ilosci dimeryzowanych estrów* 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, ze dimeryzowane estry me¬ tylowe kwasów tluszczowych zawieraja od 0,1 do 10 % wagowych estrów metylowych kwasów tlusz¬ czowych.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania maloczasteczkowych poliaminoamidów w podwyzszonej temperaturze z polialkilenopoliaiain i dimeryzowanych estrów metylowych kwasów tluszczowych oleju rzepako¬ wego, lnianego lub oleiny, znamienny tym, ze do mieszaniny polialkilenopoli- aminy i metanolu zawierajacej 10-80 czesci wagowych metanolu na 100 czesci wagowych polial- kilenopoliaminy o temperaturze od 20 do 9Q°C wprowadza sie dimeryzowane estry metylowe kwa¬ sów tluszczowych ogrzane do temperatury od 40°C do 170°C, przy czym polialkilenopoliamine stosuje sie w nadmiarze nie przekraczajacym 35 % wagowych w stosunku do polialkilenopoli- aminy wchodzacej w reakcje, a mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze od 80 do 170°C z jednoczesnym oddestylowaniem metanolu tworzacego sie w reakcji kondensacji i metanolu wprowadzanego do polialkilenopoliaminy, a nastepnie oddestylowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem nadmiar polialkilenopoliaminy?
  2. 2. # Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze do mieszaniny polialkileno¬ poliaminy i metanolu wprowadza sie dimeryzowane estry metylowe kwasów tluszczowych zmieszane uprzednio w temperaturze od 40° do 170°C z 2-7 % wagowych alkanoloaminy w stosunku do ilosci dimeryzowanych estrów*
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, ze dimeryzowane estry me¬ tylowe kwasów tluszczowych zawieraja od 0,1 do 10 % wagowych estrów metylowych kwasów tlusz¬ czowych. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL
PL24424283A 1983-10-21 1983-10-21 Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides PL140256B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24424283A PL140256B1 (en) 1983-10-21 1983-10-21 Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24424283A PL140256B1 (en) 1983-10-21 1983-10-21 Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL244242A1 PL244242A1 (en) 1985-04-24
PL140256B1 true PL140256B1 (en) 1987-04-30

Family

ID=20018893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24424283A PL140256B1 (en) 1983-10-21 1983-10-21 Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL140256B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL244242A1 (en) 1985-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4435548A (en) Branched polyamidoamines
EP2123689B1 (en) Curing agents for epoxy resins
US3127365A (en) Acrylic-modified amino polyamides
EP0683803B1 (en) Adhesion promoters
US4491654A (en) Water-insoluble phenol-formaldehyde-polyamines, method for making them, curing of polyepoxides and the resulting product
US4065608A (en) Process for the preparation of cationic paper sizing agents
EP0921146B1 (en) Polyamide curing agents based on mixtures of polyethelene-amines, piperazines and deaminated bis-(p-amino-cyclohexyl) methane
EP0095347B1 (en) Aromatic amide-amines as hardening agent for epoxy resins
US4829142A (en) Aminofatty acid amides from the reaction of an epoxidized fatty acid ester width a polyfunctional amine, and use as a crosslinking agent
CN108779233B (zh) 用于环氧树脂基涂料组合物的硬化剂组合物,其制备方法和用途
CN117777408A (zh) 一种脂环胺类非离子型水性环氧固化剂及其制备方法
PL140256B1 (en) Method of manufacture of low molecular weight polyaminoamides
US4684702A (en) Cathodically depositable synthetic resin binders and process for producing same
JP6704344B2 (ja) カチオン性アルキド樹脂
KR101803753B1 (ko) 중방식 에폭시 도료용 폴리아마이드 경화제의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리아마이드 경화제를 포함하는 중방식 에폭시 도료
US2720508A (en) Polyureidopolyamides
JPH07508780A (ja) 連鎖延長されたポリアミン化合物と脂肪酸含有物質との反応生成物
WO2001079329A1 (en) Oligo/polysuccinimides, process for producing thereof and their use
Atta et al. Synthesis of bio-based corrosion inhibitors based on rosin for line-pipe steel
US2933528A (en) Polyamides of 4, 4-bis (4-hydroxyphenyl) pentanoic acid
WO2025034923A1 (en) Methods and compositions for the proudction of amides from sugar lactones
CA1097840A (en) Reactive liquid polyamides from amine residues
US2983738A (en) Polyoxyalkylated aliphatic nitriles and amines and method
KR20250067496A (ko) 에폭시 도료용 폴리아마이드 경화제 조성물 및 이를 이용한 폴리아마이드 경화제의 제조 방법
KR20170138492A (ko) 실란으로 말단 캡핑된 폴리아미드 수지