PL136691B1 - Method of separation of organic bases from carbon liquids - Google Patents

Method of separation of organic bases from carbon liquids Download PDF

Info

Publication number
PL136691B1
PL136691B1 PL23826682A PL23826682A PL136691B1 PL 136691 B1 PL136691 B1 PL 136691B1 PL 23826682 A PL23826682 A PL 23826682A PL 23826682 A PL23826682 A PL 23826682A PL 136691 B1 PL136691 B1 PL 136691B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
organic bases
extraction
water
bases
separation
Prior art date
Application number
PL23826682A
Other languages
English (en)
Other versions
PL238266A1 (en
Inventor
Jerzy Polaczek
Tadeusz Zak
Zygmunt Lisicki
Teresa Tecza
Zygmunt Specjal
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej filed Critical Inst Chemii Przemyslowej
Priority to PL23826682A priority Critical patent/PL136691B1/pl
Publication of PL238266A1 publication Critical patent/PL238266A1/xx
Publication of PL136691B1 publication Critical patent/PL136691B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania zasad organicznych z cieczy weglowych, zwlaszcza z olejów i hydrogenizatów smolowych. Zasady organiczne, zwlaszcza takie jak pirydyny i jej metylowe i etylowe homolo- gi, chinolina i jej izomery oraz ich metylowe homologi oraz anilina i jej metylowe homologi stanowia uciazliwe zanieczyszczenie wielu cieklych produktów przerobu wegli, w tym równiez olejów z destylacji smoly weglowej koksowniczej. Pelne usuniecie zasad organicznych jest w wielu przypadkach niezbednie konieczne dla dalszego przerobu tych surowców, zwlaszcza w kierunku wydzielania zawartych w nich skladników.I tak pelne usuniecie zasad organicznych z frakcji kumaronowo-indenowych konieczne jest ze wzgledu na to, ze zatruwaja one katalizatory jonowej polimeryzacji tych frakcji do zywic kumaronowo-indenowych. Natomiast pelne usuniecie zasad organicznych z oleju naftalenowego konieczne jest ze wzgledu na to, ze ich obecnosc uniemozliwia destylacyjne wydzielenie naftalenu w postaci czystej z powodu tworzenia ukladów poliazeotropo- wych o szerokim zasiegu.Najczesciej stosowanym dotychczas sposobem usuwania zasad organicznych z cieczy weglowych jest rafina¬ cja kwasem siarkowym o odpowiednim stezeniu, polegajaca na przeprowadzeniu wolnych zasad organicznych w siarczany tych zasad i oddzieleniu wytworzonych siarczanów wraz z nadmiarem kwasu siarkowego w postaci odrebnej warstwy. Sposób ten jest skuteczny i zapewnia dosc wysoki stopien usuniecia zasad organicznych, jednakze powstale w nim jako produkt uboczny roztwory siarczanów zasad organicznych sa bardzo trudne do dalszego przerobu i moga stanowic istotne zagrozenie naturalnego srodowiska czlowieka ze wzgledu na tworzenie sie duzych ilosci odpadowych siarczanów nieorganicznych, zanieczyszczonych zasadami organicznymi, których niszczenie lub skladowanie jest wyjatkowo utrudnione.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli oczyszczane od zasad organicznych na drodze ekstrakcji ciecze weglo¬ we podda sie dzialaniu wodnych roztworów dwutlejiku wegla, to uzyskuje sie znaczne zwiekszenie wspólczyn¬ nika podzialu tych zasad pomiedzy warstwe, weglowodanów organicznych i warstwe wodna, a w zwiazku z tym zwieksza sie stopien odzasadowania oczyszczonych surowców. Proces ekstrakcji mozna prowadzic pod cisnie¬ niem zwiekszonym do 2,0 MPa w zakresie temperatur od 20°C do 150°C. Szczególnie korzystna poprawe wspólczynnika podzialu zasad organicznych uzyskuje sie prowadzac ekstrakcje w obecnosci alkoholu metylowe¬ go, dodawanego w ilosci do 50% wagowych w stosunku do ilosci wprowadzonej wody.Sposób wedlug wynalazku znacznie przewyzsza znane sposoby ze wzgledu przede wszystkim na latwosc rozdzialu oddzielonej mieszaniny zasad organicznych i brak uciazliwych produktów odpadowych, stanowiacych-2 136 691 zagrozenie dla naturalnego srodowiska czlowieka. Sposób wedlug wynalazku mozna stosowac do usuwania zasad organicznych ze smól gazowniczych i wytlewnych jak równiez ze smól pochodzacych z szybkosciowego odgazo- wania wegla do ekstraktów i hydrogenizatów weglowych, a takze do frakcji i olejów wydzielonych z tych pro¬ duktów znanymimetodami. V Proces wydzielania zasad organicznych z cieczy weglowych sposobem wedlug wynalazku ma nastepujacy przebieg. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadlo wprowadza sie poddawana oczyszczaniu ciecz weglowa i doda¬ je sie dwutlenek wegla, w ilosci wiekszej od ilosci stechiometrycznej wyliczonej z zawartosci zasad organicznych w oczyszczanym oleju, w postaci wodnego roztworu. Wodny roztwór dwutlenku wegla przygotowuje sie albo przez nasycenie wody dwutlenkiem wegla w oddzielnym naczyniu i gotowy roztwór wprowadza sie do ukladu, lub tez do oczyszczanego surowca dodaje sie wode a nastepnie wprowadza dwutlenek wegla w postaci stalej lub gazowej. Ilosc stosowanego w procesie dwutlenku wegla nie ma wyraznego wplywu na przebieg ekstrakcji jak równiez na skutecznosc oddzielenia zasad z warstwy organicznej. Przed wprowadzeniem do ukladu dwutlenku wegla mozna do otrzymanej warstwy wodnej dodac alkohol metylowy w ilosci do 50% wagowych w stosunku do ilosci wprowadzonej wody, której ilosc dobiera sie tak aby stezenie zasad organicznych w warstwie wodnej po zakonczeniu procesu ekstrakcji nie przekraczalo 10% Wagowych. Operacje ekstrakcji prowadzi sie w bardzo szerokim zakresie temperatur, ograniczonym jedynie temperaturami krzepniecia wodnych lub wodno-metanolo- wych roztworów dwutlenku wegla z jednej strony i temperaturami wrzenia w warunkach zastosowanego cisnienia z drugiej strony, najkorzystniej w temperaturach 20—150°C. Korzystne nadcisnienie w ukladzie ekstrakcyjnym zawiera sie w zakresie do 2,0 MPa. Mieszanine pozostawia sie nastepnie do rozdzielenia warstw i oddzielona dolna warstwe wodna lub wodno-metanolowa z rozpuszczonymi w niej zasadami, po ewentualnym rozprezeniu do cisnienia normalnego, poddaje sie rektyfikacji pod cisnieniem atmosferycznym.W wyniku uzyskuje sie dwutlenek wegla oraz rozpuszczalnik wodny lub wodno-metanolowy zawracany do procesu a takze mieszanine zasad organicznych, która mozna dalej przerabiac na przyklad w kierunku wydziela¬ nia poszczególnych zwiazków lub tez poddawac takim procesom chemicznym jak na przyklad dealkilacja.Natomiast górna warstwa organiczna stanowi oczyszczona od zasad ciecz weglowa.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady jego stosowania, które nie ograniczaja jednak zakresu stosowalnosci sposobu wedlug wynalazku.Przyklad I. Do reaktora z mieszadlem wprowadza sie 200 g ksylenu zawierajacego 0,6% wag. pirydy¬ ny i 0,3% wag. chinoliny a nastepnie dodaje sie 50 g wody. Po wlaczeniu mieszadla wprowadza sie do reaktora 15 g rozdrobnionego stalego dwutlenku wegla i miesza przez 20 min. w temperaturze 20°C. Po rozdzieleniu sie mieszaniny, warstwe dolna stanowiaca wodny roztwór kwasu weglowego z rozpuszczonymi zasadami oddziela sie, a w warstwie górnej (ksylenowej) oznacza sie zawartosc zasad metoda miareczkowania kwasem nadchloro¬ wym Zawartosc ta w przeliczeniu na chinoline wynosi ponizej 0,1% wag. Oddzielona warstwe wodna poddaje sie destylacji uzyskujac jako destylat wode, a jako pozostalosc zasady organiczne.Wykonane w celach porównawczych odzasadowanie tego samego ksylenu przy myciu 20%-owym kwasem siarkowym uzytym w ilosci 30% wag. w przeliczeniu na odzasadowany surowiec, a takze woda daje koncowe zawartosci zwiazków zasadowych odpowiednio 0,05 i 0,55% wag.Przyklad II. Do reaktora wprowadza sie lOOg benzolu ciezkiego o zawartosci 00,72% wag. zasad organicznych w przeliczeniu na chinoline i 20 g wody. W czasie mieszania dodaje sie przez 25 min gazowy C02 (ok. 5 g) z szybkoscia 5 l/h. Mieszanine pozostawia sie do rozdzielenia sie warstw. Warstwe dolna stanowiaca kwas weglowy z rozpuszczonymi zasadami oddziela sie, a w warstwie górnej stanowiacej benzol ciezki oznacza sie zawartosc zasad, która wynosi 0,06% wag. w przeliczeniu na chinoline.Wykonane dla porównania odzasadowanie na drodze mycia kwasem siarkowym dalo produkt o zawartosci 0,01% wag., a mycie woda bez dodatku C02 daje benzol o zawartosci 0,65% wag. zasad w przeliczeniu na chinoline. .Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I i termostatujac w odpowiedniej temperaturze naczynie reakcyjne w czasie dodawania C02 uzyskuje sie nastepujace wyniki. temp. 10°C 0,02% wag zasad w przeliczeniu na chinoline temp. 30°C 0,06% -"-. temp. 40°C 0,07% -"- Pr zy kl ad IV. Do autoklawu pojemnosci 500 ml z mieszaniem wahadlowym wprowadza sie lOOg benzolu ciezkiego, odfenolowanego etanoloamina i zawierajacego 0,48% wagowych zasad w przeliczeniu na chi¬ noline, a nastepnie dodaje sie 10 g wody. Przy wlaczonym mieszaniu wprowadza sie C02 az do osiagniecia w autoklawie cisnienia 1,0 MPa, po czym zamyka sie doprowadzenie C02 i miesza przez dalsze 15 minut. Po rozdzieleniu sie warstw oznacza sie w warstwie górnej (benzolu ciezkim) i w warstwie dolnej (kwasie weglowym) — zawartosc zasad, które wynosza w przeliczeniu na chinoline odpowiednio 0,12% wagowych i 35%. Wodny roztwór kwasu weglowego poddaje sie dalszemu przerobowi przez destylacje.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie IV, lecz zmieniajac cisnienie parcjalne C02 w autoklawie w zakresie do 2,8 MPa, uzyskuje sie produkt o zawartosci zasad w przeliczeniu na chinoline jak nastepuje.136691 3 cisnienie MPa 0,2 0,6 1,6 2,0 2,8 zawartosc zasad w benzolu ciezkim w % wag. w przeliczeniu nachinoline. ^J 0,15 0,13 0,10 0,07 0,07 | Przyklad VI. Do autoklawu jak w przykladzie IV wprowadza sie 100 g frakcji kumaronowo-indeno¬ wej o zawartosci 1,2% zasad w przeliczeniu na chinoline, a nastepnie dodaje sie 20 ml wodnego roztworu meta¬ nolu, zawierajacego 70% wody i 30% metanolu, przy wlaczonym mieszaniu doprowadza sie gazowy C02 do uzyskania cisnienia roboczego 1,5 MPa. Po uplywie 15 min. zawartosc reaktora przenosi sie do rozdzielacza. Po oddzieleniu warstwy wodno-metanolowej kwasu weglowego oznacza sie w frakcji kumaronowo-indenowej zawar¬ tosci zasad, które w przeliczeniu na chinoline wynosily 0,05% wag. Warstwe wodno-metanolowa poddano rege¬ neracji na drodze rektyfikacji.Przyklad VII. Do reaktora odwaza sie 100 g oleju naftalenowego o zawartosci 3,5% wag. zasad w prze¬ liczeniu na chinoline i postepujac jak w przykladzie VI otrzymuje sie olej odzasadowany o zawartosci 0,09% wag. zasad.Przyklad VIII. Do autoklawu poj. 1000ml z mieszaniem wahadlowym wprowadza sie 100ml odfe- nolowanej lugiem frakcji oleju karbolowego zawierajacego 3,93% zasad w przeliczeniu na chinoline, a nastepnie dodaje wody w ilosci 500 ml. Do autoklawu wprowadza sie C02 do osiagniecia okreslonego cisnienia wynosza¬ cego odpowiednio: 2,05 i0,1 MPa, miesza w czasie 15 minut i pozostawia do odstania wciagu 1 godziny. Po rozdzieleniu warstw oznacza sie zawartosc zasad w oleju metoda miareczkowania przy uzyciu kwasu podchloro- wego, uzyskujac nastepujace wyniki: cisnienie, MPa 2,0 0,5 0,1 zaw. zasad w oleju w przel. na chinoline %wag. 1,43 1,55 1,80 stopien usuniecia zasad,% 63,6 60,6 54,2 | Przyklad IX. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I prowadzi sie czterostopniowa ekstrakcje pod cisnieniem 2,0 MPa, uzyskujac usuniecie zasad w kolejnych stopniach: stopien ekstrakcji I II III IV zaw. zasad w oleju w przel. na chinoline, % wag. 1,43 0,68 0,37 0,20 stopien usuniecia zasad,% 63^6 82,7 90,5 94,9 Przyklad X. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I prowadzi sie ekstrakcje polaczen zasadowych pod cisnieniem 2,0 MPa, zmieniajac ilosc wody stosowanej do ekstrakcji w zakresie od 20 - 500% uzyskujac nastepujace wyniki.Stos. wody do oleju 0,2:1 1:1 5:1 Zaw. zasad w oleju w przel. na chinoline %wag. 3,51 2,93 1,43 Stopien usuniecia zasad, % 10/7 25,4 63,6 | Przyklad XI. W naczyniu szklanym poj. 1000 ml nasyca sie wode dwutlenkiem wegla pod cisnieniem 0,01-0,1 MPa. Próbke oleju karbolowego jak w przykladzie I w ilosci 100 ml wytrzasa sie z 500 ml wody nasyconej CQ2, uzyskujac w dwustopniowej ekstrakcji obnizenie zawartosci zasad w oleju: Stopien ekstrakcji I II Zaw. zasad w przel. na chinoline, % wag. 1,80 1,14 Stopien usuniecia zasad, % _| 54,2 f 71,04 136691 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania zasad organicznych z cieczy weglowych, zwlaszcza takich jak oleje i hydrogenizaty smolowe, przez ekstrakcje cieczowa, rozdzial faz a nastepnie wydzielenie zasad z warstwy wodnej, zna¬ mienny tym, ze oczyszczane surowce poddaje sie dzialaniu wodnych roztworów dwutlenku wegla, 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie pod zwiekszonym cisnie- - niem w zakresie do 2,0 MPa i w temperaturze w zakresie 20-150°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie w obecnosci alkoholu metylowego w ilosci do 50% wagowych alkoholu w przeliczeniu na ilosc uzytej wody.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania zasad organicznych z cieczy weglowych, zwlaszcza takich jak oleje i hydrogenizaty smolowe, przez ekstrakcje cieczowa, rozdzial faz a nastepnie wydzielenie zasad z warstwy wodnej, zna¬ mienny tym, ze oczyszczane surowce poddaje sie dzialaniu wodnych roztworów dwutlenku wegla,
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie pod zwiekszonym cisnie- - niem w zakresie do 2,0 MPa i w temperaturze w zakresie 20-150°C.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie w obecnosci alkoholu metylowego w ilosci do 50% wagowych alkoholu w przeliczeniu na ilosc uzytej wody. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL
PL23826682A 1982-09-17 1982-09-17 Method of separation of organic bases from carbon liquids PL136691B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23826682A PL136691B1 (en) 1982-09-17 1982-09-17 Method of separation of organic bases from carbon liquids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23826682A PL136691B1 (en) 1982-09-17 1982-09-17 Method of separation of organic bases from carbon liquids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL238266A1 PL238266A1 (en) 1984-05-07
PL136691B1 true PL136691B1 (en) 1986-03-31

Family

ID=20014046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23826682A PL136691B1 (en) 1982-09-17 1982-09-17 Method of separation of organic bases from carbon liquids

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL136691B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL238266A1 (en) 1984-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1333517C (en) Process for production of chlorine dioxide
EP3577097B1 (en) Waste stream upgrading in a propylene oxide/styrene coproduction process
US2715646A (en) Manufacture of dhsopropylbenzene hydroperoxides
US5883268A (en) Process stream purification
EP1034172A1 (en) Method for removal of oxygenate impuritites from organic chemical streams
EP0000279B1 (en) A process for removing organic carbonyl-containing contaminants from a hydrocarbon product stream
PL136691B1 (en) Method of separation of organic bases from carbon liquids
EP1270548B1 (en) Purification method of cyclohexanone-oxime
US2263175A (en) Process of recovering nitrogen bases
ATE28890T1 (de) Verfahren zur herstellung von medizinischen weissoelen durch katalytische hydrierung und katalysatoren hierfuer.
US2486485A (en) Utilization of metal halide-hydrocarbon sludge
EP0430352A2 (en) Process for purifying paraffin sulphonic acids
WO2020121154A1 (en) Process for preparing linear alkyl benzene
US3493473A (en) Process for purifying crude pyridine bases
US3129245A (en) Purification of carbodimides
GB815193A (en) Process for removing sulphur compounds from a mixture of hydrocarbons
US3964993A (en) Removal of HF from the sludge resulting from the treatment of a hydrocarbon
US4207262A (en) Chemical process for reducing the cyclohexanone content of crude aniline
US2584325A (en) Purification of alcohols
US2703330A (en) Treatment of alkyl aromatic hydrocarbons with a hypochlorous acid compound in the production of sulfonate detergents
US2894045A (en) Production of chlorinated ethylene
US3164535A (en) Recovery of high purity nitrosodimethylamine by distillation and phase separation both with caustic
RU2044758C1 (ru) Способ переработки сернокислотных отходов
SU1425184A1 (ru) Способ получени дифенилметана
JPS6117576A (ja) ケン化廃液温水によつて脱硫したカ−バイド滓を用いるオレフインオキサイド類の製造法